DE2540363A1

DE2540363A1 - PROCEDURES FOR SELECTIVE WEED CONTROL

Info

Publication number: DE2540363A1
Application number: DE19752540363
Authority: DE
Inventors: Gerald Bertram Lush; Anthony Joseph Mayes
Original assignee: Boots Co PLC
Current assignee: Bayer CropScience Ltd Great Britain
Priority date: 1974-09-17
Filing date: 1975-09-10
Publication date: 1976-03-25
Also published as: PL100495B1; FR2285072B1; FR2285072A1; SE431150B; DE2540363C2; DD125315A5; SE7510350L; CA1060671A; GB1518673A

Description

DR. BERG DIPL.-iNG. STAPFDR. BERG DIPL.-iNG. STAPF

DIPL.-ING. SCHWABE DK. DSL. SANDMAIR ? 5 A O 3 6 3DIPL.-ING. SCHWABE DK. DSL. SANDMAIR? 5 AO 3 6 3

PATENTANWÄLTEPATENT LAWYERS

8 MÜNCHEN 86, POSTFACH 8602 458 MUNICH 86, POST BOX 8602 45

Dr. Berg Dipl-Ing. Stapf und Partner, 8 München 86, P. O. Box «60245Dr. Berg Dipl-Ing. Stapf and Partner, 8 Munich 86, P. O. Box «60245

Ihr Zeichen Unser Zeichen 26 381 8 MÜNCHEN 80 Yourref. Ourref. " ■-'—' "■ Your reference Our reference 26 381 8 MÜNCHEN 80 Yourref. Ourref. "■ -'— '" ■

Lawyer file no .: 26 381

THE BOOTS COMPANY LIMITED Nottingham, NG2 3AA / GroßbritannienTHE BOOTS COMPANY LIMITED Nottingham, NG2 3AA / Great Britain

"Verfahren zur selektiven Unkrautkontrolle""Procedure for selective weed control"

Die vorliegende Erfindung betrifft ein herbicides Verfahren und insbesondere ein Verfahren zur Kontrolle von Unkräutern in Kohlpflanzungen.The present invention relates to a herbicidal method and, more particularly, to a method for controlling weeds in cabbage plantations.

Das Unterkontrollehalten von Unkräutern auf Anbauflächen von Kulturpflanzen mittels eines selektiven Herbicids ist einKeeping weeds under control on arable land of crops by means of a selective herbicide is one

609813/1034609813/1034

X/R - 2 -X / R - 2 -

Telegramme: BERGSTAPFPATENT Manchen Banken: Bayerische Vereinsbank München 453100Telegrams: BERGSTAPFPATENT Some banks: Bayerische Vereinsbank Munich 453100 TELEX: 0524560 BERG d Hypo-Bank München 3892623TELEX: 0524560 BERG d Hypo-Bank Munich 3892623 Postscheck Manchen 65343-808Postal check Manchen 65343-808

allgemein übliches Verfahren. So wird in der britischen Patentschrift 862 226 für diesen Zweck die Verwendung von 4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3~yl-essigsäure und ein weiter Bereich von Alkalimetallsalzen, Aminsalzen, Amid- und Esterderivaten beschrieben.common practice. For example, British patent specification 862 226 discloses the use of 4-chloro-2-oxobenzothiazolin-3 ~ yl-acetic acid and others Range of alkali metal salts, amine salts, amide and ester derivatives.

Es wurde nun gefunden, daß die Alkylester von 4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl-essigsäure den überraschenden Vorteil besitzen, daß sie sicherer als andere Derivate für das Unterkontrollehalten von Unkräutern in einer Kohlpflanzung sind.It has now been found that the alkyl esters of 4-chloro-2-oxobenzothiazolin-3-yl-acetic acid have the surprising advantage that they are more secure than other derivatives to keep under control of weeds in a cabbage plantation.

Demzufolge ist das erfindungsgemäße Verfahren ein solches zur selektiven Kontrolle des Wachstums von Unkräutern nach derem Auflaufen in einer Kohlpflanzung, welches das Aufbringen eines Alkylesters von M-Chlor-S-oxobenzothiazolin-J-ylessigsäure auf die Anbaufläche in einer Rate umfaßt, die ausreicht, die Unkräuter unter Kontrolle zu halten, jedoch eine permamente Schädigung der Ernte vermeidet.Accordingly, the method according to the invention is such for the selective control of the growth of weeds their emergence in a cabbage plantation, which involves the application of an alkyl ester of M-chloro-S-oxobenzothiazolin-J-ylacetic acid on the acreage at a rate sufficient to keep the weeds under control, however avoids permanent damage to the harvest.

Die Verwendung anderer Derivate von 4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl-essigsäure kann eine signifikante phytotoxische Schädigung der Kohlernte bewirken, wenn die aktive Verbindung in einer ausreichenden Menge aufgebracht wird, um die Unkräuter, welche auf der Anbaufläche auftreten, unter Kontrolle zu halten. Dieser phytotoxische Effekt zeigt sich inThe use of other derivatives of 4-chloro-2-oxobenzothiazolin-3-yl-acetic acid can cause significant phytotoxic damage to the cabbage harvest if the active compound is applied in sufficient quantity to control the weeds that occur on the cultivated area to keep. This phytotoxic effect is shown in

- 3 609813/1034 - 3 609813/1034

verschiedener Weise, beispielsweise als Wachstumsdepression und Pasziation (Verbänderung) und führt zu einer Herabsetzung des Ernteertrags. In dieser Hinsicht zeigen die Ester der ¹l-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl-essigsäure eine ausgeprägte Verbesserung gegenüber anderen Derivaten. Der Ester kann beispielsweise bis zu 10 Kohlenstoffatome enthalten und schließt eine Alkoxy-substituierte Alkylgruppe, wie beispielsweise 2-Butoxyäthyl und 2,2'-Butoxyäthoxyäthyl ein. Bevorzugt ist der Ester jedoch ein solcher, der eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthält, beispielsweise ein Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylderivat, wobei die besonders bevorzugte Gruppe die Äthylgruppe ist.in various ways, for example as growth depression and pasciation (bandage) and leads to a reduction in the crop yield. In this regard, the esters of ¹ l-chloro-2-oxobenzothiazolin-3-yl-acetic acid show a marked improvement over other derivatives. For example, the ester can contain up to 10 carbon atoms and includes an alkoxy-substituted alkyl group such as 2-butoxyethyl and 2,2'-butoxyethoxyethyl. However, the ester is preferably one which contains an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, for example a methyl, ethyl, propyl or butyl derivative, the particularly preferred group being the ethyl group.

Kohlpflanzungen schließen beispielsweise Blumenkohl, schwedische Rübe, weiße Rübe, Kohl, Grünkohl, und insbesondere Rübsamen-Raps ein. Wichtige Unkräuter, die oftmals in diesen Anpflanzungen auftreten, und die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren unter Kontrolle gehalten werden können, umfassen Galium aparine (Klebkraut), Stellaria media (Vogelmiere), Sinapis arvensis (Ackersenf), Polygonum convolvulus (Weidenknöterich) und Polygonum aviculare (Vogelknöterich).Cabbage crops include, for example, cauliflower, Swedish beet, beetroot, cabbage, kale, and especially rapeseed rape a. Important weeds that often appear in these plantings and those after the invention Procedures that can be kept under control include Galium aparine (stickwort), Stellaria media (chickweed), Sinapis arvensis (field mustard), Polygonum convolvulus (willow knotweed) and Polygonum aviculare (bird knotweed).

Zur Erzielung einer Mischung mit einem breiteren Bereich für die Kontrolle von Unkraut kann es manchmal wünschenswert sein, ein oder mehrere zusätzliche Herbicide mitzuverwenden.To achieve a mix with a wider area for weed control it can sometimes be desirable be able to use one or more additional herbicides.

-H-609813/1034 -H- 609813/1034

_ ji __ ji _

Diese umfassen beispielsweise einen substituierten Harnstoff wie z.B. Diuron; Dalapon; ein Triazin, beispielsweise Simazin oder Desmetryn; ein substituiertes Acetanilid, z.B. Propachlor; ein Carbamat, beispielsweise Chlorpropham; ein Thiolcarbamat, z.B. EPTC oder Triallat; eine Halogenbenzoesäure, beispielsweise Dicamba; eine Picolinsäure, z.B. Picloram; Propyzamid; oder eine halogenierte aliphatisehe Säure, beispielsweise Natriunmionochloracetat. Ein bevorzugtes zusätzliches Herbicid ist die Verbindung 3,6-Dichlor-2-picolinsäure, oder ein Salz oder ein Ester davon. Wenn dieses zusätzliche Herbicid in Salzform vorliegt, ist es vorzugsweise ein Salz eines Alkalimetalls oder eines wasserlöslichen Aminsalzes.These include, for example, a substituted urea such as diuron; Dalapon; a triazine, for example simazine or Desmetryn; a substituted acetanilide, e.g., propachlor; a carbamate such as chlorpropham; a thiol carbamate, e.g. EPTC or triallate; a halobenzoic acid such as dicamba; a picolinic acid such as picloram; Propyzamide; or a halogenated aliphatic acid, for example Sodium mionochloroacetate. A preferred additional herbicide is the compound 3,6-dichloro-2-picolinic acid, or a salt or an ester thereof. When this additional herbicide is in salt form, it is preferably a salt an alkali metal or a water-soluble amine salt.

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird der aktive Bestandteil nach dem Auflaufen der Unkräuter aufgebracht. Gewöhnlich wird die Behandlung durchgeführt, wenn die Kulturpflanze sich in einer frühen Wachsturnsstufe befindet und die Unkräuter noch in der Jungpflanzen-Stufe vorliegen, beispielsweise im Fall des im Frühling oder im Herbst gesäten ölsamen-Raps vor dem Erscheinen von Blütenknospen. Sowohl die Natur als auch die Stufe des Wachstums der Kulturpflanze und der Unkräuter werden bei der Wahl der optimalen Zeit für die Behandlung berücksichtigt. Die Menge an aufgebrachtem aktiven Bestandteil, angegeben als freie Säure, liegt vorzugsweise innerhalb des Bereiches von 0,1 bis 2 kg pro Hektar,According to the method of the invention, the active ingredient becomes applied after the weeds emerged. Usually the treatment is carried out when the crop is in an early stage of growth and the Weeds are still in the young plant stage, for example in the case of oilseed rape sown in spring or autumn, before flower buds appear. As well as The nature as well as the stage of growth of the crop and the weeds will be taken into account in choosing the optimal time for the treatment takes into account. The amount of active ingredient applied, expressed as the free acid, is preferably within the range of 0.1 to 2 kg per hectare,

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insbesondere im Bereich von 0,2 bis 1 kg pro Hektar. Der aktive Bestandteil kann in irgendeiner beliebigen, dem Fachmann für die Formulierung von herbiciden Verbindungen bekannten Form aufgebracht werden, beispielsweise bevorzugt als Dispersion, als wässerige Emulsion oder als Mikrogranulat.especially in the range from 0.2 to 1 kg per hectare. The active ingredient can be in any one of skill in the art form known for the formulation of herbicidal compounds are applied, for example preferably as a dispersion, as an aqueous emulsion or as micro-granules.

Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert.The invention is illustrated in more detail by the following examples.

example 1

Ein Feld von im Frühling gesätem ölsamen-Raps, das von Vogelmiere (Stellaria media), Vogelknöterich (Polygonum aviculare), Weidenknöterich (Polygonum convolvulus) und Ackersenf (Sinapis arvensis) im Jungpflanzen-Stadium befallen war, wurde in rechteckige Bereiche unterteilt. Diese Bereiche wurden bei verschiedenen Aufbringungsraten mit wässerigen Zubereitungen des Kaliumsalzes und des Ä'thylesters von 4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl-essigsäure besprüht und später überprüft, und das Ausmaß der Kontrolle der Unkräuter anhand einer arithmetischen Skala, die von 0 bis 10 reicht (0 bedeutet keine Wirkung; 10 bedeutet lOOSSige Vernichtung) im Vergleich zu Kontrollbereichen, die keine chemische Behandlung erfahren hatten, abgeschätzt. Die erhaltenen Ergebnisse sind die Durchschnittswerte von wiederholten Versuchen. An der arithmeti-A field of oilseed rape sown in spring, that of chickweed (Stellaria media), bird knotweed (Polygonum aviculare), willow knotweed (Polygonum convolvulus) and field mustard (Sinapis arvensis) was infected in the young plant stage, was divided into rectangular areas. These areas were at different application rates with aqueous preparations of the potassium salt and the ethyl ester of 4-chloro-2-oxobenzothiazolin-3-yl-acetic acid sprayed and checked later, and the extent of control of the weeds using an arithmetic Scale ranging from 0 to 10 (0 means no effect; 10 means 100% destruction) compared to control areas, who had not undergone any chemical treatment. The results obtained are the average values of repeated attempts. At the arithmetic

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-D--D-

schen Skala von O bis IO bedeutet ein Wert von 7 oder höher ein kommerziell annehmbares Ausmaß der Kontrolle der Unkräuter. Die gleiche Skala wurde verwendet, um die Wirkung auf die Kulturpflanzen zu beurteilen, wobei ein Wert von 0 bedeutet, daß nicht die geringste Beschädigung festzustellen war.A scale from O to IO means a value of 7 or higher a commercially acceptable level of weed control. The same scale was used to determine the effect to assess the crop plants, a value of 0 means that not the slightest damage was found.

Das Besprühen wurde durchgeführt, wenn die Kulturpflanzen etwa 5 bis 6 Blätter hatten, und es wurden die Beurteilungen in Intervallen von 2 und 7 Wochen durchgeführt. Die angewandten Mengen sind als freie Säure angegeben [ounce per acre (g pro Hektar)].The spraying was carried out when the crops had about 5 to 6 leaves, and the evaluations were made carried out at intervals of 2 and 7 weeks. The amounts used are given as free acid [ounce per acre (g per hectare)].

Aus den nachstehenden Ergebnissen ist zu ersehen, daß eine gute Unkrautkontrolle erzielt wird, wenn man sowohl das Kaliumsalz und den Äthylester von 4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl-essigsäure verwendet, daß jedoch ein starker phytotoxischer Effekt an der Kulturpflanze beobachtet wird, wenn man die Kaliumsalz-Form einsetzt. Bei den höheren Aufbringungsmengen an Ester wurde ein kleines Ausmaß an Bhytotoxizität nach dem kurzen Intervall von 2 Wochen beobachtet, jedoch war dies nach 7 Wochen vollkommen verschwunden. In dem Falle, wo die Kulturpflanzen mit dem Kaliumsalz behandelt worden waren, blieb die Beschädigung bis zur Ernte bestehen.From the results below it can be seen that good weed control is achieved by using both the Potassium salt and the ethyl ester of 4-chloro-2-oxobenzothiazolin-3-yl-acetic acid used, but that a strong phytotoxic effect is observed on the crop, when using the potassium salt form. At the higher levels of ester applied, a small amount of bytotoxicity was observed observed after the short interval of 2 weeks, but this had completely disappeared after 7 weeks. In in the case where the crops had been treated with the potassium salt, the damage persisted until harvest exist.

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Tabel

IaYes

(Nach 2 Wochen)(After 2 weeks)

88th Aktiver BestandteilActive component (g / ha)(g / ha) 1616 88th Aktiver BestandteilActive component (g / ha)(g / ha) 1616 (560,43)(560.43) (Kaliumsalz)(Potassium salt) 1212th (1120,85)(1120.85) (560,43)(560.43) (Äthylester)(Ethyl ester) 1212th (1120,85)(1120.85) 2,02.0 oz / acreoz / acre (840,64)(840.64) 4,34.3 00 oz / acreoz / acre (840,64)(840.64) 3,03.0 8,38.3 1010 2,32.3 9,39.3 8,38.3 1010 1,71.7 9,09.0 8,78.7 (700,53)(700.53) 9,09.0 9,09.0 7,77.7 (700,53)(700.53) 9,09.0 8,38.3 KulturpflanzeCrop plant h 4,7h 4.7 1,01.0 8,78.7 7,37.3 4,04.0 0 ■0 ■ 8,08.0 7,07.0 AckersenfMustard 4,74.7 8,78.7 7,37.3 7,37.3 4,04.0 8,78.7 7,37.3 7,07.0 VogelmiereChickweed 8,78.7 7,37.3 8,08.0 7,37.3 WeidenknötericWillow knotteric 5,05.0 5,05.0 VogelknöterichKnotweed 5,05.0 5,05.0

fs) cn ■το cofs) cn ■ το co

■ Tabelle Ib
(Nach 7 Wochen)■ Table Ib
(After 7 weeks)

KulturpflanzeCrop plant 8
(560,8th
(560, jj 43)43) AktiverMore active Bestandteilcomponent 53)53) 12
(840,12th
(840, 64)64) 16
(112016
(1120 ,85).85) Aktiver BestandteilActive component 8
(560,43)8th
(560.43) 10
(700,53)10
(700.53) (g / ha)(g / ha) 16
(1120,85)16
(1120.85) AckersenfMustard o,O, 77th (Kaliumsalζ)(Potassium salζ) 33 0.0. ,7, 7 11 ,3, 3 00 00 12
(840,64)12th
(840.64) 00 Voge liniereVoge line 1010 33 99 ,7, 7 99 ,7, 7 (Äthylester)(Ethyl ester) 9,39.3 9,39.3 00 9,39.3 co
Oco
O Weidenknö
terichWillow balls
terich 1010 dz / acre (g / ha)dz / acre (g / ha) 1010 1010 oz / acreoz / acre 1010 1010 9,39.3 1010 98139813 VogelknöterichKnotweed 1010 10
(700,10
(700, 1010 1010 1010 1010 1010 1010 οο 7,7, 00 0,0, 33 77th ,7, 7 77th ,7, 7 7,77.7 8,78.7 1010 1010 OJOJ 9,9, 8,08.0 1010 1010 8,8th,

_ Q —_ Q -

Example 2

Ein Feld von im Herbst gesätem ölsamen-Raps, das mit Unkräutern befallen war, wurde vor dem Auftreten von Blütenknospen in Testparzellen unterteilt, die mit einer Menge von 500 g wässeriger Zubereitungen von 4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3~ yl-essigsäure in Form verschiedener Derivate pro Hektar besprüht wurden. Eine Bewertung der herbiciden Wirkung auf die Kulturpflanze wurde nach einem Intervall von 6 Wochen nach dem Sprühen mit folgenden Ergebnissen durchgeführt.A field of autumn sown oilseed rape covered with weeds was infested, was divided into test plots before the appearance of flower buds, each with an amount of 500 g aqueous preparations of 4-chloro-2-oxobenzothiazoline-3 ~ yl-acetic acid in the form of various derivatives were sprayed per hectare. An evaluation of the herbicidal effects on the Cultivation was carried out after an interval of 6 weeks after spraying with the following results.

Aktiver Bestandteil Wirkung auf die KulturpflanzeActive ingredient effect on the crop

Kaliumsalz 4Potassium salt 4

Dimethylaminsalz 3Dimethylamine salt 3

Äthylester 0Ethyl ester 0

Eine gute Unkrautkontrolle wurde in allen drei Fällen beobachtet. Die Wirkung auf die Kulturpflanze wurd nach der im Beispiel 1 beschriebenen Skala beurteilt, in der 0 bedeutet, daß keine Spur einer Schädigung vorliegt. Diese Ergebnisse zeigen, daß der Ester des aktiven Bestandteils der sicherste von allen Derivaten war. Bei seiner Verwendung wurde im Gegen-Good weed control was observed in all three cases. The effect on the crop was as in the example 1 on the scale described, in which 0 means that there is no trace of damage. These results show that the ester of the active ingredient was the safest of all derivatives. In contrast, when it was used,

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satz zur Verwendung der Kalium- und Dimethylaminsalze, welche die Kulturpflanze stark schädigten, kein phytotoxischer Effekt beobachtet.Set for the use of potassium and dimethylamine salts, which severely damaged the crop, not a phytotoxic one Effect observed.

Ein ähnlicher Versuch wurde gleichzeitig wie der vorstehend beschriebene an Parzellen von schwedischen Rüben mit einer Aufbringungsrate von 450 g pro Hektar mit den folgenden Ergebnissen durchgeführt.A similar experiment was carried out at the same time as the one described above on plots of Swedish beet with a Application rate of 450 g per hectare with the following results carried out.

Kaliumsalz 4Potassium salt 4

Dimethylaminsalz 5Dimethylamine salt 5

Äthylester 0Ethyl ester 0

Wiederum wurde eine gute Unkrautkontrolle ohne Schädigung der Kulturpflanze im Falle des Äthylesters beobachtet. Die Kalium- und Dimethylaminsalze jedoch führten zu einer signifikanten Schädigung der Kulturpflanze.Again, good weed control without damage to the crop was observed in the case of the ethyl ester. The potassium and dimethylamine salts, however, resulted in significant crop damage.

Beispiel 3 Dieses Beispiel beschreibt eine dispergierbare Pulverformulie- Example 3 This example describes a dispersible powder formulation

- 11 -- 11 -

6098 13/10346098 13/1034

- li -- li -

rung, die nach Verdünnung mit Wasser für eine Verwendung in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung geeignet ist.tion that after dilution with water for one use is useful in the method of the present invention.

Das dispergierbare Pulver wurde durch gemeinsames Mahlen einer Mischung der folgenden Bestandteile in einer Hammermühle hergestellt.The dispersible powder was obtained by grinding a mixture of the following ingredients together in a hammer mill manufactured.

% % Gew./Gew.Weight / weight

Äthyl-4-chlor-2-oxobenzothiazolin-3-Ethyl-4-chloro-2-oxobenzothiazoline-3-

yl-acetat 27,87yl acetate 27.87

Dyapol PT* 5,0Dyapol PT * 5.0

Natriumdioctylsulfosuccinat 0,5Sodium dioctyl sulfosuccinate 0.5

Kolloidale Orthokieselsäure 5,0Colloidal orthosilicic acid 5.0

Kaolin ad 100,0Kaolin ad 100.0

* Ein sulfoniertes Kondensat von Harnstoff, Kresol und Formaldehyd.* A sulfonated condensate of urea, cresol and Formaldehyde.

Example 4

Dieses Beispiel beschreibt ein emulgierbares Konzentrat, das nach Verdünnen mit Wasser für eine Verwendung in dem erfindungsgemäßen Verfahren geeignet ist.This example describes an emulsifiable concentrate which, after dilution with water, is suitable for use in the inventive Procedure is suitable.

Das emulgierbare Konzentrat wurde durch Mischen der folgen-The emulsifiable concentrate was made by mixing the following

- 12 6098 13/1034- 12 6098 13/1034

den Bestandteile hergestellt.the components manufactured.

% Gew./Gew. % W / w Äthyl-4-chlor-2-oxobenzothiazolin-3-Ethyl-4-chloro-2-oxobenzothiazoline-3- yl-acetatyl acetate 16,7516.75 Wettol EMI*Wettol EMI * 3,23.2 Wettoi EM3**Wettoi EM3 ** 4,84.8 CyclohexanonCyclohexanone 30,030.0 XylolXylene ad 100,0ad 100.0

* Ein Calciumalkylarylsulfonat-Emulgator.* A calcium alkyl aryl sulfonate emulsifier.

Ein äthoxylierter alkylierter Pflanzenöl-Emulgator.An ethoxylated alkylated vegetable oil emulsifier.

- 13 6098 13/1034- 13 6098 13/1034

Claims

ίί \ A method for the selective control of the growth of weeds after their emergence in a cabbage plantation, characterized in that an alkyl ester of 4-chloro-2-oxobenzothiazolin-3-yl-acetic acid is applied to the area of the plantation in an amount which is sufficient to bring the weeds under control, but avoid permanent damage to the crop,

2. The method according to claim 1, characterized in that the alkyl group of the ester Contains 1 to 4 carbon atoms.

3. The method according to claim 2, characterized in that the crop is an oil seed rape is.

4. The method according to any one of claims 2 and 3, characterized in that the alkyl ester the ethyl ester is.

5. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the active Ingredient in an amount ranging from 0.2 to 1 kg

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is applied per hectare.

6. The method according to claim 1, essentially as described in one of Examples 1 and 2.

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