DE2435668A1 - MONOAZOPIGMENTS AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION - Google Patents
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Description
Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen Monoazopigmenten der FormelIt was found that new valuable monoazo pigments of the formula
Q R/Q R /
C=YC = Y
Il IIl I
X R1 XR 1
gelangt, worin R-, ein Η-Atom, eine Alkylgruppe enthaltend 1-4 C-Atome oder einen Arylrest, R? ein Η-Atom, eine Alkylgruppe enthaltend 1-4 C-Atome, einen Aralkyl- oder einen Arylrest bedeuten, oder worin die Reste R, und R2 zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring bilden, R« ein H- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe enthaltend 1-4 C-Atome, R, und R1- Η-Atome, Alkylgruppen enthaltend 1-4 C-Atome oder gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-4 C-Atome substituierte Phenylgruppen, X ein O-Atom oder eine Iminogruppe, Y ein O- oder S-Atom oder eine Iminogruppe und Z ein Ilalogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome oder eine Aryloxygruppe bedeuten und worin sich die Carbonamidgruppe in m- oder p-Stellung zur Azo-arrives, in which R, a Η atom, an alkyl group containing 1-4 C atoms or an aryl radical, R ? a Η atom, an alkyl group containing 1-4 C atoms, an aralkyl or an aryl radical, or in which the radicals R and R 2 together with the N atom form a heterocyclic 5- or 6-ring, R « an H or halogen atom or an alkyl group containing 1-4 C atoms, R, and R 1 - Η atoms, alkyl groups containing 1-4 C atoms or optionally by halogen atoms, alkyl or alkoxy groups with 1-4 C atoms substituted phenyl groups, X an O atom or an imino group, Y an O or S atom or an imino group and Z an halogen atom, an alkyl or alkoxy group containing 1-4 C atoms or an aryloxy group and in which the carbonamide group is in m or p position to the azo
409886/1334409886/1334
gruppe befindet, wenn man die Diazo- oder Diazoamino-• verbindung eines Amins der Formel group is when you have the diazo or diazoamino • compound of an amine of the formula
mit einem Diazin der Formel with a diazine of the formula
C0< 4 C0 < 4
( c-y(c-y
ti ι
X Rti ι
XR
kuppelt.clutch.
Von besonderem Interesse sind Pigmente der Formel Of particular interest are pigments of formula
worin R,, R„, R« und R, die angegebene Bedeutung haben und Ζ-· ein Chloratom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome substituierte Phenoxygruppe bedeutet und insbesondere solche der Formeln in which R ,, R ", R" and R, have the meaning given and Ζ- · a chlorine atom, an alkyl or alkoxy group containing 1-4 C atoms or an optionally halogen atom, alkyl or alkoxy group containing 1-4 C -Atoms is substituted phenoxy group and in particular those of the formulas
409886/1-334409886 / 1-334
■NC O■ NC O
CH.CH.
CONCON
Nj on/ I Nj on / I
CH.CH.
CHCH
0CHQ I ° 3 /CONx -N=N-CH CO 0CH Q I ° 3 / CON x -N = N-CH CO
CONE,CONE,
CH.CH.
worin Z-. die angegebene Bedeutung hat, insbesondere aber eine Alkoxygruppe enthaltend 1 - A C-Atome bedeutet, X, ein H- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome, eine Alkoxycarbonylgruppe enthaltend 2-5 C-Atome, eine Nitro-, Trifluormethyl- oder Cyangruppe, Y-. und Z2 H- oder Halogenatome oder Alkylgruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, bedeuten.where Z-. has the meaning given, but in particular an alkoxy group containing 1 - A is C atoms, X, an H or halogen atom, an alkyl or alkoxy group containing 1-4 C atoms, an alkoxycarbonyl group containing 2-5 C atoms, a nitro, trifluoromethyl or cyano group, Y-. and Z2 H or halogen atoms or alkyl groups, containing 1-4 carbon atoms.
Als Diazokomponenten verwendet man vorzugsweise Amine der FormelThe diazo components are preferably used Amines of the formula
worin R-,, R„ und Z-, die angegebene Bedeutung haben, und insbesondere solche der Formelnwhere R- ,, R "and Z- have the meanings given, and in particular those of the formulas
409886/1 33A409886/1 33A
undand
CONH,CONH,
1, Y1, 1 , Y 1 ,
und "L^ die angegebene Bedeutung haben.and "L ^ have the meaning given.
Als Beispiele seien die folgenden Diazokomponenten genannt:The following diazo components may be mentioned as examples:
l-Amino-2-chlorbenzol-4-carbonsäureamid l-Amino-2-chlorbenzol-4-carbonsäuremethylamid 1-Amino-2-chlorbenzol-4-carbonsäuredimethylamid 1-Amino-2-chlorbenzo1-4-carbonsäurediäthylamid 1-Amino-2-chlorbenzol-4-carbonsäurephenylamid 1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäuredimethylamid 1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäurediäthylamid 1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäure-morpholid 1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäure-phenylamid 1-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-carbonsäureamid 1-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-carbonsäure-dimethylamid 1-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-carbonsäure-phenylamid 1-Amino-2,4-dichlorbenzol-5-carbonsäure-phenylamid 1-Amino-2,4-dichlorbenzol-5-carbonsäure-4'-chlor-2' -me thyl-1-Amino-2-chlorobenzene-4-carboxamide 1-Amino-2-chlorobenzene-4-carboxamide 1-Amino-2-chlorobenzene-4-carboxylic acid dimethylamide 1-Amino-2-chlorobenzo1-4-carboxylic acid diethylamide 1-Amino-2-chlorobenzene-4-carboxylic acid phenylamide 1-Amino-2-chlorobenzene-5-carboxylic acid dimethylamide 1-Amino-2-chlorobenzene-5-carboxylic acid diethylamide 1-Amino-2-chlorobenzene-5-carboxylic acid morpholide 1-Amino-2-chlorobenzene-5-carboxylic acid phenylamide 1-Amino-2,5-dichlorobenzene-4-carboxamide 1-Amino-2,5-dichlorobenzene-4-carboxylic acid dimethylamide 1-Amino-2,5-dichlorobenzene-4-carboxylic acid phenylamide 1-Amino-2,4-dichlorobenzene-5-carboxylic acid phenylamide 1-Amino-2,4-dichlorobenzene-5-carboxylic acid-4'-chloro-2'-methyl
phenylamid
1-Amino-2,4-dichlorbenzol-5-carbonsäure-2'-chlor-5'- tr ifluormethy1-phenylamid
phenylamide
1-Amino-2,4-dichlorobenzene-5-carboxylic acid-2'-chloro-5'-trifluoromethyl-phenylamide
1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäureamid 1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäuremethylamid 1-Amino-2-methy!benzol-5-carbonsäure-dimethylamid1-Amino-2-methylbenzene-5-carboxamide 1-Amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid methylamide 1-Amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid dimethylamide
409886/1334409886/1334
1-Amino-2-methy lbenzol-5-carbonsäure-phenylamid 1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-piperidid 1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-benzylamid1-Amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid phenylamide 1-Amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid piperidide 1-Amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid benzylamide
1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-N-methyl-N-phenylamid 1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-2'-chlorphenylamid 1-Amino-2-methy!benzol-5-carbonsäure-4'-chlorphenylamid 1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-2' , 4'-dichlorphenylamid 1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-2'-methylphenylamid 1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-4'-methylphenylamid 1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-4*-methoxy-pheny1-amid 1-Amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid-N-methyl-N-phenylamide 1-Amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid-2'-chlorophenylamide 1-Amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid-4'-chlorophenylamide 1-Amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid-2 ', 4'-dichlorophenylamide 1-Amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid-2'-methylphenylamide 1-Amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid-4'-methylphenylamide 1-Amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid-4 * -methoxy-pheny-1-amide
1-Amino-2-me thy lbenzol-5-carbonsäure-4* -chlor-2' -methylphenylamid 1-Amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid-4 * -chloro-2'-methylphenylamide
1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-4'-chlor-3'-methylphenylamid
1-Amino- 2-methy lbenzol- 5,- carbonsäure- 3' - trif luormethyl-1-Amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid-4'-chloro-3'-methylphenylamide
1-Amino- 2-methylbenzene- 5, - carboxylic acid- 3 '- trifluoromethyl-
phenylamid
1-Amino-2-methylbenzol-4-carbonsäure-4'-chlor-2V-methylphenylamid
phenylamide
1-Amino-2-methylbenzene-4-carboxylic acid-4'-chloro-2V-methylphenylamide
1-Amino-2-methylbenzol-4-carbonsäure-4'-phenyl-phenylamid 1-Amino-2-methylbenzol-4-carbonsäuredimethylamid 1-Amino-2-methylbenzol-4-carbonsäure-diäthylamid 1-Amino-3-methylbenzol-4-carbonsäure-dimethylamid 1-Amino-2-methy!benzol-4-carbonsäure-phenylamid 1-Amino-4-methylbenzol-5-carbonsäureamid l-Amino-4-methylbenzol-5-carbonsäure-dimethylamid 1-Amino-2-methoxybenzol-4-carbonsäureamid 1-Amino-2-methoxybenzol-4-carbonsäuremethylamid 1-Amino-2-methoxybenzol-4-carbonsäuredimethylamid 1-Amino-2-methoxybenzol-4-carbonsäure-phenylamid 1-Amino-2-methoxybenzol-4-carbonsäure-4f-methylphenylamid 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäureamid1-amino-2-methylbenzene-4-carboxylic acid-4'-phenyl-phenylamide 1-amino-2-methylbenzene-4-carboxylic acid dimethylamide 1-amino-2-methylbenzene-4-carboxylic acid diethylamide 1-amino-3-methylbenzene 4-carboxylic acid dimethylamide 1-amino-2-methylbenzene-4-carboxylic acid phenylamide 1-amino-4-methylbenzene-5-carboxamide l-amino-4-methylbenzene-5-carboxylic acid dimethylamide 1-amino-2- methoxybenzene-4-carboxamide 1-amino-2-methoxybenzene-4-carboxylic acid methylamide 1-amino-2-methoxybenzene-4-carboxylic acid dimethylamide 1-amino-2-methoxybenzene-4-carboxylic acid-phenylamide 1-amino-2-methoxybenzene-4- carboxylic acid-4 f -methylphenylamide 1-amino-2-methoxybenzene-5-carboxamide
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■" O ™"■ "O ™"
1-Amino-2-methoxybenzo 1-5-carbonsäuredimethylamid 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure-phenylamid 1-Amino-2-phenoxybenzol-4-carbonsäureamid l-Amino-2-phenoxybenzol-4-carbonsäuredimethylamid l-Amino-2-phenoxybenzol-4-carbonsäure-phenylamid 1-Amino-2-phenoxybenzol-5-carbonsäureamid 1-Amino-2-phenoxybenzol-5-carbonsäuredimethylamid 1-Amino-2-phenoxybenzol-5-carbonsäurephenylamid 1-Amino-benzo1-4-carbonsäure-3'- trifluormethy1-phenylamid 1-Amino-benzo1-4-carbonsäure-2'-chlor-phenylamid 1-Amino-benzol-4-carbonsäure-2'-methyl-5'-chlor-phenylamid 1-Amino-benzo1-3-carbonsäureamid1-Amino-2-methoxybenzo 1-5-carboxylic acid dimethylamide 1-Amino-2-methoxybenzene-5-carboxamide, 1-amino-2-phenoxybenzene-4-carboxamide l-Amino-2-phenoxybenzene-4-carboxylic acid dimethylamide 1-Amino-2-phenoxybenzene-4-carboxamide. 1-Amino-2-phenoxybenzene-5-carboxamide 1-Amino-2-phenoxybenzene-5-carboxylic acid dimethylamide 1-Amino-2-phenoxybenzene-5-carboxylic acid phenylamide 1-Amino-benzo1-4-carboxylic acid-3'-trifluoromethyl-phenylamide 1-Amino-benzo1-4-carboxylic acid-2'-chlorophenylamide 1-Amino-benzene-4-carboxylic acid-2'-methyl-5'-chlorophenylamide 1-Amino-benzo1-3-carboxamide
1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure-2'-methyl-5'-chlor-1-Amino-2-methoxybenzene-5-carboxylic acid-2'-methyl-5'-chloro
phenylamid
1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure-2'-methyl-3'-chlorphenylamid
phenylamide
1-Amino-2-methoxybenzene-5-carboxylic acid-2'-methyl-3'-chlorophenylamide
1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure-2'-chlor-5'- trifluormethy 1-phenylamid1-Amino-2-methoxybenzene-5-carboxylic acid-2'-chloro-5'-trifluoromethyl 1-phenylamide
1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure-2',5'-dichlor-phenylamid 1-Amino-2-methoxybenzene-5-carboxylic acid-2 ', 5'-dichlorophenylamide
1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäure-2',4'-dichlor-phenylamid 1-Amino-2-chlorobenzene-5-carboxylic acid-2 ', 4'-dichlorophenylamide
1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäure-2'-chlor-phenylamid 1-Amino-2-chlorbenzo1-5-carbonsäure-2'-chlor-5'-methoxycarboyl-phenylamid 1-Amino-2-chlorobenzene-5-carboxylic acid-2'-chlorophenylamide 1-Amino-2-chlorobenzo1-5-carboxylic acid-2'-chloro-5'-methoxycarboyl-phenylamide
1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäure-2'-methyl-phenylamid 1-Amino-2-chlorbenzo1-5-carbonsäure-3'-trifluormethy1-phenylamid 1-Amino-2-chlorobenzene-5-carboxylic acid-2'-methyl-phenylamide 1-Amino-2-chlorobenzo1-5-carboxylic acid-3'-trifluoromethyl-phenylamide
1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäure-2'-chlor-5'-trifluormethy 1-phenylamid1-Amino-2-chlorobenzene-5-carboxylic acid-2'-chloro-5'-trifluoromethyl 1-phenylamide
1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäure-2'-methyl-3'-chlorphenylamid 1-Amino-2-chlorobenzene-5-carboxylic acid-2'-methyl-3'-chlorophenylamide
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1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäure-2'-methyl-5'-chior- 1-Amino-2-chlorobenzene-5-carboxylic acid-2'-methyl-5 ' -chior-
phenylamid
1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-2',5'-dichlor-phenyl-phenylamide
1-Amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid-2 ', 5' - dichlorophenyl-
amid
1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-2',5'-dichlor-phenylamid
amide
1-Amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid-2 ' , 5' - dichlorophenyl amide
1-Amino- 2-methylbenzol- 5- carbonsäure- 3' -chlor- phenylamid 1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-2'-chlor-5'-trifluormethyl-phenylamid 1-Amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid- 3'-chlorophenylamide 1- amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid-2'-chloro-5'-trifluoro methyl-phenylamide
1-Amino-2-methylbenzo1-5-carbonsäure-2'-methoxy-phenylamid 1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-2'-trifluormethyl-4'-chlor-phenylamid 1-amino-2-methylbenzo1-5-carboxylic acid 2'-methoxy-phenylamide, 1-amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid-2'-trif luormethyl- 4'-chloro-phenylamide
1-Amino-2-methylbenzol-3-carbonsäure-2'-methyl-phenylamid
1-Amino-2-methylbenzol-3-carbonsäure-3',4'-dichlor-phenylamid
1-Amino-2-methylbenzol-3-carbonsaure-2',4',51-trichlor- 1-Amino-2-methylbenzene-3-carboxylic acid-2'-methyl-phenylamide, 1-amino-2-methylbenzene-3-carboxylic acid-3 ' , 4'- dichlorophenylamide
1-Amino-2-methylbenzene-3-carboxylic acid-2 ' , 4' , 5 1 -trichloro-
phenylamid
1-Amino-2-methylbenzol-3-carbonsäure-3'-trifluormethylphenylamid
phenylamide
1-Amino-2-methylbenzene-3-carboxylic acid-3' -trifluoromethyl phenylamide
1-Amino-2-methylbenzol-3-carbonsäure-4'-phenyl-phenylamid - 1-Amino-2-äthoxybenzo1-5-carbonsäure-3'-chlor-phenylamid 1-Amino-2-äthoxybenzo1-5-carbonsäure-4'-methyl-phenylamid 1-Amino-2-äthoxybenzo1-5-carbonsäure-2'-methyl-5'-chlor- 1-Amino-2-methylbenzene-3-carboxylic acid- 4'-phenyl-phenylamide - 1-Amino-2-ethoxybenzo1-5-carboxylic acid- 3'-chlorophenylamide 1-amino-2-ethoxybenzo1-5-carboxylic acid- 4 ' -methyl-phenylamide 1-amino-2-ethoxybenzo1-5-carboxylic acid-2' -methyl-5 ' -chlor-
phenylamid
1-Amino-2-phenoxybenzol-5-carbonsäure-2',51-dimethyl- phenylamide
1-Amino-2-phenoxybenzene-5-carboxylic acid 2 ' , 5 1 -dimethyl-
phenylamid
1-Amino-2-phenoxybenzol-5-carbonsäure-2'-chlor-5'-trifluor- phenylamide
1-Amino-2-phenoxybenzene-5-carboxylic acid- 2'-chloro-5'-trifluoro-
methy1-phenylamid
1-Amino-2-(4"-chlorphenoxy)-benzol-5-carbonsäure-2V-chlorphenylamid
methyl-phenylamide
1-Amino-2- (4 "-chlorophenoxy) -benzene-5- carboxylic acid-2V- chlorophenylamide
1-Amino-2-(4"-chlorphenoxy)-benzol-5-carbonsäureamid 1-Amino-2-(4"-chlorphenoxy)-benzol-5-carbonsäure-3'-nitrophenylamid 1-Amino-2- (4 "-chlorophenoxy) -benzene-5- carboxamide 1-Amino-2- (4" -chlorophenoxy) -benzene-5- carboxylic acid-3'- nitrophenylamide
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Bei den erwähnten Diazokomponenten handelt es sich um bekannte Verbindungen.The diazo components mentioned are known connections.
Als Kupplungskomponente sei insbesondere die Barbitursäure genannt; daneben kommen auch deren funktioneile Derivate in Betracht, beispielsweise N-Methyl-N,N-Dimethyl-N-Aethyl-Ν,Ν-Dialkyl, N-Phenyl- oder N,N-Diphenylbarbitursäure sowie deren Thio- oder Iminoderivate der FormelBarbituric acid may be mentioned in particular as a coupling component; in addition, there are also their functional parts Derivatives into consideration, for example N-methyl-N, N-dimethyl-N-ethyl-Ν, Ν-dialkyl, N-phenyl- or N, N-diphenylbarbituric acid and their thio or imino derivatives the formula
H?Cv >=S> H9< £=NH, H0Q ~ ~\=m H ? C v> = S > H 9 <£ = NH, H 0 Q ~ ~ \ = m
Diese Barbitursäurederivate stellen bekannte Verbindungen dar.These barbituric acid derivatives are known compounds.
Die Kupplung findet zweckmässig durch allmähliche Zugabe der Diazoniumlösung zu der wässrigen Lösung der Kupplungskomponente bei einem pH-Wert von 4-6 statt.The coupling conveniently takes place by gradually adding the diazonium solution to the aqueous solution of the Coupling component at a pH of 4-6 instead.
Der pH-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z.B. die Salze, insbesondere Alkalisalze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder der Essigsäure in Betracht. Im weiteren können der Kupplungslösung Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonat, Polykondensationsprodukte von Aethylenoxiden, wie das Einwirkungsprodukt von Aethylenoxid auf p-tert.-Octylphenol, ferner Alkylester von Sulforicinoleaten, beispielsweise n-Butylsulforicinoleat. Die Kupplungsdis-The pH is advantageously adjusted by adding a buffer. The salts, for example, are used as buffers in particular alkali salts of formic acid, phosphoric acid or acetic acid are suitable. In addition, the Coupling solution wetting, dispersing or emulsifying agent, for example an aralkyl sulfonate, such as dodecylbenzenesulfonate, polycondensation products of ethylene oxides, such as the action product of ethylene oxide on p-tert.-octylphenol, also alkyl esters of sulforicinoleates, for example n-butyl sulforicin oleate. The clutch dis-
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persion kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise
Methylcellulose oder kleinere oder grb'ssere Mengen
inerter, mit Wasser mischbarer organischer Lösungsmittel,
wie Aceton, Methylethylketon, Methanol, Aethanol oder Isopropanol,
sowie Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon
oder Pyridin enthalten.Persion can also advantageously contain protective colloids, for example methyl cellulose or smaller or larger amounts
inert, water-miscible organic solvents,
such as acetone, methyl ethyl ketone, methanol, ethanol or isopropanol, as well as dimethylformamide or N-methylpyrrolidone
or contain pyridine.
■ Dank ihrer Unlöslichkeit können die erhaltenen
I Pigmente aus den Reaktionsgemischen durch Abfiltrieren
. isoliert werden. In den meisten Fällen weisen diese Pigmente nach dem Trocknen eine ausgezeichnete Textur auf.
j In einzelnen Fällen erweist es sich als vorteilhaft, die ! ; erhaltenen Pigmente mit einem vorzugsweise Über 1000C ,
: siedenden organischen Lösungsmittel nachzubehandeln. Als j
1 besonders geeignet erweisen sich durch Halogenatome,
1 Alkyl- oder Nitrogruppen substituierte Benzolderivate wie|■ Thanks to their insolubility, the obtained
I pigments from the reaction mixtures by filtering them off
. to be isolated. In most cases, these pigments have excellent texture after drying.
j In individual cases it proves to be advantageous to use the! ; pigments obtained with a preferably over 100 0 C,: boiling organic solvent to post-treat. Particularly suitable j 1 prove to be halogen atoms,
1 Benzene derivatives substituted by alkyl or nitro groups such as |
1 t 1 t
Xylole, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol- oder Nitrobenzol, ■ sowie Pyridinbasen, wie Pyridin, Picolin oder Chinolin, jXylenes, chlorobenzene, o-dichlorobenzene or nitrobenzene, ■ and also pyridine bases, such as pyridine, picoline or quinoline, j
ferner Ketone wie Cyclohexanon, Aether wie Aethylenglykolmonomethyl- oder monoäthyläther, Amide wie Dimethylformamidalso ketones such as cyclohexanone, ethers such as ethylene glycol monomethyl or monoethyl ether, amides such as dimethylformamide
j Ij I
j oder N-Methyl-pyrrolidon sowie SuIfoxon.j or N-methyl-pyrrolidone and sulfoxone.
ί .Die Nachbehandlung erfolgt vorzugsweise durchί. The follow-up treatment is preferably carried out by
; Erhitzen des Pigmentes im Lösungsmittel auf 100 bis 1500C, ; Heating the pigment in the solvent to 100 to 150 0 C,
ι iι i
,wobei in vielen Fällen eine Kornvergröberung eintritt,
I was sich günstig auf die Licht- und Migrationsechtheit
der erhaltenen Pigmente auswirkt. j, whereby in many cases a coarsening of the grain occurs,
I which is beneficial to light and migration fastness
of the pigments obtained. j
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Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchfuhren, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdlise kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Die entstandene Farbstoff dispersion wird der Mischdlise laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtrieren abgetrennt.The coupling can also advantageously be carried out in such a way that an acidic solution of the diazonium salt is used continuously combined with an alkaline solution of the coupling component in a Mischdlise, wherein an immediate coupling of the components takes place. The resulting dye dispersion is continuously added to the mix removed and the dye separated off by filtration.
Anstelle der Diazoniumsalze kann man auch die entsprechenden Diazoaminoverbindungen verwenden. Diese erhält man nach bekanntem Verfahren durch Kupplung eines Aryldiazoniumsalzes mit einem Mol eines primären oder vorzugsweise eines sekundären Amins. Für diesen Zweck eignen sich die verschiedensten Amine, beispielsweise aliphatische Amine, wie Methylamin, Aethylamin, Aethanolamin, Propylamin, Butylamin, Hexylamin und insbesondere Dimethylamin, Diethylamin, Diäthanolamin, Methyläthanolamin, Dipropylamin oder Dibutylamin, Aminoessigsäure, Methylaminoessigsäure, Butylaminoessigsäure, Aminäthansulfonsäure, Methylaminoäthansulfonsäure, Guanyläthansulfonsäure, ß-Aminoäthylschwefelsäure, alicyclische Amine, wie Cyclohexylamin, N-Methylcyclohexylamin, Dicyclohexylamin, aromatische Amine, wie 4-Aminobenzoesäure, SuIfanilsäure, 4-Sulfo-2-aminobenzoesäure, (4-Sulfophenyl)-guanidin, 4-N-Methylamino-benzoesäure, 4-Aethylaminobenzoesäure, l-Aminonaphtalin-4-sulfonsäure, 1-Aminonaphtalin-2,4-disulfonsäure, heterocyclische Amine, wie Piperidin, Morpholin, Pyrrolidin, Dihydroindol und schliesslich auch Natriumcyanamid oder Dicyandiamid.Instead of the diazonium salts, it is also possible to use the corresponding diazoamino compounds. These is obtained by a known process by coupling an aryldiazonium salt with one mole of a primary or preferably a secondary amine. A wide variety of amines, for example aliphatic, are suitable for this purpose Amines such as methylamine, ethylamine, ethanolamine, propylamine, butylamine, hexylamine and in particular Dimethylamine, diethylamine, diethanolamine, methylethanolamine, Dipropylamine or dibutylamine, aminoacetic acid, methylaminoacetic acid, butylaminoacetic acid, aminethanesulfonic acid, Methylaminoethanesulfonic acid, guanylethanesulfonic acid, ß-Aminoethylsulphuric acid, alicyclic Amines, such as cyclohexylamine, N-methylcyclohexylamine, dicyclohexylamine, aromatic amines, such as 4-aminobenzoic acid, sulfanilic acid, 4-sulfo-2-aminobenzoic acid, (4-sulfophenyl) -guanidine, 4-N-methylaminobenzoic acid, 4-ethylaminobenzoic acid, l-aminonaphthalene-4-sulfonic acid, 1-aminonaphthalene-2,4-disulfonic acid, heterocyclic amines such as piperidine, morpholine, pyrrolidine, dihydroindole and finally sodium cyanamide or dicyandiamide.
In der Regel sind die erhaltenen Diazoaminoverbindungen in kaltem Wasser schwerlöslich und könnenAs a rule, the diazoamino compounds obtained are sparingly soluble in cold water and can
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gegebenenfalls nach Aussalzen in kristallisierter Form aus dem Reaktionsmedium abgetrennt werden. In vielen Fällen können die feuchten Presskuchen für die weitere Umsetzung verwendet werden. -In einzelnen Fällen kann es sich als zweckmässig erweisen, die Diazoamide vorgängig der Umsetzung durch Vakuumtrocknung zu entwässern.optionally after salting out in crystallized form are separated from the reaction medium. In many cases, the moist press cake can be used for further implementation be used. -In individual cases it may prove useful to use the diazoamides beforehand the implementation to dewater by vacuum drying.
Die Kupplung der Di.azoaminoverbindung mit der Kupplungskomponente erfolgt in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Pyridin, Aethylenglycol, Aethylenglycolmonoäthyl- oder -monomethylather, Dimethylformamid, Ameisensäure oder Essigsäure. Bei Verwendung von Lösungsmitteln, die mit Wasser mischbar sind, ist es nicht nötig, die Diazoaminoverbindungen in wasserfreier Form zu verwenden. Es können beispielsweise die wässerig-feuchten Nutschkuchen verwendet werden.The coupling of the di.azoamino compound with the coupling component takes place in an organic solvent, for example chlorobenzene, o-dichlorobenzene, nitrobenzene, pyridine, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monomethyl ether, dimethylformamide, formic acid or acetic acid. When using solvents that are miscible with water, it is not necessary to to use the diazoamino compounds in anhydrous form. For example, the watery-moist Nutschkuchen can be used.
Die Kupplung wird zweckmässig in der Wärme, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 80 bis 1800C, in saurem Medium durchgeführt und verläuft im allgemeinen sehr rasch und vollständig. Verwendet man neutrale Lösungsmittel, so ist die Zugabe einer Säure, beispielsweise Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Ameisensäure oder Essigsäure von Vorteil«. Dank ihrer Unlöslichkeit können die erhaltenen Pigmente aus dem Reaktionsgemisch durch Abfiltrieren isoliert werden. Eine Nachbehandlung mit organischen. Lösungsmitteln, wie dies bei Pigmenten erforderlich ist, die auf dem wässrigen Kupplungsweg erhalten werden, ist daher in den meisten Fällen unnötig.The coupling is expediently carried out in the warm, preferably at temperatures between 80 to 180 ° C., in an acidic medium and generally proceeds very quickly and completely. If neutral solvents are used, it is advantageous to add an acid, for example hydrogen chloride, sulfuric acid, formic acid or acetic acid. Thanks to their insolubility, the pigments obtained can be isolated from the reaction mixture by filtration. A follow-up treatment with organic. Solvents, as is necessary in the case of pigments which are obtained by the aqueous coupling route, are therefore unnecessary in most cases.
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ciBA-GEiGYAG - .12 -ciBA-GEiGYAG - .12 -
Schliesslich kann die Kupplung auch so vollzogen werden, dass man das zu diazotierende Amin mit der Kupplungskomponente in einem, organischen Lösungsmittel suspendiert und mit einem diazotierenden Mittel, insbesondere einem Ester der salpetrigen Säure, wie Methyl-, Aethyl-, Butyl-, Amyl- oder Oktylnitrit behandelt.Finally, the coupling can also be carried out in such a way that the amine to be diazotized with the coupling component suspended in an organic solvent and with a diazotizing agent, in particular treated with an ester of nitrous acid, such as methyl, ethyl, butyl, amyl or octyl nitrite.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z.B. Celluloseethern und -estern, wie Aethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie PoIymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Polyamiden, Polyurethanen oder Polyester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen. The new dyes are valuable pigments which, in finely divided form, are used for pigmenting high molecular weight organic material can be used, e.g. cellulose ethers and esters, such as ethyl cellulose, Nitrocellulose, cellulose acetate, cellulose butyrate, natural resins or synthetic resins such as polymerization resins or condensation resins, e.g. aminoplasts, especially urea and melamine-formaldehyde resins, Alkyd resins, phenoplasts, polycarbonates, polyolefins, such as polystyrene, polyvinyl chloride, polyethylene, Polypropylene, polyacrylonitrile, polyacrylic acid esters, polyamides, polyurethanes or polyesters, rubber, Casein, silicone and silicone resins, individually or in mixtures.
. Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hoch-molekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.. It does not matter whether the high-molecular compounds mentioned as plastic masses, Melts or in the form of spinning solutions, lacquers, paints. Depending on the intended use it turns out it is advantageous to use the new pigments as toners or in the form of preparations.
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Die neuen Farbstoffe eignen sich dank ihrer hohen Farbstärke und Transparenz insbesondere flir den Einsatz in Druckfarben wie Buchdruck, Tiefdruck und Ofsetdruck.Thanks to their high color strength and transparency, the new dyes are particularly suitable for irrigation Use in printing inks such as letterpress, gravure and offset printing.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following examples, unless otherwise stated, the parts are parts by weight, the percentages are percentages by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.
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Beispiel 1example 1
2,42 Teile l-Amino^-methoxy-S-benzoesäurephenylamid werden in 50 Vol.-Teilen Eiswasser mit 2,5 Vol.-Teilen konzentrierter Salzsäure und 2,5 Vol.-Teilen 4n-Natriumnitritlösung diazotiert. Andererseits werden 1,28 Teile Barbitursäure in 100 Vol.-Teilen Dimethylformamid gelöst und mit 3 Teilen wasserfreiem Natriumacetat versetzt. Die Diazolösung wird zu dieser Kupplungssuspension in dlinnem Strahl zugegossen. Die Kupplung setzt sofort ein. Man rührt noch 3 Stunden bei Raumtemperatur, filtriert dann das gebildete Pigment ab, wäscht es mit Wasser und Methylalkohol und trocknet es. Man erhält 3,6 Teile eines weichen, lockeren gelben Pulvers, welches Polyvinylchlorid in starkem rot-gelbem, migrationöechtem Tone färbt. Das Pigment hat die Formel2.42 parts of 1-amino-1-methoxy-S-benzoic acid phenylamide are in 50 parts by volume of ice water with 2.5 parts by volume of concentrated hydrochloric acid and 2.5 parts by volume 4N sodium nitrite solution diazotized. On the other hand, 1.28 parts of barbituric acid become in 100 parts by volume of dimethylformamide dissolved and mixed with 3 parts of anhydrous sodium acetate. The diazo solution becomes this coupling suspension poured in a thin stream. The clutch works immediately. The mixture is stirred for a further 3 hours at room temperature, then filter off the pigment formed, wash it with water and methyl alcohol and dry it. 3.6 parts are obtained a soft, fluffy yellow powder which dyes polyvinyl chloride in a strong red-yellow, migration-fast shade. The pigment has the formula
CH.-,CH.-,
() VN=N-HC CO() VN = N-HC CO
S^/ XC0 - NH/ S ^ / X C0 - NH /
Beispiele 2-8Examples 2-8
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, die man erhält, wenn man die Diazoverbindungen der in Kolonne I genannten Amine nach den Angaben des Beispiels 1 mit Barbitursäure kuppelt. Kolonne II gibt die Nuance des mit dem Pigment gefärbten Polyvinylchlorids an.The table below lists other dyes that are obtained when the Diazo compounds of the amines mentioned in column I are coupled with barbituric acid as described in Example 1. Column II indicates the shade of the polyvinyl chloride colored with the pigment.
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säure- 2 ' -methyl-31-chlorphenylamid1-Amino-2-methoxybenzene-5-carbon
acid-2'-methyl-3 1 -chlorophenylamide
säure- 2'-methyl-5'-chlorphenylamid1-Amino-2-methoxybenzene-5-carbon
acid 2'-methyl-5'-chlorophenylamide
säure-2'-chlor-5'-trifluormethyl-
phenylamid! -Amino-2-methoxybenzene-5-carbon-
acid-2'-chloro-5'-trifluoromethyl-
phenylamide
säure- 2 ',5'-dichlor-phenylamid1-Amino-2-methoxybenzene-5-carbon
acid 2 ', 5'-dichlorophenylamide
re- 2 ,4-dichlor-phenylamid1-amino-2-chlorobenzene-5-carboxylic acid
re 2, 4-dichloro-phenylamide
gelbgrin-tinged
yellow
re-2 ' -chlor-5- tr i fluorine thy 1-phenyl-
amid1-amino-2-methylbenzene-5-carboxylic acid
re-2 '-chlor-5- tr i fluorine thy 1-phenyl-
amide
gelbgreenish
yellow
saure-2'-methoxy-phenylamid1-amino-2-methyl-benzene-5-carbon
acidic 2'-methoxyphenylamide
gelbgrin-tinged
yellow
A09886/133ΛA09886 / 133Λ
5,0 Teile l-Amino-2-methoxy-5-benzamid werden in 60 Volumenteilen Eisessig bei Raumtemperatur gelöst. Die hellgelbe Lösung wird mit 8 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure verrührt, die entstehende Suspension (Chlorhydrat) auf abgekühlt, in 15 Minuten und bei 5° mit 8 Volumenteilen 4N-Natriumnitritlösung tropfenweise versetzt und die erhaltene Diazolösung klarfiltriert.5.0 parts of l-amino-2-methoxy-5-benzamide are in 60 parts by volume Glacial acetic acid dissolved at room temperature. The light yellow solution is made with 8 parts by volume of concentrated hydrochloric acid stirred, the resulting suspension (chlorohydrate) cooled, in 15 minutes and at 5 ° with 8 parts by volume 4N sodium nitrite solution was added dropwise and the obtained Diazo solution filtered clear.
Man löst danach 3,85 Teile Barbitursäure mit 15 Volumenteilen 30%iger Natronlauge in 75 Teilen Wasser. Die farblose Lösung wird bei 5° und in 30 Minuten mit der Diazolösung tropfenweise versetzt. Es entsteht dabei ein gelber Niederschlag. Die erhaltene Suspension wird durch Zugabe von 45 Volumenteilen 30%iger wässriger Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 5 eingestellt, während 4 Stunden bis auf 20° steigenden Temperatur gerührt, im Laufe einer Stunde auf 75° erhitzt und heiss abgenutscht. Der Rückstand wird salzfrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Man erhält 8,6 Teile, entsprechend 94% der Theorie, eines orangestichig-gelben Pulvers der FormelThen 3.85 parts of barbituric acid are dissolved with 15 parts by volume of 30% strength sodium hydroxide solution in 75 parts of water. the colorless solution is added dropwise at 5 ° and in 30 minutes with the diazo solution. It creates a yellow precipitate. The suspension obtained is made by adding 45 parts by volume of 30% aqueous sodium hydroxide solution adjusted to a pH value of 5, over 4 hours up to 20 ° increasing temperature stirred, heated to 75 ° over the course of an hour and suction filtered while hot. The residue is washed free of salt and im Vacuum dried at 60 °. 8.6 parts, corresponding to 94% of theory, of an orange-tinged yellow powder are obtained the formula
Durch Nachbehandlung in Dimethylformamid .(2 Stunden bei 146°) erhält man mit diesem Pigment, in Polyvinylchlorid eingewalzt, echte, gelbe Färbungen.Post-treatment in dimethylformamide (2 hours at 146 °) gives this pigment in polyvinyl chloride rolled in, real, yellow colorations.
409886/1334409886/1334
10-4210-42
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Farbstoffe beschrieben, die durch Kuppeln der diazotierten Basen der Kolonne I mit den Kupplungskomponenten der Kolonne II erhalten werden. Kolonne III gibt den Farbton der mit O,27o dieser Pigmente gefärbten PVC-Folie an.The table below describes other dyes that are obtained by coupling the diazotized bases the column I can be obtained with the coupling components of the column II. Column III gives the color tone with O.27o of these pigments colored PVC film.
spielat
game
benzamidl-amino-2-chloro-5-
benzamide
gelbgreen self-
yellow
benzamidl-amino-2-methyl-5-
benzamide
gelbgreenish
yellow
dimethylbenzamidl-amino-2-chloro-5-
dimethylbenzamide
methylbenzamidl-amino-2-chloro-5-
methylbenzamide
gelbgreenish
yellow
carbonsäurephenylamidl-aminobenzene-4-
carboxylic acid phenylamide
gelbgreenish
yellow
carbonsäurephenylamidl-aminobenzene-4-
carboxylic acid phenylamide
türsäure2-thiobarbi_
door acid
carbonsäurephenylamidl-aminobenzene-4-
carboxylic acid phenylamide
tursäure2-iminobarbi-
turic acid
gelbgreenish
yellow
carbonsäurephenylamidl-aminobenzene-4-
carboxylic acid phenylamide
barbitursäure2,4-diimino
barbituric acid
carbonsäurephenylamidl-aminobenzene-4-
carboxylic acid phenylamide
barbitursäure2-thio-4-inino-
barbituric acid
carbonsäurephenylamidl-aminobenzene-4-
carboxylic acid phenylamide
tursäure1-phenylbarbi
turic acid
gelbgreenish
yellow
säure-2'-methoxy-
phenylamidl-aminobenzene-4-carbon
acid-2'-methoxy-
phenylamide
gelbgreenish
yellow
säure-2',4'-dichlor-
phenylamidl-aminobenzene-4-carbon
acid-2 ', 4'-dichloro-
phenylamide
tursäure2-thiobarbi-
turic acid
säure-2',5'-dichlor-
phenylamidl-aminobenzene-4-carbon
acid-2 ', 5'-dichloro-
phenylamide
gelbgreenish
yellow
409886/1334409886/1334
spielat
game
säur e-2' ,4',5'-trichlor-
phenylamidl-aminobenzene-4-carbon
acid e-2 ', 4', 5'-trichloro-
phenylamide
gelbgrin-tinged
yellow
5-carbonsäure-phenylamic1-amino-2-methoxybenzene
5-carboxylic acid-phenylamic
tursäure2-thiobarbi-
turic acid
5-carbonsäure-2'-
methoxy-phenylamidl-amino-2-methoxybenzene
5-carboxylic acid-2'-
methoxyphenylamide
5-carbonsäure-2',4' -
dichlor-phenylamidl-amino-2-methoxybenzene
5-carboxylic acid-2 ', 4' -
dichlorophenylamide
5-carbonsiiure-2' ,4'-
dichlor-phenylamidl-amino-2-methoxybenzene
5-carboxylic acid-2 ', 4'-
dichlorophenylamide
barbitursäure2-thio
barbituric acid
5-carbonsäure-2',5'-
dichlor-phenylcunid1-amino-2-methoxybenzene
5-carboxylic acid-2 ', 5'-
dichloro-phenylcunide
5-carbonsäure-2',5'-
dichlor-phenylamid1-amino-2-methoxybenzene
5-carboxylic acid-2 ', 5'-
dichlorophenylamide
tursäure2-thiobarbi-
turic acid
5-carbonsäure-2',4',5'-
trichlor-phenylamidl-amino-2-methoxybenzene
5-carboxylic acid-2 ', 4', 5'-
trichlorophenylamide
5-carbonsäure-2',4',5'-
trichlor-phenylamidl-amino-2-methoxybenzene
5-carboxylic acid-2 ', 4', 5'-
trichlorophenylamide
tursäure2-thiobarbi-
turic acid
5-carbonsäure-phenylamidl-amino-2-chlorobenzene
5-carboxylic acid phenylamide
gelbgrinning-
yellow
5-carbonsäure-2',4'-
dichlor-phenylamidl-amino-2-chlorobenzene-
5-carboxylic acid-2 ', 4'-
dichlorophenylamide
gelbgreenish
yellow
5-carbonaäure-2',41-
dichlor-phenylamid1-amino-2-chlorobenzo1-
5-carbonic acid-2 ', 4 1 -
dichlorophenylamide
tursäure2-thiobarbi-
turic acid
5-carbonsäure-2',5'-
dichlor-phenylamidl-amino-2-chlorobenzene
5-carboxylic acid-2 ', 5'-
dichlorophenylamide
gelbgreenish-
yellow
5-carbonsäure-2',4',5'-
trichlor-phenylamid1-amino-2-chlorobenzene
5-carboxylic acid-2 ', 4', 5'-
trichlorophenylamide
gelbgrins ego
yellow
403886/1334403886/1334
spielat
game
5-carbonsäure-2',4',5'-
trichlor-phenylamidl-amino-2-chlorobenzene
5-carboxylic acid-2 ', 4', 5'-
trichlorophenylamide
barbitursäure2-thio
barbituric acid
5-carbonsäure-
phenylamidl-amino-2-methylbenzene
5-carboxylic acid
phenylamide
gelbgreenish-
yellow
5-carbonsäure-2' ,4f-
dichlor-phenylamidl-amino-2-methylbenzene
5-carboxylic acid-2 ', 4 f -
dichlorophenylamide
gelbgreenish
yellow
5-carbonsäure-2 ' -5' -
dichlor-phenylamidl-amino-2-methylbenzene
5-carboxylic acid-2 '-5' -
dichlorophenylamide
gelbgreenish
yellow
5-carbonsäure-2',4*5' -
trichlor-phenylamidl-amino-2-methylbenzene
5-carboxylic acid-2 ', 4 * 5' -
trichlorophenylamide
gelbgreenish
yellow
benzamid1-amino-2-phenoxy-5-
benzamide
A09886/1334A09886 / 1334
Beispiele 43-85Examples 43-85
Die nachfolgende Tabelle enthält Farbstoffe der FormelThe table below contains dyes of the formula
OCHOCH
3 O3 O
die man erhält, wenn man nach den Angaben des Beispiels 9 die Diazokomponente eines Amins der Formelwhich are obtained if, according to the information in Example 9, the diazo component of an amine of the formula
OCH^OCH ^
•NH• NH
HNOCHNOC
R2R1 R 2 R 1
mit einer Barbitursäure der Formelwith a barbituric acid of the formula
0 A 0 A
ON>0O N > 0
0 '\0 '\
kuppelt, wobei die Bedeutung der in den Formeln angegebenen Symbole sowie der Farbton einer mit 0,2% Farbstoff gefärbten PVC-Folie aus den Kolonnen 2-7 ersichtlich ist.Couples, the meaning of the symbols given in the formulas and the shade of one with 0.2% dye colored PVC film from columns 2-7 can be seen.
409886/1334409886/1334
spielat
game
6 43-C1C.H,
6 4
409886/1334409886/1334
spielat
game
6 43-C1C.H /
6 4
6 43-ClC.H,
6 4
«JCHo
«J
Beispiele 86-93Examples 86-93
Die nachfolgende Tabelle enthält Farbstoffe der FormelThe table below contains dyes of the formula
die man erhält, wenn man nach den Angaben des Beispiel 9 die Diazokomponente eines Amins der Formelwhich are obtained when following the instructions in Example 9 the diazo component of an amine of the formula
OCH,OCH,
409886/ 13.3.4409886 / 13.3.4
mit einer Barbitursäure der Formelwith a barbituric acid of the formula
J \Y \
kuppelt, \tfobei die Bedeutung der in den Formeln angegebene Symbole sowei der Farbton einer mit 0,2 "L Farbstoff gefärbten PVC-Folie aus den Kolonnen 2-5 ersichtlich ist.The meaning of the symbols given in the formulas and the hue of a PVC film dyed with 0.2 "L dye from columns 2-5 can be seen.
spielat
game
6 43-ClC ^ H,
6 4
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 1400C hin- und hergewalzt. Man erhält eine gelb gefärbte Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit. 65 parts of stabilized polyvinyl chloride, 35 parts of dioctyl phthalate and 0.2 parts of the dye obtained according to Example 1 are stirred together and then hergewalzt on a two-roll calender for 7 minutes at 140 0 C and departures. A yellow-colored film of very good fastness to light and migration is obtained.
409 8ΊΒ 6/1334409 8ΊΒ 6/1334
ciBA-GEiGYAG 24ciBA-GEiGYAG 24
Beispiel 95Example 95
1,00 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments wird mit 4,00 g Druckfirnis der Zusammensetzung 29,4 % Leinöl-Standöl (300 Poise), 67,2 % Leinöl-Standöl ( 20 Poise), 2,1 % Kobaltoctoat (8 °L Co) und1.00 g of the pigment prepared according to Example 1 is mixed with 4.00 g of printing varnish with the composition 29.4% linseed oil stand oil (300 poise), 67.2 % linseed oil stand oil (20 poise), 2.1% cobalt octoate (8 ° L Co) and
1,3 % Bleioctoat (24 % Pb)
auf einer Engelsmann-Anreibmaschine fein angerieben und hierauf mit Hilfe eines Klischees im Buchdruckverfahren1.3 % lead octoate (24% Pb)
Finely rubbed on an Engelsmann rubbing machine and then with the help of a cliché in the letterpress process
2
mit 1 g/m auf Kunstdruckpapier gedruckt. Man erhält einen starken, reinen Gelbton mit guter Transparenz und2
printed at 1 g / m on art paper. A strong, pure yellow shade with good transparency is obtained
gutem Glanz. Im Drei- oder Vierfarbendruck lassen sich durch Ueber einander drucken auf Blau sehr brillante Griintöne erzeugen.good shine. In three or four color printing you can create brilliant shades of green by printing on top of each other on blue.
Das Pigment eignet sich auch für andere Druckverfahren, wie Tiefdruck, Offsetdruck, Flexodruck und ergibt hier ebenfalls sehr gute Resultate.The pigment is also suitable for other printing processes, such as gravure printing, offset printing, flexographic printing and is used here also very good results.
409886/1334409886/1334
Claims (1)
kuppelt. . . 5
clutch. . .
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