DE2431343C2 - Goldgelbe, wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe - Google Patents
Goldgelbe, wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als FarbstoffeInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
4. Verwendung der Verbindungen von Anspruch 1 oder 2 oder der nach Anspruch 3 hergestellten
Verbindungen zum Bedrucken oder Färben von Leder oder Fasermaterialien aus Wolle, Seide,
Polyamiden, Polyurethanen und/oder nativer oder regenerierter Cellulose und cellulosehaltigen Mischgeweben.
mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel (3)
CH3
(3)
HO-C N
\N/
SO2-X
Die vorligende Erfindung betrifft neue, wertvolle,
goldgelbe, wasserlösliche Monoazoverbindungen, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel (1)
OR
RO
N = N
SOjH HO
(D
entsprechen, in welcher R einen Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise die Methyl- oder Äthylgruppe,
und X die Vinyl-, jS-Chloräthyl-, 0-Thiosulfatoäthyl-,
ß-Phosphatoäthyl-, 0-Sulfatoäthyl- oder eine j3-Dialkylaminoäthylgruppe
mit 1 bis 4 C-Atomen in jedem Alkylrest, vorzugsweise die 0-Dimethylaminoäthyl- und
0-Diäthylaminoäthylgruppe, bedeuten.
Von den Verbindungen der Formel (1) sind neben den freien Säuren insbesondere die Alkali- und Erdalkalisalze,
bevorzugt die Natrium- und Kaliumsalze, interessant
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, indem man
ein diazotiertes Amin, welches als Amin und in Form der
freien Säure der allgemeinen Formel (2)
OR
RO
NH,
(2)
SO1II
entspricht, in welcher K ili-j obige Bcileiilimg I1.1I,
in welcher X die obige Bedeutung hat oder die /7-Hydroxyäthyl-Gruppe darstellt, kuppelt und in Monoazoverbindungen
der allgemeinen Formel (1), in welcher X die Bedeutung einer ß- Hydroxyäthyl-Gruppe
hat, in an sich und dem Fachmann geläufiger Weise die /J-Hydroxyäthylsulfonylgruppe zur ji-Sulfato- oder
/J-Phosphatoäthylsulfonylgruppe verestert oder in die
ß-Chloräthylsulfonylgruppe überführt, wobei diese
Gruppen gegebenenfalls auch in eine der weiter oben genannten anderen Gruppen X, gegebenenfalls über die
Vinylsulfonjlgruppe, übergeführt werden können.
Die Überführung von Verbindungen der allgemeinen Formel (1), in welcher X für die Gruppierung
—CH2-CH2-OH steht, in solche Verbindungen der
Formel (1), in welcher X für die /J-Sulfatoäthyl-Gruppe
steht, erfolgt in an sich bekannter Weise mit Sulfatierungsmitteln, wie beispielsweise konzentrierter
oder wasserfreier Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure, Amidosulfonsäure oder Schwefeltrioxid abgebenden
Mitteln. Zur Überführung von Verbindungen der allgemeinen Formel (1), in welcher X für die Gruppe
-CH2-CH2-OH steht, in solche Verbindungen der
Formel (1), in welcher X die ß-Phosphatoäthyl-Gruppe
darstellt, dienen Phosphatierungsmittel, wie beispielsweise konzentrierte Orthophosphorsäure, Pyrophosphorsäure
und Polyphosphorsäure oder Phosphoroxychlorid.
Weiterhin können die Verbindunge der Formel (1), die eine Vinylsulfongruppe enthalten, aus Verbindungen
der Formel (1), die eine /J-SulfatoäthylsuliOnyl- oder
jJ-Chloräthylsulfonylgruppe enthalten, durch Einwirkung
alkalisch reagierender anorganischer Verbindungen, wie beispielsweise Natriumcarbonat oder Natriumhydroxid,
in wäßriger Lösung bei einem pH-Wert zwischen etwa 10 und 12 bei Temperaturen von etwa 10
bis 400C hergestellt werden.
Die zur Herstellung der neuen Monoazoverbindungen dienenden Pyrazolonderivate der allgemeinen
Formel (3), in denen X für die j3-Hydroxyäthylgruppe
steht, können auf die soeben erwähnte Art und Weise in Verbindungen der Formel (3) überführt werden, in
denen X die Reste 0-Sulfatoäthyl oder j3-Phosphatoäthyl
bedeutet. Pyrazolonderivate der allgemeinen Formel (3), in denen X /f-Thiosulfatoäthyl oder
/J-Dialkylaminoäihyl bedeutet, können, wie oben für
Verbindungen der Formel (1) beschrieben, aus Verbindungen der allgemeinen Formel (3), in denen X den
Vinylrest bedeutet, durch Umsetzung mit Dialkylaminen oder durch Umsetzungen mit Salzen der Thioschwefelsäure
hergestellt werden. In analoger Weise, wie für die
Vinylsulfonylverbindungen der Formel (1) beschrieben, lassen sich auch die Pyrazolone der Formel (3), die eine
Vinylsulfonylgruppe enthalten, herstellen.
Die Isolierung der nach den beschriebenen Verfahren erhältlichen Monoazovcrbindungen erfolgt durch Aussalzen,
beispielsweise mit Natrium- oder Kaliumchlorid, oder durch Sprühtrocknung des Herstellungsgemisches.
Die neuen Verbindungen der vorliegenden Erfindung, die in Form der freien Säuren der Formel (1)
entsprechen, haben sich als wertvolle Farbstoffe erwiesen, die sich insbesondere sehr gut zum Färben
und Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasermaterialien, wie z. B. Wolle, Seide, Leder, Polyurethan- und
Polyamidfaserniaterialien, und ausgezeichnet zum Färben
und Bedrucken von nativen oder regenerierten Cellulosefasermaterialien, wie z. B. Baumwolle, Zellwolle,
Viskosekunstseide und Leinen, eignen.
Insbesondere zeigen die Vinylsulfonyl- und die /?-Sulfatoäthylsulfonyl-Verbindungen gute färberische
Eigenschaften.
Die neuen Farbstoffe, die der Formel (1) entsprechen,
liefern Färbungen und Drucke von seltener und gesuchter goldgelber Nuance.
Die Applizierung und Fixierung der erfindungsgemäßen
Verbindungen auf die zu färbenden oder zu bedruckenden Materialien erfolgt in der in der Technik
bekannten und üblichen Weise für analoge, saure Gruppen und reaktive Gruppen enthaltende Azofarbstoffe.
Sie können nach allen hierfür in Frage kommenden, technisch allgemein gebräuchlichen Färbe-
und Druckverfahren, insbesondere nach solchen für Reaktivfarbstoffe, eingesetzt werden. So wird die
Färbung stickstoffhaltiger Fasern aus neutralem oder saurem Bade durchgeführt; eine alkalische Nachbehandlung
oder eine Erhöhung des pH-Wertes der Färbeflotte kann der Färbung angeschlossen werden.
Auf Cellulosematerialien werden die erfindungsgemäßen Produkte nach den für Reaktivfarbstoffe
üblichen und bekannten Verfahren appliziert; als säurebindende Mittel zur Fixierung der Farbstoffe sind
insbesondere anorganische, alkalisch reagierende Verbindungen, vorteilhaft Salze oder Hydroxide von Alkali-
und Erdalkalimetallen, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat, -bicarbonat, -hydroxid, Calciumhydroxid, Natriumphosphat
oder -hydrogenphosphat, Na-silikat, aber auch Verbindungen, die unter der Hitzeeinwirkung alkalisch
reagierende Verbindungen frei machen, wie Natriumoder Kalium-trichloracetat.
Die Farbstoffe lassen sich nach Auszieh verfahren, Klotzverfahren sowie auch nach Druckverfahren auf die
Faser aufbringen und sowohl durch Belassen bei Raumtemperatur als auch durch Dämpfen oder
Behandlung mittels trockener Hitze fixieren.
Insbesondere auf Cellulosefasern liefern sie in Gegenwart alkalisch wirkende Mittel kräftige Färbungen
und Drucke von stets gleicher Nuance, sehr gutem Farbaufbau und von guten bis sehr guten Echtheitseigenschaften,
von denen besonders die gute Wasserechtheit, Waschechtheit von 60 bis 95° C, Abgasechtheiten,
alkalische und saure Schweißechtheit, Walkechtheit, Überfärbeechtheit, Alkaliechtheit sowie die Lichtechtheit
auf trockenem und feuchtem Textilmaterial hervorzuheben sind. Die mit den neuen Farbstoffen
erhaltenen Drucke zeigen eine hervorragende Klarheit des Weißfonds, flecken nicht ab und bluten nicht auf
beigelegtes Gewebe aus.
Den aus der Deutschen Patentschrift 11 50 163 und
der japanischen Patedtbekanntmachung Nr. Sho-44-14107
bekannten nächstvergleichbaren rotstichig-gelben Monoazofarbstoffen sind die erfindungsgemäßen
Farbstoffe im Farbaufbau, Farbausbeute und Konstanz der Nuance nach allen für Reaktivfarbstoffe üblichen
ϊ Färbe- und Druckverfahren, in der Wasserechtheit
(schwer), in den Waschechtheiten, Abgasechtheiten, in der sauren und alkalischen Schweißechtheit, in der
Walkechtheit, sauren Überfärbeechtheit, Alkaliechtheit und in der Lichtechtheit auf trockenem und feuchtem
ίο Textilmaterial überlegen. Die mit den neuen Farbstoffen
erhaltenen Drucke zeigen im Gegensatz zu den erwähnten nächstvergleichbaren rotstichig-gelben Monoazofarbstoffen
eine hervorragende Klarheit des Weißfonds, flecken nicht ab und bluten nicht auf
beigelegtes Gewebe. Sie zeigen überdies eine den vergleichbaren rotstichig-gelben Monoazofarbstoffen
überlegene Wasserlöslichkeit und eine höhere Stabilität der alkalischen Druckpasten und Klotzflotten.
Desweiteren sind aus der belgischen Patentschrift 7 73 454, der japanischen Patentbekanntmachung Sho-44-10907
und der britischen Patentschrift 12 68 699 faserreaktive Azofarbstoffe bekannt, die aus einer
Sulfophenyl-pyrazolon-Kupplungskomponente und einem Dialkoxyanilin als Diazokomponente aufgebaut
sind, wobei die Diazokomponente die faserreaktive Gruppe enthält. Diese bekannten Azofarbstoffe sind mit
den Farbstoffen der Erfindung teilweise isomer. Obgleich diese bekannten und die erfindungsgemäßen
Farbstoffe im chemischen Aufbau äußerst ähnlich sind,
jo zeigen die bekannten Farbstoffe Mangel bei der
Anwendung im Druck. Nach üblichen Druckverfahren mit unterschiedlichen Fixierbedingungen liefern die
bekannten Farbstoffe Drucke unterschiedlicher Farbtiefe und Nuance; hingegen werden in überraschender
si Weise mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen Drucke
hoher Qualität erhalten, die bezüglich ihres Farbausfalles, der Nuancenkonstanz und der Farbtiefe unabhängig
von der angewandten Applikations- und Fixiermethode sind.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die »Gewichtsteile« verhalten sich zu
den »Volumenteilen« wie das »Kilogramm« zum »Liter«.
25,5 Gewichtsteile 1 -Amino^^-dimethoxy-S-sulfonsaures
Natrium werden gelöst in 200 Volumenteilen Wasser, angesäuert mit einem Gemisch aus 150
Gewichtsteilen Eis und 10 Volumenteilen konzentrierter Schwefelsäure und versetzt mit 14 Volumenteilen
wäßriger 40%iger Natriumnitritlösung. Man läßt lh bis
1 Stunde bei 8—100C nachrühren und zerstört das
überschüssige Nitrit mit Amidosulfonsäure. In die so erhaltene Lösung des Diazoniumsalzes des oben
erwähnten aromatischen Amins gibt man 330 Gewichtsteile Eis und die Lösung von 31 Gewichtsteilen
3-Methyl-1 -(4'-/Miydroxyäthylsulfonyl)-phenyl-5-pyrazolon
in 94 Gewichtsteilen konz. Schwefelsäure 96%ig. Die Neutralisation des Reaktionsgemisches und Kupplung
erfolgt durch Zusatz von ca. 90 Gewichtsteilen Calciumcarbonat Nach beendeter Kupplung wird der
neutrale pH-Wert mit ca. 3 Gewichtsteilen halbkonzentrierter Schwefelsäure auf 4—5 gestellt und das
Reaktionsgemisch 1 bis 2 Stunden lang bis zur
bj Zerstörung evtl. vorhandenen Diazoniumsalzes auf
800C erwärmt. Zur Entfernung des Calciumsulfate wird heiß abgesaugt und der Filterrückstand mit 100
Volumenteilen kochendem Wasser gewaschen. Der im
Filtrat gelöst vorliegende Farbstoff wird durch Aussalzen mit Natriumchlorid, durch Sprühtrocknen oder
durch Eindampfen des Filtrats gewonnen. Man erhält 90
Gewichtsteile eines 51%igen Farbstoffs, dem in Form
der freien Säure die Formel
OCHj
HjCO
CHj
zukommt.
Der Farbstoff liefert nach allen, für Reaktivfarbstoffe
üblichen Färbe- und Druckverfahren auf Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasermaterialien sowie auf
Cellulosefasermaterialien klare goldgelbe Färbungen und Drucke von gutem Aufbau und sehr guten
Naßechtheiten, von denen besonders hervorzuheben sind die Waschechtheiten, die Wasserechtheit, die
Sodakochechtheit, die saure und alkalische Schweißechtheit, die Walkechtheit, die Oberfärbeechtheit, die
Abgasechtheit und die Alkaliechtheit. Die mit diesem Farbstoff erhaltenen Drucke zeigen eine ausgezeichnete Konturenschärfe und hohe Klarheit des Weißfonds.
153 Gewichtsteile 2,4-Dimethoxyanilin (Aminoresorcindimethyläther) werden im Laufe einer Stunde in 57,5
Gewichtsteile 100%iger Schwefelsäure eingetragen und
eine Stunde verrührt. Dabei soll die Temperatur nicht über 65° C ansteigen. Anschließend werden im Laufe
von einer Stunde bei einer Temperatur von 50—6O0C
173 Gewichtsteile 65%iger Oleum zugesetzt und nach Ende der Zugabe die Reaktionsschmelze auf 70° C
angewärmt und 1 Stunde bei dieser Temperatur verrührt Man rührt die Schmelze auf ein Gemisch aus
200 Gewichtsteilen Eis und 20 Gewichtsteilen Natriumchlorid und saugt nach einer Stunde die ausgefallene
2,4-Dimethoxyanilin-5-sulfonsäure ab. Diese wird nun
suspendiert in 150 Volumenteilen Wasser und gekühlt mit 50 Gewichtsteilen Eis. In diese Suspension gibt man
14 Volumenteile einer 40%igen wäßrigen Lösung von Natriumnitrit und rührt eine Stunde lang. Mit 0,5
GewichtsteQen Amidosulfonsäure wird anschließend der Nitritüberschuß in der Lösung des Diazoniumsalzes
entfernt Nun setzt man 200 Gewichtsteile Eis zu sowie die Lösung von 31 Gewichtsteilen 3-MethyI-l-{4'-ß-hydroxyäthylsutFonyI)-phenyl-5-pyrazoIon in 94 Gewichtsteüen konzentrierter 96%iger Schwefelsäure. Man
neutralisiert rait ca. SO Gewichtsteilen Cakaumcarbonai,
wobei man durch Zusatz von weiterem Eis die Temperatur unter 12°C hält Man rührt mehrere
Stunden lang nach und stellt afcHaim den pH-Wert des
Ansatzes auf 4,5 mit ca. 5 Vohnnenteilen halbkonzentrierter Schwefelsäure. Das Reaktionsgemisch wird auf
80—90° C geheizt und 3 bis 2 Stunden verrührt, bis kein
Diazonhimsalz mehr nachweisbar ist. Man sammelt den
abgeschiedenen Gips heiß auf der Nutsche und wäscht
ihn mit 4 Portionen von jeweils 50 Volumenteilen
siedendem Wasser. Das Ansatzvolumen beträgt jetzt ca. 800 Volumenteile. Der Farbstoff wird ausgesalzen durch
Zusatz von 160 Gewichtsteilen Siedesalz. Nach mehrstündigem Nachrühren wird er auf der Nutsche
gesammelt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 57 Gewichtsteile 76%igen Farbstoff, dem in Form der
freien Säure die im Beispiel 1 angegebene Konstitution
zukommt Er zeigt auch alle unter Beispiel 1
angegebenen guten Echtheitseigenschaften.
26,1 Gewichtsteile l-Amino^^-diäthoxy-S-sulfonsäure werden durch Zusatz von 9 Volumenteilen Natronlauge (33%ig) gelöst in 200 Volumenteilen Wasser und
diazotiert, wie in Beispiel 1 beschrieben.
auf einen pH-Wert von 6 gestellt Alsdann läßt man die eiskalte Losung von 28,2 Gewichtsteilen 3-Methyl-l-(4'-j3-hydroxyäthylsulfonyI)-phenyl-5-pyrazolon in 200 Volumenteilen Wasser und 10 Volumenteilen Natronlauge
(33%ig) im Laufe von 15 Min. hinzufließen und rührt
einige Zeit nach. Die Fällung des Farbstoffs wird mit
10% Kaliumchlorid vervollständigt
Der Farbstoff wird auf der Nutsche gesammelt und getrocknet Man erhält 71 Gewichtsteile eines 65%igen
gelbbraunen Pulvers, dem in Form der freien Säure die Formel
50
55
60 nr,H.
H5C2O
N=N
SO3H HQ
CH3
SO2-CH2-CH2-OH
zukommt
55,4 Gewichtsteile des Farbstoffs der Konstitution aus
Beispiel 3 werden bei Raumtemperatur eingetragen in 170 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure und bis
zur völligen Lösung verrührt Die Schmelze wird
10
zersetzt auf 500 Gewichtsteilen Eis und neutralisiert mit 175 Gewichtsteilen calc. Soda. Der Farbstoff wird mit
Natriumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und bei 100° C im Vakuum getrocknet Man erhält 90 Gewichtsteile
55°/oigen Farbstoffen, dem in Form der freien Säure die Formel
OC2H5
N = N CHj
H5C2O
SO3H HO
entspricht.
Bei der Anwendung auf die genannten Fasermaterialien liefert der Farbstoff rotstichig gelbe Färbungen
und Drucke mit den erwähnten guten Echtheitseigenschäften.
60,6 Gewichtsteile des Farbstoffs der unter Beispiel 1 und 2 angegebenen Konstitution werden in 800
Raumteilen Wasser gelöst, mit konzentrierter Natronlauge auf einen pH-Wert von 11 bis 12 gestellt und 1
Stunde bei Raumtemperatur verrührt Dann wird der pH-Wert mit Mineralsäure auf 5 zurückgestellt und der
Farbstoff mit Siedesalz ausgesalzen. Nach dem Isolieren und Trocknen erhält man 80 Gewichtsteile eines
salzhaltigen braunen Pulvers, dem in Form der freien Säure die Formel
OCH3
H3CO
CH3
zukommt
Der Farbstoff hat ein ausgezeichnetes Ziehvermögen und liefert auf Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasermaterialien sowie auf Cellulosefasem nach allen für
Reaktivfarbstoffe gebräuchlichen Anwendungsverfah-
55
SO2-CH=CH2
ren klare, farbstarke goldgelbe Färbungen und Drucke,
die sich durch nichts von den unter Beispiel 1 beschriebenen guten Echtheitseigenschaften unterscheiden.
50,8 Gewichtsteile des Farbstoffs der konstitution aus b5 umthiosulfat Dabei muli durch ständigen Zusatz von
Beispiel 5, gelöst in 2000 Raumteilen Wasser, werden bei verdünnter Essigsäure der pH-Wert in den oben
einem pH-Wert von 5 bis 6 bei 6O0C bis 700C mehrere angegebenen Grenzen gehalten werden. Die Farbstoff-Stunden verrührt mit 373 Gewtehtsteflen krist Natri- lösung wird anschließend geklärt und sprühgetrocknet
12
Man erhält ein gelbbraunes, leicht wasserlösliches Pulver. In Form der freien Säure entspricht der so
erhaltene Farbstoff der Formel
OCHj
H3CO
N = N
CH,
SO3H HO
SO2-CH2-CH2-S-SO3H
Er zeigt nach allen für Reaktivfarbstoffe üblichen
Anwendungsverfahren auf stickstoffhaltigen und Cellu- losefasern alle unter Beipiel 1 dargelegten Vorteile und
Echtheiten.
50,8 Gewichtsteile des Farbstoffs der Konstitution aus
Beispiel 5 in 2000 Raumteilen Wasser werden bei 30°C versetzt mit 80 Gewichtsteilen Diäthylamin. Durch
Zusatz von konz. Natronlauge wird ein pH-Wert von 11 bis 12 eingestellt Nach mehreren Stunden wird der
pH-Wert durch Säurezusatz auf 5 bis 6 zurückgestellt und der Farbstoff mit Siedezalz ausgesalzen, abgesaugt
und im Vakuum getrocknet. Man erhält 65 Gewichtsteile eines salzhaltigen Farbstoffs, dem in Form der freien
Säure die Formel
OCH3
H3CO
N = N
CH3
SO3H HO
SO2-CH2-CH2-N(C2Hj)2
zukommt
Der Farbstoff liefert in Gegenwart alkalisch wirkenzieht sehr gut aus langen Flotten. Druckpasten und
Klotzflotten des Farbstoffs, die alkalisch wirkende
der Mittel auf stickstoffhaltigen und Cellulosefasern 50 Mittel enthalten, haben bei Tempraturen um 200C eine
klare, goldgelbe Färbungen und Drucke mit den unter Beispiel i genannten guten Echtheiten. Der Farbstoff
Haltbarkeit von mehreren Monaten.
26,1 Gewichtsteile l-Amino-2,4-diäthoxy-5-sulfonsäure
werden neutral gelöst in 200 Volumenteilen Wasser und diazotiert wie üblich (siehe z. B. Beispiel 1). Dann
bereitet man die Lösung der Kupplungskomponente wie folgt:
30,1 Gewichtsteile 3-Methyl-l-(4'-ß-hydroxyäthyIsulfonyI)-phenyl-5-pyrazolon
werden bei 1000C eingetragen
in 39,1 Gewichtsteilen 80%iger Polyphosphorsäure (Prozentangabe bez. auf Gehalt an Phosphorpentoxid)
und verrührt die Schmelze 2 h lang bei 100" C Dann
werden 74 Volumenteile Wasser zugesetzt bei einer Temperatur zwischen 80 und 1000C'/2 Stunde gekocht
und die Reaktionslösung abgekühlt Die Kupplung erfolgt durch Vereinigung dieser Lösung mit der Lösung
des Diazoniumsalzes und Einstellung eines pH-Wertes von 4 bis 6. Nach beendeter Reaktion wird die
Farbstofflösung angesäuert und durch Zugabe von Kaliumchlorid ausgesalzen.
Der Farbstoff wird abfiltriert der feuchte Filterkuchen in wenig Wasser gelöst mit Natronlauge auf einen
pH-Wert von 6—7 eingestellt und die Lösung sprühgetrocknet Man erhält 80 Gewichtsteile eines
salzhaltigen hellbraunen Pulvers, dem in Form der freien Säure die Formel
H5C2O
OC2H5
N = N
SO3H HO
CH3
SO2-CH2-CH2-OPO3H2
zukommt. Echtheiten. Druckpasten und Klotzflotten des Farb-
Die bei Gegenwart alkalisch wirkender Mittel auf 20 Stoffs, die alkalisch wirkende Mittel enthalten, haben bei
stickstoffhaltigen und Cellulosefasern erhaltenen Druk- Temperaturen um 200C eine Haltbarkeit von mehreren
ke zeigen alle unter Beispiel 1 genannten guten Monaten.
Claims (3)
1 2
Patentansprüche:
1. Monoazo verbindungen, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel (1)
1. Monoazo verbindungen, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel (1)
OR
RO
N = N
SOjH HO CHj
(D
entsprechen, in welcher R ein Alkylrest von I bis 4 20
C-Atomen und X die Vinyl-, Jj-Chloräthyl-, 0-Dialkylaminoäthyl-,
ß-Thiosuliatoäthyl-, jJ-Phosphatoäthyl-
OCHj
N = N
HjCO
oder die /?-SuIfatoäthyIgruppe bedeuten.
2. Die Verbindung, die in Form der freien Säure der Formel
CHj
entspricht.
3. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 40 genannten und definierten Verbindungen der For-SO2-CH2-CH2-OSO3H
mel (1), dadurch gekennzeichnet, daß man ein der Formel (2) entsprechendes Amin
OR
RO
(2)
in welcher R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit einer Kupplungskomponente
der allgemeinen Formel (3)
O)
HO —C N
\N/
SO2-X
in welcher X die in Anspruch I genannte Bedeutung hat oder für die ß-Hydroxyäthylgruppe sieht,
in welcher X die in Anspruch I genannte Bedeutung hat oder für die ß-Hydroxyäthylgruppe sieht,
kuppelt und in Monoazoverbindungen der Formel (1) die für den Rest X stehende 0-HydroxyäthyIgruppe
oder gegebenenfalls eine der in Anspruch 1 genannten, für den Rest X stehenden Gruppen in
eine andere der in Anspruch 1 genannten Gruppen des Restes X überführt
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Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5285229A (en) * | 1976-01-01 | 1977-07-15 | Hoechst Ag | Novel waterrsolube monoazo compounds |
| JPS5637379A (en) * | 1979-09-04 | 1981-04-11 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| DE3009177A1 (de) * | 1980-03-11 | 1981-10-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von schwefelsaeurehalbester-verbindungen |
| DE3019960A1 (de) * | 1980-05-24 | 1981-12-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum faerben und bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppen enthaltenden fasermaterialien |
| US4886726A (en) * | 1987-11-25 | 1989-12-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Glycerides as charge directors for liquid electrostatic developers |
| CN103275516B (zh) * | 2013-06-06 | 2016-05-11 | 恒升化工（启东）有限公司 | 一种含活性基团的酸性黄色染料的生产方法 |
| CN111041864A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-04-21 | 淄博大染坊丝绸集团有限公司 | 一种真丝面料的仿提花印花工艺 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1150163B (de) * | 1960-02-13 | 1963-06-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen gelben Monoazofarbstoffen |
| DE1795086C3 (de) * | 1968-08-07 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Cellulosefasern, Wolle, Seide, Polyamidfasern und Leder |
| US3655642A (en) * | 1968-08-24 | 1972-04-11 | Hoechst Ag | Water-soluble monoazo dyestuffs containing a naphthalene diazo component |
| DE2009421C3 (de) * | 1970-02-28 | 1979-09-27 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide, Polyamid-, Polyurethan- und/oder nativen oder regenerierten Cellulosefasermaterialien |
| DE2048842C3 (de) * | 1970-10-05 | 1980-10-02 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide, Polyamid-, Polyurethanoder Cellulosefasern |
-
1974
- 1974-06-29 DE DE2431343A patent/DE2431343C2/de not_active Expired
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1975
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