DE2425681A1

DE2425681A1 - Alkylaether von polyglyzerin und deren herstellung

Info

Publication number: DE2425681A1
Application number: DE19742425681
Authority: DE
Inventors: Robert Harry Hunter; John David Zech
Original assignee: ICI Americas Inc
Current assignee: Zeneca Inc
Priority date: 1973-06-01
Filing date: 1974-05-28
Publication date: 1974-12-19
Also published as: US3932532A; JPS5019708A; GB1421707A; IT1013198B; JPS5821610B2; CA1020695A

Description

25 383 n/wa

ICI AMERICA INC., WILMINGTON, DELAWARE/USA

Alkyläther von Polyglyzerin und deren Herstellung

Die Erfindung bezieht sich im allgemeinen auf Alkyläther oder Polyglyzerine und auf ein Verfahren zur Herstellung dieser Äther. '

Eine Vielzahl von oberflächenaktiven Mitteln ist in der

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Literatur beschrieben worden. Wie nunmehr bekannt ist, ist die Verwendbarkeit von oberflächenaktiven Mitteln des "Estertypus" , d.h. jenen, die eine R-C-O-R-Bindung enthalten, durch

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die Tatsache eingeschränkt, dass die oberflächenaktiven Mittel bei Aussetzung in entweder saure oder alkalische Umgebungen hydrolysieren. Eine Lösung dieses Problemes besteht in der Anwendung von oberflächenaktiven Mitteln des "Äthertypus", d.h. solchen, die eineR-O-R-Bindung enthalten. Wenngleich diese Materialien nicht so leicht wie die oberflächenaktiven Mittel des Estertypus hydrolysieren, sind Äther von mehrwertigen Materialien, wie den Polyglyzerinen, früher schwierig zu erzeugen gewesen oder es wurden lediglich inhomogene oder dunkel gefärbte Produkte erhalten, die lediglich eine beschränkte Verwendbarkeit besitzen.

Äther von Polyhydroxymaterialienlunter Einschluss von Di- und Polyglyzerinen sind in der Literatur beschrieben worden, wobei im Hinblick hierauf auf die US-Patentschriften 2 258 892 und 2 302 121 (beide erteilt an Harris) Bezug genommen wird. Jedoch, wenn die Äther aus Polyglyzerinen erzeugt werden, die drei oder mehr Glyzerineinheiten enthalten, resultieren lediglich nicht homogene oder stark gefärbte Produkte, mit sehr begrenzter Verwendbarkeit.

Die Erzeugung homogener, hell gefärbter Ätherderivate von Polyglyzerinen wäre daher wünschenswert.

Gemäss der Erfindung werden homogene, hell gefärbte Alkyläther von Polyglyzerinen durch Umsetzung eines gereinigten

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Polyglyzerins, wie es nachstehend definiert wird, mit einem <>J -Olefinepoxid der allgemeinen Formel

- ,CH - R

worin R C_R-C₂Q-Alkyl darstellt, in Gegenwart eines Alkalimetallalkoxidkatalysators erzeugt.

Gemäss der Erfindung werden Alkyläther von Polyglyzerinen durch Umsetzung eines gereinigtenPolyglyzerins und eines c*J -Olef inepoxides in Gegenwart eines Alkalimetallalkoxidkatalysators erzeugt. Jedes dieser Materialien ist nachstehend im Detail beschrieben.

Polyglyzerin

Die hier verwendete Bezeichnung "Polyglyzerin" bezieht sich auf jene Materialien, die einen Durchschnitt von zumindest drei Glyzerineinheiten enthalten.

Die in der Erfindung verwendbaren Polyglyzerine werden durch Umsetzung von Glyzerin bei hohen Temperaturen in Gegenwart eines alkalischen Katalysators, wie Natriumhydroxid, erzeugt. Im Verlauf der Reaktion wird Wasser abgespalten, was zur Bildung des gewünschten Polyglyzerins führt. Jedoch werden beim Fortschreiten der Polymerisierungsreaktion, im allgemeinen bei Temperaturen einer Höhe von etwa 25O°C oder 26O°C, einige organische Säuren als Nebenprodukte erzeugt. Diese Säuren reagieren mit dem alkalischen Katalysator unter Salzbildung,

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wodurch der pH-Wert des Reaktionsgemisches verringert wird. Somit wird eine wässrige Lösung des Reaktionsgemisches, die anfänglich einen pH-Wert von zumindest etwa 12 aufwies, neutral oder lediglich- geringfügig alkalisch zu dem Zeitpunkt werden, wenn die Reaktion das Dekaglyzerinstadium erreicht, wobei sie dann beim Fortgang der Polymerisierung über diesen Punkt hinaus zunehmend saurer werden wird. Als Ergebnis enthält das rohe Polyglyzerin etwa 1 Mol der Salze dieser organischen Säuren für jedes Mol des alkalischen Katalysators, der in der Reaktion angewandt wurde.

Bei Herstellung der Äther gemäss der Erfindung wurde die Anwendung eines gereinigten Polyglyzerins in der Reaktion als wesentlich festgestellt. Die hier angewandte Bezeichnung "gereinigtes Polyglyzerin" bezieht sich auf ein Material, welches im wesentlichen frei von jeglichen Metallen, organischen Säuren oder Salzen der Metalle und Säuren gehalten worden ist.

Es kann jedes beliebige bekannte Verfahren zur Entfernung von Verunreinigungen aus Polyglyzerin gemäss der Erfindung angewandt werden. Es sind jedoch bevorzugte Ergebnisse mit einem Polyglyzerin erzielt worden, welches gemäss der folgenden Methodik gereinigt worden ist. Diese Methodik ist im Detail in der US-Patentanmeldung Serial No. 52,7O4,angemeldet am 6. Juli 1970 durch Robert H. Hunter (Titel "Reinigung von Polyglyzerinen")/ beschrieben und umfasst:

(1) Herstellung einer Aufschlämmung einer wässrigen Lösung eines rohen Polyglyzerins und einer inerten, fein zerteilten festen Filterhilfe bei einem pH von 1O bis 12. Die festen Filterhilfen, die angewandt werden können, umfassen beliebiges poröses, fein zerteiltes Material, das in

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dem Reaktionsgemische chemisch inert ist. Typische Materialien, die angewandt werden können, umfassen beispielsweise feingemahlenes Kaliumcarbonat, Siliziumdioxide, Aluminiumoxid, Diatomeenerde, und Bleicherde.

(2) Trennung der festen und flüssigen Phasen der Aufschlämmung auf jegliche herkömmliche Weise, wie Filtration oder Z entrifugieren.

(3) Führung der flüssigen Phase durch ein Anionenaustauscherharz zur Entfernung von im wesentlichen den gesamten vorliegenden organischen anionischen Bestandteilen.

(4) Führung der flüssigen Phase durch ein Kationenaustauscherharz zur Entfernung der in dem Material vorliegenden Metallionen.

Sofern gewünscht, kann das gereinigte Polyglyzerin einer Behandlung mit Aktivkohle zur Verringerung der Farbe des Materials vor der Anwendung in der Erzeugung der erfindungsgemässen Äther unterworfen werden.

Wenngleich jegliche der vorstehend erwähnten gereinigten PoIyglyzerine angewandt werden können, sind bevorzugte Ergebnisse mit Materialien, die etwa 8 bis etwa 12 Glyzerineinheiten enthalten — d.h. Octaglyzerin bis Dodecaglyzerin — erzielt wor-, den. Besonders bevorzugte Ergebnisse sind mit einem Material, das 10 Glyzerineinheiten enthält, d.h. Decaglyzerin, erhalten worden.

c*-'-01efinepoxid

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Das αθ -Olefinepoxid, welches mit dem gereinigten PoIyglyzerin zur Erzeugung der Alkyläther gemäss der Erfindung umgesetzt wird, wird aus Verbindungen der allgemeinen Formel

ausgewählt, worin R eine Alkylgruppe darstellt, die etwa 8 bis etwa 20 Kohlenstoffatome enthält. Es ist gefunden worden, dass, wenn Epoxide mit Alkylsubstxtuenten, die weniger als etwa 8 Kohlenfeoffatome aufweisen, angewandt werden, die resultierenden Produkte zu hydrophil sind, um als oberflächenaktive Mittel nützlich zu sein. In gleicher Weise sind, wenn Epoxide mit Alkylsubstituenten, die mehr als etwa 20 Kohlenstoff atome aufweisen, angewandt werden, die resultierenden Produkte zu hydrophob, um nützlich zu sein.

Die C*j-Olefinepoxide können entweder als individuelle Verbindungen oder als Gemische von 2 oder mehr der vorstehend angeführten Materialien angewandt werden. Repräsentative Epoxide, die angewandt werden können, umfassen beispielsweise NEDOX 1518, ein Gemisch von Epoxiden der vorstehenden Formel, worin R eine geradkettige Alkylgruppe darstellt, die 13 bis 16 Kohlenstoffatome enthält; und NEDOX 1114, ein Gemisch von Epoxiden, worin R eine geradkettige Alkylgruppe darstellt, die 9 bis 12 Kohlenstoffatome enthält, wobei beide durch ADM Chemicals, einer Abteilung von Ashland-Oil and Refining Company, Minneapolis, Minnesota,erhältlich sind. Andere Epoxide, die angewandt werden können, umfassen 1,2-Epoxidecan;

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1,2-Epoxidodecan; 1,2-Epoxioctadecan und dergleichen.

Zur Erzeugung der homogenen, hell bzw. leicht gefärbten Reaktionsprodukte gemäss der Erfindung sollte die Menge des angewandten Epoxides zumindest 1 Mol/Mol des Polyglyzerins gleich sein. Zusätzliches Epoxid kann in Abhängigkeit von den gewünschten Eigenschaften des resultierenden Produktes angewandt werden. Im allgemeinen wird mit dem- Anwachsen der Menge eines beliebigen vorgegebenen Epoxides das Produkt hydrophober, d.h. lipophiler.

Katalysator

Bei Umsetzung des gereinigten Polyglyzerins mit dem oV< -Olefinepoxid zur Erzeugung der homogenen hell gefärbten Äther gemäss der Erfindung, wurde es als wesentlich festgestellt, als einen Katalysator für die Reaktion ein Alkalimetallalkoxid anzuwenden. Dieser Katalysator kann durch Umsetzung eines Alkalimetalles mit einer Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindung, wie Methanol, Äthanol, Äthylenglykol und dergleichen, erzeugt werden. Das resultierende Alkalimetallalkoxid wird zu dem Reaktionsgemisch hinzugefügt, das das gereinigte Polyglyzerin und das <?--01efinepoxid enthält. In alternativer Weise kann der Katalysator in situ durch Zugabe des Alkalimetalles direkt zu dem Reaktionsgemisch erzeugt werden, was zur Bildung eines Alkoxides des Polyglyzerins führt.

Die Menge des angewandten Katalysators beträgt vorzugsweise etwa 0,1 bis etwa 2,0 Gew.%, bezogen auf das Gewicht des Polyglyzerins in dem Reaktionsgemisch. Wenn weniger als etwa 0,1 % Katalysator angewandt werden, ist die Reaktion zu langsam, um

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im industriellen Betrieb anwendbar zu sein. In gleicher Weise, wenn mehr als etwa 2,0 % Katalysator angewandt werden, wird keine weitere Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit festgestellt, weshalb kein Grund für die Zugabe zusätzlichen Katalysators besteht. Bevorzugte Ergebnisse sind mit einer Katalysatormenge von etwa 0,5 bis etwa 1,0 Gew.%, bezogen auf das Gewicht des Polyglyzerins in dem Reaktionsgemisch, erzielt worden.

Die Verätherungsreaktion gemäss der Erfindung wird unter wasserfreien Bedingungen durchgeführt, weshalb es erforderlich ist, das angewandte Polyglyzerin zu trocknen. Dies kann beispielsweise durch Vakuumabziehen des Materials bei einer Temperatur von etwa 125 C bei einem Druck von etwa 0,3 5 mm Quecksilber durchgeführt werden.

Nachdem das Polyglyzerin getrocknet worden ist, wird der Alkalimetallalkoxidkatalysator, oder das Alkalimetall, sofern der Katalysator in situ gebildet werden soll, hinzugefügt. Wenn ein Alkalimetallalkoxid Verwendung findet, wird der Katalysator vorzugsweise in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Methanol, Äthanol und dergleichen aufgelöst, hinzugefügt.

Nach der Zugabe des Katalysators wird das Gemisch erneut zur Entfernung jeglichen zugefügten Lösungsmittels abgezogen und das Ck-Olefiriepoxid hinzugefügt. Dieses Material wird bevorzugt allmählich über einen Zeitraum hinzugegeben.

Das resultierende Reaktionsgemisch wird sodann, vorzugsweise unter einer Stickstoffatmosphäre, auf eine erhöhte Temperatur zur Erhöhung der Umsetzungsgeschwindigkeit erhitzt. Die

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tatsächlich angewandte Temperatur ist nicht innerhalb enger Grenzen für die Erfindung kritisch und beeinflusst lediglich die Reaktionsgeschwindigkeit. Es ist jedoch festgestellt worden, dass bevorzugte Ergebnisse dann erreicht werden, wenn die Reaktion bei Temperaturen im Bereich von etwa 130 bis etwa 170⁰C durchgeführt wird. Es ist insbesondere bevorzugt, die Reaktion bei einer Temperatur von etwa 150°C durchzuführen.

Das Reaktionsgemisch wird bei dieser erhöhten Temperatur gehalten, bis eine hieraus entnommene Probe bei Abkühlung auf Raumtemperatur homogen verbleibt. Wie vorstehend erwähnt wurde, besteht ein Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens in der Erzeugung homogener Produkte. Die hier angewandte Bezeichnung "homogen" bezieht sich auf ein Produkt, welches als eine einzige Phase bei Raumtemperatur vorliegt. Bei Erhitzung auf eine Temperatur innerhalb des vorstehend erwähnten bevorzugten Bereiches ist die Reaktion im allgemeinen innerhalb eines Zeitraums von etwa 2 bis etwa 4 Stunden beendet.

Nachdem das Produkt homogen geworden ist, wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, wobei die Stickstoffatmosphäre aufrechterhalten wird, und. das Produkt gewonnen. Sofern gewünscht, kann die Abkühlungsstufe unterbrochen werden, wenn die Temperatur des Reaktionsgemisches etwa 90 C beträgt und das Produkt durch Zugabe von etwa 1 Gew.%, bezogen auf das Gewicht des Produktes, einer 3 5 %igen Wasserstoffperoxid-Lösung gebleicht werden. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemässen Produkte besteht darin, dass sie leicht zu einem farblos oder leicht gefärbten Produkt bleichbar sind. Zusätzlich zu der vorstehend erwähnten Wasserstoffperoxidbehandlung kann jede beliebige andere bekannte Bleichbehandlung angewandt werden.

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Zum Vergleich sei angeführt, dass Polyglyzerinäther, die auf andere Weise als gemäss der Erfindung erzeugt worden sind, entweder nicht homogen oder dunkel gefärbt und unfähig sind, gebleicht zu werden.

Die resultierenden Produkte können entweder Monoäther oder höhere Äther in Abhängigkeit von der Menge des dem Reaktionsgemisch zugefügten ^-Olefinepoxides darstellen. Die hier verwendete Bezeichnung "Monoäther" bezieht sich auf einen Äther, der durch Umsetzung von 1 Mol Epoxid mit 1 Mol Polyglyzerin erzeugt wurde.

Die gemäss der Erfindung hergestellten Alkyläther von Polyglyzerin sind als oberflächenaktive Mittel verwendbar, die eine verbesserte hydrolytische Stabilität unter sowohl sauren als auch alkalischen Bedingungen aufweisen, wodurch sie insbesondere in kosmetischen Anwendungen, als textile Schmiermittel und als Korrosionsinhibitoren verwendbar sind. Darüber hinaus besitzen diese Äther mehr freie Hydroxylgruppen als die früher erhältlichen oberflächenaktiven Mittel des Äthertypus, wodurch sie in Anwendungen verwendbar sind, wo andere Äther nicht angewandt werden können.

Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele veranschaulicht, die keine Begrenzung darstellen.

Beispiel 1

In einen mit einem Rührer und Thermometer ausgerüsteten Dreihalskolben wurden 500 g eines gereinigten Polyglyzerins einge-

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geben, welches einen Durchschnitt von 10 Glyzerineinheiten enthielt und eine Säurezahl von 3, eine Hydroxylzahl von 898, einen Prozentsatz sulfatierter Asche von 0,2 und einen Prozentsatz an Wasser von 1,5 aufwies. Das Wasser wurde sodann aus diesem Material durch Vakuumabziehen bei einer Temperatur von 125°C bei einem Druck von 0,35 mm Hg ABS entfernt. Es wurden sodann 20 cm einer 25 Gew.%igen Lösung von Natriummethylat in Methanol hinzugegeben und das resultierende Gemisch wurde unter den gleichen Bedingungen, wie vorstehend angegeben, zur Entfernung des Methanols vakuumabgezogen. Es wurden sodann 376 g NEDOX 1518, ein ^-Olefinepoxid der folgenden Formel

R-CH-

worin R eine geradkettige Alkylgruppe, die 13 bis 16 Kohlenstoff atome aufweist, darstellt, hinzugegeben.

Das resultierende Reaktionsgemisch wurde unter Stickstoffatmosphäre auf eine Temperatur von 150°C erhitzt und bei dieser Temperatur während eines Zeitraums von 4 Stunden gehalten, an dessen Ende das Reaktionsgemisch homogen wurde. Das Gemisch wurde sodann auf 90 C abgekühlt und das Produkt durch Zugabe von 10 cm einer 3 5 %igen Wasserstoffperoxid-Lösung gebleicht.

Das Produkt, welches der Hydroxyalkyläther von Decaglyzerin war, stellte ein weiches, hellgelbes Wachs dar, das 881 g

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wog. Das Produkt besass eine Säurezahl von 0,5, eine Verseif ungszahl von 3,2,eine Hydroxylzahl von 506, einen Prozentsatz sulfatierter Asche von 0,75, und einen Prozentsatz an Wasser von 1,0.

Beispiel 2

In einen mit Rührer und Thermometer ausgerüsteten Dreihalskolben wurden 500 g des in Beispiel 1 beschriebenen gereinigten· Polyglyzerins eingegeben und das Material wurde zur Entfernung von Wasser in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise abgezogen. Es wurden sodann 10 cm 25 %iges Natriummethylat in Methanol hinzugegeben und das Gemisch wurde erneut zur Entfernung des Methanols vakuumabgezogen. Es wurden sodann 280 g NEDOX 1114, ein o^-oiefinepoxid der folgenden Formel

R-CH- CH₂

worin R eine geradkettige Alkylgruppe, die 9 bis 12 Kohlenstoff atome enthält, bedeutet, hinzugegeben.

Nach Umsetzung, Kühlung und Bleichung in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise wurden 77 3 g des Hydroxyalkylathers isoliert, welcher eine hellgelbe, viskose Flüssigkeit darstellte, die eine Säurezahl von 0,9, eine Verseifungszahl von 5,0, eine Hydroxylzahl von 585, einen Prozentsatz sulfatierter Asche von 0,5 und einen Prozentsatz Wasser von 1,3^ aufwies.

409851 /1109 ¹³

Beispiel 3

Die Methodik des Beispiels 1 wurde wieäerholt, jedoch mit der Ausnahme, dass die Menge an NEDOX 1518 auf 50%, d.h. auf 188 g, zur Erzeugung des Monoäthers anstelle des in Beispiel 1 erzeugten Diäthers verringert wurde. Unter Anwendung der gleichen Reaktionsfolge und -methodik, wie es in Beispiel 1 beschrieben wurde, wurde ein hellgelbes Wachs isoliert. Dieses Produkt besass eine Säurezahl von 0, eine Verseifungszahl von 1,1, eine Hydroxylzahl von 630, einen Prozentsatz sulfatierter Asche von 0,95 und einen Prozentsatz Wasser von 1,0.

Beispiel 4

Die in Beispiel 2 angegebene Methodik wurde wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, dass die angewandte Menge an NEDOX 1114 um 50 %, d.h. auf 140 g, verringert wurde. Nach Umsetzung, Abkühlung und Bleichung in der in Beispiel 2 beschriebenen Weise, wurde der Monoäther als hellgelbe, viskose Flüssigkeit isoliert. Dieses Produkt besass eine Säurezahl von 0,4, eine Verseifungszahl von 3,6, eine Hydroxylzahl von 700, einen Prozentsatz sulfatierter Asche von 1,0 und einen Prozentsatz Wasser von 1,2.

Beispiel 5

In einen mit einem Rührer und Thermometer ausgerüsteten

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Dreihalskolben wurden 240 g (1 Mol) eines gereinigten Polyglyzerins eingegeben, das einen Durchschnitt von drei Glyzerineinheiten enthielt. Das Material wird zur Entfernung jeglichen Wassers abgezogen und es werden sodan 4,8 g (2 Gew.%, bezogen auf das Gewicht von PoIyglyzerin) an Natriumäthylat, aufgelöst in 25 cm Äthanol, hinzugegeben. Das resultierende Gemisch wird erneut abgezogen, wobei am Ende dieses Zeitraums 156 g (1 Mol) 1,2-Epoxidecan hinzugegeben werden.

Das resultierende Reaktionsgemisch wird auf 130 C erhitzt, bis eine aus dem Reaktionsgemisch entnommene Probe bei Raumtemperatur homogen bliebt. Zu diesem Zeitpunkt wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt und das Produkt, das als Monoäther von Triglyzerin identifiziert wurde, gewonnen .

Beispiel 6

Die Methodik des Beispiels 5 wird wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, dass die Menge an 1,2-Epoxidecan auf 212 g (2 Mol) zur Erzeugung des Diäthers von Triglyzerin erhöht wird.

In gleicher Weise wird die Methodik des Beispiels 5 erneut unter Anwendung von 368 g (3 Mol) 1,2-Epoxidecan zur Erzeugung des Triäthers von Triglyzerin wiederholt.

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Beispiel 7

In einen mit einem Rührer und Thermometer ausgerüsteten Dreihalskolben werden 388 g (1 Mol) eines gereinigten Polyglyzerins eingegeben, welches einen Durchschnitt von 5 Glyzerineinheiten enthält. Das Material wird zur Entfernung jeglichen Wassers abgezogen und es werden sodann 0,388 g (0,1 Gew.%, bezogen auf das Gewicht des Polyglyzerins) an Natriummetall hinzugegeben. Das Gemisch wird sodann unter Vakuum auf eine Temperatur von etwa 100 bis etwa 120 C erhitzt, bis das Natriummetall in dem Polyglyzerin unter Bildung von Natriumalkoxid des Polyglyzerins aufgelöst ist. Sodann werden allmählich 1340 g (5 Mol) 1,2-Epoxyoctadecan hinzugegeben.

Das resultierende Reaktionsgemisch wird auf etwa 130°C erhitzt, bis eine aus dem Reaktionsgemisch entnommene Probe bei Raumtemperatur homogen ist. Zu diesem Zeitpunkt wird dann das Reaktionsgemisch abgekühlt und das Produkt, das als der Pentaäther von Pentaglyzerin identifiziert wird, gewonnen .,

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Claims

Patentansprüche

Verfahren zur Herstellung eines Alkyläthers von Polyglyzerin, dadurch gekennzeichnet , dass man in Gegenwart eines Alkalimetallalkoxidkatalysators ein gereinigtes Polyglyzerin und zumindest ein cC-Olefinepoxid der allgemeinen Formel

- CH - R

worin R eine Alkylgruppe darstellt, die 8 bis 20 Kohlenstoff atome enthält, umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass das gereinigte Polyglyzerin durch ein Verfahren erzeugt wird, welches die

(a) Polymerisierung von Glyzerin in Gegenwart eines alkalischen Katalysators unter Erhalt von rohem Polyglyzerin,

(b) Herstellung einer wässrigen Aufschlämmung bei einem pH-Wert von 10 bis 12 des rohen Polyglyzerins

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und einer inerten, fein zerteilten festen Filterhilfe,

(c) Trennung einer festen und einer flüssigen Phase der Aufschlämmung,

(d) Führung der flüssigen Phase durch ein Anionenaustauscherharz, und

(e) nachfolgendes Führen der flüssigen Phase durch ein Kationenaustauscherharz

umfasst.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , dass das ö^-Olef inepoxid ein Gemisch von C^-Olefinepoxiden darstellt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , dass die Menge an ckj — Olefinepoxid zumindest einem Mol pro Mol Polyglyzerin gleich ist.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet , dass das Polyglyzerin etwa 8 bis etwa 12 Glyzerineinheiten enthält.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , dass der Alkalimetallalkpxidkatalysator in situ durch Zugabe eines Alkalimetalles zu dem Polyglyzerin gebildet wird.

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7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet , dass die Menge an Alkalimet al lalkoxid 0,1 bis etwa 2,0 Gew.%, bezogen auf das Gewicht des Polyglyzerxns, gleich ist.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennz eichnet , dass das Polyglyzerin und das Epoxid bei einer Temperatur von 130 bis 170 C umgesetzt werden.
9. Homogener Alkyläther von Polyglyzerin, dadurch gekennzeichnet , dass er das Reaktionsprodukt eines gereinigten Polyglyzerins und eines Oo-Olefinepoxides der allgemeinen Formel

CH- - CH - R
\ 2 /

worin R eine Alkylgruppe bedeutet, die 8 bis 20 Kohlenstoff atome enthält, darstellt.
10. Äther nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyglyzerin 8 bis 12 Glyzerineinheiten enthält.
11. Äther nach Anspruch 1O, dadurch gekennz eich net, dass das c^-Olefinepoxid ein Gemisch von oL Olefinepoxiden darstellt.

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12. Äther nach einem der Ansprüche 1O oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge an ^" Olefinepoxid zumindest einem Mol pro Mol Polyglyzerin gleich ist.

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