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DE2422461A1 - Verfahren zur herstellung von anthrachinon - Google Patents

Verfahren zur herstellung von anthrachinon

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Publication number
DE2422461A1
DE2422461A1 DE2422461A DE2422461A DE2422461A1 DE 2422461 A1 DE2422461 A1 DE 2422461A1 DE 2422461 A DE2422461 A DE 2422461A DE 2422461 A DE2422461 A DE 2422461A DE 2422461 A1 DE2422461 A1 DE 2422461A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
anthracene
oxygen
copper
bromide
anthraquinone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2422461A
Other languages
English (en)
Inventor
Raymond Janin
Leon Krumenacker
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc SA
Original Assignee
Rhone Poulenc SA
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Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc SA filed Critical Rhone Poulenc SA
Publication of DE2422461A1 publication Critical patent/DE2422461A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/08—Halides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B01J27/10—Chlorides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon durch Oxydation von Anthracen mit Sauerstoff oder einem sauerstoffhaltigen Gas·
Anthrachinon ist eine Verbindung von großer technischer Bedeutung insbesondere für die Herstellung von Farbstoffen· Es wurden verschiedene Verfahren zur Herstellung . von Anthrachinon insbesondere aus Phthalsäureanhydrid (Kondensation mit Benzol in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid unter Bildung von Benzoy!benzoesäure, die mit Schwefelsäure in Anthrachinon umgewandelt wird) vorgeschlagen« Es wurde ferner vorgeschlagen, Anthracen in der Flüssigphase mit einem Oxydationsmittel wie Salpetersäure oder einem Bichromat oder in der Dampfphase mit Sauerstoff oder Luft in Gegenwart eines Katalysators wie Vanadiumpentoxyd zu Anthrachinon zu oxydieren. Diese verschiedenen Verfahren sind nicht völlig befriedigend,, sei es auf Grund der eingesetzten Reaktionsteilnehmer oder auf Grund der Reaktionsbedingungen, so daß.ein einfaches ' Verfahren zur Oxydation von Anthracen mit Sauerstoff oder einem sauerstoffhaltigen Gas in der Flüssigphase sehr erwünscht ist. Im Verlauf einer Untersuchung über die Halogenierung von aromatischen Verbindungen, insbesondere von Phenolen und Aminen, mit KupferCllJ-chlorid in Gegen-
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wart von Sauerstoff und Salzsäure in 1,5-Dimethoxy-3-oxapentan (Diglyme) "berichteten H.P.Crocker und R.Walser in J.Chem.Soc. 1970, 1982-1986, über die Bildung von Anthrachinon aus Anthracen, jedoch stellten sie fest, daß unter diesen Bedingungen die zur Bildung von 9-Chloranthracen führende Halogenierungsreaktion vorherrschend ist, wodurch ein solches Verfahren jegliches Interesse als großtechnisches Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon verliert.
Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung von Anthrachinon durch Oxydation von Anthracen in der Flüssigphase mit Sauerstoff oder einem sauerstoffhaltigen Gas in Gegenwart eines inerten organischen Verdünnungsmittels nach einem Verfahren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in Gegenwart von Kupfer(II)-bromid arbeitet.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß es durch Verwendung von Kupfer(Il)-bromid an Stelle von Kupfer(II)-chlorid möglich ist, die Reaktion in Richtung der überwiegenden Bildung von Anthrachinon und außerdem in Abhängigkeit von den verwendeten Lösungsmitteln in Richtung der fast ausschließlichen Bildung von Anthrachinon zu lenken, wobei die Bildung von 9-Bromanthracen sehr gering und sogar praktisch vollständig ausgeschaltet wird.
Als Verdünnungsmittel eignen sich lineare oder verzweigte gesättigte aliphatische Alkohole mit 1 bis 10 C-Atomen und Verbindungen der allgemeinen Formel
R1O-T R1 -
2 -in
1 2 '
in der R und R gleich oder verschieden sind und für Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen stehen, R1 ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest mit 1 bis 10 C-Atomen und
1 2 η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist. R und R können
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.speziell Methylreste, Äthylreste oder Propylreste sein, während R' ein Äthylenrest, Propylenrest, Tetramethylenrest, Pentamethylenrest, Hexamethylenrest oder Octamethylenrest ist.
Als spezielle Beispiele von Verdünnungsmitteln, die zu der vorstehend genannten Gruppe gehören, seien genannt: Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, Butanol-1, Isoamylalkohol, tertiärer Amylalkohol, n-Pentanol, 1-Hexanol, Octanole, Äthylenglykol, 2-Methoxyäthanol, 1,2-Dimethoxyäthan, 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol, 3-Methoxy-1-propanol, 1,3-Dimethoxypropan, 2-Methyl-1,3-propandiol, 2,2-Dimethyl-1,3-propandiol, 1,4-Butandiol, 2,3-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, Diäthylenglykol, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol und 1,5-Dimethoxy-3-oxapentan.
Von den vorstehend genannten verschiedenen Verbindungen bilden die nicht kondensierten Glykole eine bevorzugte Gruppe von Lösungsmitteln. Es wurde gefunden, daß durch Verwendung von Kupfer(II)-bromid in Kombination mit einem aliphatischen Glykol, insbesondere Äthylenglykol, auegezeichnete Ausbeuten an Anthrachinon erhalten werden können.
Im Rahmen der Erfindung können auch Gemische von organischen Verdünnungsmitteln verwendet werden. Ebenso kann ' in Gegenwart von Wasser gearbeitet werden.
Gemäß der Erfindung wurde ferner gefunden, daß es vorteilhaft ist, das Verfahren in Gegenwart einer oder mehrerer Verbindungen aus der aus Mineralsäuren mit Ausnahme von Salzsäure und aus Halogeniden (Chloriden, Bromiden, Fluoriden und Jodiden) von Eisen, Aluminium und Elementen der Gruppen 3a, 4a und 5a des Periodensystems (siehe Handbook of Chemistry and Physios, 45· Auflage 1964, Seite B-2) bestehenden Gruppe durchzuführen. Die Anwesenheit dieser Verbindungen, die nachstehend als Beschleuniger bezeichnet werden, bat eine Steigerung der
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Reaktionsgeschwindigkeit zur Folge. Als Mineralsäuren werden Säuren verwendet, die in wässriger Lösung einen pK-Wert von weniger als 2, vorzugsweise von höchstens 1 haben. Als Beispiele geeigneter Säuren sind Schwefelsäure, Perchlorsäure, Pyrophosphorsäure und Bromwasserstoffsäure zu nennen. Die letztgenannte Säure ist besonders gut geeignet sowohl auf Grund ihres Einflusses auf die Reaktionsgeschwindigkeit als auch auf Grund der Tatsache, daß ein Anion verwendet wird, das bereits im Medium vorhanden ist.
Als Beispiele von Halogeniden, die als Beschleuniger geeignet sind, seien genannt: Eisen(Il)- und Eisen(IIl)-ohloride und -bromide, Aluminiumchlorid, Aluminiumbromid, Aluminiumfluorid, Bortrifluorid, Antimonpentachlorid, Antimontfichlorid, Antimontribromid, Antimontrifluorid und -pentafluorid, Antimonpentajodid, Arsentribromid, Arsentrichlorid, Arsenpentafluorid, Arsentrifluorid, Arsentrijodid und -pentajodid und Wismuttetrachlorid und -trichlorid. Von diesen verschiedenen halogenierten Derivaten zeichnen sich die Antimonderivate durch ihren stärkeren Einfluß aus, den sie auf die Kinetik der Oxydationsreaktion ausüben, so daß sie eine bevorzugte Gruppe von Beschleunigern bilden.
Obwohl aus Gründen der Zweckmäßigkeit vorzugsweise unmittelbar das Kupfer(II)-bromid verwendet wird, ist es im Rahmen der Erfindung möglich, das letztere in situ aus Kupfer(I)-bromid zu bilden.
Die Menge des Kupfer(II)-bromids, ausgedrückt in Mol pro Mol Anthracen, kann in weiten Grenzen liegen. Beispielsweise kann die Menge wenigstens 1 χ 10 betragen und 2 Mol pro Mol Anthracen erreichen. Die letztgenannte Menge kann jedoch im Rahmen der Erfindung überschritten werden. Im allgemeinen ist es jedoch nicht notwendig, mehr als 1 Mol Kupfer(II)-bromid pro Mol Anthracen zu verwenden.
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Die Menge des Beschleunigers kann ebenfalls in Abhängigkeit von der Art der verwendeten Verbindung in weiten Grenzen liegen· Im allgemeinen beträgt die Menge wenigstens 1 χ 10 Mol und kann 10 Mol pro Mol Anthracen erreichen. Bei Verwendung von Antimonhalogeniden ist es jedoch nicht notwendig, eine Menge von 1 Mol pro Mol Anthracen zu überschreiten·
Die Reaktionstemperatur kann zwischen 20° und 2000C- liegen. Im allgemeinen ist eine Temperatur zwischen 20 und 1800O gut geeignet. Die Oxydation kann unter einem Sauerstoffpartialdruck von 0,1 bis 20 Bar durchgeführt werden. Wenn das Verdünnungsmittel oder der Beschleuniger (BP,, Asi1,, AsFc) bei der gewählten Temperatur gasförmig ist, ist es zweckmäßig, unter Druck zu arbeiten.
Außer Sauerstoff können als oxydierende Gase auch Gemische von Sauerstoff mit Inertgasen wie Stickstoff verwendet werden. Insbesondere wird Luft, die gegebenenfalls mit Sauerstoff angereichert ist, verwendet.
Das Verfahren gemäß der Erfindung ist in der technischen Ausführung besonders einfach und läßt sioh kontinuierlich durchführen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert.
Beispiel 1
In einen 250 ml-Kolben, der mit aufsteigendem Kühler, Thermometer, Gaszuführung in Form eines Tauchrohres, einem Rührer und einer regelbaren Heizvorrichtung versehen ist, werden 120 ml Äthylenglykol, 7,12 g Anthracen (4 x 10"2 Mol) und 1,4 g Kupfer(II)-bromid (6,2 χ 1θ"3 Mol) gegeben. Der Inhalt des Kolbens wird unter Rühren auf 1400C erhitzt, worauf Sauerstoff in einer Menge von 6 bis 8 1/Std. unter Normaldruck und bei normaler Temperatur in das Reaktionsgemisch eingeführt wird. Diese
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Bedingungen werden 8 Stunden aufrecht erhalten. Der Inhalt des Kolbens wird dann auf 200C gekühlt und in eine solche Wassermenge gegossen, daß das Gesamtvolumen auf 1 1 gebracht wird. Hierbei wird das gelöste Anthracen ausgefällt. Das Gemisch wird 12 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen und dann auf einer-Glasfritte filtriert. Die isolierte Fällung wird bis zur Gewichtskonstanz über P2 0R getrocknet. In dieser.Weise werden 8,02 g eines Produkts isoliert, das gemäß der quantitativen Bestimmung durch Chromatographie an Aluminiumoxyd 4 g Anthracen (56$ des eingesetzten Anthracene) und 3,28 g Anthrachinon (entsprechend einer Ausbeute von 41,5$ des eingesetzten Anthracene) enthält. Der Umsatz beträgt 44$ und die Ausbeute 94,5$, bezogen auf umgesetztes Anthracen· 9-Bromanthraoen wird während der Reaktion nicht-gebildet.
Beispiel 2 bis 12
Auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise wird eine Reihe von Versuchen unter verschiedenen Bedingungen durchgeführt, die zusammen mit den erhaltenen Ergebnissen in der folgenden Tabelle genannt sind.
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Bei- Anthra- CuBr2 Cocatalysator Lösungsspiel cen mittel
3
4
O 5
00" 6
OO 7
1093 . 3
Q
10
11
12
Art
Menge Art
Dauer Temp. Umsatz Anthra- Ausbeute
C ■ $ chinon- an 9-Brom-
Menge Std. · ausbeute anthracen ml io io
7,12 1,4
It
It
It
ti
4,42
1,4
4,42
1,4
1,4
HBr
HBr HBr
HBr HBr
HBr
ff 1,4 HBr
ti 1,4 SbCl5
It
It 		1,4
1,4		 AlCl5
Sm C ^mt JL· *9
It 1,4 H2SO4
2 ml
dto. 10 ml
Äthylenglykol
dto. "
dto. 2 ml
It ti
dto.
1,2-
Propandiol
n Dig Iy me "
0,46 g Äthylen- " glykol
0,2 g dto. 0,25 g tt 5 ml ♦·. 8
8
8
8
82
82
82
82
100
82
24
32,5
38,3
55,5
49,5
74
84,5
87,5
95
89,5
21,9 81,5
8 82 75, 2 74
8 140 77 97,5
8 140 ' 23 99
8 140 55 ■99
8 140 14, 8 98
10,8 8,6
4,5 6
Spur
25,8 0 '
0
0
0
iiir einen Vergleichsversuch wurden in die in Beispiel 1 beschriebene Vorrichtung 7,12 g Anthracen, 6,8 g Kupfer-(Il)-chloriddihydrat, 4- ml rauchende Salzsäure und 116 ml Diglyme gegeben. Der Inhalt des Kolbens wird 8 Stunden bei 8O0O gehalten und dann auf 200O gekühlt. Das Reaktionsgemisch wird auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise aufgearbeitet. Die Analyse der erhaltenen Fällung ergibt 15,2 Gew.-?6 Anthraoen, bezogen auf eingesetztes Anthracen, 38,6 Gew.-?£ 9-Ohloranthracen, bezogen auf eingesetztes Anthracen, und 36# Anthrachinon, bezogen auf eingesetztes Anthracen. Der Anthracenumsatz beträgt somit 84,85ε, die Ausbeute an 9-Chloranthracen 44,5# und die Ausbeute an Anthrachinon 42,556.
Beispiel 13
In einen mit Tantal ausgekleideten 250 ml-Autoklaven aus nichtrostendem Stahl werden 120 ml Äthylenglykol, 7,12 g Anthracen und 1,4 g Kupfer(II)-bromid gegeben. Der Autoklav wird verschlossen, worauf Luft bis zu einem Druck von 22 Bar aufgedrückt und die Temperatur auf 1400C erhöht wird. Diese Bedingungen werden 5 Stunden aufrecht erhalten, worauf der Autoklav gekühlt und entspannt wird. Das Reaktionsgemisch wird auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise aufgearbeitet. Hierbei werden 8,53 g eines Produkts isoliert, dessen Analyse ergibt, daß es Anthracen in einer Menge von 18,49ε der eingesetzten Menge und Anthrachinon in einer Menge von 61^, bezogen auf eingesetztes Anthracen, enthält.
Der Umsatz des Anthracens beträgt 81,6^ und die Ausbeute an Anthrachinon 75$, bezogen auf umgesetztes Anthracen. Bromanthracen wird in den gebildeten Produkten nicht nachgewiesen.
Beispiel 14 Der Versuch wird auf die in Beispiel 13 beschriebene
Weise durchgeführt, jedoch werden außerdem 0,2 ml SbOIc eingesetzt. Nach einer Reaktionszeit von 1 Stunde und
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und 35 Minuten werden 8,30 g einea Produkte iaoliert, daa Anthracen in einer Menge von 7$ der eingesetzten Menge und Anthrachinon in einer Menge von 92,5$ dea eingesetz- ' ten Kohlenwaaaeratoffs enthält.
Beispiel 15
Der in Beispiel 2 beschriebene "Verauch wird wiederholt. Nach Beendigung der Reaktion wird daa Filtrat isoliert und in die in Beiapiel 1 "beschriebene Apparatur eingesetzt, der 0,4 ml Bromwasserstoffsäure und 7,12 g Anthraoen zugesetzt werden, worauf 8 Stunden "bei 820O gehalten wird. Nach der Aufarbeitung werden 7,32 g eines Produkts isoliert, das 81,5$ des eingesetzten Anthracene und Anthrachinon in einer 17$ des eingesetzten Kohlenwasserstoffs entsprechenden Menge enthält (entsprechend einer Ausbeute von 92$,' bezogen auf umgesetztes Anthracen)*
Beispiel 16
Der Versuch wird auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise, jedoch mit den folgenden Ausgangsmaterialien und unter den nachstehend genannten Bedingungen wiederholt:
OuBr2 4, 46 g
Anthracen 7, 12 g
ÄthylengIykol 88 ml
Wasser 22 ml
Temperatur 1 00 0C
Reaktionszeit 8 Stunden
Nach beendeter Reaktion werden 7,67 £ eines Produkts isoliert, das 57$ des eingesetzten Anthracens (Umsatz 43$)· . und Anthrachinon in einer 43$ dest eingesetzten Anthracens entsprechenden Menge enthält.
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Claims (9)

Patentansprüche
1) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon durch Oxydation von Anthracen mit Sauerstoff oder einem sauerstoffhaltigen Gas in der Flüssigphase in einem inerten Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart von Kupfer(II)-bromid arbeitet.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart wenigstens eines der folgenden Beschleuniger arbeitet: Mineralsäuren mit einem pK-Wert unter 2 (mit Ausnahme von Salzsäure), Halogenide von Eisen, Aluminium und Elementen der Gruppen 3a, 4a und 5a des Periodensystems.
3) Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Mineralsäuren Bromwasserstoffsäure und Schwefelsäure verwendet.
4) Verfahren nach Anspruch 1 "bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Beschleuniger Eisenchloride, Alumini umohlorid und/oder Antimonpentachlorid verwendet.
5) Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösungsmittel gesättigte aliphatisohe Alkohole und/oder Verbindungen der allgemeinen Formel
RO4E1 - el—R2
L1O-C
-«n
1 2
verwendet, in der R und R gleich oder verschieden sind und für Wasserstoffatome oder lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen stehen, R1 ein linearer oder verzweigter Alkylenrest mit 1 bis . 10 C-Atomen und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.
6) Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Äthylenglykol, Propandiol und/oder 1,5-Dimethoxy-3-oxapentan verwendet.
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7) Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeich- · net, daß man die Reaktion "bei einer Temperatur zwischen 20 und 20O0C und einem Säuerstoffpartialdruck zwischen 0,1 und 20 Bar durchführt.
8) Verfahren nach Anspruch 1 bis 7» dadurch gekennzeichnet, daß man das Kupfer(II)-bromid und den Beachleu-
niger in einer Menge von wenigstens je 1 χ 10 KoI
pro Mol Anthraoen verwendet»
9) Verfahren nach Anspruch 1 "bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man das Anthracen mit Sauerstoff oder eines sauerstoffhaltigen Gas in gegenwart von Kupfer(Il)-bromid und Bromwasserstoffsäure oder einem Antimonhalogenid in Äthylenglykol durchführt·
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