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DE2459419C2 - Verfahren zur Herstellung von Schichtstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Schichtstoffen

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DE2459419C2
DE2459419C2 DE2459419A DE2459419A DE2459419C2 DE 2459419 C2 DE2459419 C2 DE 2459419C2 DE 2459419 A DE2459419 A DE 2459419A DE 2459419 A DE2459419 A DE 2459419A DE 2459419 C2 DE2459419 C2 DE 2459419C2
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Germany
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acid
polyester
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percent
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DE2459419A
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English (en)
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DE2459419A1 (de
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Günter Dr. 4010 Hilden Henke
Horst Donothek
Hans Dr. 4019 Monheim Bauriedel
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
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  • Laminated Bodies (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

die Folien durch Zusammendrücken vereinigt und belichtet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Bindemittel zusätzlich zu den Komponenten a und b noch 1 bis 10 Gewichtsprozent (bezogen auf a und b) von (Meth)-acrylsäureestern von aliphatisehen und/oder cycloaliphatischen Aminogruppen aufweisenden C2- bis C^-Alkoholen sowie, bezogen auf die Aminogruppen, 0,5- bis 2fach äquivalente Mengen einer freie Carboxylgruppen aufweisenden «-/0-ungesättigte Carbonsäure enthalten.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Bindemittel zusätzlich zu den Komponenten a und b noch bis zu etwa 50 Gewichtsprozent (bezogen auf a und b) eines Umsetzungsproduktes aus einem OH-Gruppen enthaltenden Polyester bzw. Polyäther eines Molekulargewichts zwischen 200 und 3000 und einer «-^-ungesättigten Carbonsäure enthalten, wobei alle OH-Gruppen verestert sein sollen.
Photopolymerisierbare Polyurethanformmassen, die auch als Überzugs- und Klebemittel verwendet werden können, sind bekannt Sie bestehen aus einem photopolymerisierbaren Präpolymeren, das sowohl freie Isocyanatgruppcn als auch ungesättigte additionspolymerisierbare Doppelbindungen enthält Diese Massen werden so hergestellt daß in verschiedenen Reaktionsstufen in ein Vorkondensat sowohl reaktive Isocyanatgruppen als auch polymerisierbar Doppelbindungen eingeführt werden. Abgesehen davon, daß dieses Verfahren umständlich ist führt es in der Regel zu Formmassen, die relativ hochviskos und daher nur schwer zu verarbeiten sind. Sie müssen entweder in Lösungsmitteln oder größeren Mengen polymerisierbarer Monomeren gelöst werden. ||
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, solche photopolymerisierbaren Gemische zu finden, die sich zum * -
Binden von Folien aneinander eignen und keine Lösungsmittel enthalten. Eine weitere Aufgabe der Erfindung bestand darin, ein Verfahren zum Binden von Folien aneinander anzugeben, das ohne lange beheizte Trockenstrecken zum Entfernen des Lösungsmittels auskommt.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Schichtstoffen aus Polyolefinfolien oder Polyolefinfolien mit Polyvinylchlorid-, Polyester-, Polyamid-, Zellglas- und/oder Metallfolien mittels reaktionsfähigen Isocyanatgruppen enthaltenden Bindemitteln, ist dadurch gekennzeichnet, daß man zwischen die zu verbindenden Folien, von denen wenigstens eine für kurzwelliges Licht durchlässig sein soll, ein Gemisch bringt aus
a) 30—80 Gewichtsprozent freie Isocyanatgruppen aufweisendem Reaktionsprodukt aus einem Di- bzw. Triisocyanat und einem OH-Gruppen enthaltenden Polyester bzw. Polyäther eines Molekulargewichts zwischen 200 und 5000 und
b) 70—20 Gewichtsprozent monomerem Acrylsäureester und/oder Methacrylsäureester von aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Alkoholen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen in solchem molaren Verhältnis, daß die durchschnittliche Zahl der Kohlenstoffatome zwischen 3 und 6 liegt sowie
c) zusätzlich 0,2—0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Bestandteile a) und b), die Photopolymerisation
auslösende Verbindungen und
55
die Folien durch Zusammendrücken vereinigt und belichtet.
Zur Herstellung der freie Isocyanatgruppen aufweisenden Reaktionsprodukte kommen OH-Gruppen-haltige Verbindungen wie Polyester oder auch Polyäther mit einer OH-Zahl zwischen 20 und 200 in Frage. Die Polyester können in bekannter Weise durch Veresterung von mehrwertigen Alkoholen wie Äthylenglykol, Di-, Tri- oder Tetraäthylenglykol, Propylenglykol, Di- und Tripropylenglykol, Hexandiol-1,6, Butandiol-1,3 und Butandiol-1,4, Neopentylglykol, gegebenenfalls auch unter Mitverwendung mehrfunktionieller Alkohole, wie Glyzerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit mit Carbonsäuren, insbesondere gesättigten Dicarbonsäuren, z. B. Adipinsäure, Sebazinsäure, Cyclohexandicarbonsäure, dimerisierten Fettsäuren, Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure. Naphthalindicarbonsäure und dergleichen mehr hergestellt sein. Auch können mit niederen, mehrwertigen Alkoholen wie Äthylenglykol oder Propylenglykol oder Butylcnglykol modifizierte PolycaproUctone mit einem Molgewicht zwischen 300 und 2000 als OH-Komponcntc in Frage kommen. Die Komponenten für die Polyester sollen so ausgewählt werden, daß bei Raumtemperatur möglichst niederviskose Produkte entstehen. Dies kann leicht erreicht werden, wenn Gemische von Alkoholen und Carbonsäuren eingesetzt werden. Außerdem ist die
Viskosität über die Einstellung der OH-Zahl in gewissem Umfange steuerbar. Werden Polyglykole als OH-Gruppen-haltige Komponenten verwendet, sollen sie ebenso wie die Polyester relativ niederviskos sein. Es kommen hier in Frage Polyäthylengiykol mit einem Molekulargewicht bis zu etwa 800 oder auch gemischte Polyäthylenpropylenglykole, die ein Molekulargewicht bis zu 5000 aufweisen können.
Das Mengenverhältnis zum OH-Gruppen-haltigen Polyester bzw. Polyäther und Di- bzw. Triisocyanat soll so gewählt sein, daß auf eine OH-Gruppe 2,05 bis 2,8 bzw. 3.05 bis 33 Isocyanatgruppen entfallen. Als Isocyanate sind beispielsweise geeignet die isomeren Toluylendiisocyanate, Diphenylmethandiisocyanat, Trimethylhexanmethylendiisocyanat, Isophorondiisocyanat und gegebenenfalls Triphenylmethantriisocyanat oder das Anlagerungsprodukt von Toluylendiisocyanat an Trimethylolpropan (Mo-verhältnis 3 :1). Es ist auch möglich, andere Glykole wie beispielsweise Di-, Tri- oder Tetraäthylenglykole oder die entsprechenden Propylenglykole sowie Butylenglykole mit geringeren Mengen an Diisocyanat reagieren zu lassen, so daß Kondensate sowohl mit endständigen Isocyanztgruppen als auch innenständigen Äthergruppen und Urethangruppen anfallen.
Die Umsetzung zwischen den OH-Gruppen-haltigen Komponenten wird in an sich bekannter Weise zwischen etwa 60 und 1200C während 1 bis 5 Stunden möglichst unter Ausschluß von Luftfeuchtigkeit vorgenommen.
Die weiter für das erfindungsgemäß einzusetzende Bindemittel zu verwendende Komponente besteht aus monomerem Acrylester und/oder Methacrylester von aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Alkoholen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen. Als Alkohole kommen insbesondere Propanol, Butcnol, i-Butanol sowie Gemische der isomeren Hexanole in Frage.
Es hat sich als zweckmäßig erwiesen. Gemische aus Acrylestern und Methacrylestern einzusetzen, und zwar vorzugsweise Gemische der Butanolester. Durch Variation der Menge an Acrylsäure und Methacrylsäurebuty- !ester kann u. a.die Flexibilität des Bindemittelfilms variiert werden.
Als die Photopolymerisation auslösende Verbindung kommen für diesen Zweck bekannte Substanzen in Frage, wie Benzoin oder die Benzoinäther, z. B. Benzoinmethyl-, Benzcinäthyl- und Benzoinpropyläther. Geeignet sind aber auch chlorierte aliphatische und auch aromatische Kohlenwasserstoffe sowie Diketone, wie Benzil- oder Diacetyl oder Phenone wie Acetophenon oder Benzophenone sowie bestimmte organische Sulfide, wie Diphenylmonosulfid, Diphenyldisulfid und Tetramethylthiurammonosulfid oder auch S-BenzoyI-N,N-D.'methyldithiocarbamat.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäß zu verwendenden Bindemittel zusätzlich zu den reaktiven Komponenten a und b noch 1 bis 10 Gewichtsprozent von (Meth)-acrylsäureestern von aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Aminogruppen aufweisenden C2- bis C^-Alkoholen sowie, bezogen auf die Aminogruppen, 0,5- bis 2fach äquivalente Mengen einer freie Carboxylgruppen aufweisenden «-/^-ungesättigten Carbonsäure. Die Aminogruppe in den Alkoholen soll nicht quartär oder mit einer starken Säure neutralisiert sein. Bevorzugt ist der Aminostickstoff tertiär, da mit sekundären oder primären Stickstoffverbindungen nur sehr begrenzt lagerfähige Bindemittel erhalten werden. Es hat sich als günstig erwiesen, Aminoalkohole mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen einzusetzen, wie etwa Dimethylaminoäthanol, Dibutylaminoäthanol, Dimethylaminopropanol, Dimethylaminobutanol, Diäthylaminoäthanol, Dicyclohexylaminoäthanol und Cyclohexylmethylaminoäthanol. Als «-^-ungesättigte Carbonsäuren kommen solche in Frage, die sich mit Acrylestern copolymerisieren lassen. Besonders geeignet ist die Acrylsäure bzw. Methacrylsäure. Prinzipiell sind auch Itaconsäure, Crotonsäure oder Maleinsäure/Fumarsäure als Comonomere verwendbar, insbesondere dann, wenn sie im Gemisch mit überwiegenden Mengen an Acrylsäure bzw. Methacrylsäure verwendet werden.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform können die erfindungsgemäß einzusetzenden Bindemittel zusätzlich zu den Komponenten a und b noch bis zu etwa 50 Gewichlsprozent (bezogen auf a und b) an einem Veresterungsprodukt aus einem OH-Gruppen enthaltenden Polyester bzw. Polyäther eines Molekulargewichts zwischen 200 und 3000 und einer <x-ßungesättigten Mono- bzw. Dicarbonsäure enthalten. Als OH-Gruppen enthaltende Polyester bzw. Polyäther und ungesättigte Carbonsäuren kommen die gleiche in Frage, wie sie bereits eingangs näher beschrieben sind. Alle OH-Gruppen sollen vollständig verestert sein.
Es hat sich in manchen Fällen ferner als zweckmäßig erwiesen, den Bindemitteln noch sogenannte ungesättigte Polyester zuzugeben. Diese Polyester sind handelsüblich häufig bereits in polymerisierbaren Monomeren wie Styrol gelöst und können in dieser Form verwendet werden. Derartige ungesättigte Polyester enthalten neben gesättigten Dicarbonsäuren wie etwa Adipinsäure und Phthalsäure die Reste von Maleinsäure bzw. Fumarsäure. Selbstverständlich können anstelle von Styrol auch andere polymerisierbare Monomeren eingesetzt werden, etwa Vinylacetat, Vinylidenchlorid, Vinylpyrrolidon, Acrylnitril und gegebenenfalls auch Maleinsäuredibutylester, Maleinsäuredioctylester und dergleichen mehr. Als weitere möglichen Zusätze kommen schließlich noch äthylenisch ungesättigte Verbindungen wie Acrylamid, Diacetonacrylamid, Divinylbenzol und dergleichen in Frage.
Nach dem Auftragen der erfindungsgemäßen Bindemittel, zweckmäßig in dünnen Schichtstärken, die zwischen etwa 1,5 bis 30, insbesondere 3—10 g/m2 liegen sollen, werden die Folien unter Walzendruck aufeinandergepreßt und mit energiereichem Licht bestrahlt. Es kommen hier Hoch- oder Niederdruck-Quecksilber-Dampflampen in Frage, deren Spektrum in einem Bereich von etwa 1700 bis 6000 Ä liegt. Selbstverständlich ist es auch möglich, andere energiereiche Strahlen wie Gammastrahlen oder Elektronenstrahlen zu verwenden. Durch die Bestrahlung wird die Polymerisation der Doppelbindungen ausgelöst, und bereits nach 20 bis 30 Sekunden wird eine hohe Festigkeit erreicht, die stets ausreichend ist, um Delaminierungserscheinungen zu verhindern. Nach 1 bis 4 Tagen erreicht die Verbindung dann ihre Endfestigkeit, wobei die Isocyanatgrjppen offensichtlich mit einem stets vorhandenen dünnen Feuchtigkeitsfilni oder sonstigen auf der Oberfläche vorhandenen reaktiven Gruppen eine Umsetzung eingehen.
Bei Herstellung der Verbindung ist darauf zu achten, daß eine der beiden Folien so gut für die Strahlung durchlässig ist, daß die Polymerisation ausgelöst werden kann. In der Regel wird man daher von der Seite der Polyolefinfolie her bestrahlen. Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren können verbunden werden Polyvinyl-
chlorid-. Polyester-, Polyamid-, Zellglas- oder auch Metallfolien, beispielsweise aus Aluminium. Kupfer oder dergleichen, wobei diese Folien die übliche Schichtdicke zwischen etwa 10 bis 150 μ, insbesondere 15 bis 100 μ, aufweisen seilen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht die Herstellung fester Verbindungen zwischen den Foüen. wobei bei Anwendung der üblichen VorsichtsmaBnahmen keine Amine in Freiheit gesetzt werden und insbesondere jegliche Belästigung durch organische Lösungsmittel entfällt
Herstellung der Ausgangsmaterialien
A) Unter Ausschluß von Luftfeuchtigkeit wurde zu 200 g eines Polyesters aus Diäthylenglykoi, Isophthalsäure und Adipinsäure (Molverhältnis der Säuren 1:1), der eine OH-Zahl von 58 hatte, 50,6 g Isophorondiisocyanat und 60 mg Dibutyl-Sn-Dilaurat zugegeben und während 3 Stunden bei 65°C gerührt
B) Zu 200 g des wie vorstehend charakterisierten Polyesters wurden unter Ausschluß von Luftfeuchtigkeit 253 g lsophorondiisocyanat und 24,0 g Trimethylhexamethylendiisocyanat sowie 60 mg Dibutyl-Sn-Dilau rat zugegeben und während 3V2 Stunden bei 6O0C unter Ausschluß von Luftfeuchtigkeit gerührt
C) Zu 500 g eines Polyesters, wie unter A) charakterisie-rt wurden 55,5 g Maleinsäureanhydrid gegeben und unter Stickstoff atmosphäre 3 Stunden bei 125° C gerührt
Lösungsmittelfreie Bindemittel wurden hergestellt aus den in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Komponenten
Beispiel
57,55 g Isocyanatkondensat B
19,15 g Methacrylsäurebutylester
19.15 g Acrylsäurebutylester 1,28 g Acrylsäure
2,87 g Methacrylsäureester von Dirnethylaminoäthanol 2,00 g Benzoinmethyläther
Beispiel
43.16 g Isocyanatkondensat B 8,65 g Methacrylsäurebutylester 22,28 g Acrylsäurebutylester 7,63 g Styrol 14,15 g handelsüblicher photopolymerisierbarer Polyester
(Maleinsäure/Fumarsäure enthaltend) 1,28 g Acrylsäure 2,87 g Methacrylsäureester von Dimethylaminoäthanol 2,00 g Benzoinmethyläther
Beispiel
51,90 g Isocyanatkondensat B 10,40 g Methacrylsäurebutylester 25,23 g Acrylsäurebutylester 2,94 % Styrol
5,45 g handelsüblicher photopolymerisierbarer Polyester (Maleinsäure/Fumarsäure enthaltend) 1,28 g Acrylsäure 2,87 g Methacrylsäureester von Dimethylaminoäthanol 2,00 g Benzoinäthyläther
B e 1 s ρ i e 1
46,60 g Isocyanatkondensat B 15,50 g Methacrylsäurebutylester 15,50 g Acrylsäurebutylester 1,08 g Acrylsäure 232 g Methacrylsäureester von Dimethylaminoacrylat 19,00 g ungesättigter Polyester C 2,00 g Benzoinmethyläther
Beispiel 5
46,60 g Isocyanataddukt A
15,50 g Methacrylsäurebutylester
15,50 g Acrylsäurebutylester
1,08 g Acrylsäure
2,32 g Methacrylester von Dimethylaminoäthanol
19,00 g ungesättigter Polyester C
2,00 g Benzoinäthyläther
Mit den Bindemitteln gemäß den vorstehenden Beispielen wurden Polyäthylenfolien von 50 μ Dicke unter Verwendung einer 5 μ-Rakel beschichtet, so daß der Auftrag etwa 4 g/m2 betrug. Anschließend wurde die zweite Folie unter leichtem Druck aufgebracht und durch die Polyäthylenfolie mit einer Hg-Dampflampe (2380—5790 A, 180 Watt) während 20 see belichtet, wobei der Abstand 5 cm betrug. Mit einem Ventilator wurde gekühlt.
In der nachstehenden Tabelle ist in der ersten Spalte das verwendete Bindemittel angegeben, in den folgenden die zweite Folie sowie die an 15 mm breiten Streifen bei einer Abzugsgeschwindigkeit von 100 mm/min nach 5 Minuten gemessenen Werte in Pond/cm und dann die nach 3tägiger Lagerung gemessenen Abzugskräfte.
Tabelle
Bindemittel
Aufgebrachte Folie
Abzugskraft
in Pond
Abzugskraft in Pond
nach 3 Tagen
Beispiel 1
Beispiel 2 Beispiel 3
Beispiel 4 Beispiel 5
Polyäthylenterephthalat 19 μ Aluminium 15 μ Polyäthylenterephthalat 19 μ Polyäthylenterephthalat 19 μ Polyamid 50 μ
Polyäthylenterephthalat 19 μ Polyamid 50 μ
Zellglas mit Polyvinylidenchlorid beschichtet 24 μ
40 400
100 700
100 450
100 400
170 500
60 400
70 550
80 350

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Schichtstoffen aus Polyolefinfolien miteinander oder Polyolefinfolien mit Polyvinylchlorid-, Polyester-, Polyamid-, Zellglas- und/oder Metallfolien mittels reaktionsfähigen !socyanatgruppen enthaltenden Bindemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man zwischen die zu verbindenden Folien, von denen wenigstens eine für kurzwelliges Licht durchlässig sein soll, ein Gemisch bringt aus
a) 30—80 Gewichtsprozent freie Isocyanatgruppen aufweisendem Reaktionsprodukt aus einem Di- bzw. Triisocyanat und einem OH-Gruppen enthaltenden Polyester bzw. Polyether eines Molekulargewichts
ι ο zwischen 200 und 5000 und
b) 70—20 Gewichtsprozent monomerem Acrylsäureester und/oder Methacrylsäureester von aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Alkoholen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen in solchem molaren Verhältnis, daß die durchschnittliche Zahl der Kohlenstoffatome zwischen 3 und 6 liegt sowie
c) zusätzlich 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Bestandteile a) und b), die Photopolymerisation is auslösende Verbindungen und
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