DE2448057A1

DE2448057A1 - Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

Info

Publication number: DE2448057A1
Application number: DE19742448057
Authority: DE
Inventors: Wilfried Dr Draber; Klaus Dr Luerssen; Helmut Dr Timmler
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1974-10-09
Filing date: 1974-10-09
Publication date: 1976-04-15

Description

Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten 5-Hydroxy- Ea ,fld -dibenzocyclohepten-Derivaten als Wirkstoffe zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Es ist bereits bekannt geworden, daß sich beimmte 5-Hydroxy-Ca -dibenzocyclohepten-Derivate als Ausgangsstoffe zur Darstellung von Verbindungen mit antimykotischer beziehungsweise fungizider Wirksamkeit verwenden lassen (vgl. Deutsche Offenlegungsschriften 1 811 654, 2 009 020 und 2 053 080 sowie US-Patentschrift 3 406 186).
Weiterhin ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte 2-Halogenäthyltrialkylammonium-halogenide pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen (vgl. US-Patentschrift 3 156 544).
So läßt sich zum Beispiel mit Hilfe von (2-Chloräthyl)=trimethyl-ammoniumchlorid eine Beeinflussung des Pflanzenwachstums bei Getreide und anderen Kulturpflanzen erzielen (vgl.
US-Patentschriften 3 318 910, 3 280 136, 3 264 317 und 3 270 027). Die Wirkung dieses Stoffes ist jedoch, vor allem bei niedrigen Aufwandmengen und -konzelztrationen, nicht immer ganz befriedigend.
Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten 5-Hydroxy-Ea,d3 -dibenzocyclohepten-Derivate der Formel in welcher X für die -CH=CH- oder -CH2-CH2- Gruppe steht und R für Alkyl, Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, starke pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften aufweisen.
Ueberraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen 5-Hydroxy-Ea,d -dibenzocyclohepten-Derivate eine höhere pflanzenwuchsregulierende Wirkung als das aus dem Stand der Technik bekannte (2-Chloräthyl)-trimethyl-ammoniumchlorid, welches ein anerkannt gut wirksamer Stoff gleicher Wirkungsart ist.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden 5-Hydroxy- Ca,d]-dibenzocyclohepten-Derivate sind durch die Formel (I) eindeutig definiert.
In der Formel (I) steht R vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, und ferner für gegebenenfalls substituiertes Aryl mit 6 bis 10, insbesondere mit 6 Kohlenstoffatomen. Der Arylrest kann einen oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2, gleiche oder verschiedene Substituenten tragen. Als Substituenten kommen vorzugsweise infrage: Geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; Halogen, insbesondere Chlor und Brom; Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 2 bis 5 Halogenatomen, wobei als Halogenatome insbesondere Fluor und/ oder Chlor stehen, speziell genannt sei Trifluormethyl.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe seien im einzelnen genannt: 5-Aethyl-5-hydroxy-[a,d]-dibenzocyclohepten, 5-t.-Butyloxycarbonyl-5-hydroxy-[a,d]-dibenzocyclohepten, 5-Phenyl-5-hydroxy- Ca,dS -dibenzocyclohepten, 5- (2-Chlorphenyl) -5-hydroxy- Ca, -dibenzocyclohepten, 5-(4-Bromphenyl)-5-hydroxy-[a,d]-dibenzocyclohepten, 5-(3-Aethylphenyl)-5-hydroxy-[a,d]-dibenzocyclohepten, 5-(2,4-Dimethylphenyl)-5-hydroxy-[a,d]-dibenzocyclohepten, 5-(2-Chlor-3-methylphenyl)-5-hydroxy-[a,d]-dibenzocyclohepten, 5-(4-Trifluormethylphenyl)-5-hydroxy-[a,d]-dibenzocyclohepten, 10,11-Dihydro-5-äthyl-5-hydroxy-[a,d]-dibenzocyclohepten, lO,ll-Dihydro-5-t. -butyloxycarbonyl-5-hydroxy- Ca,d -dibenzocyclohepten, 10, ll-Dihydro-5-phenyl-5-hydroxy- Ca,d3 -dibenzocyclohepten , lO,ll-Dihydro-5-( 2-chlorphenyl) -5-hydroxy- Ca,d7 -dibenzocyclohepten, 10,11-Dihydro-5-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-[a,d]-dibenzocyclohepten, 10,11-Dihydro-5-(3-äthylphenyl)-5-hydroxy-[a,d]-dibenzocyclohepten, 10,11-Dihydro-5-(2,4-dimethylphenyl)-5-hydroxy-[a,d]-dibenzocyclohepten, lO,ll-Dihydro-5-(2-chlor-3-methylphenyl)-5-hydroxy- i dibenzocyclohepten, 10,11-Dihydro-5-(4-trifluormethylphenyl)-5-hydroxy-[a,d]-dibenzocyclohepten.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind teilweise bekannt (vgl. Deutsche Offenlegungeschriften 1 811 654, 2 009 020 und 2 053 080, US-Patentschrift 3 406 186 sowie Chem. Ber.
83, 367 - 371 (1950) und Chem Ber. 84, 671 - 679 (1951))).
Ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren ist jedoch neu.
Einzelne der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind neu; sie können jedoch in einfacher Weise nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Man erhält sie, wenn man Ea,di -Dibenzocyclohepten-5-one der Formel in welcher X die oben angegebene Bedeutung hat, mit metallorganischen Verbindungen der Formel Me-R (III) in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat und Me für ein Alkalimetall oder den Rest Y-Mg-steht, in welchem Y für Chlor, Brom oder Jod steht, in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels umsetzt (vergleiche Herstellungsbeispiele).
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen der Formel (II), das Ea,d-Dibenzocyclohepten-5-on (Dibenztropon, Dibenzosuberenon) und das 10,11-Dihydro-[1,d]-dibenzocyclohepten-5-on (Dibenzosuberon) sind bekannt (vgl. US-Patentschrift 3 406 186, ferner Chem. Ber. 84, 671 - 679 (1951) und J. Med. Chem 8= 886 (1965) ).
In der Formel (III) steht Me vorzugsweise für Lithium, Natrium und die sogenannte "Grignard-Gruppierung" Y-Mg, wobei Y für Chlor, Brom und Jod steht. Die metallorganischen Verbindungen der Formel (III) sind allgemein bekannt (eine Zusammenfassung und Uebersicht über zahlreiche Veröffentlichungen findet sich z.B. bei G.E. Coates, "Organo-Metallic Compounds", 2. Auflage, Methuen andCo., London (1960) ).
Als Lösungsmittel kommen bei der Durchführung der Umsetzung vorzugsweise wasserfreie Äther, wie Diäthyläther, Dibutyläther und Glykoldimethyläther sowie cyclische Äther, wie Tetrahydrofuran, infrage.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -20 OC und 100 °C, vorzugsweise arbeitet man bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels.
Bei der DurchfUh'ung des Verfahrens setzt man auf 1 Mol einer Verbindung der Formel (II) etwa 1 bis 2 Mol einer metallorganischen Verbindung der Formel (III) ein. Die Isolierung der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen erfolgt nach üblichen Methoden. So kann man die Aufarbeitung zum Beispiel so vornehmen, daß man zunächst die im Reaktionsgemisch vorhandenen metallorganischen Verbindungen in bekannter Weise hydrolysiert, dann nach gegebenenfalls vorheriger Zugabe eines mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittels die organische Phase abtrennt, mit Wasser aus schüttelt und nach dem anschließenden Trocknen einengt. Man erhält die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen der Formel (I) dabei in Form kristalliner Substanzen.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in den Metabolismus der Pflanzen ein und können deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt werden.
Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der bisherigen Erfahrung, daß ein Wirkstoff eine oder auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.
Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können zum Beispiel. zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums eingesetzt werden.
Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn durch eine Dämpfung des Graswachstums kann z.B. die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten, Park- und Sportanlagen oder an Straßenrändern reduziert werden. Von Bedeutung ist auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Straßenrändern und in der Nähe von Uberlandleitungen oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Bewuchs unerwünscht ist.
Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums bei Getreide, denn durch eine Halmverkürzung wird die Gefahr des Umknickens (Lagern) der Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt.
Außerdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide ein Halmverstärkung hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt.
Eine Hemmung des vegetativen Wachstums erlaubt bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so daß ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann.
Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht darauf, daß die Nährstoffe in stärkerem Maße der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wachstum eingeschränkt wird.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich häufig auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist von großem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung.des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, so daß z.B.
mehr oder größere Früchte zur Ausbildung kommen.
Ertragssteigerungen können in manchen Fällen auch durch einen Eingriff in den-pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne daß sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen.
Wachstumsregulatoren können ferner eine Veränderung der Zusammensetzung der Pflanzen bewirken, um so eine bessere Qualität der Ernteprodukte herbeizuführen. So ist es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie Zitrusfrüchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja oder Getreide zu steigern.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflußt werden.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich auch die Produktion oder der Abfluß von sekundären Pflanzenstoffen positiv beeinflussen.
Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt.
Während des Wachstums der Pflanze kann durch Einsatz von Wachstumsregulatoren auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaldominanz vermehrt werden. Daran besteht z.B. Interesse bei der Stecklingsvermehrung von Pflanzen. Es ist jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z.B. um bei Tabakpflanzen nach der p,ekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand von Pflanzen so gesteuert werden, daß ein Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird.
Eine derartige Entlaubung ist von Interesse, um eine mechanische- Beerntung, z.B. bei Wein oder Baumwolle, zu erleichtern oder um die Transpiration zu einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem die Pflanze verpflanzt werden soll.
Durch Einsatz Von Wachstumsregulatoren läßt sich der vorzeitige Fruchtfall verhindern. Es ist jedoch auch möglich, den Fruchtfall - zum Beispiel bei Obst - im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß zu fördern. Wachstumsregulatoren können auch dazu dienen, um bei Kulturpflanzen zum Zeitpunkt der Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderliche Kraft zu vermindern, so daß eine mechanische Beerntung der Pflanzen ermöglicht beziehungsweise eine manuelle Beerntung erleichtert wird.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich ferner eine Beschleunigung oder auch eine Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder nach der.Ernte erreichen. Dieses ist von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale Anpassung an die Bedürfnisse des EIarktes herbeiführen läßt. Weiterhin können Wachstumsregulatoren in manchen Fällen die Fruchtsusfärbung verbessern.
Darüberhinaus kann mit Hilfe von Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß z. B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee, eine vollständige mechanische oder manuelle Beerntung in nur einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann.
Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die Samen-oder Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik beeinflußt werden, so daß die Pflanzen, wie z.B. Ananas oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen.
Mit Wachstumsregulatoren kann auch erreicht werden, daß der Austrieb von Knospen oder die Keimung von Samen verzögert wird, z.B. um in frostgefährdeten Gebieten eine Schädigung durch Spätfröste zu. vermeiden.
Wachstumsregulatoren können auch eine Halophilie bei Kulturpflanzen erzeugen. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, daß eine Kultivierung von Pflanzen auf salzhaltigen Böden durchgeführt werden kann.
Mit Wachstumsregolatoren kann auch eine Frost- und Trockenresistenz bei Pflanzen induziert werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösung mittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischung mit Düngemitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z'.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Begasen usw..
Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen, Pflanzen oder Pflanzenteile mit der Wirkstoffzubereitung oder dem Wirkstoff selbst zu bestreichen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,00005 bis 2 %, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,5 5'.
Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche 0,01 bis 50 kg, bevorzugt 0,05 bis 10 kg Wirkstoff an.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung- sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen nicht nur sehr gute wachstumsregulierende Eigenschaften auf, sondern besitzen darüberhinaus auch mikrobizide, insektizide, herbizide, bacterizide und fungizide Wirksamkeit. Dabei ist die fungizide Wirksamkeit insbesondere gegen echte Mehltaupilze und, - bei Verwendung als Beize -, gegen Helminthosporium gerichtet.
In den nachfolgenden Beispielen wird die Aktivität der erfindungsgemäßen Stoffe als Wachstumsregulatoren dargestellt, ohne die Möglichkeit weiterer Anwendung als Wachstumsregulatoren auszuschließen.
Beispiel A Wachstumsbeeinflussung bei Gras (Festuca pratensis) Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
3 bis 4 cm hohe Graspflanzen (Festuca pratensis) werden mit den Wirkstoffzubereitungen tropfnaß bersprüht. Nach 14 Tagen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchsbeeinflussung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Dabei bedeutet 0 5' ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht. Positive Werte kennzeichnen eine Wuchsförderung im Vergleich zu den Kontrollpflanzen während negative Werte entsprechend eine Wachstumshemmung anzeigen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle A hervor.
Tabelle A Wuchsbeeinflussung bei Gras (Festuca pratensis)

Wirkstoff Wirkstoffkonzen- Wuchsbee influssung

tration in,' in 96 des Zuwachses

der Kontrollpflanzen

(Kontrolle) O

0,02 + Ei

@3 0,02 + 5

0,05 + 10

HO(X) COOCH3

Beispiel B Wuchshemmung bei Kressekeimlingen Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung einer aweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man l Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lö-sungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.
Je 50 Kressesamen werden auf ein steifes, rechteckig,zugeschnittenes Filterpapier gelegt,das mit einer 0,02 zeigen Lösung der jeweiligen Wirkstoffzubereitung getränkt ist. Auf dem feuchten Filterpapier haften die Samen so fest, daß sie auch beim Aufrichten des Papiers nicht herunterfallen. Das mit Samen beladene feuchte Filterpapier wird senkrecht in ein Becherglas (Inhalt: 250 ml) gestellt, das 20 ml der jeweiligen 0,02 %igen Wirkstofflösung enthält. Das Becherglas wird mit einer Glasscheibe abgedeckt. Nach 4 Tagen wird die Länge der Keimlinge ausgemessen und die Wachstumshemmung gegenüber den Kontrollpflanzen in 96 ausgedrückt. Es bedeuten 100 96 den Stillstand des Wachstums und 0 % ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht. Die Kontrollpflanzen werden mit destilliertem Wasser behandelt, das eine den Wirkstoffzubereitungen entsprechende Menge an Lösungsmittel und Emulgator enthält.

Virkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle B hervor: Tabelle B Wuchshemmung bei Kressekeimlingen

Wirkstoff Wirkstoff- Wachstums- Bemerkung

konzentration hemmung in

in 96 5' der Kon-

trolle

- (Kontrolle) O

Cl-CH2-CH2-N(CH3)3 C 5

(bekannt) 0,02

0,02 21 kein

Geotro

HO COOCH3 pismus

-(3)

0,02 0,02 11

HO

Beispiel C Wuchshemmung bei Weizen Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator : 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Monolaurat Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.

Junge, 5-8 cm hohe Weizenpflanzen werden mit der Wirkstoffzubereitung tropfnass besprüht. Nach 14 Tagen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100 % den Stillstand des Wachstums und 0 96 ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle C hervor.
Tabelle C Wuchshemmung bei Weizen

I

Wirkstoff Wirkstoffkon- Wachstumshemmung

zentration I in 5' der Kontroll

in % in

- (Kontrolle)

0,05 15

HO f ) CH3

Herstellungsbeispiele Beispiel 1 In eine Lösung von 104 g (0,5 Mol) Dibenzosuberon in 250 ml Äther wird eine Grignard-Lösung, bestehend aus 14,4 g (o,6 Mol) Magnesium in 250 ml absolutem Äther und 85,2 g (0,6 Mol) Methyljodid, eingetropft. Man läßt über Nacht rühren und fügt dann eine Lssung von 200 g Ammoniumchlorid in 800 ml Wasser hinzu.
Die etherische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen und nach dem anschließenden Trocknen über Natriumsulfat eingeengt. Der dabei verbleibende Rückstand wird aus Ligroin / Essigester (1:1) umkristallisiert , Man erhält 66 g (60 96 der Theorie) an 10,11 -Dihydro-5-methyl-5-hydroxy- Fa , -dibenzocyclohepten vom Schmelzpunkt 140 °C.
Beispiel 2 In ein Gemisch von 9,6 g (0,4 Mol) Magnesiumspänen in 250 ml absolutem Äther werden 90 g (o,4 Mol) m-Trifluormethylbromben zol unter Rühren eingetropft. Nach Auflösung des Magnesiums wird die so gewonnene Grignardlösung bei -10 °C tropfenweise zu einer Lösung von 51,6 g (0,25 Mol) Dibenztropon in 250 ml Äther gegeben. Nach Beendigung des Zutropfens wird das Reaktionsgemisch 1 Stunde zum Sieden erhitzt und anschließend unter Rühren über Nachtbei Raumtemperatur gehalten. Danach wird das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen und mit verdünnter Salzsäure auf einen pH-Wert von 1 gebracht. Die ätherische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Lbsungsmittels erhält man 47 g (53 % der Theorie) 5-m-Trifluormethyl-5-hydroxyla,d -dibenzocyclohepten vom Schmelzpunkt 134 - 136 °C.
Beispiel 3 Zu einer Suspension von 4,6 g (0,2 Mol) feingeschnittenem Natrium in 200 ml Glykoldimethyläther werden 20,8 g (0,1 Mol) Dibenzosuberon hinzugegeben. Anschließend wird die Suspension unter Stickstoffatmosphäre und unter Rühren bis zur Auflösung des Natriums zum Sieden erhitzt. Danach läßt man das Reaktionsgemisch abkühlen und fügt dann tropfenweise eine Lösung von 10 g (0,1 Mol) Kohlensäuredimethylester in 75 ml Äther hinzu. Zur Vervollständigung der Umsetzung wird über Nacht bei Raumtemperatur weitergerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch vorsichtig mit Wasser versetzt. Danach wird die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen und nach dem Trocknen über Natriumsulfat eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird aus Ligroin / Tetrachlorkohlenstoff umkristallisiert. Man erhält 17,5 g (64 % der Theorie) an 10,11-Dihydro-5-methoxycarbonyl-5-hydroxy- [a,d] -dibenzocyclohepten vom Schmelzpunkt 136 OC Entsprechend den Angaben in den Beispielen 1 bis 3 werden die in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen erhalten.
Tabelle 1 Bei- Schmelzspiel X R punkt (°C) Nr.
4 -CH2-CH2 3-Cl-C6H4 134-136 5 -CH2-CH2 2-Cl-C6H4 136-137 6 -CH2 -CH2 4-Cl-C6H4 105-106 7 -CH=CH- 2-Cl-C6 H4 154-155 8 -CH=CH- 3-Cl-C6H4 155-157 9 -CH=CH- -C6H5 152-154

Claims

Patentansprüche Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 5-Hydroxy-[a,d] -dibenzocyclohepten-Derivat der Formel in welcher X für die -CH=CH- oder -CH2-CH2 - Gruppe steht und R für Alkyl, Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht.
2) Mittel zur Hemmung des Wachstums und zur Beeinflussung des Habitus von höheren Pfflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein 5-Hydroxy-C,di-dibenzo-cyclohepten-Derivat gemäß Anspruch 1 enthält.
3) Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Hydroxy-[a,d] -dibenzo-cyclohepten Derivate gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
4) Verwendung von 5-Hydroxy-[a,d] -dibenzo-cyclohepten-Derivaten gemäß Anspruch 1 zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
5) Verfahren zur Herstellung von pflanzenwachstumsregulierenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Hydroxy-[a,] -dibenzo-cyclohepten-Derivate gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.