DE2440634A1 - Verfahren zur herstellung von (2-oxopyrrolidin-1)-acetamid - Google Patents
Verfahren zur herstellung von (2-oxopyrrolidin-1)-acetamidInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von (2-Oxo-pyrrolidin-i)-acetamid Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von (2-Oxo-pyrrolidin-1) -acetamid.
- Die Substanz (2-Oxo-pyrrolidin-? Z-acetamid ist in neuerer Zeit unter dem generic name Piracetam als Arzneimittel gegen Reisekrankheit, zur Behandlung seniler Involution (A.J.Stegink, Arzneimittelforschung 22, 1972, Nr. 6, Seiten 975 - 977) und als nootropes Mittel zur günstigen Beeinflussung des Lernvermögens eingesetzt worden (W. Strehl, A. Brosswitz, Therapiewoche 26, 1972, Seite 2975).
- Aus der Deutschen Offenlegungsschrift 1 620 608 ist bekannt, das (2-Oxo-pyrrolidin-1)-acetamid aus (2-Oxopyrrolidin-1)-essigsäureäthylester durch Amidierung mit Ammoniak herzustellen. Nach diesem Verfahren erhält man jedoch nur sehr unreine Produkte, die zwecks Reinigung mehrfach umkristallisiert werden müssen; das bringt jedoch nicht nur einen erheblichen technischen Aufwand mit sich, sondern führt auch zu Ausbeuteverlusten. Außerdem braucht man bei diesem Verfahren außerordentlich große Ammoniak-Überschüsse, nämlich mehr als lo-fache Anteile NH3, als stöchiometrisch für die Umsetzung erforderlich ist. So müssen dann mehr als 9 Mol Ammoniak je Mol (2-Oxo-pyrrolidin-1)-acetamid entfernt und unter großem Aufwand aufgearbeitet und/oder beseitigt werden. Außerdem benötigt dieses bekannte Verfahren ganz erhebliche Lösungsmittelmengen; das führt ebenfalls zu erheblichen Verfahrens- und Kostenbelastungen. Weitere Beeinträchtigungen bei dem bekannten Verfahren, u.a. bei der Handhabung der Vorrichtungen und im Hinblick auf die Umweltverschmutzung, resultieren daraus, daß während der Reaktion der Ammoniak ständig in Gasform eingeleitet wird.
- Die Aufgabe der Erfindung liegt daher in der Schaffung eines besonders einfachen und glatten Verfahrens zur Hersteilung von (2-Oxo-pyrrolidln-l)-acetamid der Formel in gesteigerten Ausbeuten.
- Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß man ein (2-Oxo-pyrroldin-1)-essigsSurehydrazid der Formel worin R1 die Bedeutung eines Wasserstoffatoms oder einer Gruppe der Formel hat, oder ein Gemisch dieser Hydrazide reduziert.
- Besonders bevorzugt ist die Ausführung der Reduktion als Druckhydrierung mit molekularem Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators. Man kann dabei die Hydrierung bei einem Druck zwischen 5 und 30 atü und bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen- 8o0 und 15o0C, in einem organischen Lösungsmittel ausführen. Bevorzugte organische Lösungsmittel sind Methanol, Äthanol, Isopropanol und/oaer Butanole.
- Die mit molekularem Wasserstoff ausgeführte Druckhydrierung findet in Gegenwart üblicher Hydrierungskatalysatoren statt, beispielsweise auf Raney-Kontakten, wie Raney-Nickel, Edelmetallkontakten auf Trägern, wie Palladium (oder Platin, Rhodium, Ruthenium etc.) auf Kohle, oder beliebigen anderen, katalytisch wirksamen Metallen auf irgendwelchen Trägern, ferner den bekannten Metallkomplexkatalysatoren, Skelett-Kontakten etc.
- Für die Reduktion der Hydrazide der Formel II kann man auch andere Reduktionsverfahren einsetzen, beispielsweise Reduktion mit Lithiumalanat (Lithiumaluminumhydrid), das normalerweise in ätherischer Lösung verwendet wird; ferner ist die Reduktion'mit dem System Zink/Salzsäure oder mit analogen Systemen in entsprechendem Lösungsmittel geeignet. Unter den Reduktionsmethoden ist jedoch die Druckhydrierung die sauberste.
- Diese Hydrierung wird üblicherweise in einer Druckbombe bei erhöhtem Druck ausgeführt. Aus Gründen der -Reaktionsgeschwindigkeit wendet man üblicherweise 5 atü oder lo atü als untere Druckgrenze an.
- Die bei diesem Verfahren verwendeten Mengen an organischem Lösungsmittel sind relativ gering, so daß die Reaktionen in normalen Vorrichtungen ausgeführt werden können. Als Lösungsmittel eignen sich besonders gut die niedrigen Alkanole von Methanol bis zu den Butanolen. Bevorzugt ist Methanol insbesondere aus dem Grund, weil sich darin bei den für die Hydrierung erforderlichen höheren Temperaturen die Hydrazide gemäß Formel II gut lösen.
- Nach beendeter Umsetzung wird das Lösungsmittel nicht abgedampft, sondern die Mutterlauge wird abgezogen und kann in unveränderter Form wieder in das Verfahren zurückgeführt bzw. für einen neuen Ansatz verwendet werden. Vorteilhaft bei diesem Verfahren ist weiterhin, daß man die beiden Hydrazide gemäß Formel II, nämlich (2-Oxo-pyrrolidin-1)-essigsäurehydrazid der Formel und 1,2-Bis- (2-oxo-pyrrolidin-l ) -essigsäurehydrazid der Formel worin R1 die Bedeutung einer Gruppe der Formel hat, sowohl einzeln als auch im Gemisch einsetzen kann, während sich in jedem Fall in praktisch quantitativer Ausbeute durch beispielsweise Druckhydrierung das gewünschte Acetamid ergibt. So erhält man aus 1 Mol der ersteren Verbindung i Mol Acetamid und aus 1 Mol der Verhindung 1,2-Bis-(2-oxopyrrolidin-l)-essigsäurehydrazid dann 2 Mol des gewünschten Acetamids. Setzt man Gemische dieser beiden Hydrazide ein, resultieren die Ausbeuten entsprechend der Berechnung. In jedem Fall erhält man das gewünschte Acetamid in außerordentlich reiner Form. Es bleibt zunächst in der Wärme in Lösung, so daß sehr leicht vom Katalysator abfiltriert werden kann. Der Katalysator kann für mehrere Ansätze verwendet werden, da schon die Ausgangssubstanzen, nämlich die Hydrazide, in sehr reiner Form vorliegen und keine Katalysatorvergiftung verursachen.
- Aus der vom Katalysator abfiltrierten und abgekühlten Lösung fällt dann, Yorzugsweise unter Zugabe von Isopropanol, das gewünschte Acetamid in Form von farblosen Kristallen aus. Diese können in üblicher Weise durch Filtration gewonnen, mit beispielsweise Isopropanol gewaschen und getrocknet werden. Das Acetamid zeigt anhand von Dünnschichtchromatographie und anhand seines scharfen Schmelzpunkts von 1510bis 1520C, daß diese Substanz sehr rein erhalten wird.
- Ein nach einem bekannten Verfahren vergleichsweise hergestelltes Acetamid hat ebenfalls diesen Schmelzpunkt von 1510bis 1520C.
- Ein besonderer Vorteil dieses Verfahrens liegt darin, daß nicht nur geringe Lösungsmittelmengen und die einfach auszuführende Druckhydrierung angewendet werden, sondern daß das sehr reine Produkt auch nicht einmal umkristallisiert zu werden braucht, sondern so, wie es anfällt, seiner pharmazeutischen Verwendung direkt zugeführt werden kann.
- Ein weiterer wesentlicher Vorteil bei diesem Verfahren im Vergleich mit der bekannten Herstellung von(2-Oxo-pyrrolidin-1) -acetamid (durch Amidierung von (2-Oxo-pyrrolidin-1) -essigsäureäthylester mit großen Überschußmengen Ammoniak) liegt in der Vermeidung dieser Ammoniakumsetzung, die im technischen Betrieb stets erhebliche Belastungen mit sich bringt.
- Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher veranschaulicht.
- Beispiel 1 157 g (1 Mol) (2-Oxo-pyrrolidin-1)-essigsäurehydrazid werden in 400 ml trockenem Methanol gelöst und mit 1o g Raney-Nickel bei 20 atü im geschlossenem Gefäß bei 1ovo0 bis 120°C bis zur Beendigung der Wasserstoffaufnahme hydriert.
- Nach dem öffnen des Druckgefäßes wird noch heiß vom Katalysator abfiltriert; der Katalysator kann für einen neuen Ansatz wieder verwendet werden.
- Das Filtrat wird eingeengt; das noch heiße Konzentrat wird mit 400 ml Isopropanol versetzt; anschließend wird die Mischung kaltgerührt. Man erhält nach dem Absaugen und Waschen mit Isopropanol 140 g (2-Oxo-pyrrolidin-l>flcetamid (89% der Theorie) in Form von farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 151°C.
- Die Mutterlauge kann in unveränderter Form für mehrere Ansätze erneut eingesetzt werden, wodurch sich die Ausbeute auf 96% erhöht.
- Eine Stickstoffbestimmung bei dem Acetamid ergab folgendes: N berechnet 19,72 % gefunden 1973 %.
- Beispiel 2 282 g ( 1 Mol) 1,2-Bis-(2-oxo-pyrrolidin-1)-essigsäurehydrazid.werden in700 ml Methanol mit 20 g Raney-Nickel bei 20 atü Wasserstoffdruck und 1 O bis i200C bis zur Sättigung hydriert. Anschließend wird der Katalysator noch warm abgetrennt. Er kann für die nächsten Ansätze erneut verwendet werden. Das Filtrat wird eingeengt; das noch heiße Konzentrat wird mit 800 ml Isopropanol versetzt; alsdann wird die Mischung kaltgerührt, Man erhält nach dem Absaugen und Waschen mit Isopropanol 250 g (2-Oxo-pyrrolidin-1)-acetamid (88% der Theorie) in Form von farblosen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 1510 bis 1520C.
- Die Mutterlauge kann für weitere Ansätze erneut eingesetzt werden, wodurch sich die Ausbeute auf 96 % erhöht.
- Eine Stickstoffbestimmung des Acetamids ergab folgendes: Nberechnet 19,72 % Ngefunden : 19,71 %.
- Beispiel 3 157 g (1 Mol) (2-Oxo-pyrrolidin-1)-essigsäurehydrazid und 282 g (1 Mol) 1,2-Bis-(2-oxo-pyrrolidin-1)-essigsäurehydrazid werden in 11oo ml Methanol gelöst; es werden 40 g Raney-Nickel hinzugegeben; alsdann folgt bei 15 atü Wasserstoffdruck und bei 150°C eine Hydrierung bis zur Sättigung.
- Anschließend wird der Katalysator noch warm abgetrennt.
- Der Katalysator kann für weitere Ansätze erneut verwendet werden. Das Filtrat wird eingeengt; das noch heiße Konzentrat wird mit 1200 ml Isopropanol versetzt; danach wird die Mischung kaltgerührt. Man erhält nach dem Absaugen und Waschen mit Isopropanol 392 g (2-Oxo-pyrrolidin-1)-acetamid (88 % der Theorie) in Form von farblosen Kristallen mit dem Schmelzpunkt 1510 bis 152°C.
- Die Mutterlauge kann in unveränderter Form für weitere Ansätze erneut verwendet werden, wodurch sich die Ausbeute auf 96% erhöht.
- Eine Stickstoffbestimmung des Acetamids ergab folgendes: N berechnet 19,72 % berechnet gefunden
Claims (4)
- Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von (2-Oxo-pyrrolidin-1)-acetamid der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man ein (2-Oxo-pyrrolidin-1)-essigsäurehydrazid der Formel worin R die Bedeutung eines Wasserstoffatoms oder einer Gruppe der Formel hatl oder ein Gemisch dieser Hydrazide reduziert.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reduktion als Druckhydrierung mit molekularem Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators ausführt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung bei einem Druck zwischen 5 und 30 atü und bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen 80° und 150°C, in einem organischen Lösungsmittel ausführt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Methanol, Äthanol, Isopropanol und/oder Butanole verwendet.
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Legal Events
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