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DE2338953A1 - Lactone der diazaxanthenreihe, deren herstellung und deren verwendung als farbbildner fuer kopierverfahren - Google Patents

Lactone der diazaxanthenreihe, deren herstellung und deren verwendung als farbbildner fuer kopierverfahren

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DE2338953A1
DE2338953A1 DE19732338953 DE2338953A DE2338953A1 DE 2338953 A1 DE2338953 A1 DE 2338953A1 DE 19732338953 DE19732338953 DE 19732338953 DE 2338953 A DE2338953 A DE 2338953A DE 2338953 A1 DE2338953 A1 DE 2338953A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
lactones
alkyl
diazaxanthene
hydrogen
Prior art date
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Application number
DE19732338953
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English (en)
Inventor
Guenter Dipl Chem D Dunkelmann
Helmut Dipl Chem Dr Kast
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Priority to US05/493,384 priority patent/US3931182A/en
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    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

in der
R1 für Wasserstoff oder für Alkyl mit ein bis drei Kohlenstoffatomen,
R2 für gegebenenfalls durch Alkyl mit ein bis drei Kohlenstoffatomen, Chlor und/oder Brom substituiertes Phenyl,
R^ und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cyanalkyl und Hydroxyalkyl mit ein bis sechs Kohlenstoffatomen je Alkylrest, Alkoxyalkyl mit zwei bis zwölf Kohlenstoffatomen, Carboalkoxyalkyl mit vier bis elf Kohlenstoffatomen oder Phenylalkyl mit sieben bis zwölf Kohlenstoffatomen
j3
oder -IC" 1. einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen hetero-
^•R4 R5
cyclischen Ring bilden, der außerdem noch N, S oder 0 enthalten kann, wobei R^ Wasserstoff oder Alkyl mit ein bis sechs Kohlenstoffatomen sein kann,
R^ für Wasserstoff, Chlor oder Alkyl mit ein bis drei Kohlenstoffatomen,
Y und Z für Wasserstoff, Chlor, Nitro oder Alkyl mit ein bis drei Kohlenstoffatomen und
η für die Zahlen 1, 2 oder J5
stehen.
447/73 /2
509808/1065
- Δ - O.Z. 30 040
Die Lactone der Formel I sind farblose Verbindungen. Sie ergeben für sich oder gelöst in nicht oder nur schwach polaren Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Chlorkohlenwasserstoffen oder Estern, mit sauren Substanzen unter Aufspaltung des Lactonringes die entsprechenden stark farbigen Farbsalze. Da diese Reaktion bereits durch Substanzen, wie Kaolin, Zeolithe, Bentonit, Kieselsäure und phenolische Kondensationsprodukte bewirkt wird, die sich zur Beschichtung oder zur Einarbeitung in Papier eignen, sind die vorliegenden Lactone als Farbbildner für druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien in hervorragender Weise verwendbar, insbesondere für die Herstellung von Kopierpapieren. Der erzeugte Farbton liegt vorwiegend im Rotbereich. Die Farbreaktion tritt bei Kontakt der Lactone mit sauer reagierenden Substanzen augenblicklich in voller Stärke ein, und die erzeugte Farbe zeichnet sich durch besonders hohe Intensität und Leuchtkraft aus.
Bevorzugte Reste für die Verbindungen der Formel I sind:
für R1 Wasserstoff,
für R2 Phenyl, o-Tolyl, p-Tolyl, o-Chlorphenyl und p-Chlor-
phenyl,
für Tr und R :
Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, 3-Hydroxyäthyl und 3-Hydroxypropyl,
R3
für -^ZZ. k e*n Morpholinring, Piperidinring, Piperazinring,
N1-Methylpiperazinring oder Pyrrolidinring, für R5 Methyl,
für Y Wasserstoff und Chlor und
für Z Methyl, Äthyl und Trifluormethyl.
Von besonderer technischer Bedeutung als Farbbildner sind die Lactone der Formel I, in der
R1 für Wasserstoff
R für Phenyl, o-Tolyl, p-Tolyl, o-Chlorphenyl oder p-Chlor-
phenyl,
R^ und R unabhängig voneinander für Methyl, Äthyl, Propyl und/oder η-Butyl oder ^R^ ^ einen Pyrrolidinrest#
509808/1065 /3
- 3 - O.Z. 50 040
R5 für Methyl und
Y und Z für Wasserstoff
stehen.
Die Diazaxanthenlactone der Formel I können durch Kondensation von Benzoylbenzoesäuren der Formel II
II
Z
mit Pyrlmidinen der-'Formel III
OR'
Λ ^R^
wobei R und R' für Wasserstoff oder einen niederen Alkyl- oder Acylrest stehen, in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Zweckmäßigerweise führt man die Kondensation in Gegenwart wasserabspaltender Mittel, wie Schwefelsäure, Polyphosphorsäure, Essigsäureanhydrid oder Zinkchlorid, bei erhöhter Temperatur, beispielsweise bei 60 bis l60°C, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Essigsäure, Ameisensäure oder Propionsäure durch. Die Reaktion ist in der Regel nach 2 bis 8 Stunden beendet. Das abgekühlte Reaktionsgemisch kann dann zum Zweck der Aufarbeitung in Eiswasser eingetragen und das unlösliche Reaktionsprodukt abgetrennt werden. Das Reaktionsprodukt kann beispielsweise durch Umfallen oder Umkristallisieren weiter gereinigt werden.
Als Benzoylbenzoesäuren kommen z. B. in Betracht: 2-(4'-o-Toluidino-2'-hydroxybenzoyl)-benzoesäure, 2-(2J-'-p-Toluidino-2'-hydroxybenzoyl)-benzoesäure, 2—(V-o-ChIorphenyl-2f-hydroxy-
509808/1065
- 4 - O.Z. J>Q 040
benzoyl)-benzoesäure, 4-Methyl-2-(4'-o-toluidino-21-hydroxybenzoyl)-benzoesäure, 3>4,5,6-Tetrachlor-2-(4f-o-toluidino-21— hydroxybenzoyl)-benzoesäure und 2-(4'-Methyl-o-toluidino-2'-hydroxybenzoyl)-benzoesäure.
Als Pyrimidine kommen ζ. B. in Betracht: 2-Dimethylamino-6-methyl-pyrimidon-(4), 2-Diäthylamino-6-methyl-pyrimidon-(4), 2-Dipropylamino-6-methyl-pyrimidon-(4), 2-Dibutylamino-6-methyl-pyrimidon-(4), 2-Pyrrolidino-6-methylpyrimidon-(4), 2-Morpholino-6-methyl-pyrimidon-(4), 2-N-Methylpiperazino-6-methylpyrimidon-(4), Piperidino-6-methyl-pyrimidon-(4), 2-Dimethylamino-pyrimidon-(4), n-Diäthylamino-pyrimidon-(4),
Die erhaltenen Lactone können in an sich bekannter Weise als Farbbildner in Kopierverfahren verwendet werden. Man kann sie z. B. zu einer Paste verarbeiten, diese auf Papier aufstreichen und die Oberfläche mit einer Schutzschicht versehen. Ein besonders vorteilhaftes Verfahren besteht darin, daß man die Farbbildner in Lösung eines nicht oder nur schwer flüchtigen Lösungsmittels - z. B. in Chlorparaffin, Trichlordiphenyl, ein- oder mehrfach substituiertem Alkylphenol - in Mikrokapseln einschließt und mit diesen das Papier beschichtet. In Kontakt mit einer sogenannten sauren Nehmerschicht entsteht unter Schreibdruck das Schriftbild.
Die in den nachstehenden Ausführungsbeispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
Eine Mischung aus 347 Teilen 2-/4"f-(o-Toluidino)-2f-hydroxybenzoyl7-benzoesäure, 237 Teilen 2-Dibutylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, 204 Tejlen Acetanhydrid und 1000 TelLen Eisessig wird 8 Stunden auf 1000C erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Reaktionslösung auf 10 000 Teile Eiswasser gegossen, der entstandene Niederschlag abfiltriert und mit Wasser ausgewaschen. Das feuchte Rohprodukt wird aus Methanol umkristallisiert, wobei 365 Teile der Verbindung erhalten werden.
509808/1065 /5
ο. ζ. 50 o4o
Schmp.: I58 bis l6O°C
Eine Lösung dieser Verbindung in Dodecylbenzol wird in Mikrokapseln eingeschlossen und auf die Oberfläche von Papieren aufgebracht. Beim Beschriften der nicht beschichteten Papierseite werden die Kapseln auf der Rückseite zerstört, deren Inhalt, mit der sauren Nehmerschicht eines darunterliegenden Papiers in Berührung gebracht, darauf ein blaustichig rotes Schriftbild entstehen läßt.
Analog Beispiel 1 erhält man aus entsprechenden Ausgangsverbindungen die folgenden Farbbildner, die beim Beschriften im Kontakt mit sauer reagierenden Substanzen Schriftbilder in den angegebenen Farbtönen ergeben:
Beispiel
Farbbildner
Farbton
blaustichiges Rot
blaustichiges Rot
blaustichiges Rot
509808/1065
/6
O. Z. 30
Beispiel
Farbbildner Farbton
¥ocf
Bot
bleuetiohiges Bot
Bot
Bot
blaastionig·· Bot
/7
509808/1065
O.Z. 30
Beispiel
Farbbildner Farbton
blaustichiges Rot
Rot
gelbstichiges Rot
blaustichiges Rot
Rot
509808/1065 /8
O.Z. 30 040
Beispiel
Farbbildner Farbton
.ο. ν . ν:
-C4H9 "C4H9 blaustichiges Rot
blaustichiges Rot
Rot
5 09808/1065 /9

Claims (8)

  1. - 9 - ο.ζ. 30 o4o
    Patentansprüche
    f Lt Lactone der Diazaxanthenreihe der Formel
    in der
    R für Wasserstoff oder für Alkyl mit ein bis drei Kohlenstoffatomen
    R für gegebenenfalls durch Alkyl mit ein bis drei Kohlenstoffatomen, Chlor und/oder Brom substituiertes Phenyl,
    R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cyanalkyl und Hydroxyalkyl mit ein bis sechs Kohlenstoffatomen je Alkylrest, Alkoxyalkyl mit zwei bis zwölf Kohlenstoffatomen, Carbalkoxyalkyl mit vier bis elf Kohlenstoffatomen oder Phenylalkyl mit sieben bis zwölf Kohlenstoffatomen,
    j*-""R3
    oder -NCTSi einen gesättigten3- oder 6-gliedrigen K R6
    t
    Ring bilden, der außerdem noch N, S oder O enthalten kann, wobei R Wasserstoff oder Alkyl mit ein bis sechs Kohlenstoffatomen sein kann,
    B? für Wasserstoff, Chlor oder Alkyl mit ein bis drei Kohlenstoffatomen,
    Y und Z für Wasserstoff, Chlor, Nitro oder Alkyl mit ein bis drei Kohlenstoffatomen und
    η für die Zahlen 1, 2 oder 3
    stehen.
  2. 2. Lactone der Diazaxanthenreihe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R , Y und Z für Wasserstoff stehen.
  3. 3. Lactone der Diazaxanthenreihe gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R für Phenyl, o-ToIyl* p-Tolyl, o-Chlor-
    509808/1065 /10
    U vJ sJ \J
    - 10 - O.Z. 30
    phenyl oder p-Chlorphanyl steht.
  4. 4. Lactone der Diazaxanthenreihe gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß R-* für Methyl steht.
  5. 5. Lactone der Diazaxanthenreihe gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß Rr und R für Methyl, A'thyl, Propyl und/oder n-Butyl stehen.
  6. 6. Lactone der Diazaxanthenreihe gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß ^^W, für einen Morpholin-, Piperidin-,
    Piperazin- oder Pyrrolidinring steht.
  7. 7. Verfahren zur Herstellung von Lactonen der Diazaxanthenreihe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzoylbenzoesauren der Formel
    ,1
    mit Pyrimidinen der Formel
    wobei R und R' für Wasserstoff oder einen niedrigen Alkyl- oder Acylrest stehen, in an sich bekannter Weise kondensiert«
  8. 8. Verwendung von Lactonen der Diazaxanthenreihe gemäß Anspruch 1 als Farbbildner zur Herstellung von druckempfindlichem Aufzeichnungsmaterial *
    s S *" BASF Aktiengesellschaft
    509808/1065
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