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DE2335020C3 - 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-phenoxy-4,4-dimethyl-pentan-3-on-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide - Google Patents

1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-phenoxy-4,4-dimethyl-pentan-3-on-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide

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DE2335020C3
DE2335020C3 DE2335020A DE2335020A DE2335020C3 DE 2335020 C3 DE2335020 C3 DE 2335020C3 DE 2335020 A DE2335020 A DE 2335020A DE 2335020 A DE2335020 A DE 2335020A DE 2335020 C3 DE2335020 C3 DE 2335020C3
Authority
DE
Germany
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pentan
dimethyl
phenoxy
acid
derivatives
Prior art date
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DE2335020A
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English (en)
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DE2335020A1 (de
DE2335020B2 (de
Inventor
Paul-Ernst Dr. 5090 Leverkusen Frohberger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Priority to CS744657A priority patent/CS189656B2/cs
Priority to BE146301A priority patent/BE817347A/xx
Priority to SU2041672A priority patent/SU515428A3/ru
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Priority to IL45214A priority patent/IL45214A/en
Priority to IT24919/74A priority patent/IT1046132B/it
Priority to DD179785A priority patent/DD117800A5/xx
Priority to AU70970/74A priority patent/AU481859B2/en
Priority to PL1974172542A priority patent/PL91386B1/pl
Priority to GB3037074A priority patent/GB1418287A/en
Priority to TR18438A priority patent/TR18438A/xx
Priority to ZA00744388A priority patent/ZA744388B/xx
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Description

X für Halogen, Halogenalkyl mit 1 bis 2
Kohlenstoffatomen und 2 bis 5 Halogenatomen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Nitro, Cyano, Carbalkoxy und/oder Phenyl steht, wobei die Alkylreste jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten,
η für die ganzen Zahlen Obis 3 steht
und deren funktioneile Ketoderivate sowie deren physiologisch verträgliche Salze.
2, Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Verbindungen der allgemeinen Formel
Hai—CH2—CH—Ο—\^Η (Π)
O=C-C(CH3),
in welcher
X und π die oben angegebene Bedeutung haben und Hai für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom steht,
mit 1,2,4-Triazol, gegebenenfalls in Gegenwart von Säurebindemitteln und in Gegenwart polarer Lösungsmittel, umsetzt
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
Die Erfindung betrifft 1-( 1,2,4-Triazol-l-yl)-2-phenoxy-4,4-dimethyl-pentan-3-on-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide.
Es ist bereits bekannt geworden, daß Trityl-triazole, wie Triphenyl-l^-triazol-i-yl-methan gute fungizide Wirksamkeit aufweisen (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 17 95 249). Deren Wirkung ist jedoch, insbesondere bei Anwendung zur Bekämpfung von pilzlichen Getreidekrankheiten in niedrigen Aufwandmengen und ■konzentrationen, nicht immer ganz befriedigend. Weiterhin ist bekannt, daß Zink-äthylen-l,2-bisdithiocarbamidat ein gutes Mittel zur Bekämpfung von pilzlichen Pflanzenkrankheiten ist (vergleiche Phytopathology 33, 1113 (1963). Jedoch ist dessen Einsatz als Saatgutbeizmittel nur beschränkt möglich, da es bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen wenig wirksam ist.
Es wurde gefunden, daß die l-( 1,2,4-Triazol-l-yl)-2-phenoxy-4,4-dimethyl-pentan-3-on-Derivate der allgemeinen Formel
N-CH2-CH-O-^ O = C-C(CH3),
(D
in welcher
für Halogen, Halogenalkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 2 bis 5 Halogenatomen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Nitro, Cyano, Carbalkoxy und/oder Phenyl steht, wobei die Alkylreste jeweils 1 Kohlenstoffatome enthalten,
π für die ganzen Zahlen 0 bis 3 steht
und deren funktioneile Ketoderivate und deren physiologisch verträgliche Salze gute fungizide Eigenschäften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren Salze erhält, wenn man in an sich bekannter Weise Verbindungen der allgemeinen Formel
2CH = C-C(CH3),
ir» welcher
X und η die oben angegebene Bedeutung haben und Hai für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom steht,
mit 1,2,4-Triazol, gegebenenfalls in Gegenwart von Säurebindemitteln und in Gegenwart polarer Lösungsmittel umsetzt
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine erheblich höhere fungizide Wirk= samkeit bei pilzlichen Getreidekrankheiten als die aus dem Stand der Technik bekannten Trityl-triazole, beispielsweise Trisphenyl-1,2,4-triazolyl-( 1 )-methan, und Zink-äthylen-l,2-bisdithiocarbamidat, welche die nächstliegenden Wirkstoffe sind. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man l-Chlor-^dimethyl^-phenoxy-pentan-S-on und 1,2,4-TriazaI als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden;
H O CH3
I Il I
ClCH2—C—C—C—CH3 +
I I
O CH3
-HCl
N π
CH2—CH—CO—C(CH3)j O
Die Ausgangsstoffe sind durch die Formel II allgemein definiert In der Formel II steht X für Halogen, wie Fluor, Chlor und/oder Brom, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 2 bis 5 Halogenatomen, insbesondere Chlor- oder Fluoratomen, wie TrifluormethyL geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, n- und i-Propyl, tert-Butyl, Alkoxy und Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Äthoxy, Methylthio, Äthylthio, Carbalkoxy und Alkylsulfonyl mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wie Methylsulfonyl unü Äthylsulfonyl, Nitro, Cyano und Phenyl; π steht für die ganzen Zahlet 'J bis 3.
Als funktionelles Derivat einer Ketogruppe steht vorzugsweise die Ketalgruppe ^ P^OR)2, wobei R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl oder Äthyl, bedeutet Als weitere funktionell Derivate der Ketogruppe seien beispielhaft die Oxime und Hydrazone aufgeführt
Als Halogen in der Formel II steht Hai vorzugsweise für Chlor und Brom, insbesondere für Chlor.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe der Formel II sind noch nicht bekannt Sie können dadurch hergestellt werden, daß man Ätherketone der allgemeinen Formel
(CHjJjC — OC —CH2-O-/"^ (ΠΙ)
in welcher
X und η die oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart von Alkali mit Formaldehyd oder Formaldehyd abgegebenden Mitteln in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Äthanol, bei erhöhter Temperatur, beispielsweise Siedetemperatur, umsetzt und die entstandene Hydroxymethylverbindung der allgemeinen Formel &o
65
(CH3)JC-CO- CH- O
CHjOH
in welcher
X und η die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Halogenierungsmittel. beispielsweise Thionylchlorid, in einem inerten polaren organischen Lösungsmittel, beispielsweise Methylenchlorid, bei Raumtemperatur behandelt Isolierung der Stoffe der allgemeinen Formel II und gegebenenfalls die Umwandlung ihrer Ketogruppe in ein funktionelles Derivat erfolgt nach üblichen Methoden (vergleiche Beispiel 1).
Ätherketone der allgemeinen Formel III sind bekannt (vergleiche Deutsche Offenlegungsschriften 22 Ol 063, 47 186 und 21 05 490) oder nach dort beschriebenen Verfahren herstellbar.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen der allgemeinen Formel II seien im einzelnen genannt:
2-(4-Chlorphenoxy)-1 -chlor^/t-dimethyl-
pentan-3-on 2-(4-Fluorphenoxy)-l-chlor-4,4-diinethyl-
pentan-3-on 2-(4-Bromphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl)- pentan-3-on
2-Phenoxy-1 -chlor-4,4-dimethyl-pentan-3-on 2-(2-Diphenoxy)-1 -chlor^/i-dimethyl-
pentan-3-on 2-(4- Diphenoxy)-1 -chloM^-dimethyl-
pentan-3-on 2-(2-Methylphenoxy)-1 -chloM/i-dimethyl-
pentan-3-on 2-(2,3-Dimethylph3noxy)-1 -chloM^dimethyl pentan-3-on
2-(3,4-Dimethylphenoxy)-1-chlor-4,4-dimethyl-
pentan-3-on 2-(2,4-Dimethylpehnoxy)-l-chlor-4,4-dimethyl-
pentan-3-on 2-(2,5-Dimethylphenoxy)-l-chior-4,4-dimethyl·
pentan-3-on 2-(2,6-Dimethylphenoxy)-l-chlor-4-4-dimethyl-
pentan-3-on 2-(3,4^-Trichlorphenoxy)-l-chlor-4,4-dimethyI-
pentan-3-on 2*{3-Trif Iuormethylphenoxy> 1 -chlor4,4*di·
methyl-pentan-3-on 2-(4-Trifluormethylphenoxy)-1 -chlor-4,4-di-
methyl-pentan-3-on 2-(2-Trifluormethylphenoxy)-1 -chlor-4,4-di-
methyl-pentan-3-on 2-(4-Tertiärbutylphenoxy)-1 -chlor-M-dimethylpentan-3-on
5 6
Als Verdünnungsmittel kommen für die erfindungsge- zufuhrt. Als Pflanzenschutzmittel können die erfinmftße Umsetzung polare organische Lösungsmittel dungsgemäßen Stoffe zur Bodenbebandlung, zur Saatinfrage. Hierzu gehören beispielsweise chlorierte gutbehandlung zur Behandlung oberirdischer Pflanzen-Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, teile benutzt werden,
Chlorbenzol, Äther wie Diäthyläther, Dioxan, Tetrahy- 5 Die erfindungsgemäßen Stoffe sind gut pflanzenver-
drofuran, Ketone wie Aceton oder Äthylmethyketon, träglioh. Sie besitzen nur eine geringe Warmblütertoxi-
Nitrile wie Acetonitril und Formamide wie Dimethyl- zität und sind wegen ihres geringen Geruchs und ihrer
formamid, guten Verträglichkeit für die menschliche Haut nicht
Als Säurebinder können alle üblichen Säurebindemit- unangenehm zu handhaben.
tel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise 10 Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die
Alkalicarbonate, Erdalkalicarbonate, tertiäre organi- üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
sehe Basen. Als besonders geeignet seien im einzelnen Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten
genannt: Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Calcium- und Granulate. Diese werden in bekannter Weise
carbonat, Magnesiuiticarbonat, Bariumcarbonat, Tri- hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit
äthylamin, Pyridin. Vorzugsweise kann auch als 15 Streckmittel, also flüssigen Lösungsmitteln, unter
Säurebinder ein Oberschuß an Triazol eingesetzt Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen
werden. Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von
Die Reaktionstemperaturen können in einem größe- oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/
ren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von
man zwischen etwa 50 und 1500C, vorzugsweise 20 Wasser als Streckmittel können τ. Β. auch organische
zwischen 80 und 1200C Lösungsmittel als HilfslösungsmiUßl verwendet werden.
Die Umsetzung wird im allgemeiner, bei Normal- Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen
druck durchgefühlt. infrage: Aromaten wie Xylol, Toluol, Benzol oder
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver- Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte
fahrens setzt man auf 1 MoI der Verbindungen der 25 aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Formel II etwa 1 bis 2,1 Mol 1,2,4-Triazol oder 1 Mol Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Koh-
1,2,4-Triazol und etwa 1 bis 1,5 Mol Säurebinder ein. lenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B.
Zur Isolierung der Verbindungen der allgemeinen Erdölfraktionen, Alkohole wie Butanol oder Glycol Formel I wird der Niederschlag abfiltriert, mit sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Lösungsmittel nachgewaschen und das Filtrat im 30 Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohe- Vakuum vom Lösungsmittel befreit Der resultierende xanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylform- Rückstand wird in einem organischen Lösungsmittel amid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüs-
aufgenommen und mit Wasser ausgeschüttelt, . um sigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen
überschüssiges Triazol zu entfernen. Die organische sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler
Phase wird fiber Natriumsulfat getrocknet und im 35 Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der ölige Rück- z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstof-
stand kristallisiert meist beim Anreiben und kann durch fe, z. B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche
Umkristallisation, oder gegebenenfalls Destillation, Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide,
weiter gereinigt werden. Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Diaiomeener-
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine 40 de, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse starke fungitoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier-Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie notwendigen Konzentrationen nicht und haben eine Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettgeringe Warmblütertoxizität. Aus diesen Gründen sind alkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglycoi-Äther, Alkylsie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur 45 sulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Disper-Bekämpfung von Pilzen geeignet. Fungitoxische Mittel giermittel: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcelluim Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung lose.
von Archimyceten, Phycomyceten, Ascomyceten, Basi- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den
diomyceten und Fungi imperfecti. Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten
Die erfindungsgernäßen Wirkstoffe haben ein sehr 50 Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden,
breites Wirkungsspektrum und können angewandt Akariziden, Nematisziden, Herbiziden, Schutzstoffen
werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen
Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her und Bodenstrukturvcrbesserungsmitteln.
angreifen sowie samenübertragende Krankheitserreger. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwi-
Eine besonders gute Wirksamkeit entfalten sie gegen 55 sehen 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugswei-
parasitäre Pilze auf oberirdischen Pflanzentcilen. se zwischen 5 und 90.
Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsge- Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer mäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Formulierungen oder der daraus durch weiteres Bekämpfung echter Mehltaupilze beispielsweise zur Verdünnen bereiteten Anwendungsformen wie geBekämpfung von Getreidemehltau verwendet werden. 60 brauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen,
Besonders hervorzuheben ist, daß die erfindungsge- Pulver; Pasten und Granulate angewendet werden. Die
mäßen nicht nur eine protektive Wirkung entfalten, Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch
sondern auch kurativ wirksam sind, also bei Anwendung Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trocksn-
nach der Kontamination mit den Sporen des Pilzes. beizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder
Weiterhin ist auf die systemische Wirkung der Stoffe b5 Inkrustieren.
hinzuweisen. So gelingt es, Pflanzen gegen Pilzbefall zu Bei der Verwendung als Blattfungizide können die
schützen, wenn man den Wirkstoff über den Boden und Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen
die Wurzel den oberirdischen Teilen der Pflanze in einem erößeren Bereich variiert werden. Sie lieeen im
allgemeinen zwischen 0,05 und 0,0001.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,01 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,1 bis 30 g, benötigt.
Zur Bodenbehandlung sind Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g je cbm Boden, vorzugsweise von 10 bis 200 g, erforderlich.
Als Salze für Verbindungen der Formel 1 kommen Salze mit physiologisch verträglichen Säuren infrage. Hierzu gehören vorzugsweise die Halogenwasserstoffsäuren, wie beispielsweise die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, Phosphorsäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie beispielsweise Essigsäure, Maleinsäure. Bernsteinsäure, Fumarsäure. Weinsäure. Zitronensäure. Salizylsäure. Sorbinsäure, Milchsäure, 1.5-Naphthalin-disulfonsäure.
Die Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor:
Beispiel A
Gerstenmehl tau-Test
(Erysiphe graminis var. hordei)/Systemisch
(pilzliche Getreidesproßkrankheit)
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als pulverförmige Saatgutbehandlungsmiuel. Sie werden hergestellt durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulvrigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
■-, Zur Saatgutbehandlung schüttelt man Gerstensaatgut mit dem abgestreckten Wirkstoff in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut sät man mit 3 χ 12 Korn in Blumentöpfe 2 cm tief in ein Gemisch aus einem Volumenteil Fruhstorfer Einheitserde und einem VoIu-
in menteil Quarzsand ein. Die Keimung und der Auflauf erfolgen unter günstigen Bedingungen im Gewächshaus. 7 Tage nach der Aussaat, wenn die Gerstenpflanzen ihr erstes Blatt entfaltet haben, werden sie mit frischen Sporen von Erysiphe graminis var. hordei bestäubt und
r, bei 21-22"C und 80-90% relativer Luftfeuchte und löstündiger Belichtung weiter kultiviert. Innerhalb von 6 Tagen bilden sich an den Blättern die typischen Mehltaupusteln aus.
Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der
.'Ii unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. So bedeutet 0% keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Mehltaubefall ist.
r, Wirkstoffe. Wirkstoffkonzentrationen im Saatgutbehandlungsmittel sowie dessen Aufwandmenge und der prozentuale Mehltaubefall gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle.
Tabelle Λ
Gerst'jnmehltau-Tcst (I-rysiphc graminis v;ir. hordcD/Systemisch
Wirkstoffe
Wirkstoff- l!ei/mittelaiil\var\i- HeIaII in "■ der
konzentration im menge in g/kg unhchanücltcn
Heizmittel in (ie».-"η Saatgut Kontrolle
Ungeheizt
CII,
CH,-C —CO —CM —O
Cl
10
4
100.0
0.0
0.0
ClI-.
CH,
ClI,
CH-. — C — CO — C H — O
10
0.0
0.0
CH NHCS
CH2-NHCS
Ij
Zn (bekannt)
10
100.0
Beispiel ß
Sproßbehandlungs-Test/Getreidemehltau
(blattzerstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Emulgator W auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man die einblättrigen Gerstenjungpflanzen der Sorte Amsel mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach
IO
10
Antrocknen bestäubt man die Gerstenjungpflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis var. hordei.
Nach 6 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 21-22°C und einer Luftfeuchtigkeit von 80-90% wertet man den Besatz der Pflanzen mit Mehltaupusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0% keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Rostbefall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle.
Tabelle B
Sproßbehandlungs-Test/Getreidemehltau/Protektiv
Wirkstoffe
Wirkstoff- Befall in % der
in der Spritzbrühe Kontrolle
in Gew.-7«.
Cllj-C-CO-CH—O
100,0
0,025 0,0
0,01 0,0
0,001 16,3
CH,
CH1-C-CO-CH-O
CH,-C —CO —CH-O
0,025 0.0
0,01 0.0
0,001 10.0
0,01 16.3
0,001 28.8
0.0005 41.3
CH3
CH3
CH-O /
CH3 		/ -CH3 0,01 25.0
I 0,001 25,0
CH2
I
(
N
l'ortsft/ung
Wirkstoffe
WirkslofT-konzentration
in der Spritzbrühe
in Gew.-%
Befall in % der
unbchandellen
Kontrolle
0,01
0,001
0,0
25,0
(bekannt)
0.01
0,001
50,0
68,8
CH2-NHCS
CH2-NHCS
Zn
(bekannt)
0.025
!00,0
Bei«: η!
CH2-CH-CO-C(CH,),
55 verworfen. Das Filtrat wird im Vakuum vom I .nfiiing>:- mittel befreit. Der ölige Rückstand wird in Methylenchlorid aufgenommen und mehrmals mit Wasser ausgeschüttelt. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Das resultierende öl kristallisiert nach dem Anreiben mit Pentan.
Man erhält IW g (71% der T-eorie) 1-(U,4-Triazol-1 -yl)-2-phenoxy-4,4-dimethy]-pentan-3-on vom
Schmelzpunkt 56 - 58° C.
Das Ausgangsprodukt wird folgendermaßen hergestellt:
CICH2-CH-CO-C(CHj),
Zu einer Suspension von 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat und 53,8 g (0,2 Mol) 1,2,4-Triazol in 400 ml wasserfreiem Aceton werden in der Siedehitze unter Rühren und Rückflußkühlung 24 g (0,1 Mol) l-Chlor-4,4-dimethyl-2-phenoxy-pentan-3-on, gelöst in 50 ml wasserfreiem Aceton, langsam zugetropft Die Reaktion ist nach 17stündigem Rühren bei Siedehitze unter Rückfluß beendet ■
Der Niederschlag wird nach dem Abkühlen abgesaugt gut mit wasserfreiem Aceton nachgewaschen und
60 192^g (1 Mol) l-Phenoxy-33-dimethyl-butan-2-on (Herstellung gemäß Deutscher Offenlegungsschrift 21 05 490, Beispiel 3, Siedepunkt bei 0,1 mbar (0,08 mm): 75 - 83° C) werden in 800 ml Äthanol gelöst dazu 240 ml
14
(2,4 Mol) 30%ige Formaldekydlösting und danach etwa 5 ml 10%ige Natronlauge bis zum pH 9 zugegeben. Die Reaktiwnsmischung wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der entstandene Niederschlag wird abf'.ltriert, mit Petroläther gut nachgewaschen und verworfen. Das Filtrat wird im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Das resultierende Öl wird in Äther aufgenommen und mit Wasser ausgeschüttelt. Die organische Phase wird, nach dem Trocknen über Natriumsulfat, vom Lösungsmittel befreit und durch Vakuumdestillation gereinigt.
Man erhält 145 g (65% der Theorie) l-Hydroxy-2-phenoxy-4,4-dimethyl-pentan-3-on vom Kp bei O.I3mbar(O,l mm):95- 100"C.
111,1 g (0.5 Mol) l-llydroxy^-phenoxy^^-dimcthylpentan-3-on werden in 500 ml Methylenchlorid gelöst. Zu dieser Lösung werden 62 g (0,52 Mol) Thionylchlorid bei Raumtemperatur getropft. Der Beginn der Reaktion kann durch gelindes Erwärmen beschleunigt werden. Nach zweistündiger Reaktionszeit bei Raumtemperatur wird das ',ösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der ölige Rückstand im Hochvakuum entgast.
Man erhält 93,0 g (77% der Theorie) 1-Chlor-4.4-dimethyl-2-phenoxy-pentan-3-on als Öl vom Brechungsindex η =1,5081 und Siedepunkt Kp bei 0.5 mbar (0,4 mm): 1100C.
Die übrigen Ausgangsstoffe können auf die gleiche Weise erhalten werden.
Die Beispiele der folgenden Tabelle werden auf die in Beispiel 1 beschriebene Wci^.·erhalten.
Tabelle
F=N
-CH2-CH-O X N= ' η y (I)
N=/ i
O=C- C(C
Beispiel
Nr.		 4-CI 1 Schmelz
punkt
2.4-CI, 2 C
2 4-Br I 55-57
3 4-CII1 1 75-77
4 2.4-(CH1), 2 56 58
5 3.4-(CH1)., 2 42-44
6 2.3-(CII,)., 2 62-64
7 2-CH1
4-CI		 2 64-65
8 2.5-Cl· 2 47. 48.5
9 3-CI I 63-65
K) 2-CI I 78-79.5
11 4-1' 1 73.5-74
12 4-NO, I 67-68,5
13 71-72
14 97-98

Claims (1)

  1. Patentansprüche;
    1, 1 -(I ,2,4-TrjazoI- \ -yI)-2-phenoxy-4,4-dimethyI-pentan-3-on-Derivate der allgemeinen Formel
    N-CH2—CH—O—<
    = C-C(CH3),
    in welcher
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