DE2331960A1 - Verfahren zur herstellung von diphenylamin und derivaten davon - Google Patents
Verfahren zur herstellung von diphenylamin und derivaten davonInfo
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Description
Dr. F. Zumsteln sen. - Or. E. Assmann Dr. R. Koenlgsberger - Dlpl.-Phys. R. Hclzbauer - Dr. F. Zumsteln Jun.
PATENTANWÄLTE
TELEX 529979
BANKKONTO:
BANKHAUS H. AUFHAUSER
12/Li
8 MÜNCHEN 2.
Case 576
SNAM EROGETTI S.ρ.Α., Mailand / Italien
Verfahren zur Herstellung von Diphenylamin und Derivaten
davon.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Diphenylamin
und Derivaten davon, ausgehend von !minen der Art
-N-
(1-5)
worin R ein Substituent aus der Gruppe von Alkyl, H, Phenyl, Amin, Alkoxy, Hydroxy oder Halogen ist.
Solche Imine können leicht nach in der Literatur beschriebenen Methoden hergestellt werden, beispielsweise ausgehend von aroma-
309882/1395
tischen Aminen (insbesondere Anilin und dessen Derivaten, die Substituenten im Benzolring enthalten) und Cyclohexanon.
Als Gegenstand der vorliegenden Erfindung wurde nun gefunden, daß es möglich ist, Diphenylamin und substituierte Derivate davon
durch Umsetzung von N-Cyclohexyliden-anilin und Derivaten
davon mit molekularem Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen, die vorzugsweise aus Luft bestehen, in der Dampfphase
herzustellen.
Die Umsetzung wird bei hohen !Temperaturen durchgeführt und kann
in Anwesenheit eines inerten Verdünnungsmittels, wie Stickstoff, Argon, Kohlendioxid, Dampf, Benzol und gesättigten Kohlenwasserstoffen,
die unter den Reaktionsbedingungen stabil sind, durchgeführt werden.
Das molare Verhältnis zwischen Sauerstoff und Imin in dem Beschickungsmaterial
hängt von der Struktur des Imins ab; es kann jedoch im Bereich von 0,2:1 bis 20:1 und vorzugsweise von 0,8:1
bis 10:1 liegen.
Die Umsetzung kann in Abwesenheit jeglichen Kontakt materials durchgeführt werden, oder aber es können geeignete Katalysatoren
verwendet werden.
Beispiele, die jedoch keine Beschränkung darstellen sollen, für
verwendbare Kontaktmaterialien, sind üblicherweise als Oxydationskatalysatoren
verwendete Materialien, wie Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Siliciumdioxid-Alutniniumoxid, Siliciumdioxid-Aluminate,
Oxide oder Oxidgeniische oder Verbindungen von Metallen, die den Gruppen 3 bis 8 der Periodensystems angehören.
Eine Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht
darin, ein Imin mit molekularem Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltendem
Gas in der Dampfphase bei einer Temperatur im Bereich von 300 bis 45O°C über einem Kontaktmaterial, das im wesentli-
3098 82/1395
chen aus aktivem Siliciumdioxid gebildet wird, umzusetzen.
Die Reaktion kann in jeglicher Art von Reaktor durchgeführt werden,
d.h.im Festbett, bewegten oder fluidisierten Bett-Typ.
Ein.besonders bevorzugter Temperaturbereich liegt bei 400 bis
45O°C. Der Druck kann im Bereich von einigen mm Quecksilber bis zu 10 Atmosphären liegen, bevorzugt wird jedoch bei atmosphärischem
Druck gearbeitet.
scheinbare
Als! Kontakt ze it zwischen den Reagentien und dem Katalysator wird
eine Zeit im Bereich von 0,1 bis 20 Sekunden, insbesondere 0,5 bis 10 Sekunden gewählt. Unter Kontakt zeit ist das Verhältnis
zwischen dem Reaktorvolumen,in dem die Reaktion verläuft, und dem Fluß der Reagentien im gasförmigen Zustand unter den Reaktionsbedingungen zu verstehen.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne
sie zu beschränken. Sie veranschaulichen lediglich einige mögliche Anwendungen des erfindungsgemäßen Verfahrens bei der Herstellung
von Diphenylamin und Derivaten davon,die ein industrielles
Interesse besitzen.
In den Beispielen ist unter Umwandlung , Selektivität und Ausbeute
folgendes zu verstehen:
Mol unbesetztes Imin
, Umwandlung = * 100
Mol eingespeistes Imin
Mol erhaltenes Diphenylamin (oder Derivate)
Selektivität= : .
Mol unigesetztes Imin
Ausbeute - ^01 er!lali;enes Diphenylamin (oder Derivate)
Mol eingespeistes Imin
-4- 2331360
In einen Reaktor mit einem inneren Durchmesser von 37,8 mm wurden 600 ca eines Katalysators eingebracht, bestehend aus Siliciumdioxid,
das, ausgehend von einem kolloidalen SiIieiumdioxidgel
mit 30$ SiO2, stabilisiert mit HH^ (Silica Ludox AS), durch Atomisieren
und Extrudieren zu zylindrischen Tabletten von 4 rom Durchmesser,
die anschließend bei 5000C calciniert wurden, erhalten worden
war.
In den Reaktor wurden N-Cyclohexyliden-aniliny Luft und Wasser
mit einem Verhältnis von 1/30/60 bei 4200C und bei einer Kontaktzeit
von 5 Sekunden eingeführt. Man erhielt eine Umwandlung des Imins von 38$ bei einer Selektivität für Diphenylamin von 65$.
600 cnr eines Katalysators, bestehend aus Pt (0,7$) auf Siliciumdioxid
wurden in den gleichen Reaktor eingebracht. IT-Gyclohexyliden-anilin,
Luft und Wasser wurden in einem Verhältnis von 1/7/20 in den Reaktor bei 45O°C und bei einer Kontaktzeit von
2 Sekunden beschickt. Man erhielt eine Iminumwandlung von 43 $ und
eine Selektivität für Diphenylamin von 50$.
■z
600 cm eines Katalysators, bestehend aus Celit, wurden in den
gleichen Reaktor eingebracht. IT-Cyclohexyliden-p-toluidin, Luft
und Wasser wurden in eines Verhältnis von 1/10/50 in den Reaktor
hei 43O°C und bei einer Kontakt seit von 2,5 Sekunden beschickt.
Man erhielt eine Umwandlung von 43$ mit einer Selektivität für
4-Methyldiphenylarain von 61$.
Es wurden dor gleiche Reaktor und der gleiche Katalysator, wie
in Beispiel 3 verwendet. !-lan beschickte mit H-Cyclohexyliden-p-
303887/139S
chloranilin, Luft und Wasser in einem Verhältnis von 1/10/50
bei 4100G und einer Kontakt zeit von 5 Sekunden.
Man erhielt 4-Chlor-diphenyl-amin mit einer Selektivität von 63$
und einer Iminumwandlung von 29$.
N-Cyclohexyliden-p-methoxi-anilin, Luft und Wasser wurden in den
gleichen Reaktor mit dem gleichen Katalysator,wie in Beispiel 3
eingespeist, in einem Verhältnis von 1/8/30 bei 42O°C und bei
einer Kontakt ze it von 3 Sekunden.
Man erhielt 4-Methoxi-diphenylamin mit einer Selektivität von
58$ und einer Iminumwandlung von 35$.
Unter Verwendung des gleichen Reaktors, beschickt mit 600 cm
eines Katalysators der Zusammensetzung:
0,6 V2O5 · 1 Bi2O, · 1,6 MoO, auf 15$ Siliciumdioxid als Katalysatorträger
. Dazu wurden N-Cyclohexyliden-anilin, Luft und
V/asser in einem Verhältnis von 1/7/50 bei einer Kontaktzeit von 2 Sekunden bei 45O°G eingespeist.
Man erhielt Diphenylamin mit einer Selektivität von 46$ und bei
einer Iminumwandlung von 48$.
30988?/T39S
Claims (6)
- -6- 2331-60Patentansprüc heVerfahren zur Herstellung von Diphenylamin und Derivaten davon, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Itnin der Formelworin R einer der Substituenten Alkyl, H, Phenyl, Amin, Alkoxy, Hydroxy oder Halogen ist, mit Sauerstoff oder einem Sauerstoff enthaltenden Gas bei einer Temperatur von 30O0C bis 45O°C umsetzt.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einem molaren Beschickungsverhältnis zwischen Sauerstoff und Itnin im Bereich von 0,2:1 bis 20:1 und vorzugsweise 0,8:1 bis 10:1 durchgeführt, wird.
- 3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Anwesenheit eines inerten Verdünnungsmittels, ausgewählt aus Stickstoff, Argon, Kohlendioxid, Dampf, Benzol oder gesättigten Kohlenwasserst of f en, die bei den Reaktionsbedingungen stabil sind, durchgeführt wird.
- 4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Uaisetzung in Anwesenheit von Kontaktmassen durchgeführt wird, die ausgewählt sind aus Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Siliciumdioxid-Alutniniutnoxid, Siliciumdioxid—aluminat, Oxiden oder Oxid-genischen oder Verbindungen von Metallen, die der dritten bis achten Gruppe des Periodensystems angehören.309882/1395
- 5. Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einem Druck im Bereich von wenigen mm Quecksilber bis 10 Atmosphären durchgeführt wird.
- 6. Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einer scheinbaren Kontaktzeit zwischen den Reagentien und dem Katalysator im Bereich von 0,1 bis 20 Sekunden, vorzugsweise 0,5 bis 10 Sekunden durchgeführt wird.3Q9882/1395
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