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DE2309246A1 - Antifungal seed dressings - contg. 4-nitroso-N,N-dimethyl-aniline as active ingredient - Google Patents

Antifungal seed dressings - contg. 4-nitroso-N,N-dimethyl-aniline as active ingredient

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Publication number
DE2309246A1
DE2309246A1 DE19732309246 DE2309246A DE2309246A1 DE 2309246 A1 DE2309246 A1 DE 2309246A1 DE 19732309246 DE19732309246 DE 19732309246 DE 2309246 A DE2309246 A DE 2309246A DE 2309246 A1 DE2309246 A1 DE 2309246A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
nitroso
seed dressings
contg
aniline
dimethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732309246
Other languages
German (de)
Inventor
Hans-Juergen Dipl-Chem D Dietz
Hermann Dipl-Biol Dr Gruenzel
Fritz Dipl-Biol Knoll
Hans Dipl-Landw Dr Lehmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fahlberg List Veb
Original Assignee
Fahlberg List Veb
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fahlberg List Veb filed Critical Fahlberg List Veb
Priority to DE19732309246 priority Critical patent/DE2309246A1/en
Publication of DE2309246A1 publication Critical patent/DE2309246A1/en
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds only one oxygen atom attached to the nitrogen atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Seed dressings contain as active component p-nitroso-dimethylaniline (I) or a salt thereof, (I) is a fungicide with low toxicity, and is partic. suitable for combination with other fungicidal agents (esp. pentachloronitrobenzene, hexachlorobenzene, or 2,3-dihydro-6-methyl-5-phenylcarbamoyl-1,4-oxathiin) to give polyvalent fungicidal seed dressings of low toxicity.

Description

Saatgutbeizmittel Die Erfindung betrifft neue Saatgutbeizmittel, die als eine aktive Komponente p-Nitrosodimethylanilin ( I ) oder Salze dieser Verbindung enthalten, Zur Kombination mit dem erfindungsgemäßen Produkt I eignen sich besonders die bekannten fungiziden Wirkstoffe Pentachlornitrobenzol ( II ), Hexachlorbenzol ( III ) sowie 2.3-Dihydro-6-methyl-5-phenyl-carbamoyl-l.4-oxathiin ( IV ). Ebenso läßt sich I auch mit anderen fungiziden Wirkstoffen Je nach Gebrauchswert zu geeigneten Pflanzenschutzmitteln kombinieren.Seed dressings The invention relates to new seed dressings which contain p-nitrosodimethylaniline (I) as an active component or contain salts of this compound, the known fungicidal active ingredients pentachloronitrobenzene (II), hexachlorobenzene (III) and 2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-carbamoyl-1.4-oxathiine are particularly suitable for combination with the product I according to the invention ( IV). Likewise, I can also be combined with other fungicidal active ingredients, depending on the utility value, to form suitable crop protection agents.

Es ist bereits bekannt, daß I antiseptische Eigenschaften besitzt, daß II und III als Fungizide wirken und IV systemfungizide Eigenschaften hat. Es ist Jedoch neu, daß durch Kombination dieser letztgenannten Wirkstoffe mit I Saatgutbeizmittel mit einem breiten Wirkungsspektrum entstehen.It is already known that I has antiseptic properties, that II and III act as fungicides and IV has system fungicidal properties. It What is new, however, is that by combining these last-mentioned active ingredients with I seed dressing agents with a broad spectrum of activity.

Zur Bekämpfung phytopathogener Pilze am Saatgut kommen in der Praxis überwiegend quecksilberhaltige Wirkstoffe zum Einsatz. Diese besitzen jedoch den Nachteil einer hohen Warmblütertoxizität. Andere, weniger toxische Wirkstoffe befriedigen wegen ihres engen Wirkungsspektrums nicht.To combat phytopathogenic fungi on the seeds come in practice mainly active ingredients containing mercury are used. However, these have the Disadvantage of high toxicity to warm blooded animals. Other, less toxic active ingredients satisfy not because of their narrow spectrum of activity.

Zweck der Erfindung ist es, für den landwirtschaftlichen, gärtnerischen und forstwirtschaftlichen Pflanzenbau mindertoxische, polyvalent bis universell wirkende Pflanzenschutzmittel zur besonderen Verwendung als Beizmittel zu schaffen.The purpose of the invention is for agricultural, horticultural and forestry crop production, low-toxicity, polyvalent to universal to create effective pesticides for special use as a dressing agent.

Aufgabe der Erfindung ist es, durch optimierte Kombination des erfindungsgemäßen Produktes I mit geeigneten fungiziden Wirkstoffen unter Ausnutzung potenzierender Eigenschaften Pflanzenschutzmittel zu entwickeln, die eich durch geringe Warmblütertoxizität und breites Wirkungsspektrum auszeichnen.The object of the invention is to optimize the combination of the inventive Product I with suitable fungicidal active ingredients using potentiating agents Properties to develop pesticides that are calibrated by low toxicity to warm-blooded animals and a broad spectrum of activity.

Die Wirkstoffe sind an sich bekannt und können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. Die Zubereitung der Mittel erfolgt zweckmäßig mit einer für Saatgutbehandlungsmittel üblichen Formulierung unter Verwendung von festen oder flüssigen Trägerstoffen bzw.The active ingredients are known per se and can be used according to per se Methods are made. The preparation of the means is expediently carried out with a customary formulation for seed treatment agents using solid or liquid carriers or

Verdünnungsmitteln und eventuellem Zusatz von oberflächenaktiven Stoffen. Der Anteil des Wirkstoffes I kann zweckmäßig 2 ... 25 % betragen. Bei Kombination mit den anderen genannten Wirkstoffen sind folgende Zusatzmengen vorteilhaft: 10 ... 30 % II, 10 ... 30 % III und 25 ... 50 % IV. Die genaue Konzentration wird weitgehend durch Einsatzgebiet und Aufwandmenge bei der Applikation bestimmt.Thinners and possible addition of surface-active substances. The proportion of the active ingredient I can expediently be 2 ... 25%. When combined with the other active ingredients mentioned, the following additional amounts are advantageous: 10 ... 30% II, 10 ... 30% III and 25 ... 50% IV. The exact concentration is largely determined by the area of use and the amount applied during the application.

Aus den folgenden Beispielen geht die ausgezeichnete Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegen phytopathogene Pilze am Saatgut hervor.The excellent effect of the invention can be seen from the following examples Agents against phytopathogenic fungi on the seeds.

Beispiel 1: Wirkung gegen Schneeschimmel an Roggen (Calonectria nivalis) Mit Konidien künstlich inokuliertes Roggensaatgut wurde mit den erfingsgemäßen Mitteln trockengebeizt (200 g/dt Saatgut) und auf Agarnährboden ausgelegt. Die Beizwirkung wurde nach 6-tägiger Inkubation makroskopisch bonitiert und der Besatzindex berechnet.Example 1: Action against snow mold on rye (Calonectria nivalis) Rye seed artificially inoculated with conidia was produced with the means according to the invention dry-dressed (200 g / dt seed) and laid out on agar culture medium. The pickling effect was rated macroscopically after 6 days of incubation and the stocking index was calculated.

Tabelle Präparat Besatzanteil in % Besatzindex I (10 %) 0,0 0,0 I (10 A)+ II (25 ) 1,5 0,75 Athyl-Hg-phosphat (1,6 % 18,5 9,7 Hg) unbehandelte Kontrolle 100,0 86,8 Die Ergebnisse ließen sich unter Freilandbedingungen bestätigen. Table preparation stocking percentage in% stocking index I (10%) 0.0 0.0 I. (10 A) + II (25) 1.5 0.75 ethyl-Hg-phosphate (1.6% 18.5 9.7 Hg) untreated control 100.0 86.8 The results were confirmed under field conditions.

Beispiel 2: Wirkung gegen Weizensteinbrand (Tilletia caries) Mit Sporen inokuliertes Weizensaatgut wurde trocken-oder echlämmgebeizt (1 Teil Präparat in 5 Teilen Wasser suspendiert) und im Freiland ausgesät. Vor der Ernte wurden die vom Steinbrand befallenen Ahren gezählt.Example 2: Action against wheat stone brandy (Tilletia caries) with spores Inoculated wheat seeds were dressed dry or sludge (1 part preparation in 5 parts of water suspended) and sown in the open. Before the harvest, the Ahren affected by the stone fire counted.

Tabelle Befall in % Präparat Winterweizen Sommerweizen I (5 %) - 11,6 1 (5 %)+ III (15 %)+ IV (40 %) Trockenbeizung 0,00 0,00 Schlämmbeizung 0,02 0,00 Di-(Methyl-Quecksilber) -p-toluolsulfamid (0,9 % 0,00 0,03 Hg) unbeh. Kontrolle 22,95 59,68 Beispiel 3: Wirkung gegen Haferflugbrand (Ustilago avense) Mittels der Infiltrationsmethode nach HAARING inokuliertes Hafersaatgut wurde trocken- oder schlämmgebeizt (1 Teil Präparat in 5 Teilen wasser suspendiert) und im Freiland ausgesät, Vor der Ernte wurden die befallenen Rispen gezählt. Table infestation in% preparation winter wheat summer wheat I (5%) - 11.6 1 (5%) + III (15%) + IV (40%) dry dressing 0.00 0.00 slurry dressing 0.02 0.00 Di- (methyl-mercury) -p-toluenesulfamide (0.9% 0.00 0.03 Hg) untreated. control 22.95 59.68 Example 3: Action against oat smut (Ustilago avense) by means of the Infiltration method according to HAARING inoculated oat seeds became dry or Slurry pickled (1 part of the preparation suspended in 5 parts of water) and outdoors sown, the infested panicles were counted before the harvest.

Tabelle Präparat Befall in % I (10 zu 9,2 I (5 %) + II (20 %) + IV (40 %) Trockenbeizung 0,03 Schlämmbeizung 0,01 Di-(Methyl-Quecksilber)-ptoluolsulfamid 0,85 unbehandelte Kontrolle 24,71 Beispiel 4: Wirkung gegen Gerstenflugbrand (Ustilago nuda) Natürlich infiziertes Saatgut wurde trocken- oder schlämmgebeizt (1 Teil Präparat in 5 Teilen Wasser suspendiert) und im Freiland ausgesät. Vor der Ernte wurden die befallenen Ähren gezählt. Table preparation infestation in% I (10 to 9.2 I (5%) + II (20%) + IV (40%) dry pickling 0.03 slurry pickling 0.01 di- (methyl-mercury) -ptoluenesulfamide 0.85 untreated control 24.71 Example 4: Action against flying barley blight (Ustilago nuda) Naturally infected seeds were dry or slurry dressed (1 part of the preparation suspended in 5 parts of water) and sown outdoors. Before the The infected ears were counted during the harvest.

Tabelle Präparat Befall in % I (10 %) 1,8 I (5 %)+ III (15 %)+ IV (40 %) Trockenbeizung 0,05 Schlämmbeizung 0,11 Di-(Methyl-Quecksilber)-ptoluolsulfamid völlig unwirksam unbehandelte Kontrolle 3,23 Gleichzeitig ließ sich durch die erfindungsgemäßen Mittel die Streifenkrankheit der Gerste (Helminthosporium gramineum) sicher bekämpfen. Table preparation infestation in% I (10%) 1.8 I (5%) + III (15%) + IV (40%) dry pickling 0.05 slurry pickling 0.11 di- (methyl-mercury) -ptoluenesulfamide completely ineffective untreated control 3.23 At the same time, the Means to fight the streak disease of barley (Helminthosporium gramineum) safely.

Beispiel 5: Wirkung gegen Erreger des Wurzelbrandes der Rüben (Phoma betac, Pythium debaryanum u.aO) Natürlich infiziertes Saatgut wurde trockengebeizt und im Freiland im verseuchten Boden ausgesät. Nach dem Auflaufen der Rübenpflänzchen wurde der Befall durch Wurzelbrand ermittelt.Example 5: Action against root blight pathogens in beetroot (Phoma betac, Pythium debaryanum and others) Naturally infected seeds were dry-dressed and sown outdoors in contaminated soil. After the beet plants emerge the infestation was determined by root burn.

Tabelle Präparat Anteil aufgelaufener Anteil aufge-Pflanzen in s laufener gesunder Pflanzen in % I (5 %) + II (20 %)+ IV (40 %) 100 96 Di-(Methyl-Quecksilber) -p-toluolsulfamid 80 68 unbehandelte Kontrolle 89 62 Beispiel 6: Synergistische Wirkung gegen Weizensteinbrand (Tillentia caries) Mit Sporen inokuliertes Weizensaatgut wurde gebeizt und im Erdschalentest nach GASSNER (Phytopathol. Zeitschrift 14, 1944, 304 ... 309) hinsichtlich des Einflusses auf brandsporenkeimung bzw. Sporidienbildung geprüft. Die Berechnung der synergistischen Wirkung erfolgte nach COIBY (Weeds 15, 196, 20 ... 22). Table preparation Proportion of accrued proportion of up-plants in s running healthy plants in% I (5%) + II (20%) + IV (40%) 100 96 di- (methyl mercury) -p-toluenesulfamide 80 68 untreated control 89 62 Example 6: Synergistic Effect against wheat stone brandy (Tillentia caries) Wheat seeds inoculated with spores was pickled and in the earth shell test according to GASSNER (Phytopathol. Journal 14, 1944, 304 ... 309) with regard to the influence on smut spore germination or sporidia formation checked. The calculation of the synergistic effect was carried out according to COIBY (Weeds 15, 196, 20 ... 22).

Tabelle Präparat Aufwandmenge Sporidien- additiver in bildung in Wert nach g/kg Saatgut % COLBY I (10 %) 1 60 IV (80 %) 1 15 I (10 %) + Iv (80 %) 1 3 9,0 I (10 %) 4 23 IV (10 %) 4 40 I (10 %) + Tv (10 s) 4 1 9,2 Di- (Methyl-Que cksilber) -p-toluolsulfamid 2 0,1 unbehandelte Kontrolle 90 Table of product application rate Sporidia additive in formation in Value according to g / kg seed% COLBY I (10%) 1 60 IV (80%) 1 15 I (10%) + Iv (80%) 1 3 9.0 I (10%) 4 23 IV (10%) 4 40 I (10%) + Tv (10 s) 4 1 9.2 Di- (Methyl-Que cksilver) -p-toluenesulfamide 2 0.1 untreated control 90

Claims (2)

Patentansprüche: 1. Saatgutbeizmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktive Komponente p-Nitrosodimethylanilin oder Salze dieser Verbindung enthalten oder in Kombination mit anderen Fungiziden verwendet werden.Claims: 1. Seed dressing, characterized in that it is p-nitrosodimethylaniline as the active component or salts of this compound or can be used in combination with other fungicides. 2. Polyvalente fungizide Pflanzenschutzmittel, nach Anspruch 1, insbesondere zur Bekätnpfung von Pflanzenkrankheiten durch Saatgutbehandlung, dadurch gekenn zeichnet, daß sie in kombinierter Form die Wirkstoffe p-Nitrosodimethylanilin, Pentachlornitrobenzol, Hexachlorbenzol und 2.3-Dihydro-6-methyl-5-phenyl-carbamoyl-1 .4-oxathiin enthalten.2. Polyvalent fungicidal pesticides according to claim 1, in particular for combating plant diseases through seed treatment, thereby marked draws that they in combined form the active ingredients p-nitrosodimethylaniline, pentachloronitrobenzene, Contain hexachlorobenzene and 2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-carbamoyl-1 .4-oxathiine.
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