DE236982C

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Publication number: DE236982C
Application number: DENDAT236982D
Authority: DE

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KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- JVl 236982 KLASSE 22 b. GRUPPE

Behandelt man ß-Aminoanthrachinon längere Zeit mit einem Überschuß von Phosgen in der Kälte bei Gegenwart eines Mittels, wie z. B. Nitrobenzol, so erhält man in glatter Weise ein Produkt, welches wir überraschenderweise als reines ß-Anthrachinonylharnstoffchlorid erkannt haben. Das in dieser Weise erhaltene Einwirkungsprodukt von Phosgen in der Kälte auf ß-Aminoanthrachinon besteht

ίο also nicht, wie nach Analogie zu erwarten war, aus einem Gemisch gleicher Moleküle salz-

NH

C(OH)

saurem ß-Aminoanthrachinon und 6-Anthrachinonylharnstoffchlorid, vielmehr aus dem zuvorgenannten Produkt. Denn bei der Umsetzung mit Aminen, ζ. Β. Anilin, Toluidin, Naphtylamin, erhält man zufolge der Patentschrift 236375 glatt β - Anthrachinonylharnstoffe. Das ß-Aminoanthrachinon verhält sich also in keiner Weise als Amin, und es dürfte diese Art der Anlagerung von Phosgen vielleicht mit dem chinonimidartigen Charakter des β - Aminoanthrachinons zusammenhängen:

CO

+ COCl₂ =

NHOC Cl

55

ein hypothetisches Anlagerungsprodukt, welches leicht Salzsäure abspalten und in ß-Anthrachinonylharnstoffchlorid übergehen muß.

Es wurde nun gefunden, daß man beim Behandeln dieses in der Kälte erhaltenen ß-Anthrachinonylharnstoffchlorids mit tertiären Basen, z. B. Pyridin, Dimethylanilin usw., in der Kälte gelbe Farbkörper erhält, welche sich von dem ß-ß-Dianthrachinonylharnstoff der Patentschrift 236375 wesentlich unterscheiden. Behandelt man z. B. das Produkt, welches man aus dem erwähnten Chlorid mit Pyridin erhält, in der Kälte mit Natronlauge, so wird dasselbe, im Gegensatz zum ß-ß-Dianthrachinonylharnstoff, rotviolett. Dieses hierbei erhältliche Produkt oder auch das Anlagerungsprodukt selbst läßt sich verküpen und färbt Baumwolle und Wolle in gelben Tönen. In ähnlicher Weise verhält sich das Produkt aus dem Chlorid und Dimethylanilin.

Beispiel I.

22 kg ß-Aminoanthrachinon werden mit 100 kg einer 10 prozentigen Lösung von Phosgen in Nitrobenzol mehrere Stunden gekugelt. Der so erhaltene Brei oder eine äquivalente Menge isolierten β - Anthrachinonylharnstoffchlorids wird mit einer Lösung von 20 kg

Claims

Pyridin in ioo kg Nitrobenzol verrührt bzw. geknetet, wobei Erwärmung eintritt. Das erhaltene gelbe Reaktionsprodukt färbt sich beim Übergießen mit Alkali von 40⁰ Be., zweek's mäßig unter Zusatz einiger Tropfen Sprit, rotviolett, welche Farbe beim Übergießen mit Wasser wieder nach Gelb umschlägt. Es löst sich in alkalischem Hydrosulfit und färbt Baumwolle und Wolle hieraus in gelben Tönen an. Die Lösung des Farbstoffs in konzentrierter Schwefelsäure ist orangerot.

Beispiel II.

Ein nach obigem Beispiel in der Kälte dargestellter Brei oder bereits isoliertes ß-Anthrachinonylharnstoffchlorid wird mit überschüssigem Dimethylanilin gerührt bzw. geknetet. Die warm gewordene Reaktionsmasse wird mit Sprit verdünnt, nach dem Erkalten abgesaugt und mit Sprit und Wasser gewaschen. Der erhaltene gelbe Farbstoff färbt Baumwolle und Wolle in der Küpe in gelben Tönen an. Mit 40 prozentiger Natronlauge, zweckmäßig unter Zusatz einiger Tropfen Sprit, färbt sich das Produkt im Gegensatz zu dem des Beispiels I erst in der Hitze rotviolett, wobei der Geruch des Dimethylanilins wahrnehmbar ist. Beim Verdünnen mit Wasser wird die Farbe wieder gelb. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist ebenfalls orangerot.

In derselben Weise verhalten sich auch andere β-Aminoanthrachinone, so z.B. die Halogenderivate.

Ρλ τent-Anspruch:

Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, darin bestehend, daß man das in der Kälte durch Einwirkung von ß-Aminoanthrachinon auf Phosgen erhaltene Chlorid mit tertiären Basen, wie Pyridin, Dimethylanilin usw., behandelt.