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DE2361410A1 - GROWTH REGULATORY AGENTS - Google Patents

GROWTH REGULATORY AGENTS

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Publication number
DE2361410A1
DE2361410A1 DE2361410A DE2361410A DE2361410A1 DE 2361410 A1 DE2361410 A1 DE 2361410A1 DE 2361410 A DE2361410 A DE 2361410A DE 2361410 A DE2361410 A DE 2361410A DE 2361410 A1 DE2361410 A1 DE 2361410A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
growth
salt
mixture
ccc
cepa
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE2361410A
Other languages
German (de)
Inventor
Hans Prof Dr Kuehn
Hans Prof Dr Phil Dr Linser
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to SU7402081670A priority patent/SU572173A3/en
Priority to HUBA3177A priority patent/HU169968B/hu
Priority to DK638474A priority patent/DK134841C/en
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Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40Esters thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Environmental Sciences (AREA)
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Description

BASF Aktiengesellschaft ; ' · ο q c; Ί Λ i ηBASF Aktiengesellschaft ; '· Ο qc; Ί Λ i η

Unser Zeichen: Ο.Ζ, 20262 Sws/G : 6700 Ludwigshafen, 7.12.1973 Our reference: Ο.Ζ, 20 262 Sws / G: 6700 Ludwigshafen, December 7, 1973

Wachstumsregulierende Mittel.Growth regulating agents.

Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle neue wachstumsregulierends Mittel und ihre Anwendung. Unter Wachstumsregulierung .." ist die Beeinflussung des Wachstums von Pflanzen, insbesondere des Längenwachstums, speziell die Verminderung des Längenwachstums zu verstehen. : : -The present invention relates to valuable new growth regulating agents and their uses. Under growth regulation .. "is to influence the growth of plants, particularly in plant height, especially to understand the decrease in plant height:. -

Es ist bekannt, daß Phosphonsäurederivate wachstumsregulierende Eigenschaften, bei verschiedenen Pflänzenarten besitzen (DT-OS-1 667 968 und DT-OS 2 l40 842). Ebenso ist aueh die wachstumsregulierende Wirkung von .quaternären Stickstoffverbindungen bekannt (DT-PS 1 294 734, DT-PS 1 199 048, DT-PS 1 542 680, DT-PS : : 1 642 215). Obwohl diese beiden Substanzgruppen bei verschiedenen Pflanzenarten eine wachstumsregulierende Wirkung zeigen, haben ." sie andererseits -bei einer Reihe von anderen Kulturpflanzen nur ..' einen geringen Einfluß auf Wachstum und Entwicklung. .""".■''"It is known that phosphonic acid derivatives have growth-regulating properties in various types of plants (DT-OS-1 667 968 and DT-OS 2 140 842). The growth-regulating effect of quaternary nitrogen compounds is also known (DT-PS 1 294 734, DT-PS 1 199 048, DT-PS 1 542 680, DT-PS : 1 642 215). Although these two groups of substances show a growth-regulating effect in different types of plants, "on the other hand, they only ... 'have a slight influence on growth and development in a number of other cultivated plants."""".■''"

So kann beispielsweise eine Erhöhung der Standfestigkeit durch Verminderung des Längenwachstums, durch die bekannten quaternären Stickstoffverbindungen nur bei Weizen, nicht hingegen bei anderen Getreidearten befriedigend erzielt werden. Bei'den Getreidearten Roggen, Hafer, Gerste und" Reis ist nach wie vor ein ausreichend wirksames Mittel zur Verminderung des Längenwachstums nicht be- . kannt. Auch die bekannten Phosphonsäureverbindungen konnten sich im Getreidebau bisher als Mittel zur Verminderung des Längen-. Wachstums nicht durchsetzen-.For example, an increase in stability can be achieved by Reduction in length growth, due to the well-known quaternary nitrogen compounds, only in wheat, but not in others Cereals can be achieved satisfactorily. In the case of cereals Rye, oats, and barley 'rice is still a sufficient one effective means of reducing the growth in length. knows. The known phosphonic acid compounds could also be used in grain cultivation so far as a means to reduce the length. Do not enforce growth.

Es wurde nun gefunden, daß bei Getreide, insbesondere bei Roggen, eine wesentliche Verminderung des Längenwachstums erzielt.wird durch eine Mischung aus '-'_ \ . _ . ..It has now been found that in the case of cereals, especially rye, a substantial reduction in the growth in length is achieved by a mixture of '-'_ \. _. ..

599/73 -'-■■■■" . ; //■-*- 599/73 -'- ■■■■ ".; // ■ - * -

S09825/0992S09825 / 0992

-2- O.Z. J,0 262-2- OZ J, 0 262

236U10236U10

a) einer Verbindung aus der Gruppe der quaternären Stickstoffverbindungen, bestehend aus einem Salz des ß-Chloräthyl-, ß-Bromäthyl-, Isopropyl-, Allyltrimethylammoniumkations mit nicht phytotoxischen Anionen und einem Salz des ß-Chloräthyl-, ß-Bromäthyl-, Isopropyl-, Allyl-N, N-Dimethylhydrazoniumkations mit nicht phytotoxischen Anionen unda) a compound from the group of quaternary nitrogen compounds, consisting of a salt of the ß-chloroethyl, ß-bromoethyl, isopropyl, allyltrimethylammonium cation with non-phytotoxic anions and a salt of ß-chloroethyl, ß-bromoethyl, isopropyl, Allyl-N, N-dimethylhydrazonium cation with non-phytotoxic Anions and

einem Salz des N-Dimethylmorpholinium-kations mit nicht phytotoxischen Anionen unda salt of the N-dimethylmorpholinium cation with not phytotoxic anions and

b) einer Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäurederivate, bestehend aus der Haloalkylphosphonsäure und Verbindungen der allgemeinen Formelb) a compound from the group of phosphoric acid derivatives, consisting of the haloalkylphosphonic acid and compounds of the general formula

V0J «.V 0 J «.

^O-CH-C-NH,^ O-CH-C-NH,

R1 R2 R 1 R 2

in der R,. R, und R gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff oder niederes Alkyl mit 1-3 C-Atomen.bedeuten. Nicht phytotoxisch^ Anionen sind beispielsweise Chlorid, Bromid, Methosulfat., Sulfat, Phosphat.in the R ,. R, and R can be identical or different and Hydrogen or lower alkyl with 1-3 carbon atoms. Examples of non-phytotoxic anions are chloride, bromide, methosulphate, sulphate, phosphate.

Insbesondere die Mischung aus Chlorcholinchlorid (CCC) und 2-Chloräthylphosphonsäure (CEPA) zeigt eine gute Wirkung. Beide Wirkstoffe führen bereits allein zu einer Verminderung des Längen- . Wachstums, aber durch ihre Mischung wird ein synergistischer Effekt erzielt, der die Wirkung der Einzelwirkstoffe übertrifft.In particular the mixture of chlorcholine chloride (CCC) and 2-chloroethylphosphonic acid (CEPA) shows a good effect. Both active ingredients alone lead to a reduction in length. Growth, but through their mixture a synergistic effect is achieved that exceeds the effect of the individual active ingredients.

Das Mischungsverhältnis der Wirkstoffe kann in breiten Grenzen schwanken. Bevorzugt wird das Mischungsverhältnis a : b wie 5 : bis 1 : 2 Gewichtsteile insbesondere 2:1. Die Aufwandmenge der Mischung beträgt beispielsweise 0,25 bis 2,5 kg Mischung je ha.The mixing ratio of the active ingredients can vary within wide limits. The mixing ratio a: b such as 5: up to 1: 2 parts by weight, in particular 2: 1. The application rate of the mixture is, for example, 0.25 to 2.5 kg of mixture per hectare.

509825/0992509825/0992

-> ■'.'■■ O.Z. 30 262-> ■ '.' ■■ O.Z. 30 262

2361 ^2361 ^

Das folgende Beispiel erläutert die gute Wirkung der neuen Mittel. Die neuen Mittel wurden bei verschiedenen Roggensorten sowohl im PeTd als auch im Gewächshaus (Gefäßversuche) angewendet/Die Spritzung im Feldversuch erfolgte bei durchschnittlicher Halmlänge von etwa 50 cm, aber auch zahlreiche Halme waren 55 und -.-60 cm lang. Ss waren die ersten Grannen sichtbar.The following example explains the good effect of the new remedies. The new means were applied to various types of rye both in PeTd as well as in the greenhouse (container tests) / The spraying in the field test was carried out with an average straw length of about 50 cm, but also numerous stalks were 55 and -.- 60 cm long. The first awns were visible.

Die Spritzung im Gefäßversuch erfolgte bei ähnlichen Halmlängen wie im Feldversuch. Auch hier waren die ersten Grannen sichtbar.The spraying in the container test was carried out with similar straw lengths as in the field test. The first awns were also visible here.

GefäßversuchVessel experiment

Durchschnittliche Halmlängen (cm) 2 Monate nach der Spritzung (Mittelwerte aus mindestens 1^7 Einzelmessungen)Average straw length (cm) 2 months after spraying (Mean values from at least 1 ^ 7 individual measurements)

Behandlung RoggensorteTreatment of rye variety

Petkuser
Normalstroh - ■ " " -
Petkuser
Normal straw - ■ "" -

Kontrolle (unbehandelt)Control (untreated) 147,5147.5 50 mg/Gefäß CCC50 mg / vial CCC 127,1127.1 12,5 mg/Gefäß CEPA12.5 mg / tube CEPA 121,5121.5 50 mg CCC
+ 12,5 mg CEPA/Gefäß
50 mg CCC
+ 12.5 mg CEPA / tube
94,4 : 94.4 :

Halmverkürzung' durch Einzelkomponenten und MischungStalk shortening 'through individual components and mixture

Halmverkürzung durch CCC 20,4 cm
Halmverkürzu-ng durch CEPA 26,0 cm
Shortening of the stem due to CCC 20.4 cm
Culm shortening by CEPA 26.0 cm

Summe 46,4 cmTotal 46.4 cm

Halmverkürzung durch /Stalk shortening by /

Mischung 53*1 cmMixture 53 * 1 cm

509825/0992509825/0992

O.Z. 30 262O.Z. 30 262

FeldversuchField trial

Halmlängenmessung bei der Ernte (cm) 2,5 Monate nach der Spritzung (Mittelwerte aus je 200 Einzelmessungen)Stalk length measurement at harvest (cm) 2.5 months after spraying (Mean values from 200 individual measurements each)

Behandlungtreatment Petkuser
Normalstroh
Petkuser
Normal straw
Petkuser
Kurzstroh
Petkuser
Short straw
Carstens
Winter-Roggen
Carstens
Winter rye
Kontrolle (unbehandelt)Control (untreated) 159,2 .159.2. 138,9138.9 137,7137.7 1,4 kg/ha-CCC1.4 kg / ha CCC 151,8151.8 130,2130.2 116,1116.1 0,9 kg/ha CSPA0.9 kg / ha CSPA 138,2138.2 118,3118.3 115,2115.2 1,4 kg/ha CCC
+0,9 kg/ha CEPA
1.4 kg / ha CCC
+0.9 kg / ha CEPA
119,9119.9 106,0106.0 91,991.9

Halmverkürzung d.
1,4 kg/ha CCC
Stalk shortening d.
1.4 kg / ha CCC

Halmverkürzung d.
0,9 kg/ha CSPA
Stalk shortening d.
0.9 kg / ha CSPA

7,4. cm7.4. cm

21,0 cm21.0 cm

8,8th, 77th cmcm 21,21 66th cmcm 20,20, 66th cmcm 22,22 VJlVJl cmcm 29,29 33 cmcm 44,44, 11 cmcm 32,32, 99 cmcm 45,45, 88th cmcm

Summetotal

28,4 cm28.4 cm

Verkürzung durchShortening by

1,4 kg CCC + 0,9 kg CEPA 39,3 cm1.4 kg CCC + 0.9 kg CEPA 39.3 cm

Die Ergebnisse der Versuche zeigen deutlich die verbesserte Wirkung der Mischung gegenüber den Wirkungen der Einzelkomponenten. Bei einer höheren Aufwandmenge der Einzelwirkstoffe zeigen sich folgende Effekte:The results of the tests clearly show the improved effect the mixture versus the effects of the individual components. At a higher application rate of the individual active ingredients show the following effects:

Eine Erhöhung der Aufwandmenge an CCC von 1,4 kg Wirkstoff je ha auf 2,3 kg je ha bewirkt eine nur schwach verstärkte Reduzierung des Längenwachstums von Roggen. Diese Reduzierung ist jedoch wesentlich geringer als die durch die Mischung 1,4 kg/ha CCC + 0,9 kg/ha CEPA hervorgerufene Reduzierung;An increase in the amount of CCC applied by 1.4 kg of active ingredient per hectare to 2.3 kg per ha results in an only slightly increased reduction the growth in length of rye. However, this reduction is substantial less than the reduction caused by the 1.4 kg / ha CCC + 0.9 kg / ha CEPA mixture;

Eine Erhöhung der Aufwandmenge an CEPA von 0,9 kg Wirkstoff je ha auf 2,3 kg/ha bewirkt eine starke Reduzierung des LängenwachstumsAn increase in the application rate of CEPA of 0.9 kg of active ingredient per hectare to 2.3 kg / ha causes a strong reduction in the growth in length

-5--5-

50982S/Q99250982S / Q992

-5- . O.Z. 30 262-5-. O.Z. 30 262

bei gleichzeitiger Schädigung der Roggenpflanzen. Während durch die Anwendung der Mischung 1,4 kg/ha CCC + 0,-9 kg/ha CEPA keine Verminderung der von den behandelten Pflanzen geernteten Roggenmenge im Vergleich zu Roggenpflanzen eintritt, die allein mit 1,4 kg/ha CCC oder 0,9 kg/ha CEPA behandelt wurden, zeigt sich die Schädigung der Roggenpflanzen nach der Behandlung mit 2,5 kg CEPA je ha in einer-deutlichen Verminderung der von diesen Pflanzen geernteten Roggenmenge.with simultaneous damage to the rye plants. While through the application of the mixture 1.4 kg / ha CCC + 0, -9 kg / ha CEPA none Decrease in the amount of rye harvested from the treated plants compared to rye plants that occurs alone with 1.4 kg / ha CCC or 0.9 kg / ha CEPA is shown the damage to the rye plants after treatment with 2.5 kg CEPA per hectare in a significant reduction in the number of these plants amount of rye harvested.

Das Ergebnis der Versuche zeigt, daß durch Anwendung der Einzelwirkstoffe allein, auch bei erhöhten AUfwandmengen, nicht die gleichen guten Wirkungen erzielt werden können wie bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Mischungen in den entsprechenden Aufwandmengen. - .The result of the experiments shows that by using the individual active ingredients alone, even with increased expenditure, not the the same good effects can be achieved as when using the mixtures according to the invention in the corresponding Application rates. -.

- .. ; -6- -5 09 8-2 SV 09 9 2 - ..; -6- -5 09 8-2 SV 09 9 2

Claims (2)

PatentansprücheClaims 1. Mittel zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen, enthaltend eine Mischung aus1. Agents for regulating the growth of plants containing a mix of a) einer Verbindung aus der Gruppe der quaternären Stickstoffverbindungen, bestehend aus einem Salz des ß-Chloräthyl-, ß-Bromäthyl-, Isopropyl-, Ally ltritne thy I-ammoniumkations mit nicht phytotoxischen Anionen und einem Salz des ß-Chloräthyl-, ß-Bromäthyl-, Isopropyl-, Allyl-NN-Dimethylhydrazoniurakations mit nicht phytotoxischen Anionen unda) a compound from the group of quaternary nitrogen compounds, consisting of a salt of ß-chloroethyl, ß-bromoethyl, isopropyl, allyltritne thy I-ammonium cation with non-phytotoxic anions and a salt of ß-chloroethyl, ß-bromoethyl, isopropyl, Allyl-NN-Dimethylhydrazoniurakations with non-phytotoxic Anions and einem Salz des N-Dimethylmorpholinium-kations mit nicht phytotoxischen Anionen unda salt of the N-dimethylmorpholinium cation with not phytotoxic anions and b) einer Verbindung aus der Gruppe der Phosphonsäurederivate, bestehend aus der Haloalkylphosphonsäure und Verbindungen der allgemeinen Formelb) a compound from the group of phosphonic acid derivatives, consisting of the haloalkylphosphonic acid and compounds of the general formula Cl-CH0-CH0-P^0J ? βCl-CH 0 -CH 0 -P ^ 0 J? β * ^ ^0-CH-C-NH ι ι * ^ ^ 0-CH-C-NH ι ι R1 R2 R 1 R 2 in der R, R1 und Rp gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff oder .niederes Alkyl mit l-> C-Atomen bedeuten.in which R, R 1 and R p can be identical or different and denote hydrogen or lower alkyl with 1-> C atoms. 2. Mittel nach Anspruch 1,enthaltend eine Mischung aus Chlor- · cholinchlorid und ß-Chloräthylphosphonsäure.2. Means according to claim 1, containing a mixture of chlorine · choline chloride and ß-chloroethylphosphonic acid. BASF Aktiengesel-lschafVBASF AktiengeselschafV
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FI335174A7 (en) 1975-06-11
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SE7415402L (en) 1975-06-11
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