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DE2360793A1 - Verfahren zur herstellung von kupferphthalocyaninpigmenten der alpha-modifikation - Google Patents

Verfahren zur herstellung von kupferphthalocyaninpigmenten der alpha-modifikation

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DE2360793A1
DE2360793A1 DE2360793A DE2360793A DE2360793A1 DE 2360793 A1 DE2360793 A1 DE 2360793A1 DE 2360793 A DE2360793 A DE 2360793A DE 2360793 A DE2360793 A DE 2360793A DE 2360793 A1 DE2360793 A1 DE 2360793A1
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copper phthalocyanine
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B67/0026—Crystal modifications; Special X-ray patterns of phthalocyanine pigments

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Description

FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning Aktenzeichen: HOE 73/F 372, - 2360793
Datum: 28. November 1973 Dr. OT/stl
Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninpigmenten der «--Modifikation
Zusatz zu Patent Nr (Patentanmeldung P 22 62
HOE 72/P 399)
Gegenstand der Patentanmeldung P 22 62 911 (HOE 72/P 399) ist ein Verfahren zur Herstellung von hochreinen Kupferphthalocyaninpigmenten der'oC-Modifikation, bei dem substituiertes oder unsubstituiertes Kupferphthalocyanin unterschiedlichen Reinheitsgrades· mittels geeigneter Säuren in isolierbare Kupferphthalocyaninsalze umgewande** wird, diese nach Abtrennung der Säuren durch Einwirkung von Wasser in reines, gegebenenfalls· substituiertes Kupferphthalocyanin der o£ -Modifikation überführt und das isolierte Kupferphthalocyanin in wäßriger' Suspension einer mechanischen Peinverteilung unterworfen wird.
Bei der beschriebenen mechanischen Peinverteilung in wäßrigem Medium erhält man bei Verwendung von halogenieren Kupferphthalooyaninen' der oC -Modifikation wertvolle Pigmente, die für alle Einsatzgebiete geeignet sind, sich aber insbesondere bei der Einfärbung von Lacken durch hohe Lasur- und hohe Parbstärke auszeichnen.
Es wurde nun gefunden, daß man eine weitere Qualitätsverbesserung, vor allem hinsichtlich der Dispergierbarkeit und der Eignung sur Einfärbung von Kunststoffen erzielt, wenn man halogeniertes. Kupfer-
509824/0908
BAD ORIGSWAL
phthalocyanin, das dem in der Hauptanmeldung P 22 62 (HOE 72/P 399) beschriebenen Reinigungsprozeß unterworfen wurde, und in Form des wäßrigen Filterkuchens vorliegt, nicht in wäßriger?,, sondern in wäßrig-organischen, bevorzugt wäßrig-alkoholisch en Medien einer mechanischen Feinverteilung unterwirft.
Als halogenierte Kupferphthalocyanine kommen vor allem Kupferphthalocyanine mit einem Chlorgehalt bis zu. 6 %, bevorzugt 2,5 bis 6 %) sowie niederbromierte Kupferphthalocyanine in Betracht, die gegebenenfalls noch weiter substituiert sein können. Als Substituenten kommen z.B. SuIfonsäuregruppen in Betracht, wobei der Schwefelgehalt 0,1 % nicht überschreiten sollte. Im- Prinzip ist dieses Verfahren auch auf unsubstituiertes Kupferphthalocyanin . anwendbar.
Als organische Komponenten des Mahlmediums kommen alle Verbindungenin Betracht, die unter den Mahlbedingungen Lösungen oder Emulsionen mit Wasser bilden.
Es können dies z.B. die folgenden Verbindungskiass en sein: Alkohole, Phenole, Ester, Ketone, Carbonsäuren, Carbonsäureamide, Nitrile, Amine, Äther und Kohlenwasserstoffe, die gegebenenfalls halogeniert oder nitriert sein können.
Bevorzugt kommen als organische Komponenten des. Mahlmediums primäre, sekundäre oder tertiäre aliphatische oder cycloaliphatische Alkohole mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen zur Anwendung.
Als besonders geeignet erweisen sich Isopropanol, Isobutanol, tert.-Butanol oder Cyclohexanol.
Diese bevorzugt verwendeten organischen Verbindungen werden zweckmäßigerweise in Form wäßriger Lösungen mit einem Alkoholgehalt von 2 bis 10 % eingesetzt.
Die Mahlung erfolgt nach den in der Praxis üblichen und im Haupt-Patent Nr0 (Patentanmeldung P 22 62 911.4 - HOE 72/F 399) beschriebenen Bedingungen.
509824/09US
BAD ORIGINAL
Die Isolierung des Pigments aus der Mahlsuspension kann durch Filtration erfolgen, jedoch wird das Pigment bevorzugt durch Eindampfen isoliert..
Die Verfahrensgemäß erhaltenen Pigmente zeichnen sich gegenüber den im Hauptpatent Nr. (Patentanmeldung P 22 62 911.4 - HOE 72/P 399) erhaltenen bei gleicher .Farbstärke im Lack durch verbesserte Dispergierbarkeit aus.. Zusätzlich zeichnen sich die erhaltenen Pigmente bei hervorragendem Dispergierverhalten durch hohe Farbstärke in PVC aus. ' ■
Dieses Ergebnis war nicht zu erwarten* da beim Mahlen von Kupferphthalocyanin der ^-Modifikation in überwiegend or ganisch em. Medi um Pigmente, von wesentlich schlechteren amrendungstechnischen Eigen- schäften erhalten werden.
Die nach dem beanspruchten Verfahren hergestellten Pigmente eignen sich zum Färben von "Papier, Kuns-tstoffen, Kunstharzen und Kunstfasern in der Masses zum Einfärben von Lacken, zum Bedrucken von Papier und Textilien, für Anstrichfarben und Tinten, sowie für Metalleffektlackieruiigen.
Sofern nicht anders, vermerkt, bedeuten Teile Gewichtsteile, die Prozente sind als Gewichtsprozente angegeben.
509824'/09US
BAD ORIGINAL
46 Teile Roh-Kupferphthalocyanin (90 JSig) werden in 400 Teilen
Oleum mit Chlorgas auf einen Chlorgehalt von 3 % chloriert. Nach beendeter Chlorierung wird das Kupf'erphthalocyanin-sulfat nach dem im Hauptpatent Nr. (Patentanmeldung P 22 62 911.4 HOE 72/P 399) beschriebenen Verfahren durch Verminderung der Säurekonzentratxon mit Wasser auf 86 % ausgefällt, isoliert und mit Wasser hydrolysiert. Das so erhaltene chlorhaltige Rein-Kupferphthalocyanin wird abgesaugt und säurefrei gewaschen. Eine getrocknete Probe besitzt einen Chlorgehalt von 3 % und einen Sehwefelgehalt von 0,04 %.
87 Teile des so hergestellten 46 $igen wäßrigen Filterkuchens werden nach Zusatz'einer Mischung aus 142 Teilen Wasser.und 15 Teilen Isobutanol,-entsprechend einer 7,4 $igen wäßrigen Isobutanollösung, in einer Porzellanmühle mit·1300 Teilen Quarzitperlen. (Durchmesser 1 ram) 15 Stunden auf-einem Vibratom-Sclrwingtiseh'.. gemahlen. Anschließend werden die Mahlkörper vom Mahlgut abgetrennt und die Pigmentsuspension bei 60 bis 70°C zur Trockne eingedampft. Man erhält 40 Teile Reinpignent.
Das so hergestellte Pigment färbt Einbrennlacke in brillanten, farb-.starken Tönen von rotstichig-blauer Nuance und zeichnet sich gegenüber bekannten Handelsprodukten durch wesentlich höhere Farbstärke und bessere Dispergierbarkeit aus.
Die nach bekannten Methoden erhaltenen PVC-Einfärbungen zeichnen sich durch hohe Färb stärke, Reinheit des Farbtons und eine, stark rotstichig-blaue Nuance aus.
Verwendet man bei der Mahlung anstelle von 15 Teilen Isobutanol 15 Teile tert.-Butanol oder 7 Teile Cyclohexanol, so erhält man Pigmente von vergleichbarer Qualität.
Anstelle einer Schwingmühle kann für die Mahlung auch eine Perlmühle eingesetzt werden. Die damit hex'gesteilten Pigmente besitzen ebenfalls· hervorragende Eigenschaften.
60982470905
BAD ORIGINAL
Beispiel 2 wird nach den Angaben von Beispiel 1 durchgeführt. Bei· sonst gleichbleibenden Mengenangaben werden jedoch anstelle von 15 Teilen Isobutanol zur Mahlung 30 Teile Isobutanol zugesetzt.
Das so hergestellte Pigment ist von vergleichbarer Qualität wie die nach Beispiel 1 hergestellten.
Beispiel 3
Beispiel 3 wird nach den Angaben von Beispiel 1 durchgeführt, jedoch mit dem Unterschied, daß die Chlorierung des Kupferphthalocyanins auf einen Chlorgehalt von 5>8 % erfolgt. (Der Schwefelgehalt des Kupferphthalocyanins. beträgt hier 0}06 %).
Die mit dem so erhaltenen· Pigment erzielten Färbungen von Einbrennlacken und PVC besitzen hohe Parbstärke und einen reinen Farbton von rotstichig-blauer Nuance. Das Pigment ist gegenüber bekannten Produkten \\resentlich farbstärker und besser dispergierbar.
Beispiel 4
Beispiel 4 wird nach den Angaben von Beispiel 1 durchgeführt; jedoch wird in diesem Fall der wäßrige Filterkuchen eines Phthalocyanine mit einem Chlorgehalt von 3 %3 das durch Mischkondensation von Ij-Chiorphthalsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Harnstoff und Kupfersulfat in Nitrobenzol hergestellt und anschließend über das Kupferphthalocyaninsulfat gereinigt wurde, zur Mahlung verwendet.
Das so erhaltene Pigment färbt Einbrennlacke und PVC in reinen rotstichig-blauen Farbtönen von hoher Farbstärke. Die Dispergierbarkeit des Pigments ist hervorragend.
BAD ORIGINAL

Claims (11)

Patentansprüche Ζύθο / ö d
1. Änderung des Verfahrens, zur Herstellung von hochreinen· Kupferphthalocyaninpigraenten der oC -Modifikation durch Überführung von substituierten oder unsubstituierten Kupferphthalocyaninen unterschiedlichen Reinheitsgrades mit geeigneten Säuren in isolierbare Kupferphthalocyaninsalze, deren Abtrennung von der Säure und Freisetzen der Kupferphthalocyanine der oC -Modifikation in reiner Form durch Einwirkung von Wasser und nachfolgende mechanische Peinverteilung, dadurch gekennzeichnet, daß man die mechanische Feinverteilung von halogenierten Kupferphthalocyaninen der csi -Modifikation in wäßrig-organischem Medium durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man chlorhaltige Kupferphthalocyanine der <*. -Modifikation mit einem Chlorgehalt von-2,5 bis 6 % einsetzt.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die halogenierten Kupferphthalocyanine zusätzlich Sulfonsäuregruppen entsprechend einem Schwefelgehalt von bis zu 0} 1 % enthalten.
1I. Verfahren nach Ansprüchen Ibis 3, dadurch gekennzeichnet., daß man die Feinverteilung in wäßrig-alkoholischem Medium durchführt.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnets daß man die Feinverteilung in einer heterogenen oder homogenen Mischung von Wasser mit primäen, sekundären oder tertiären aliphatischen oder eycloaliphatischen Alkoholen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen durchführt.
6. Verfahren naach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Feinverteilung in einer Mischung \Ton Wasser und Isobutanol durchführt.
7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß. man die Feinverteilung in einer Mischung von Wasser und tertiärem ,Butanol durchführt.
509824/0905
BAD ORIGINAL
8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß man die Peinverteilung in einer Mischung von Wasser und Cyclohexanol durchführt.
9. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Peinverteilungsinediuin eine wäßrige Lösung von Alkoholen verwendet, die bis zu 8 % Alkohol enthält.
10. Die nach dem Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 9 erhaltenen Pigmentfarbstoffe.
11. Verwendung der nach den Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 9 hergestellten Pigmentfarbstoffe zum Färben von Papier-, Kunststoffen, Kunstharzen und Kunstfasern in der Masse, zum Einfärben von Lacken, zum Bedrucken von Papier Und Textilien^als Anstrichfarben und für Tinten, sowie für Metalleffektlackierungen.
DE2360793A 1973-12-06 1973-12-06 Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninpigmenten der a -Modifikation und deren Verwendung Expired DE2360793C3 (de)

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