DE2351927A1

DE2351927A1 - Desodorierendes kosmetisches mittel

Info

Publication number: DE2351927A1
Application number: DE19732351927
Authority: DE
Inventors: Auf Nichtnennung Antrag
Original assignee: ORISSA DREBING GmbH
Current assignee: ORISSA DREBING GmbH
Priority date: 1973-10-16
Filing date: 1973-10-16
Publication date: 1975-04-24

Description

PATEN ΓΑ NW BJ.TE
DR. W. KINZEBACH — DIPL.-ING. O. HELLEBRAND 2351927

8 München 80 16. Okt. 1973 ■Walpurgisstraße 6 Telefon: 0811/470 50 34 Telegramme: Hekipat (München)

ORISSA DREBIKG GMBH

2 Hamburg 26
Borstelmannsweg 169-171

-ee- Mittel-, KE.

f 1

Die Erfindung betrifft ein desodorierendes kosmetisches Mittel mit keimhemmenden Eigenschaften.

Es ist "bekannt, antimikrobiell wirkende Substanzen in Desodorierungsmitteln zu verwenden. Diese Substanzen haben die Aufgabe, die bakterielle Zersetzung des Schweißes und damit das Auftreten von unangenehm riechenden Zersetzungsprodukten zu verhindern. Es gibt zwar zahlreiche antimikrobiell wirkende Substanzen, nur relativ wenige genügen jedoch in der Praxis den speziellen Anforderungen eines Kosmetikums.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines desodorierenden kosmetischen Mittels, das gut haut- und schleimhautverträglich, praktisch nicht toxisch und schon bei niedrigen Konzentrationen an antimikrobiellem Wirkstoff sehr gut desodorierend wirkt und darüber hinaus in allen in der Kosmetik üblichen Zubereitungsformen angewendet werden kann.

nachträglich
geändert

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Es wurde nun gefunden, daß "bestimmte Derivate der Flechtensäuren, insbesondere die Ester und Äther der Usninsäure, Evernsäure, Psoromsäure und Vulpinsäure für die Herstellung von überraschend gut wirksamen und verträglichen Deodorants verwendet werden können.

Überraschenderweise wird die antimikrobielle Wirksamkeit der obengenannten Flechtensäuren durch die Überführung in bestimmte Ester oder Äther nicht beeinträchtigt, gleichzeitig aber die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, Fetten, fettähnlichen Stoffen und anderen Hilfsstoffen für kosmetische Zubereitungen erheblich verbessert.

Usninsäure (1,3-Dihydroxy-7,9-dioxo-4,8-diacetyl-2,9a-dimethyl-7,8,9,9a-tetrahydro-dibenzofuran) läßt sich aus der Flechte Usnea barbata aber auch aus anderen Flechten isolieren. Sie stellt ein Schmalspektrum-Antibiotikum dar, das besonders gegen grampositive Erreger, Neisserien und Mycobakterien wirksam ist (vgl. H. Ippen, "Index Pharmacorum", Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1968, Seite 401) und ist in vielen Hilfsstoffen, wie Fetten und fettähnlichen Stoffen, die für die Herstellung pharmazeutischer Präparate verwendet werden entweder unlöslich oder nur wenig löslich. Darüber hinaus hatten orientierende Versuche gezeigt, daß wenn man Usninsäure und die anderen Flechtensäuren in üblichen Zubereitungen verwendete, diese Säuren in unangemessen hohen Konzentrationen eingesetzt werden mußten. Durch die erfindungsgemäße Veresterung oder Verätherung der oben genannten Flechtensäuren, insbesondere der Usninsäure, wird - wie oben bereits erwähnt - die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, Fetten, fettähnlichen Stoffen und anderen Hilfsstoffen für kosmetische Zubereitsungsformen erheblich verbessert und überraschenderweise die antimikrobielle Wirksamkeit verbessert und erweitert, so daß diese Flechtensäurederivate in relativ geringen Konzentrationen in kosmetischen Mitteln angewendet werden können.

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Die Herstellung der Ester oder Äther der üsninsäure und der anderen oben genannten Flechtensäuren erfolgt in an sich bekannter Weise. Die Veresterung kann z.B. in Anwesenheit von ■ sauren Katalysatoren und wasserbindenden Mitteln durchgeführt werden, durch Umsetzung mit Ketenen oder Carbonsäureanhydriden oder durch Umsetzung mit Säurechloriden in Anwesenheit einer Base. Vorzugsweise wendet man die für die Veresterung von Pheno len bekannten Veresterungsmethoden an.

Vorteilhaft sind die Mono- und Diester organischer Mono- und Dicarbonsäuren. Besonders vorteilhaft sind die Üsninsäure monound-diester der Milchsäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Malonsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Apfelsäure, Weinsäure und dergleichen und entsprechende Ester der anderen oben genannten Flechtensäuren.

Auch die Verätherung der Flechtensäuren erfolgt in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Behandlung mit Halogenalkyl in Gegenwart von Alkalien, durch Behandlung mit Mono- oder Dialkylsulfat in alkalischer Lösung, durch Behandlung mit einem Diazoalkan etc.. Vorteilhaft sind die Mono- und Di-methyl-, -äthyl-, -isopropyl-, -propyl-, -glyceryl-, -sorbit- und -polyglycoläther der Üsninsäure und der anderen oben genannten Flechtensäuren, einschließlich der Äther, die durch Anlagerung von Äthylenoxyd entstehen.

! Das erfindungsgemäße Mittel enthält somit einen organischen Mono-oder

Diester oder-äther einer Flechtensäure, insbesondere der Usnin-

j säure, Evernsäure, Psoromsäure oder Vulpinsäure oder ein Ge-

misch dieser Flechtensäurederivate und ein organisches Lb'sungs-

! mittel sowie übliche Grundstoffe kosmetischer Zubereitungs-

j formen.

Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäße Mittel einen Usninsäuremonö- oder -diester der Essigsäure, Milchsäure, Propion-

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säure, Buttersäure, Malonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Apfelsäure, Weinsäure, Glutarsäure oder einen entsprechenden Mono- oder Diester von einer der anderen oben genannten Flechtensäuren oder einen Usninsäuremono- oder -dimethyl-, -äthyl-, -isopropyl-, -propyl-, -glyceryl-, -sorbit- oder -polyglycoläther oder einen durch Äthylsioxydanl age rung entstandenen Usninsäuremono- oder -diäther oder einen entsprechenden Äther von einer der anderen genannten Flechtensäuren oder ein Gemisch dieser Äther und/oder Ester.

Besonders vorteilhaft sind der Usninsäuremono- und -diäthylather, der Usninsäuremono- und -diisopropyläther und der Usninsäuremono- und -diester der Milchsäure und Essigsäure.

Die desodorierenden Eigenschaften des erfindungsgemäßen Mittels lassen sich noch steigern durch relativ geringe Zusätze an anderen antimikrobiell wirksamen Substanzen, die insbesondere für die Herstellung von Deodorants geeignet sind und verwendet werden, z.B. durch Zusatz von 2,2'-Dihydroxy-3,3',5,5',6,6'-hexachlordiphenylmethan; 2,4,4' -Trichlor-2' -hydroxyphenyl ther; 3,5,4'-Tribromsalicylanilid; 3,4,4'-Trichlorcarbanilid oder durch Zusatz von Gemischen dieser Substanzen, die oft synergistisch wirken. Zur Erzielung einer optimalen Wirkung ist hier ein Zusatz von 5 0,1 Gew.$, bezogen auf das Gesamtprodukt, völlig ausreichend. Handelsprodukte bekannter Bakteriostatika und Desinfizienzien, die in den erfindungsgemäßen Mitteln mitverwendet werden können, sind z.B. Bromchlorophen (2,2'-Dihydroxy-3,3'-dibrom-5,5'-dichlordiphenylmethan), Irgasan CF 3, Bronopol, ; Dioxin, Germall, p-Hydroxybenzoesäureester, quaternäre Ammoniumverbindungen, substituierte und unsubstituierte Phenole sowie Aldehyde, wie Formaldehyd, Acetaldehyd, Glyoxal, Glyoxylsäure ^: und Glutardialdehyd. - ;

Das erfindungsgemäße Mittel wird in Mengen von 0,01 - 5,0 vorzugsweise von 0,01 - 2,0 Gew.$, insbesondere 0,01 - 0,5 in kosmetischen Zubereitungen verwendet.

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Das erfindungsgemäße Mittel, insbesondere das usninsäureester- und -ätherhaltige Mittel, hat den überraschenden Vorteil, daß es schon in geringer Konzentration eine auffallend günstige antimikroMelle Wirkung gegenüber hautspezifischen grampositiven Keimen aufweist und sich sehr gut für die Herstellung von Deodorants in sämtlichen Zubereitungsformen, wie Lotionen, Krems, stiftförmige Präparate, Puder und Sprays, eignet.

Das erfindungsgemäße Mittel eignet sich insbesondere für die Zubereitung von Sprays, die sowohl als sogenannte Pudersprays als auch als gewöhnliche Aerosolsprays vorliegen können. Besonders vorteilhaft sind die erfindungsgemäßen Mittel in alkoholhaltigen Aerosol-Zubereitungen.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Veranschaulichung erfindungsgemäßer Mittel;

1) Deostift:	Gew.%
Bestandteile	3,0
C etylstearylalkohol	27,0
2-Octyldodecanol	3,0
Kokosfettsäuremonoäthanolamid	8,0
Stearinsäure	0,1
Usninsäureisopropyläther	51,9
Äthanol 96%ig	2,0
1,2-Propylenglycol	3,0
38$ige wässerige Lösung von Natriumhydroxyd	2,0
Parfüm

100,0

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2) Deospray: Bestandteile

2-Octyldodecanol 5,00

Äthanol 96%ig 43,95

Usninsäureäthyläther 0,05

Parfüm 1,00

technisches Gemisch von Difluordichlormethan und

Tetrafluordichloräthan im Verhältnis 40:60 ' 50,00

100,00

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Claims

PATEHIA N SPRÜCHE

Desodorierendes kosmetisches Mittel, enthaltend einen organischen Mono- oder Di-ester oder -ather der Usninsäure, Evernsäure, Psoromsäure oder Vulpinsäure oder ein Gemisch dieser Verbindungen und ein organisches Lösungsmittel sowie übliche Grundstoffe kosmetischer Zubereitungsformen.
2. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend einen Usninsäuremono- oder -diester der Essigsäure, Milchsäure, Propionsäure, Buttersäure, Malonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Äpfersäure, Weinsäure, Glutarsäure oder einen entsprechenden Mono- oder Diester der Evernsäure, Psoromsäure oder Vulpinsäure und/oder einen Usninsäureraono- oder -di-methyl-, -äthyl-, -isopropyl-, -propyl-, -glyceryl-, -sorhit- oder -polyglycoläther oder einen durch Äthylenoxydanlagerung entstandenen Usninsäuremono- oder -diäther oder einen entsprechenden Äther der Evernsäure, Psoromsäure oder Vulpinsäure oder ein Gemisch dieser Äther und/oder Ester.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend einen Usninsäureester oder -äther nach Anspruch 2 oder ein Gemisch dieser Äther und/oder Ester.
4-. Mittel nach einem der Ansprüche 1 "bis 3, enthaltend Usninsäuremono- oder -diäthyläther, Usninsäuremono- oder diiso- ; propyläther oder einen Usninsäuremono- oder -diester der Milch- :

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: säure oder Essigsäure oder einen entsprechenden Äther oder Ester der Evernsäure, Psoromsäure oder VuIpinsäure oder ein

Gemisch dieser Äther und/oder Ester.

'
5. Mittel nach Anspruch 4, enthaltend Usninsäuremono-

! oder -diäthylather, Usninsäuremono- oder -diisopropyläther

I oder einen Usninsäuremono- oder -diester der Milchsäure oder

; Essigsäure oder ein Gemisch dieser Äther und/oder Ester.

I
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 Ms 5, enthaltend

; außerdem 2, 2'-Dihydroxy-3, 3' ,5,5' ,o^-hexachlordiphenylmethan,

j 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxyphenyläther, 3,5,4'-Trit>romsalicyl-

I anilid oder 3,4,4'-Trichlorcarbanilid oder Gemische dieser

' Substanzen.

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