DE235094C

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Publication number: DE235094C
Application number: DENDAT235094D
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Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

Es wurde gefunden, daß man durch Kondensation der Anthrachinonmercaptane mit Oxyanthrachinonen mit Hilfe von Schwefelsäure zu neuen Körpern gelangt, welche sehr wertvolle Küpenfarbstoffe und leicht zugängliche Ausgangsmaterialien zur Darstellung anderer Farbstoffe sind.

Die Reaktion vollzieht sich wahrscheinlich unter Bildung von Dianthrachinonylsulfiden (Thioäthern), wobei jedoch die Hydroxylgruppe erhalten bleibt oder ihrerseits eine neue ätherartige Bindung eingeht, so daß wahrscheinlich z. B. Körper von der Konstitution:

entstehen.

^a5 Man kann die Anthrachinonmercaptane, da sie durch konzentrierte Schwefelsäure zunächst zu den Disulfiden oxydiert werden, durch diese ersetzen, ferner selbstverständlich auch durch solche Mercaptanderivate, welche durch die Säure gespalten werden, wie z. B. die Rhodanide, Xanthogenate, Acylverbindungen oder Äther. Dasselbe gilt von den Oxyanthrachinonen, an deren Stelle ebenfalls

Äther oder Acylderivate benutzt werden können.

Zur Erläuterung des Verfahrens dienen folgende Beispiele.

Beispiel i.

3 Teile Anthrachinon-i-mercaptan (oder des bei der Behandlung von Anthrachinon-a-sulfosäure mit Polysulfiden entstehenden Gemisches des Mercaptans und Disulfids) werden mit 4 Teilen i-Oxyanthrachinon in 60 Teilen 98-prozentiger Schwefelsäure auf 160 bis 170⁰ erhitzt, bis die anfangs gelbe Schmelze eine dunkelgrüne Farbe angenommen hat und bei weiterem Erhitzen keine Zunahme der Farbintensität zeigt. Man verdünnt nun mit 600 Teilen Wasser, saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab und kocht ihn zur Entfernung des überschüssigen Oxyanthrachinons mit verdünnter Natronlauge aus. Durch Behandlung mit verdünnter Natriumhypochloritlösung oder durch Umkristallisieren aus hochsiedenden Lösungsmitteln erhält man ihn rein. Er ist selbst in siedendem Chinolin schwer löslich und kristallisiert daraus in braunroten Nadeln, welche sich in konzentrierter Schwefelsäure mit smaragdgrüner Farbe lösen. Mit alkalischem Hydrosulfit erhält man eine orange gefärbte Küpe, aus welcher ungeheizte Baumwolle braun angefärbt wird. Nach dem Spülen und Seifen erhält man lebhaft gelbrote Färbungen von großer Echtheit.

Denselben Farbstoff erhält man, wenn man

das Anthrachinonmercaptan durch das i-Rhodananthrachinon oder das Oxyanthrachinon durch dessen Methyläther ersetzt.

' / Beispiel 2.

3 Teile Anthrachinon-i .· 5-dimercaptan und '8 Teile i-Oxyanthrachinon werden mit 10 Teilen konzentrierter Schwefelsäure (66° Be.) auf 170⁰ erhitzt, bis die Schmelze nicht mehr grüner wird. Der Farbstoff wird, wie in Beispiel 1 angegeben, isoliert und gereinigt. Er bildet ein braunrotes Pulver, dessen Lösung in konzentrierter Schwefelsäure grün ist. Beim Ver-

dünnen mit Wasser erhält man rote Flocken. Die Ausfärbungen auf Baumwolle sind bordeauxrot. .

Einen ganz ähnlichen Farbstoff erhält man auch aus Anthrarufin und Anthrachinon-imercaptan.

Ersetzt man in dem Beispiel das a-Oxyanthrachinon durch die gleiche Menge ß-Verbindung, so entsteht ein etwas gelber färbendes Produkt.

Analoge Farbstoffe werden aus anderen Oxyanthrachinonen und Anthrachinonmercaptan und deren Derivaten erhalten.

Lfde. Nr.	Fa rbstoff aus	Lösung in siedendem Naphtalin	Lösung in konzentrierter Schwefelsäure	Färbung auf ungeheizter Baumwolle
I.	Anthrachinon-1-mercaptan + 1-Oxy anthrachinon	orange	smaragdgrün	gelbrot
2.	Anthrachinon-1 · 5-dimercaptan + 1- Oxyanthrachinon (2 Mol.)	braunorange	flaschengrün	bordeauxrot
3·	Anthrachinon-1-mercaptan (2 Mol.) ' + Anthrarunn	braunorange	flaschengrün	bordeauxrot
4·	Anthrachinon-1 ■ 5-dimercaptan + 2- Oxyanthrachinon (2 Mol.)	orange	flaschengrün	braunrot
5·	Anthrachinon-1-mercaptan + 2-Oxy- anthrachinon	orangegelb	gelbgrün	orange
6.	Anthrachinon-1-mercaptan (2 Mol.) + Anthraflavinsäure	orange	grasgrün	rotbraun
7-	5-Aminoanthrachinon-1 -mercaptan ■+ 5-Amino-i-oxyanthrachinon	bräunlich (sehr schwer löslich)	olivebraun	violettbraun
8.	Anthrachinon-2-mercaptan + 2-Oxy- anthrachinon	orange	smaragdgrün	rot
9·	Anthrachinon-2-mercaptan (2 Mol.) + Anthraflavinsäure	orangerot	stumpfgrün	bordeauxrot
10.	Anthrachinon-1-mercaptan + Xan- thopurpurin	kirschrot	grünblau	bordeauxrot.

Claims

Patent- Anspruch :

Verfahren zur Darstellung küpenfärbender Anthracenderivate, darin bestehend, daß man Anthrachinonmercaptane bzw. -disulfide oder deren Derivate mit Oxy-

anthrachinonen oder deren Derivaten, oder unter dem Einflüsse des Kondensationsmittels in die genannten Verbindungen übergehende Substanzen mit Hilfe von Schwefelsäure miteinander kondensiert.