DE223209C

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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- M 223209 KLASSE 12 o. GRUPPE- M 223209 CLASS 12 or GROUP

KINZLBERGER & CO. in PRAG.KINZLBERGER & CO. in Prague.

Wenn man Anthrachinon mit Zinkstaub und Ätzkali in wäßriger Lösung erwärmt, erhält man selbst bei mehrstündigem Kochen nur eine rote, sich an der Luft rasch wieder-5 oxydierende Lösung von Oxanthranol. Nimmt man an Stelle der Ätzkalilauge Ammoniak; so erhält man nebeneinander Hydroanthranol (Perger, J. pr. Ch. 23, 1881, S. 146) und Anthrapinakon (Schulze, Berl. Ber. 18,If you warm anthraquinone with zinc dust and caustic potash in an aqueous solution, you get Even if you cooked for several hours, you only get a red color, but quickly recur in the air oxidizing solution of oxanthranol. If ammonia is used instead of caustic potash solution; hydroanthranol is thus obtained next to one another (Perger, J. pr. Ch. 23, 1881, p. 146) and Anthrapinacone (Schulze, Berl. Ber. 18,

S. 3034).P. 3034).

Die Reduktion mittels Zinn und Salzsäure in Eisessiglösung führt zum Anthranol (Liebermann und Gimbel, Berl. Ber. 20, S. 1854) oder zum Bianthranyl.The reduction using tin and hydrochloric acid in glacial acetic acid solution leads to anthranol (Liebermann and Gimbel, Berl. Ber. 20, p. 1854) or to bianthranyl.

Es wurde nun gefunden, daß, wenn man Anthrachinon mit Zink und Alkalilauge auf höhere Temperaturen erwärmt, man in guter Ausbeute ein Reduktionsprodukt erhält, dessen Analyse die Zusammensetzung C₂₈ H₁₈ O₂ ergibt, welcher die KonstitutionsformelIt has now been found that if anthraquinone is heated to higher temperatures with zinc and alkali, a reduction product is obtained in good yield, the analysis of which gives the composition C ₂₈ H ₁₈ O ₂ , which has the constitutional formula

OHOH

entsprechen dürfte. Dieses Reduktionsprodukt soll mit »Dianthranol« bezeichnet werden (vgl. Berl. Ber. 42, 1909, S. 143). Es hat sich als dasjenige Produkt erwiesen, welches in geringer Ausbeute entsteht, wenn man das nach Dimroth aus Anthranol dargestellte Dianthron mit alkoholischem Kali behandelt (Berl. Ber. 34, 1901, S. 223). Gegenüber diesem älteren Verfahren erbringt das vorliegende Verfahren den technischen Fortschritt der direkten Darstellung aus Anthrachinon, verbunden mit guter Ausbeute.should correspond. This reduction product is to be called "dianthranol" (cf. Berl. Ber. 42, 1909, p. 143). It has turned out to be the product that is produced in low yield when the shown according to Dimroth from anthranol Dianthron treated with alcoholic potash (Berl. Ber. 34, 1901, p. 223). Compared to this older processes, the present process brings the technical progress of the direct preparation from anthraquinone, combined with good yield.

An Stelle von Zink und Alkali können andere alkalische Reduktionsmittel verwendet werden. So läßt sich das Zink durch Kupfer, Aluminium, Zinn und andere Metalle, das Alkali durch Ätzbaryt ersetzen, ebenso führt Erhitzen mit alkalischer Zinnchlorürlösung, Alkalisulfiden und anderen Reduktionsmitteln zum Ziele. Ausgenommen ist das gelbe Schwefelammonium, welches nach Willgerodt (Berl. Ber. 20, S. 2470) Anthranol und Anthracen gibt.Instead of zinc and alkali, other alkaline reducing agents can be used will. So the zinc can be replaced by copper, aluminum, tin and other metals, the Replace alkali with caustic baryta, heating with an alkaline tin chloride solution also works, Alkali sulfides and other reducing agents are aimed at. The yellow one is excluded Sulfur ammonium, which according to Willgerodt (Berl. Ber. 20, p. 2470) anthranol and anthracene gives.

Example.

100 Gewichtsteile Anthrachinon werden mit einer Lösung von 50 Gewichtsteilen Ätznatron in 500 Gewichtsteilen Wasser und 50 Gewichtsteilen Zinkstaub im Autoklaven 6 Stunden lang auf 160 ° erhitzt. Das Anthrachinon geht dabei fast vollständig mit tiefgelber Farbe in Lösung. Aus der alkalischen Lauge wird mit Säure ein gelbgefärbter Körper ausgefällt, der das Reduktionsprodukt darstellt. Er läßt sich aus Methylalkohol oder Aceton Umkristallisieren und schmilzt unscharf bei ungefähr 230 °. In wäßrigem Alkali ist er augenblicklich in der Kälte löslich. Die gelbe Lösung in konzentrierter Schwefelsäure wird durch Spuren von Oxydationsmitteln, z. B. Salpetersäure, bordeauxrot gefärbt.100 parts by weight of anthraquinone are mixed with a solution of 50 parts by weight of caustic soda in 500 parts by weight of water and 50 parts by weight of zinc dust in an autoclave for 6 hours heated to 160 ° for a long time. The anthraquinone goes almost completely with deep yellow Color in solution. A yellow colored body is precipitated from the alkaline lye with acid, which represents the reduction product. It can be recrystallized from methyl alcohol or acetone and melts out of focus about 230 °. In an aqueous alkali it is instantly soluble in the cold. The yellow one Solution in concentrated sulfuric acid is affected by traces of oxidizing agents, e.g. B. Nitric acid, colored burgundy.

Claims

The methoxyl derivative, obtained by shaking the alkaline solution with dimethyl sulfate, is a yellow, crystallized body of melting point 245 °, which is the sulfuric acid reaction particularly beautiful shows.

The acetyl derivative obtained by boiling the reaction product with acetic anhydride and sodium acetate, crystallized in yellow needles with a melting point of 273 °. By cooking with hydriodic acid and phosphorus, anthracene dihydrate is obtained. The new connections are intended to be used in paint production as well as fin pharmaceutical purposes.

Ρλτεντ claim:

Process for preparing a reduction product of anthraquinone, thereby characterized in that anthraquinone is mixed with alkaline reducing agents (with the exception of yellow ammonium sulphide) treated at temperature above 100 °.