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DE2228830A1 - Phenoxyalkanamides prepn - useful as selective herbicides - Google Patents

Phenoxyalkanamides prepn - useful as selective herbicides

Info

Publication number
DE2228830A1
DE2228830A1 DE19722228830 DE2228830A DE2228830A1 DE 2228830 A1 DE2228830 A1 DE 2228830A1 DE 19722228830 DE19722228830 DE 19722228830 DE 2228830 A DE2228830 A DE 2228830A DE 2228830 A1 DE2228830 A1 DE 2228830A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
thiazolyl
methyl
acid
methylamide
chlorophenoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19722228830
Other languages
German (de)
Inventor
Friedrich Arndt
Gerhard Dr Boroschewski
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE19722228830 priority Critical patent/DE2228830A1/en
Publication of DE2228830A1 publication Critical patent/DE2228830A1/en
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/18—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

Title cpds. are of the formula Y-O-CHR1-CO-NR2R3 (where R1 is H or CH3, R2 is 2-thiazolyl or 2-thiazolin-2-yl opt. substd. by alkyl; R3 is an aliphatic hydrocarbon residue or, when R2 is alkyl-substd. 2-thiazolyl or 2-thiazolin-2-yl; H; and Y is phenyl opt. mono-, di- or trisubstd. by alkyl and/or halogen), and are esp. useful as herbicides for combatting monocotyledonous weeds (e.g. Echinocloa crus-galli) in rice cultures, are prepd. by reacting an amine R2-NH-R3 (a) with an acid halide Y-O-CHR1-CO-Hal, (b) with an acid anhydride Y-O-CHR1-CO-O-CO-CHR1-O-Y or (c) with an ester Y-O-CHR1-COOR4 (where R4 is lower alkyl, the reactions opt. being carried out in the presence of a solvent and in cases (a) and (b) of an acid acceptor.

Description

Phenoxyearbensäureamide Die Erfindung betrifft neue Phenoxycarbonsäureamide, herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen. Phenoxyearbene amides The invention relates to new phenoxycarboxamides, herbicidal compositions containing these compounds as active ingredients and processes for Making these connections.

Phenoxycarbonsäure-Derivate mit herbizider Wirkung sind bereits bekannt Hierzu gehüren z.B. 4-Chlorphenoxyessigsäure, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (deutsche Patentschriften Nr. 915.876, 940.946) sowie a-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure (deutsche Patentschrift Nr. 1.0,64.286), die sämtlich mit großem Erfolg in die Praxis eingeftnrt wurden.Phenoxycarboxylic acid derivatives with herbicidal action are already known These include, for example, 4-chlorophenoxyacetic acid, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid and 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid (German Patent Nos. 915.876, 940.946) and α- (4-chloro-2-methylphenoxy) propionic acid (German Patent No. 1.0,64.286), all of which have been put into practice with great success were introduced.

Als Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung wurden weiterhin vorgeschlagen die entsprechenden Amide der genannten Säuren, z. B. 2,4,5-Trichlorphenoxy-acetamid (französische Patentschrift Nr. 927.223).As active ingredients for weed control have also been proposed the corresponding amides of the acids mentioned, e.g. B. 2,4,5-Trichlorophenoxy-acetamide (French patent specification No. 927.223).

Diese Derivate haben Jedoch den Nachteil einer fehlenden bzw.However, these derivatives have the disadvantage of missing or

unzureichenden Wirkung gegen monokotyle Unkrautarten, wie z. B.insufficient action against monocot weed species such as B.

Echinochloa cruws galli, welches in Reiskulturen weit verbreitet ist.Echinochloa cruws galli, which is widespread in rice crops.

Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein insbesondere gegen monokotyle Unlcrautarten in eisicuituren wirksames Mittel zu entwickeln.The invention was therefore based on the object, in particular against to develop monocot weed species in eisicuituren effective means.

Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel , in der R1 Wasserstoff oder Methyl, R2 Thiazolyl-(2), 2-Thiazolinyl-(2) oder durch Alkyl substituiertes Thiazolyl-(2) oder Thiazolinyl-(2), R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise 3 niederes Alkyl oder niederes Alkenyl, oder - sofern R2 durch Alkyl substituiertes Thiazolyl-(2) oder 2-Thiazolinyl-(2) bedeutet - auch Wasserstoff und Wasserstoff und/oder Alkyl und/oder Halogen und n eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellen, herbizid wirksam sind und insbesondere zur Bekämpfung von Hirsearten in Reiskulturen verwendet werden können.It has now been found that compounds of the general formula , in which R1 is hydrogen or methyl, R2 is thiazolyl- (2), 2-thiazolinyl- (2) or thiazolyl- (2) or thiazolinyl- (2) substituted by alkyl, R is an aliphatic hydrocarbon radical, preferably 3 lower alkyl or lower alkenyl , or - if R2 is thiazolyl- (2) or 2-thiazolinyl- (2) substituted by alkyl - also hydrogen and hydrogen and / or alkyl and / or halogen and n represent an integer from 1 to 3, are herbicidally active and can be used in particular for combating millet species in rice crops.

Unter den in der allgemeinen Formel als X bezeichneten Substituenten des Phenylrestes sind als Alkylreste z. B. Methyl, Athyl u. a., als Halogene z. B. Chlor, Brom u. a. zu verstehen.Among the substituents designated as X in the general formula of the phenyl radical are as alkyl radicals, for. Methyl, ethyl and others, as halogens e.g. B. chlorine, bromine and others. to understand.

Der Phenylrest kann gleich oder verschieden substituiert sein, wobei die 4-Stellung, die 2,4-Stellung und die 2,1S,5-StelAung bevorzugt sind.The phenyl radical can be substituted identically or differently, with the 4-position, the 2,4-position and the 2,1S, 5-position preferred are.

Als geeignete Phenylreste sind demzufolge zu nennen z. B. der 4-Chlor-, der 2,4-Dichlor-, der 2,4>5-Trichlor- und der 2-Metbyl-4-chlorphenyl-Rest.Suitable phenyl radicals are therefore to be mentioned, for. B. the 4-chlorine, the 2,4-dichloro, the 2,4> 5-trichloro and the 2-methyl-4-chlorophenyl radical.

Als aliphatische Kohlenwasserstoffreste kommen vorzugsweise infrage: niederes Alkyl, z. B. Methyl, Äthyl oder Propyl, und niederes Alkenyl, z. B. Allyl oder Butenyl.Preferred aliphatic hydrocarbon radicals are: lower alkyl, e.g. B. methyl, ethyl or propyl, and lower alkenyl, e.g. B. Allyl or butenyl.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen bemerkenswerte herbizide Eigenschaften. So können mit ihnen überraschenderweise solche Unkräuter in Überschweiiunungskulturen von Reis bekämpft werden, welche gegenüber den bekannten herbiiden Phenoxyearbonsäure-Derivaten unempfindlich sind. Diese besondere Wirksam keit erstreckt sich z. B. gegen Echinochloa crus galli, welches ohne Schädigung der Reispflanzen vernichtet wird.The compounds of the invention have remarkable herbicidal properties Properties. Thus, surprisingly, such weeds can be used in overgrowth crops with them be combated by rice, which compared to the known herbal phenoxyearboxylic acid derivatives are insensitive. This particular effectiveness extends z. B. against Echinochloa crus galli, which is destroyed without damaging the rice plants.

Hierbei ist besonders hervorzuheben, daß dieses überaus schädliche Unkraut selbst bei einer Behandlung bis zum dritten Blattstadium bekämpft werden kann, während bekannte Herbizide gleicher Wirkungsrichtung nur vor oder kurze Zeit nach dem Aufgehen der Samen wirksam sind.It should be emphasized that this is extremely harmful Weeds can be controlled even with treatment up to the third leaf stage can, while known herbicides have the same direction of action only before or for a short time are effective after the seeds have sprouted.

Aus diesen GrUnden bieten die erfindungsgemäßen Verbindungen mit ihrer Applikationsmöglichkeit bis zu mehreren Wochen nach dem Umpfianzen einen weit größeren Behandlungszeitraum als bekannte Herbizide.For these reasons, the compounds according to the invention offer with their Possible application up to several weeks after transplanting a much larger one Treatment period as known herbicides.

Darüber hinaus lassen sieh auch zahlreiche weitere Unkräuter bekämpfen, von denen z. B. folgende zu nennen sind: Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Lamium alnplexicaule, Ipomoea purpurea, Polygonumlapathifolilml, Centaurea cyanus, Amaranthyus petroflexus, Chrysanthemum segetum und Setaria italica.In addition, you can also control numerous other weeds, of which z. B. the following are to be mentioned: Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Lamium alnplexicaule, Ipomoea purpurea, Polygonumlapathifolilml, Centaurea cyanus, Amaranthyus petroflexus, Chrysanthemum segetum and Setaria italica.

In Abhängigkeit von Konstitution und Anwendungsart werden viele der erfindungsgemäßen Verbindungen außerdem auch von anderen Kulturpflanzen, wie z. B. Mais und Kartoffel, ohne Pflanzenschäden toleriert.Depending on your constitution and type of application, many of the Compounds according to the invention also from other crop plants, such as. B. corn and potato, tolerated without plant damage.

Die Aufwandmengen betragen Je nach Anwendungsgebiet und Unkrautart etwa 0,5 bis 3 kg Wirkstoff/ha.The application rates depend on the area of application and the type of weed about 0.5 to 3 kg active ingredient / ha.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, z. B. Fungizide, Nematizide oder andere Mittel Je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Ein Zusatz von Düngemitteln ist z. B. ebenfalls möglich.The compounds according to the invention can either be used alone or in a mixture be used with each other or with other active ingredients. If necessary, can other pesticides or pesticides, e.g. B. fungicides, nematicides or other means may be added depending on the desired purpose. An addition of Fertilizers is z. B. also possible.

Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden, wobei allerdings die Selektivität naturgemäß nicht immer erhalten bleibt. Als herbizid wirksame Mischungspartner eignen sich zurn Beispiel Wirkstoffe aus den Gruppen der Carbamidsä.ure- und Thiocarbamidsäureester, der substituierten Aniline und Anilide, Triazine, Amino-triazole, Diazine, wie Uracile, z. B. 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenjuracil, 1-Phenyl-40amino-5-chlorpyridazon(6)> aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Phenylessigsäuren, Aryloxycarbensäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Halogencarbonsäuren, z. B.If a broadening of the spectrum of activity is intended, Other herbicides can also be added, although the selectivity naturally not always preserved. Suitable as herbicidally effective mixing partner For example, active ingredients from the groups of carbamic acid and thiocarbamic acid esters, the substituted anilines and anilides, Triazines, aminotriazoles, Diazines such as uracile e.g. B. 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylene juracil, 1-phenyl-40amino-5-chloropyridazone (6)> aliphatic carboxylic acids and halocarboxylic acids, halogenated benzoic acids and Phenylacetic acids, aryloxy carboxylic acids, hydrazides, amides, nitriles, halocarboxylic acids, z. B.

2,2-Dichlorpropionsäure oder deren Salze, Tetrafluorpropionsäure oder deren Salze, Ester solcher Carbonsäuren, Harnstoffe, 2,3,6-Tricblorbenzyloxypropanol, rhodanhaltige Mittel, Äther, insbesondere substituierte Diphenyläther, Benzimidazole, Chinazoline, Dipyridylium-Derivate, substituierte Oxadiazine und Oxadiazoline, substituierte Thiadiazole und Thiadiazine sowie Benzoxazine und andere.2,2-dichloropropionic acid or its salts, tetrafluoropropionic acid or their salts, esters of such carboxylic acids, ureas, 2,3,6-tricblorbenzyloxypropanol, Agents containing rhodium, ethers, especially substituted diphenyl ethers, benzimidazoles, Quinazolines, dipyridylium derivatives, substituted oxadiazines and oxadiazolines, substituted Thiadiazoles and thiadiazines as well as benzoxazines and others.

Je nach Verwendungszweck können auch andere Stoffe zugesetzt werden, unter denen z. B. auch nichtphytotoxische Zusätze zu verstehen sind, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel, ölige Zusätze u. a.Depending on the intended use, other substances can also be added, among which z. B. also non-phytotoxic additives are to be understood with herbicides can result in a synergistic increase in effectiveness, such as wetting agents, emulsifiers, Solvents, oily additives, etc.

Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, cranulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw.The active compounds according to the invention or mixtures thereof are expedient in the form of preparations such as powders, scattering agents, granulates, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or

Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.Thinners and, if necessary, wetting agents, adhesives, emulsifying agents and / or dispersants applied.

Geeignete flUssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.Suitable liquid carriers are, for. B. water, aliphatic and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, Cyclohexanone, Isophorone, furthermore mineral oil fractions.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.Mineral earths are suitable as solid carriers, e.g. B. Tonsil, silica gel, Talc, kaolin, attaclay, limestone, silica and vegetable products, e.g. B. Flours.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkohlosulfate und substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.The following surface-active substances should be mentioned: z. B. calcium lignin sulfonate, Polyoxyethylene octylphenol ether, naphthalene sulfonic acids and their salts, phenol sulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfates and substituted benzenesulfonic acids and their salts.

Der Anteil des bzw. der wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel eta 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.The proportion of the active ingredient (s) in the various preparations can vary within wide limits. For example, the means contain eta 20 to 80 percent by weight active ingredients, about 80 to 20 percent by weight liquid or solid Carriers and optionally up to 20 percent by weight of surface-active substances.

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z.The funds can be applied in the usual way, e.g.

B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung können unter Umständen erforderliche Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha appliziert werden. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten tlUltra-low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.B. with water as a carrier in spray amounts of 100 to 1000 liters / ha. For total weed control, the required spray liquid quantities may be required more than 1000 liters / ha can be applied. An application of the means in the so-called The tlUltra-low-volume method is just as possible as its application in the form of so-called micro-granules.

Die errindungsßemäßen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. durch Acylierung von 2-Aminothiazol- oder 2-Aminothiazolin-Derivåten mit Säurehalogenidenv Säureanhydridell oder Säureestern.The compounds according to the invention can be prepared by methods known per se be produced, e.g. B. by acylation of 2-aminothiazole or 2-aminothiazoline derivatives with acid halides, acid anhydrides or acid esters.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt demnach z. B. durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel a) mit einem Säurehalogenid der allgemeinen Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B.The compounds according to the invention are accordingly prepared, for. B. by reacting a compound of the general formula a) with an acid halide of the general formula optionally in the presence of an acid acceptor, such as. B.

einer organischen oder anorganischen Base, z. B. Triäthylaminj Natriumcarbonat oder Natronlauge, und eines Lösungsmittels, z. B. Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid oder Wasser, oder b) mit einem Säureanhydrid der allgemeinen Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. D.an organic or inorganic base, e.g. B. Triäthylaminj sodium carbonate or sodium hydroxide solution, and a solvent such. B. tetrahydrofuran, dioxane, dimethylformamide or water, or b) with an acid anhydride of the general formula optionally in the presence of an acid acceptor, e.g. D.

Pyridin oder N, N-Dlmetbylanilin, und eines Lösungsmittels. Pyridine or N, N-di-methylaniline, and a solvent.

z. B. Tetrahydrofuran oder Dioxan, oder c) mit einem Säureester der allgemeinen Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, z. B. Tetrahydrofuran oder Dioxan, umsetzt, wobei R1,R2, $3 und Xa die oben angegebene Bedeutung haben, Hal fiir Halogen, z. B.z. B. tetrahydrofuran or dioxane, or c) with an acid ester of the general formula optionally in the presence of a solvent, e.g. B. tetrahydrofuran or dioxane, where R1, R2, $ 3 and Xa have the meaning given above, Hal fiir halogen, z. B.

Chlor, steht und R4 einen niederen Alkylrest, z. B. Methyl oder Äthyl, bedeutet. Chlorine, and R4 is a lower alkyl radical, e.g. B. methyl or ethyl, means.

Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.The following example illustrates the preparation of the inventive Links.

N-Thiazolyl-(2)-α-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-N methylamid In eine Lösung von 6,84 g (0,06 Mol) 2-Methylaminothiazol und in 100 ml Tetrahydrofuran 7,7 ml Triäthylamin werden unter Rühren 11,65 g (0,05 Mol) 2-(2-Mcthyl-4-chlorphenoxy)-propionyulchlorid getropft, wobei die Temperatur auf 400 C ansteigt. 30 Minuten wird bei Xaumtemperatur nachgerührt. Dann wird in 500 ml Eiswasser gegossen, mit Essigester extrahiert, die organische Phase mit Wasser, wenig verdünnter Salzsäure und nochrnals mit Wasser gewaschen, mit Magnésiumsulfat ge trocknet und unter vermindertem Druck e inge -dampft.N-Thiazolyl- (2) -α- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid-N methylamide In a solution of 6.84 g (0.06 mol) of 2-methylaminothiazole and in 100 ml of tetrahydrofuran 7.7 ml of triethylamine are added, with stirring, to 11.65 g (0.05 mol) of 2- (2-methyl-4-chlorophenoxy) propionyl chloride added dropwise, the temperature rising to 400 C. 30 minutes at room temperature stirred. Then it is poured into 500 ml of ice water, extracted with ethyl acetate, the organic phase with water, a little dilute hydrochloric acid and more with water washed, with Magnesium sulfate dried and under reduced Pressure reduced.

Fp.: 68 - 700 C Ausbeute: 13,5 g = 87 ç der Theorie In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Verbindungen aufgeführt, Erfindungsgemäße Verbindungen Physikalisdche Konstante N-Thiazolyl-(2)-4-chlerphenoxyessigsäure-N-methylamid Fp.: 113 - 1150 C N-Thiazolyl-(2)-2,4-dichlorphenoxyessig, säure-N-methylamid Fp.: 102 - 103 C N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-4-chlorphenoxyessigsäureamid Fp.: 92 - 93° C N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-2,4-dichlorphenoxyessigsäureamid Fp.: 88 - 890 C N-4-Methyl-thiazolyl-(2 )-(2-methyl-4-chlrophenoxy)-essigsäureamid Fp.: 139 -140°C N-4-Methl-thiazolyl-(2)-4-chlorphenoxyessigsäure-N-methylamid Fp.: 124 - 125 C N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-2,4-dichlorphenoxyessigsäure-N-methylamid ' Fp.: 156 - 157 C N-4-methyl-thiazolyl-(2)-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure-N-methylamid Fp.: 145 - 1460 C N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-2,4-dichlorphenoxyessigsäure-N-äthylamid Fp.: 110 - 111 C N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-(2-methyl-4-chlorphenoxy) -essigsäure-N-äthylamid Fp.: 115 - 117 C N-Thiazolyl-(2)-α-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-N-methylamid Fp.: 68 - 70 C N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-α-(2,4-dichlorphenoxy )-Propionsäurcamid Fp.: 81 - 830 C Erfindungsgemäße Verbinaungen Physikelische Konstante N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-α-(2-mthyl-4-chlorphenoxy)-propionsäureamid 20 N-4-Mothyl-thiazolyl-(2)-α-(2-mthyl-4- nD = 1,5480 chlorphenoxy)-propionsäure-N-methylamid Fp.: 53 - 55°C N-4-Methul-thiazolyl-(2)-α-(2-mthyl-4- 20 chorphenoxy)-propionsäure-N-methylamid nD = 1,5523 N-4-Mthyl-thiazolyl-(2)-α-(2-mthyl-4-chorphenoxy)-Propionsäure-N-allylamid 20 nD = 1,5551 N-2Thiazolinyl-(2)-4-chlorphenoxyessigsäure-N-methylamid Fp.: 98 - 99°C N-2-Thiaziolinyl-(2)-2,4-dichlorphenoxyessigsäure-N-methylamid Fp.: 122 - 123 C N-Thiazolyl-(2)-2,4-dicghlrphenoxyessigsäure-N-ätbylamid Fp.: 103 - 1040 C N-Thiazolyl-(2)-2,4-dichlorphenoxyessigsäure-N-allylamid Fp.: 63 - 660 C N-4-Mtehyl-thiazolyl-(2)-2,4-dichlorphenoxwessigsäure-N-ally1amid Fp.: 112 - 1140 C N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-α-)2,4-dichlor- 20 phenoxy)-propionsäufe-N-allylamid nD = 1,5611 N-Thiazolyl-(2)-α-(2,4-dichlorphenoxy)- 20 propionsäure-N-allylamid nD D 1>5709 Es handelt sich um farb- und geruchlose kristalline Substanzen, die z. B. in Wasser und Benzin unlöslich und in Aceton, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Cyclohexanon und Isophoron löslich sind.Fp .: 68-700 C Yield: 13.5 g = 87 ç of theory In the following Table lists further compounds according to the invention, compounds according to the invention Compounds Physical constant N-thiazolyl- (2) -4-chlorophenoxyacetic acid-N-methylamide M.p .: 113 - 1150 C N-thiazolyl- (2) -2,4-dichlorophenoxyacetic acid, N-methylamide M.p .: 102-103 C N-4-methyl-thiazolyl- (2) -4-chlorophenoxyacetic acid amide, m.p .: 92-93 ° C N-4-Methyl-thiazolyl- (2) -2,4-dichlorophenoxyacetic acid amide M.p .: 88-890 C N-4-methyl-thiazolyl- (2 ) - (2-methyl-4-chlorophenoxy) -acetic acid amide M.p .: 139-140 ° C N-4-methyl-thiazolyl- (2) -4-chlorophenoxyacetic acid-N-methylamide M.p .: 124-125 C N -4-Methyl-thiazolyl- (2) -2,4-dichlorophenoxyacetic acid-N-methylamide M.p .: 156-157 C N -4-methyl-thiazolyl- (2) - (2-methyl-4-chlorophenoxy) -acetic acid N-methylamide M.p .: 145-1460 C N-4-methyl-thiazolyl- (2) -2,4-dichlorophenoxyacetic acid-N-ethylamide M.p .: 110-111 C N-4-methyl-thiazolyl- (2) - (2-methyl-4-chlorophenoxy) -acetic acid-N-ethylamide M.p .: 115-117 C, N -thiazolyl- (2) -α- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid-N-methylamide M.p .: 68-70 C N -4-Methyl-thiazolyl- (2) -α- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid camide M.p .: 81-830 C Connections According to the Invention Physical constant N-4-methyl-thiazolyl- (2) -α- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid amide 20 N-4-methyl-thiazolyl- (2) -α- (2-methyl-4- nD = 1.5480 chlorophenoxy) -propionic acid-N-methylamide M.p .: 53 - 55 ° C N-4-methul-thiazolyl- (2) -α- (2-methyl-4- 20 chlorphenoxy) propionic acid-N-methylamide nD = 1.5523 N-4-methyl-thiazolyl- (2) -α- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid-N-allylamide 20 nD = 1.5551 N-2-thiazolinyl- (2) -4-chlorophenoxyacetic acid-N-methylamide m.p .: 98 - 99 ° C N-2-thiaziolinyl- (2) -2,4-dichlorophenoxyacetic acid-N-methylamide. Mp .: 122 - 123 C, N-Thiazolyl- (2) -2,4-di-chlorophenoxyacetic acid-N-ethyl-amide, m.p .: 103-1040 ° C N-Thiazolyl- (2) -2,4-dichlorophenoxyacetic acid-N-allylamide M.p .: 63-660 C, N-4-methyl-thiazolyl- (2) -2,4-dichlorophenoxyacetic acid-N-allylamide M.p .: 112-1140 C N -4-Methyl-thiazolyl- (2) -α-) 2,4-dichloro-20 phenoxy) -propionsauf-N-allylamide nD = 1.5611 N-thiazolyl- (2) -α- (2,4-dichlorophenoxy) -20 propionic acid-N-allylamide nD D 1> 5709 These are colorless and odorless crystalline substances that z. B. insoluble in water and gasoline and in acetone, tetrahydrofuran, dimethylformamide, Cyclohexanone and isophorone are soluble.

Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der Verbindungen sind an sich bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen.The starting products for making the compounds are in themselves known or can be produced by processes known per se.

Aus den folgenden Brjispiolen geht die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen im Vergleich zu bekannten Herbiziden hervor.The herbicidal action of the invention results from the following brjispiolen Compounds compared to known herbicides.

B e i s p i e l 1 Im Gewächshaus wurden die in nachstehender Tafel je aufgeführten Testptlanzen im Vorauflaufverfahren mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Mitteln in einer Dosierung von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden als wäßrige Suspension in 500 Liter gleichmäßig gespritzt.EXAMPLE 1 In the greenhouse, those in the table below were used each listed test plants in the pre-emergence process with those to be used according to the invention Agents treated in a dosage of 3 kg active ingredient / ha. The funds were called aqueous suspension sprayed evenly in 500 liters.

Die Befunde zeigen, daß die erfindungsgemäßen Mittel ein breites Wirkungsspektrum aufweisen. Erfindungsgemäße Verbindungen N-Thiazolyl-(2)-4- chlorphenoxyessigsäure- N-methylamid 10 10 5 0 0 0 0 3 0 0 1 0 0 1 1 0 0 1 N-Thiazolyl-(2)-2,4- dichlorphenoxyessig- säure-N-methylamid 10 - 1 0 1 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 5 N-4-Methyl-thiazolyl- (2)-4-chlorphenoxy- essigsäureamid 8 - 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 N-4-Methyl-thiazolyl- (2)-2,4-dichlorphen- oxyessigsäureamid 10 10 - 0 1 1 0 1 0 1 2 0 0 0 0 0 0 5 N-4-Methyl-thiazolyl- (2)-(2-methyl-4- chlorphenoxy)-essig- säureamid 10 10 - 0 4 1 0 1 1 - - 2 1 - 4 3 5 - N-4-Methyl-thiazolyl- (2)-4-chlorphenoxy- essigsäure-N-methyl- amid 10 - - 2 1 1 1 3 0 4 0 0 1 0 - 0 0 - Erfindungsgemäße Verbindungen N-Thiazolyl-(2)-α-(2- methyl-4-chlorphenoxy)- propionsäure-N- methylamid 10 - 4 0 0 1 1 0 0 - 3 0 0 4 0 1 3 2 1 N-4-Methyl-thiazolyl- (2)-α-(2,4-dichlor- phenoxy)-propionsäu- reamid 10 10 - 1 2 3 2 2 1 - 5 0 3 1 3 2 4 5 2 N-4-Methyl-thiazolyl- (2)-α-(2-methyl-4- chlorphenoxy)-propion- säureamid - - 0 0 1 1 1 1 0 - 2 0 0 2 1 1 3 0 1 N-4-Methyl-thiazolyl- (2)-α-(2-methyl-4- chlorphenoxy)-propion- säure-N-methylamid 10 - - 3 4 - - 1 1 - - - - - - - - - 2 N-2-Thiazolinyl-(2)-4- chlorphenoxyessigsäu- re-N-methylamid 10 7 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 1 3 Erfindungsgemäße Verbindungen N-2-Thiazolinyl-(2)-2,4 dichlorphenoxyessig- säure-N-methylamid 10 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 1 N-Thiazolyl-(2)-2,4- dichlorphenoxyessig- säure-N-äthylamid 10 10 6 0 2 0 1 1 1 1 - 1 0 5 0 0 3 - - 0 = total vernichtet 10 = nicht geschädigt B e i s p i e l 2 Im Gewächshaus wurden Hirse (Echinochloa crus galli) und Wasserreis in mit Erde gefüllte Töpfe gesamt.The results show that the agents according to the invention have a broad spectrum of activity. According to the invention links N-thiazolyl- (2) -4- chlorophenoxyacetic acid N-methylamide 10 10 5 0 0 0 0 3 0 0 1 0 0 1 1 0 0 1 N-thiazolyl- (2) -2,4- dichlorophenoxyacetic acid-N-methylamide 10 - 1 0 1 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 5 N-4-methyl-thiazolyl- (2) -4-chlorophenoxy- acetic acid amide 8 - 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 N-4-methyl-thiazolyl- (2) -2,4-dichlorophene oxyacetic acid amide 10 10 - 0 1 1 0 1 0 1 2 0 0 0 0 0 0 5 N-4-methyl-thiazolyl- (2) - (2-methyl-4- chlorophenoxy) -acetic- acid amide 10 10 - 0 4 1 0 1 1 - - 2 1 - 4 3 5 - N-4-methyl-thiazolyl- (2) -4-chlorophenoxy- acetic acid-N-methyl- amide 10 - - 2 1 1 1 3 0 4 0 0 1 0 - 0 0 - According to the invention links N-thiazolyl- (2) -α- (2- methyl-4-chlorophenoxy) - propionic acid-N- methylamide 10 - 4 0 0 1 1 0 0 - 3 0 0 4 0 1 3 2 1 N-4-methyl-thiazolyl- (2) -α- (2,4-dichloro- phenoxy) propionic acid reamid 10 10 - 1 2 3 2 2 1 - 5 0 3 1 3 2 4 5 2 N-4-methyl-thiazolyl- (2) -α- (2-methyl-4- chlorophenoxy) -propion- acid amide - - 0 0 1 1 1 1 0 - 2 0 0 2 1 1 3 0 1 N-4-methyl-thiazolyl- (2) -α- (2-methyl-4- chlorophenoxy) -propion- acid-N-methylamide 10 - - 3 4 - - 1 1 - - - - - - - - - 2 N-2-thiazolinyl- (2) -4- chlorophenoxyacetic acid re-N-methylamide 10 7 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 1 3 According to the invention links N-2-thiazolinyl- (2) -2.4 dichlorophenoxyacetic acid-N-methylamide 10 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 1 N-thiazolyl- (2) -2,4- dichlorophenoxyacetic acid-N-ethylamide 10 10 6 0 2 0 1 1 1 1 - 1 0 5 0 0 3 - - 0 = totally destroyed 10 = not damaged EXAMPLE 2 In the greenhouse, millet (Echinochloa crus galli) and water rice were put together in pots filled with earth.

Nach dem Auflaufen der Hirse- und Reispflanzen wurde deren Entwicklung bis zum 2- bis 3-13lattstadium - abgewartet. Danaoh wurden die Töpfe 6 cm tief unter Wasser gesetzt, so daß die Hirse-und Reispflanzen zu einem mehr oder weniger großen Teil unter Wasser standen. Nach dem Überfluten erfolgte eine Flächenspritzung mit den aufgeführten Wirkstoffen in einer Aufwandmenge von 1 kg wirkstof/ha. suspendiert bzw. gelöst in 500 Liter Wasser/ ha. Auch nach der Spritzung wurde die Uberflutung bis zum Versuchsende beibehalten. 2 Wochen nach der Behandlung wurde der Schädigungsgrad der Pflanzen festgestellt und nach dem Bewertungsschlüssel O - 10 mit 0 = "total vernichtet und 10 = "nicht geschädigt" bonitiert.After the millet and rice plants emerged, their development began up to the 2- to 3-13 leaf stage - waited. Danaoh were the pots 6 inches deep under Water set so that the millet and rice plants become more or less large Were partly under water. After the flooding, the surface was also sprayed the listed active ingredients at an application rate of 1 kg active ingredient / ha. suspended or dissolved in 500 liters of water / ha. The flooding was also carried out after the spraying retained until the end of the experiment. 2 weeks after the treatment, the degree of damage was of the plants and according to the evaluation key O - 10 with 0 = "total destroyed and rated 10 = "not damaged".

Wie aus nachstehender Tabelle ersichtlich wird, zeigten sich die erfindungsgemäßen Verbindungen in der herbiziden Wirkung auf Hirse und in der Verträglichkeit für Reis vergleichend geprüften Standardmitteln als deutlich überlegen.As can be seen from the table below, those according to the invention were found Compounds in the herbicidal effect on millet and in the tolerance for Rice comparatively tested standard means as clearly superior.

Erindungsgemäße Verbindungen Reis Hirse N-Thiazolyl-(2)-4-chlorphenoxyesigsäure-N-methylamid 10 1 N-Thiazolul-(2)-2,4-dichlorphenoxyessigsaurc-N-mcthylamid 10 1 N-4-Mehtyl-thiazolyl-(2)-4-chlorphenoxyessigsäureamid 10 -N-4-methyl-thiazolyl-(2)-2. 4-dichlorphenoxyessigsäureamid 10 0 N-4-Methyl-thlazolyl-(2 )-(2-methyl-4-chlorphenoxyl)-essigsäureamid 10 0 N-4-Mehyl-thizolyl-(2)-4-chlor-lphenoxyessigsäure-N-methylamid 10 3 N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-2,4-dichlorphenoxyessigsäure-11-methylamid 10 -N-4-Methyl-thlazolyl-(2)-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure-N-methylamid 10 -N-4-methyl-thiazolyl-(2)-2,4-dichlorphenoxyessigsäure -11- äthylamid 10 0 N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure-N-äthylamid 10 0 N-Thiazolyl-(2)-α-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-N-methylamid 10 0 N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-α-(2,4-dichlorphen ocy ) -propionsäureamid 10 0 N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-α-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-N-methylamid 10 4 N-2-Thiazolinyl-(2)-4-chlorphenoxyessigsäure-N-methylamid 10 -N-2-Thiazolinyl-(2)-2,4-dichlorphenoxyessigsäure-N-methylamid N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-α-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäureamdi 10 - Erfindungsgemäß Verbindengen Reis Birse N-Thiazolyl-(2)-2,4-dichlorphenoxyessigsture-N-allylamid 10 1 N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-2.4-dichlorphenoxyessigsäure-N-allylamid 10 1 N-4-Methylyl-thiazolyul-(2)-α-(2,4-dichlorphenoxy)-propionsänre-N-allylamid 10 2 N-Thiazolyl-(2)-α-(2,4-dichlorphenoxy)-propionsäure-N-allylamid 10 2 Ve r g l e i c h s m i t t e l 2,4,5-Trichlorphenoxyesigsäureamid 7 7 α-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure 8 10 2-Methyl-4-chlorphenoxyesigsäure 6 7 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure 5 7 0 = total vcrnichtet 10 = nicht geschädigtCompounds according to the invention rice millet N-thiazolyl- (2) -4-chlorophenoxyacetic acid-N-methylamide 10 1 N-Thiazolul- (2) -2,4-dichlorophenoxyacetic acid-N-methylamide 10 1 N-4-methyl-thiazolyl- (2) -4-chlorophenoxyacetic acid amide 10 -N-4-methyl-thiazolyl- (2) -2. 4-dichlorophenoxyacetic acid amide 10 0 N-4-methyl-thlazolyl- (2 ) - (2-methyl-4-chlorophenoxyl) -acetic acid amide 10 0 N-4-methylthizolyl- (2) -4-chloro-1-phenoxyacetic acid-N-methylamide 10 3 N-4-Methyl-thiazolyl- (2) -2,4-dichlorophenoxyacetic acid-11-methylamide 10 -N-4-Methyl-thlazolyl- (2) - (2-methyl-4-chlorophenoxy) -acetic acid-N -methylamide 10 -N-4-methyl-thiazolyl- (2) -2,4-dichlorophenoxyacetic acid -11- ethylamide 10 0 N-4-methyl-thiazolyl- (2) - (2-methyl-4-chlorophenoxy) -acetic acid-N ethylamide 10 0 N-thiazolyl- (2) -α- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid-N-methylamide 10 0 N-4-methyl-thiazolyl- (2) -α- (2,4-dichlorophenoxy) propionic acid amide 10 0 N-4-methyl-thiazolyl- (2) -α- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid-N-methylamide 10 4 N-2-Thiazolinyl- (2) -4-chlorophenoxyacetic acid-N-methylamide 10 -N-2-thiazolinyl- (2) -2,4-dichlorophenoxyacetic acid-N-methylamide N-4-methyl-thiazolyl- (2) -α- (2-methyl-4-chlorophenoxy) propionic acid amdi 10 - According to the invention Compound rice Birse N-thiazolyl- (2) -2,4-dichlorophenoxyacetic acid-N-allylamide 10 1 N-4-methyl-thiazolyl- (2) -2,4-dichlorophenoxyacetic acid-N-allylamide 10 1 N-4-methylyl-thiazolyul- (2) -α- (2,4-dichlorophenoxy) -propionane-N-allylamide 10 2 N-Thiazolyl- (2) -α- (2,4-dichlorophenoxy) -propionic acid-N-allylamide 10 2 Compare with 2,4,5-trichlorophenoxy acetic acid amide 7 7 α- (4-chloro-2-methylphenoxy) propionic acid 8 10 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid 6 7 2,4-dichlorophenoxyacetic acid 5 7 0 = total destroyed 10 = not damaged

Claims (27)

P a t e n t a n s p r ü c h e 9. Verbindungen der allgemeinen Formel J in der R1 Wasserstoff oder Methyl, R2 Thiazoloyl-(2), 2-Thiazolinyl-(2) oder durch Allyl substituiertes Thiazolyl-(2) oder @-Thiazolinyl-(2), R3 einen aliphatischen Kchloenwasserstoffrest, vorzugsweise niederes Alkyl oder niederes Alkenyl, oder - sofern R2 durch Alkyl substituiertes Thiazolyl-(2) oder 2-Thiazolinyl-(2) bedeutet - auch Wasserstoff und Xn Wasserstoff und/oder Alkyl und/oder Halogen und n eine ganze Zahl von 1 bis 7 darstellen.Patent claims 9. Compounds of the general formula J in which R1 is hydrogen or methyl, R2 is thiazoloyl- (2), 2-thiazolinyl- (2) or thiazolyl- (2) or @ -thiazolinyl- (2) substituted by allyl, R3 is an aliphatic hydrochloride radical, preferably lower alkyl or lower Alkenyl, or - if R2 signifies thiazolyl- (2) or 2-thiazolinyl- (2) substituted by alkyl - also represents hydrogen and Xn represents hydrogen and / or alkyl and / or halogen and n represents an integer from 1 to 7. 2. N-Thiazolul-(2)-4-chlorphenoxyessigsäure-N-methylamid, 2. N-Thiazolul- (2) -4-chlorophenoxyacetic acid-N-methylamide, 3. N-Thiazolyl-(2)-2,4-dichlorphenoxyessigsäure-N-methylamid, 3. N-thiazolyl- (2) -2,4-dichlorophenoxyacetic acid-N-methylamide, 4. N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-4-chlorphenoxyessigsäureamid, 4. N-4-methyl-thiazolyl- (2) -4-chlorophenoxyacetic acid amide, 5. N-4-MethylZthiazolyl-(2)-2,4-dichlorphenoxyessiSsäurcalnid.5. N-4-MethylZthiazolyl- (2) -2,4-dichlorophenoxyessi-acid calnide. 6. N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-essig-6. N-4-methyl-thiazolyl- (2) - (2-methyl-4-chlorophenoxy) -acetic- 7. N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-4-chlorphenoxyesigsäure-N-methylamid.7. N-4-methyl-thiazolyl- (2) -4-chlorophenoxyacetic acid-N-methylamide. 8. N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-2,10-dichlorphenoxyessigsäure-N-methylamid. 8. N-4-methyl-thiazolyl- (2) -2,10-dichlorophenoxyacetic acid-N-methylamide. 9. N-444ethyl-thiazolyl-(2)-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure-N-methylamid. 9. N-444ethyl-thiazolyl- (2) - (2-methyl-4-chlorophenoxy) -acetic acid-N-methylamide. 10. N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-2.4-dichlorphenoxyessigsäure-N äthylamid.10. N-4-methyl-thiazolyl- (2) -2.4-dichlorophenoxyacetic acid-Nethylamide. 11. N-4-Methyl-thiazolyl- (2)- (2-inethyl-4-chlorphenoxy )-essigsäure-11-äthylaniid.11. N-4-methyl-thiazolyl- (2) - (2-ynethyl-4-chlorophenoxy) -acetic acid-11-ethylanide. 12. N-Thiazolyl-(2)-α-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure N-methylamid, 12. N-thiazolyl- (2) -α- (2-methyl-4-chlorophenoxy) propionic acid N-methylamide, 13. N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-a-(24-dichlorphenoxy)-propion säureainid.13. N-4-Methyl-thiazolyl- (2) -a- (24-dichlorophenoxy) -propionic acid amide. 14. N-4-Methyl-thiazolyl-(2 )-a-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-propion säureamid.14. N-4-methyl-thiazolyl- (2) -a- (2-methyl-4-chlorophenoxy) propion acid amide. 15. N-4-Methyl-thiaziolyl-(2)-α-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-propion säure-N-methylamid, 15. N -4-Methyl-thiaziolyl- (2) -α- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -propion acid-N-methylamide, 16. N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-a-(2-methyl-4-cfllorphenoxy)-propion säure-11-äthylamid.16. N-4-methyl-thiazolyl- (2) -a- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -propion acid-11-ethylamide. 17. N-4-Nethyl-thiazolyl-(2)-a-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure-N-allylamid.17. N-4-Nethyl-thiazolyl- (2) -a- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -propionic acid-N-allyl amide. 18. N-2-Thiazolinyl-(2)-4-chlorphenoxyessigsäure-N-methylamid.18. N-2-thiazolinyl- (2) -4-chlorophenoxyacetic acid-N-methylamide. 19. N-2-Thiazilinyl-(2)-2,4-dichlorphenoxyessigsäure-N-mehytlamid 19. N-2-Thiazilinyl- (2) -2,4-dichlorophenoxyacetic acid-N-methylamide 20. N-Thiazolyl-(2)-2,4-dichlorphenoxyessigsäure-N-äthylamid.20. N-thiazolyl- (2) -2,4-dichlorophenoxyacetic acid-N-ethylamide. 21. N-Thiazolyl-(2)-2,4-dichlorphenoxyessigsäure-N-allylamid.21. N-thiazolyl- (2) -2,4-dichlorophenoxyacetic acid-N-allylamide. 22. N-4-methyl-thiazolyl-(2)-2,4-dichlorphenoxyessigsäure-N-allylamid.22. N-4-methyl-thiazolyl- (2) -2,4-dichlorophenoxyacetic acid-N-allylamide. 23. N-4-Methyl-thiazolyl-(2)-α-(2,4-dichlorphenoxy)-propionsäure-N-allylamid.23. N-4-methyl-thiazolyl- (2) -α- (2,4-dichlorophenoxy) propionic acid-N-allylamide. 24. N-Thiazolyl-(2)--(2,4-dichlorphenoxy)-propionsäure-N-allylamid.24. N-Thiazolyl- (2) - (2,4-dichlorophenoxy) propionic acid N-allylamide. 25. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 24.25. Herbicidal agents, characterized by a content of at least a compound according to claims 1 to 24. 26. Verwendung von Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 24 als Unkrautbekämpfungsmittel.26. Use of compounds according to claims 1 to 24 as weed control agents. 27. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel in der R1 Wasserstoff oder Methyl, R2 Thiazolyl-(2), 2-Thiazolinyl-(2) c'der durch Alkyl substituiertes Thiazolyl-(2) oder 2-Thiazolinyl-(2), Re einen aliphatischen Kohlenwasserstofrest, vorazugsweise niederes Alkyl oder niederes Alkenyl, oder - sofern R2 durch Alkyl substituiertes Thiazolyl-(2) oder 2-Thiazolinyl-(2) bedeutet - auch Wasserstoff und Xn Wasserstoff und/oder Alkyl und/oder Halogen und n eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel a) mit einem Säurehalogenid der allgemeinen Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und eines Lösungsmittels oder b) mit einem Säureanhydrid der allgemeinen Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und eines Lösungsmittels oder c) mit einem Säureester der allgemeinen Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt, wobei R1, R2, R3 und Xn die oben angegebene Bedeutung haben, Hal ftlr Halogen steht und R4 einen niederen Alkylrest bedeutet.27. Process for the preparation of compounds of the general formula in which R1 is hydrogen or methyl, R2 is thiazolyl- (2), 2-thiazolinyl- (2), or thiazolyl- (2) or 2-thiazolinyl- (2) substituted by alkyl, Re is an aliphatic hydrocarbon radical, preferably lower alkyl or lower alkenyl, or - if R2 is thiazolyl- (2) or 2-thiazolinyl- (2) substituted by alkyl - also represents hydrogen and Xn represents hydrogen and / or alkyl and / or halogen and n represents an integer from 1 to 3, thereby characterized in that one is a compound of the general formula a) with an acid halide of the general formula optionally in the presence of an acid acceptor and a solvent or b) with an acid anhydride of the general formula optionally in the presence of an acid acceptor and a solvent or c) with an acid ester of the general formula optionally reacted in the presence of a solvent, where R1, R2, R3 and Xn are as defined above, Hal is halogen and R4 is a lower alkyl radical.
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