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DE2210762C3 - Isomerenmischung von Nitrilen derOktahydro-e.e-dimethylnaphtalincarbonsäuren-(2) und -(3), Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Riechstoffkompositionen - Google Patents

Isomerenmischung von Nitrilen derOktahydro-e.e-dimethylnaphtalincarbonsäuren-(2) und -(3), Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Riechstoffkompositionen

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Publication number
DE2210762C3
DE2210762C3 DE2210762A DE2210762A DE2210762C3 DE 2210762 C3 DE2210762 C3 DE 2210762C3 DE 2210762 A DE2210762 A DE 2210762A DE 2210762 A DE2210762 A DE 2210762A DE 2210762 C3 DE2210762 C3 DE 2210762C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
mixture
nitriles
isomers
acids
dimethylnaphtalincarboxylic
Prior art date
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Application number
DE2210762A
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English (en)
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DE2210762B2 (de
DE2210762A1 (de
Inventor
Erich Dr.Phil. 3450 Holzminden Klein
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dragoco Gerberding & Co 3450 Holzminden GmbH
Original Assignee
Dragoco Gerberding & Co 3450 Holzminden GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Priority to FR7221642A priority patent/FR2175377A5/fr
Priority to US269027A priority patent/US3870742A/en
Priority to JP47068746A priority patent/JPS5123572B2/ja
Priority to GB5236572A priority patent/GB1358659A/en
Priority to US394531A priority patent/US3920585A/en
Publication of DE2210762A1 publication Critical patent/DE2210762A1/de
Publication of DE2210762B2 publication Critical patent/DE2210762B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2210762C3 publication Critical patent/DE2210762C3/de
Expired legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
    • C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
    • C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
    • C11B9/0053—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms both rings being six-membered

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  • Fats And Perfumes (AREA)
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Description

(Ia)
Ub)
CH3 CH3
CN
(Ia)
CH3 CH3
CN
(Ib) CH3 CH3
und
2. Verfahren zur Herstellung einer Mischung von Isomeren der Formeln
CH3 CH3
3°
35 (Hb)
in an sich bekannter Weise mit Phosphorsäure cyclisiert.
3. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Isomerenmischung von Nitrilen der Oktahydro-S^-dimethylnaphlhalincarbonsäuren-(2) und -(3) der Formeln
CH3 CH3
(Ia)
CH3 CH3
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Isomeren-(Ib)
und an weiteren, in der Parfümerie gebräuchlichen Zusatzstoffen.
In den letzten Jahren haben Nitrile eine zunehmende Bedeutung im Bereiche der Parfümerie erlangt. So scheinen besonders die α,/ί-ungesättigten Nitrile der 3,7-Dimethyl-2,6-octadiensäure, der 2-Nonensäure und der Zimtsäure Riechstoffeigenschaften aufzuweisen. Doch auch unkonjugierte Nitrile wie beispielsweise Citronellsäurenitril finden bei der Herstellung von Parfümzusammenstellungen Anwendung. Dabei scheinen bisher jedoch ausschließlich Substan-Een brauchbar zu sein, in denen die Nitrilfunktion Substituent an einer gesättigten oder ungesättigten Molekülkette ist.
Im Gegensatz dazu betrifft die vorliegende Erfindung eine neue Isomerenmischung von Nitrilen der Oktahydro-8,8-dimethylnaphthalin-carbonsäuren-(2) und -(3), die überraschenderweise einen angenehmen, herben, blumigen Geruch besitzt, welcher an den Duft von Palmarosaöl (Cymbopogon martini Stapf) erinnert.
Die erfindungsgemäße Isomerenmischung besteht aus Nitrilen der Oktahydro-S^-dimethylnaphthalincarbonsäuren-(2) und -(3) der Formeln Ia und Ib: CH3 CH3
(Ia)
55
6o
CH3 CH3
(Ib)
CN
Die punktierten Linien verdeutlichen, daß Doppelbindungsisomere vorliegen können, da die in diesen Verbindungen jeweils vorhandene einzelne Doppelbindung in jeder der drei Stellungen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib vorliegen kann, denen die punktierten Linien zugeordnet sind.
Das erfindungsgemäße neue Isomerengemisch ist sowohl gegenüber Luft und Licht als auch gegenüber Säuren und Laugen bemerkenswert stabil."
Die Herstellung des Gemisches von la und Ib erfolgt erfindungsgemäß dadurch, daß man ein Isomerengemisch der Formeln
(Ha)
15
(Hb)
in an sich bekannter Weise mit Phosphorsäure cyclisiert. Dabei kann das als Ausgangsmaterial eingesetzte Isomerengemisch beispielsweise durch einfaches Erwärmen eines äquimolaren Gemisches von Myrcen und Acrylnitril hergestellt werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die Cyclisierung mit 85%iger Phosphorsäure durchgeführt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird bei der Cyclisierung die Phosphorsäure in einer doppelt so großen Gewichtsmenge wie die Mischung von Isomeren der Formeln Ha und Hb eingesetzt.
Zur Herstellung des Gemisches der Ausgangsstoffe werden Myrcen und Acrylnitril in äquivalenten Mengen in einen Autoklav gegeben,und der überstehende Hohlraum wird zur Entfernung von Sauerstoff mit einem Inertgas gespült. Das Reaktionsgemisch wird dann auf eine Temperatur von 80 bis 150 C erwärmt. Dabei steigt der Innendruck abhängig von der Größe des Autoklavs beispielsweise auf 2 bis 4 Atmosphären an. Um eine möglichst optimale Umsetzung zu erzielen, ist eine Reaktionszeit von etwa 5 bis 10 Stunden notwendig, wobei diese weitgehend von der Reaktionstemperatur abhängig ist.
Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsprodukt, ein Gemisch der beiden Isomeren der obigen Formeln Ha und lib, von nicht umgesetztem Ausgangsmaterial durch Destillation bei einem Vakuum von 10 bis 20 mm abgetrennt.
Das so erhaltene Isomerengemisch wird dann in etwa der gleichen Menge Lösungsmittel, z. B. Benzol, Toluol oder Benzin, gelöst und erfindungsgemäß unter Zusatz von etwa der doppelten Gewich'smenge 85%iger Phosphorsäure, bezogen auf die eingesetzte Gewichtsmenge an Isomerengemisch (dies entspricht einem Molverhältnis von etwa 1:4), bei Temperaturen zwischen 50 und 600C Tür 4 bis 6 Stunden gerührt. Die Reaktionszeit ist auch hier weitgehend von der Reaktionstemperatur abhängig, wobei bei höherer Reaktionstemperatur die Reaktionsgeschwindigkeit zunimmt und damit die Reaktionszeit abnimmt. Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen, das dann vorliegende Gemisch mit Benzol extrahiert und der Benzolextrakt mit Natriumcarbonatlösung neutral gewaschen. Nach Entfernung des Lösungsmitteis durch Destillation wird das Produkt durch fraktionierte Destillation gereinigt.
Der ungewöhnliche und angenehme Geruch des gemäß der vorliegenden Erfindung leicht zugänglichen Reaktionsproduktes ist für die Parfümerie von großem Interesse und kann demnach in Parfümkompositionen verschiedenster Art Verwendung finden, ohne daß es einer Auftrennung in die einzelnen Isomeren bedarf, was in der Praxis ein außerordentlicher Vorteil ist. Geeignete Konzentrationen der erfindungsgemäßen Komponente werden dabei in der üblichen Weise und ohne erfinderisches Zutun vom Parfumeur ermittelt. Normalerweise wird das erfindungsgemäße Isomerengemisch im Bereich zwischen 5 und 40% zur Anwendung gelangen können.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch eine Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Isomerenmischung von Nitrilen der Oktahydro-S^-dimethylnaphthalin-carbonsäuren-(2) und -(3) der Formeln
CH3 CH3
(Ia)
(Ib)
und an weiteren, in der Parfümerie gebräuchlichen Zusatzstoffen.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    gemisch der Formeln
    I. Isomerenmischung von Nitrilen der Oktahydro - 8,8 - dimethylna ph thalin - carbonsäu ren - (2) und -(3) der Formeln
    CH3 CH3
DE2210762A 1972-03-06 1972-03-06 Isomerenmischung von Nitrilen derOktahydro-e.e-dimethylnaphtalincarbonsäuren-(2) und -(3), Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Riechstoffkompositionen Expired DE2210762C3 (de)

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NL7206739A NL7206739A (de) 1972-03-06 1972-05-18
CH743372A CH572025A5 (de) 1972-03-06 1972-05-19
FR7221642A FR2175377A5 (de) 1972-03-06 1972-06-15
US269027A US3870742A (en) 1972-03-06 1972-07-05 Isomeric mixture of bicyclic nitriles and their method of preparation
JP47068746A JPS5123572B2 (de) 1972-03-06 1972-07-11
GB5236572A GB1358659A (en) 1972-03-06 1972-11-13 Bicyclic nitriles
US394531A US3920585A (en) 1972-03-06 1973-09-05 Perfume composition including isomeric mixture of bicyclic nitriles

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DE2210762A1 DE2210762A1 (de) 1973-09-20
DE2210762B2 DE2210762B2 (de) 1974-10-31
DE2210762C3 true DE2210762C3 (de) 1975-06-19

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US (1) US3870742A (de)
JP (1) JPS5123572B2 (de)
CH (1) CH572025A5 (de)
DE (1) DE2210762C3 (de)
FR (1) FR2175377A5 (de)
GB (1) GB1358659A (de)
NL (1) NL7206739A (de)

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FR2175377A5 (de) 1973-10-19
JPS4899155A (de) 1973-12-15
DE2210762B2 (de) 1974-10-31
JPS5123572B2 (de) 1976-07-17
GB1358659A (en) 1974-07-03
NL7206739A (de) 1973-09-10
DE2210762A1 (de) 1973-09-20
CH572025A5 (de) 1976-01-30
US3870742A (en) 1975-03-11

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