DE2201113C2 - "Disperse monoazo dyes, process for their preparation and their use for dyeing synthetic organic textile materials" - Google Patents
"Disperse monoazo dyes, process for their preparation and their use for dyeing synthetic organic textile materials"Info
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Description
NO2 NO 2
NH2 NH 2
diazoliert, und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formeldiazolized, and the diazo compound obtained with a coupling component of the formula
A-ZA-Z
kuppelt, wobei A, D, R, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und wobei das Amin und die Kupplungskomponente frei von Sulfonsäure· und Carbonsäuregruppen sind.couples, wherein A, D, R, X, Y and Z are those in claim 1 Have given meanings and where the amine and the coupling component are free from Are sulfonic acid · and carboxylic acid groups.
3. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen organischen Textilmateriaiien. 3. Use of the dyestuffs according to Claim 1 for dyeing synthetic organic textile materials.
Die Erfindung betrifft neue disperse Monoazofarbstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen organischen Textilmaterialien, wie es in den vorstehenden Patentansprüchen näher definiert ist.The invention relates to new disperse monoazo dyes, a process for their preparation and their Use for dyeing synthetic organic textile materials as in the above Claims is defined in more detail.
Ähnliche Monoazofarbstoffe sind aus der DE-AS 79 759 bekannt, die sich von 2-Amino-3-nitrothiophenen mit einer Acylgruppe in der 5-Stellung alsSimilar monoazo dyes are known from DE-AS 79 759, which differ from 2-amino-3-nitrothiophenes with an acyl group in the 5-position as
is Diazokomponente ableiten. Mit erfindungsgemäßen Farbstoffen hergestellte Färbungen auf Polyester besitzen gegenüber entsprechenden, mit den bekannten Farbstoffen hergestellten Färbungen eine wesentlich bessere Echtheit gegenüber trockener Wvmebehandlung. is derived from the diazo component. Colorings on polyester produced with dyes according to the invention have an essential color compared to the corresponding dyeings produced with the known dyes better fastness compared to dry heat treatment.
Weiterhin sind ähnliche Monoazofarbstoffe aus der US-PS 28 27 450 bekannt, die sich von 2-Aminothiophenen
ableiten, welche in der 3-Stellung eine Nitro- oder Ci-4-Alkylsulfonylgruppe und in der 5-Stellung eine
Ci_4-AlkylsulfonylgruppeodereinnSulfonyl-Ci_4-alkyI-amidogruppe
besitzen. Gegenüber diesen Farbstoffen besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine wesentlich
höhere Farbkraft.
In der ganzen Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke »Niedrigalkyl«, »Niedrigalkoxy« und »Niedrigalkylen«
auf Alkyl-, Alkoxy- bzw. Alkylenradikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.Furthermore, similar monoazo dyes are known from US-PS 28 27 450, which are derived from 2-aminothiophenes, which in the 3-position a nitro or Ci-4-alkylsulfonyl group and in the 5-position a Ci_4-alkylsulfonylgruppe orereinnSulfonyl-Ci_4- have alkyI-amido group. Compared to these dyes, the dyes according to the invention have a significantly higher color strength.
Throughout this specification, the terms "lower alkyl", "lower alkoxy" and "lower alkylene" refer to alkyl, alkoxy and alkylene radicals, respectively, of 1 to 4 carbon atoms.
Beispiele für Niedrigalkyl-sulfonyl-, Niedrigalkyl-carbonyl· und substituierte Benzoylradikale, die durch DExamples of lower alkyl sulfonyl, lower alkyl carbonyl and substituted benzoyl radicals represented by D
j5 dargestellt werden, sind Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, p-Nitrobenzoyl und o-Chlorobenzoyl. Formel II Beispiele für Niedrigalkylradikale, die durch Y und Rj5 are shown are methylsulfonyl, ethylsulfonyl, Acetyl, propionyl, p-nitrobenzoyl and o-chlorobenzoyl. Formula II Examples of lower alkyl radicals represented by Y and R
dargestellt werden, sind Methyl, Äthyl, n-Propyl und n-Butyl. Beispiele für Cyano-niedrigalkylradikale, die durch R dargestellt werden, sind j3-Cyanoäthyl und y-Cyanopropyl. Beispiele für Niedrigalkoxyradikale, die durch Y dargestellt werden, sind Methoxy und Äthoxy. Ein Beispiel für ein Niedrigalkyl-carbonylamino-radikal, das durch X dargestellt wird, ist Acetylamino, und ein Beispiel für ein Niedrigalkylsulfonylamino-radikal, das durch X dargestellt wird, ist Methansulfonylamino. Beispiele für Phenyl-niedrigalkylradikale, die durch R dargestellt werden, sind Benzyl und 0-Phenyläthyl. Beispiele für Niedrigalkylenradikale, die durch Aare represented are methyl, ethyl, n-propyl and n-butyl. Examples of cyano-lower alkyl radicals that represented by R are j3-cyanoethyl and y-cyanopropyl. Examples of lower alkoxy radicals that represented by Y are methoxy and ethoxy. An example of a lower alkyl carbonylamino radical, represented by X is acetylamino, and an example of a lower alkylsulfonylamino radical is the represented by X is methanesulfonylamino. Examples of phenyl-lower alkyl radicals represented by R are shown are benzyl and 0-phenylethyl. Examples of lower alkylene radicals represented by A
so dargestellt werden, sind Methylen, Trimethylen, Propylen, «, /?-Dimethyläthylen und vor^igsweise Äthylen. Beispiele für Niedrigalkoxy carbonyl- und Niedrigalkyl-Corbonyloxyradikale, die durch Z dargestellt werden, sind Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl und Acetyloxy.are represented in this way are methylene, trimethylene, propylene, ", /? - dimethylethylene and especially ethylene. Examples of lower alkoxy carbonyl and lower alkyl corbonyloxy radicals, represented by Z are methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and acetyloxy.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Monoazofarbstoffe kann in zweckmäßiger Weise dadurch ausgeführt werden, daß man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Dispersion des Amins in einer starken anorganischen Säure oder einer wäßrigen Lösung derselben zugibt oder das Amin mit Nitrosylschwefelsäure rührt und die erhaltene Lösung oder Dispersion der Diazokomponente zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser, welche eine anorganische Säure und/oder eine mit Wasser mischbareThe process according to the invention for the preparation of the new monoazo dyes can be more expedient Way be carried out by adding sodium nitrite to a solution or dispersion of the amine in a strong inorganic acid or an aqueous solution thereof or the amine with nitrosylsulfuric acid stirs and the resulting solution or dispersion of the diazo component to a solution of Coupling component in water, which is an inorganic acid and / or one which is miscible with water
h-, organische Flüssigkeit enthält, zugibt, wobei man nötigenfalls den pH des Gemische einstellt, um die Kupplungsreaktion zu erleichtern, und abschließend den erhaltenen Farbstoff durch übliche Methoden isoliert.h-, containing organic liquid, is added, whereby one if necessary adjusts the pH of the mixture to facilitate the coupling reaction, and finally the obtained dye isolated by conventional methods.
Formel IIIFormula III
Die Amine der Formel II können selbst durch bekannte Verfahren erhalten werden. Beispiel für die Amine sind 2-Amino-3-nitro-5-(acetyI-, propionyl- oder n-butyryl-thiophen, 2-Amino-3-nitro-5-benzoyIthiophen, worin das Benzoy!radikal durch Chlor, Nitro oder Methoxy substituiert sein kann, und 2-Amino-3-nitro-5-(methylsulfonyl-, äthylsulfonyl-, n-propylsulfonyl- oder n-butylsulfonyl)-thiophen.The amines of formula II can even through known methods can be obtained. Examples of the amines are 2-amino-3-nitro-5- (acetyI-, propionyl- or n-butyryl-thiophene, 2-amino-3-nitro-5-benzoylthiophene, in which the benzoyl is radical by chlorine, nitro or Methoxy can be substituted, and 2-amino-3-nitro-5- (methylsulfonyl-, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl or n-butylsulfonyl) thiophene.
Spezielle Beispiele für die Kupplungskomponenten der Formel HI sind
2-Methoxy-5-acetylamino-N-(jJ-äthoxycarbonyiäthyl)-Specific examples of the coupling components of Formula HI are
2-methoxy-5-acetylamino-N- (jJ-ethoxycarbonyiethyl) -
anilin,
N-Äthyl-N-ijJ-äthoxycarbonyläthyl^m-aminoacet-aniline,
N-Ethyl-N-ijJ-ethoxycarbonylethyl ^ m-aminoacet-
anilin,aniline,
2-Chloro-5-acetylamino-N-(/f-acetoxyäthyI)-anilin,
2-Methyl-5-acetylamino-N-äthyl-N-{ß-methoxycarbo-2-chloro-5-acetylamino-N - (/ f-acetoxyäthyI) -aniline,
2-methyl-5-acetylamino-N-ethyl-N- {ß-methoxycarbo-
nyläthyl>-anilin,nylethyl> -aniline,
2-Methyl-5-acetylamino-N-(ß-acetoxyäthyl)-anilinund
2-Methyl-5-acetylamtno-N-benzyl-N-{/}-äthoxycarbo-2-methyl-5-acetylamino-N- (ß-acetoxyethyl) aniline and
2-methyl-5-acetylamtno-N-benzyl-N - {/} - ethoxycarbo-
nyläthyl)-anilin.nylethyl) aniline.
Die erfindungseemäßen Azofarbstoffe eignen sich zum Färben von synthetischen organischen Textilmaterialien und insbesondere von Textilmaterialien aus sekundärem Celluloseacetat oder Cellulosetriacetat, aus Polyamid, wie z. B. Polyhexamethylenadipamid, und insbesondere aus aromatischen Polyestern, wie z. B. Polyäthylenterephthalat Solche Materialien können in Form von Fäden, Fasern oder gewebten oder gestrickten Materialien vorliegen.The azo dyes according to the invention are suitable for dyeing synthetic organic textile materials and in particular textile materials made from secondary cellulose acetate or cellulose triacetate Polyamide such as B. polyhexamethylene adipamide, and in particular from aromatic polyesters, such as. B. Polyethylene terephthalate Such materials can be used in In the form of threads, fibers or woven or knitted materials.
Die genannten Azofarbstoffe können auf die synthetischen organischen Textilmaterialien durch die Methoden aufgebracht werden, die üblicherweise zum Aufbringen von li.spersen Farbstoffen auf solche Textilmaterialien verwendet werde-. So können die Farbstoffe in Form von wäßrigen Dispersionen durch Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren ί ifgebracht werden, wobei die Bedingungen und andere Zusätze verwendet werden, die bei der Durchführung solcher Prozesse üblich sind. Alternativ können die genannten Farbstoffe auf synthetische Textilmaterialien durch Lösungsmittelfärbeverfahren aufgebracht werden, beispielsweise durch Aufbringen einer Lösung oder Dispersion des Farbstoffs in Perchloroäthylen, welches gegebenenfalls eine kleinere Menge Wasser enthält, auf die Textilmaterialien, wobei vorzugsweise bei erhöhter Temperatur gearbeitet wird.The mentioned azo dyes can be applied to the synthetic organic textile materials by the methods are applied, which are usually used to apply left-handed dyes to such Textile materials are used. Thus, the dyes can pass through in the form of aqueous dispersions Dyeing, padding or printing processes are used, with the conditions and other addenda used in the implementation of such Processes are common. Alternatively, the dyes mentioned can be applied to synthetic textile materials Solvent staining methods are applied, for example by applying a solution or Dispersion of the dye in perchlorethylene, which optionally contains a smaller amount of water the textile materials, preferably working at elevated temperature.
Wenn die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe auf synthetische organische Textilmaterialien aufgebracht werden, dann ergeben sie gelbe bis grüne Färbungen, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht und nassen und trockenen heißen Behandlungen aufweisen. Die genannten Farbstoffe besitzen auf synthetischen organischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern, vorzügliche Aufbaueigenschaften, wodurch leicht tiefe Farbtöne erhalten werden können.When the azo dyes according to the invention are applied to synthetic organic textile materials then they produce yellow to green colorations which are extremely fast to light and exhibit wet and dry hot treatments. The dyes mentioned have synthetic ones organic textile materials, especially those made from aromatic polyesters, excellent build-up properties, whereby deep shades can easily be obtained can.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, in denen die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.The invention is illustrated by the following examples, in which the parts and percentages are expressed in weight.
0,76 Teile Natriumnitrit werden zu 5 Teilen Schwefelsäure zugegeben, und das Gemisch wird auf 70° C erwärmt und dann auf 5°C abgekühlt. 1,4 Teile Propionsäure und 8,6 Teile Essigsäure werden langsam zugegeben, wobei die Temperatur auf 15° C ansteigen gelassen und dann beibehalten wird. Die Lösung wird auf O0C abgekühlt, 1,9 Teile 2-Amino-3-nitro-5-acetylthiophen werden zugegeben, worauf sich der Zusatz von 1,4 Teilen Propionsäure und 8,6 Teilen Essigsäure anschließt Dann wird das Gemisch 75 Minuten bei 5° C gerührt Es werden die gleichen Mengen Propionsäure und Essigsäure zugegeben, und das Gemisch wird eine weitere Stunde bei 50C gerührt Dann wird Harnstoff zugesetzt um die restliche salpetrige Säure zu0.76 parts of sodium nitrite are added to 5 parts of sulfuric acid and the mixture is heated to 70 ° C and then cooled to 5 ° C. 1.4 parts of propionic acid and 8.6 parts of acetic acid are slowly added, the temperature being allowed to rise to 15 ° C. and then maintained. The solution is cooled to 0 ° C., 1.9 parts of 2-amino-3-nitro-5-acetylthiophene are added, followed by the addition of 1.4 parts of propionic acid and 8.6 parts of acetic acid. The mixture is then 75 minutes at 5 ° C. the mixture is stirred, the same amounts of propionic acid and acetic acid are added, and the mixture is stirred for a further hour at 5 0 C. Then, urea is added to the remaining nitrous acid to
ίο entfernen. Die erhaltene Lösung wird zu einer Lösung von 2,8 Teilen 2-Methoxy-5-acetylamino-N-(/i-äthoxycarbonyläthyl)-anilin in 50 Teilen Wasser zugegeben, welches 6 Teile 2 η wäßrige Salzsäure und 250 Teile Eis enthält Der pH des Gemischs wurde durch Zugabe vonίο remove. The resulting solution becomes a solution of 2.8 parts of 2-methoxy-5-acetylamino-N - (/ i-ethoxycarbonylethyl) aniline added in 50 parts of water, which 6 parts of 2 η aqueous hydrochloric acid and 250 parts of ice The pH of the mixture was adjusted by adding
is Natriumacetat auf 4 eingestellt, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknetis sodium acetate set to 4, and the precipitated Dye is filtered off, washed with water and dried
Wenn der Farbstoff in Form einer wäßrigen Dispersion auf aromatische PolyestertextilmaterialienWhen the dye is in the form of an aqueous dispersion on aromatic polyester textile materials
aufgebracht wird, dann ergibt er bläulich-grüne Farbtöne mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften.is applied, then it gives bluish-green shades with excellent fastness properties.
10 Teile Schwefelsäure, die 1,35 Teile Nitrosylschwefelsäure enthalten, werden zu einem Gemisch aus 8,6 Teilen Essigsäure und 1,4 Teilen Propionsäure bei einer Temperatur unterhalb 20° C zugegeben. Das Gemisch wird auf 10°C abgekühlt, und 1,86 Teile 2-Amino-3-nitro-5-acetylthiophen werden unter Rühren zugegeben. Das Gemisch wird eine weitere Stunde bei 1O0C gerührt, Harnstoff wird zur Zerstörung der überschüssigen salpetrigen Säure zugegeben, und das Gemisch wird langsam zu einer Lösung von 3,21 Teilen N-tf-CyanoäthylJ-N-iß-propoxycarbonyläthylJ-S-acetylaminoanilin in einer Mischung aus 10 Teilen Aceton, 6 Teilen 2 η wäßriger Salzsäure und 100 Teilen Eis zugegeben. Natriumacetat wird zugesetzt, um den μΗ des Gemischs auf 4 anzuheben, und der gebildete Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.10 parts of sulfuric acid containing 1.35 parts of nitrosylsulfuric acid are added to a mixture of 8.6 parts of acetic acid and 1.4 parts of propionic acid at a temperature below 20.degree. The mixture is cooled to 10 ° C. and 1.86 parts of 2-amino-3-nitro-5-acetylthiophene are added with stirring. The mixture is stirred an additional hour at 1O 0 C, urea is added to destroy the excess nitrous acid, and the mixture is acetylaminoaniline ISS N-tf-CyanoäthylJ-N-propoxycarbonyläthylJ-S-slowly to a solution of 3.21 parts of in a mixture of 10 parts of acetone, 6 parts of 2 η aqueous hydrochloric acid and 100 parts of ice. Sodium acetate is added to raise the μΗ of the mixture to 4, and the dye formed is filtered off, washed with water and dried.
Wenn der Farbstoff in einem wäßrigen Medium dispergiert ist, dann färbt er aromatische Polyestertextilmaterialien in rötlich-blauen Farbtönen mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften.When the dye is dispersed in an aqueous medium, it dyes aromatic polyester fabrics in reddish-blue shades with excellent fastness properties.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele für erfindungsgemäße Farbstoffe angegeben, welche die FormelThe following table gives further examples of dyes according to the invention which the formula
NO2 NO 2
A-ZA-Z
aufweisen, worin die Symbole die in den entsprechenden Spalten der Tabelle angegebenen Werte besitzen. Die letzte Kolonne der Tabelle gibt die Farbtöne an, die erhalten werden, wenn die Farbstoffe auf ein aromatisches Polyestertextilmaterial aufgebracht werden. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe wurden durch die in hi Beispiel 1 und 2 angegebenen Verfahren erhalten, wobei jedoch von dem entsprechenden Amin und der entsprechenden Kupplungskomponente ausgegangen wurde.where the symbols have the values given in the corresponding columns of the table. the The last column of the table indicates the color shades that are obtained when the dyes are aromatic Polyester textile material are applied. The dyes according to the invention were by the in hi Example 1 and 2 given procedures obtained, wherein however, started from the corresponding amine and the corresponding coupling component became.
22 Ol 11322 Ol 113
-A-Z-A-Z
FarbtöneShades
10
1110
11th
AcetylAcetyl
Acetyl Acetyl m-Nitrobenzoyl m-Nitrobenzoyl Methylsulfonyl Methylsulfonyl Acetyl AcetylAcetyl acetyl m-nitrobenzoyl m-nitrobenzoyl methylsulfonyl Methylsulfonyl acetyl acetyl
m-Methoxy-m-methoxy
benzoylaminobenzoylamino
Acetyl-aminoAcetyl-amino
AceiylarriinoAceiylarriino
AcetylaminoAcetylamino
MethoxyMethoxy
Wasserstoff Wasserstoff WasserstoffHydrogen hydrogen hydrogen
Methansulfonyl- WasserstofTMethanesulfonyl hydrogen
aminoamino
Acetylamino WasserstoffAcetylamino hydrogen
Propionylamino WasserstoffPropionylamino hydrogen
Aceiylamino AcetvlaminoAceiylamino acetylamino
Wasserstoff MethoxvHydrogen methoxv
/-Methoxy-/ -Methoxy-
carbonyläthylcarbonylethyl
Äthylethyl
Wasserstoffhydrogen
Äthylethyl
Wasserstoffhydrogen
Äthylethyl
Wasserstoffhydrogen
/'-Cyanoäthyl Benzyl/ '- cyanoethyl benzyl
/iMeihoxycarbonyl·
äthyl.·/ iMeihoxycarbonyl
ethyl.·
/-Äthoxycarbonyläthyl
/-Methoxycarbonyläthyl
. /-Äthoxycarbonyläthyl/ Ethoxycarbonylethyl
/ -Methoxycarbonylethyl
. / Ethoxycarbonylethyl
/-Methoxycarbonyläthyl
jS-Methoxycarbonyläthyl
/-Methoxycarbonyläthyl/ -Methoxycarbonylethyl
jS-methoxycarbonylethyl
/ -Methoxycarbonylethyl
yi-Äthoxycarbonyläthyi
yS-Acetyloxyäthylyi-ethoxycarbonylethyl
yS-acetyloxyethyl
Grünlichblau Blau BlauGreenish blue blue blue
Grünlicnblau BlauGreenish blue blue
B!au BlauB! Au blue
Violett BlauPurple blue
Claims (2)
NO2 Y1. Disperse monoazo dyes that are free from sulfonic acid and carboxylic acid groups and the formula
NO 2 Y
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