DE229394C

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Publication number: DE229394C
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- M 229394 KLASSE 12 o. GRUPPE- M 229394 CLASS 12 or GROUP

Patentiert im Deutschen Reiche vom 24. Dezember 1909 ab.Patented in the German Empire on December 24, 1909.

Nitroanthrachinoncarbonsäuren, welche die Nitrogruppe in Nachbarstellung zur !Carboxylgruppe enthalten, sind bisher nicht bekannt; denn bei dem bekannten Nitrieren von Anthrachinoncarbonsäuren tritt die Nitrogruppe in den nicht substituierten Benzolkern ein. Es hat sich nun gezeigt, daß diese Verbindungen aus den entsprechenden o-Nitromethylanthrachinonen erhalten werden können, wennNitroanthraquinone carboxylic acids, which place the nitro group in the vicinity of the carboxyl group are not yet known; because with the known nitration of anthraquinone carboxylic acids the nitro group enters the unsubstituted benzene nucleus. It has now been shown that these compounds can be obtained from the corresponding o-nitromethylanthraquinones if

ίο man diese in salpetersaurer Lösung mit Oxydationsmitteln behandelt. Die üblichen Oxydationsmethoden, wie z. B. die Behandlung mit Chromsäure in schwefelsaurer oder Eisessiglösung, Erhitzen mit Salpetersäure allein usw., versagen hier entweder ganz oder liefern nur geringe Ausbeuten.ίο this in nitric acid solution with oxidizing agents treated. The usual oxidation methods, such as. B. treatment with chromic acid in sulfuric acid or glacial acetic acid solution, Heating with nitric acid alone, etc., either fails entirely or delivers only low yields.

Example:

2 Teile 1-Nitro-2-methylanthrachinon werden in 200 Teilen Salpetersäure von 40 ° Be. durch Erhitzen bis zum Siedepunkt der Salpetersäure in Lösung gebracht und bei dieser Temperatur mit 10 Teilen Chromsäure, welche allmählich zugefügt wird, behandelt, bis eine Probe zeigt, daß keine erheblichen Mengen unverändertes Nitromethylanthrachinon mehr vorhanden sind. Nach dem Erkalten wird das ausgeschiedene Rohprodukt abfiltriert und gewaschen. Zur Reinigung kann man es in heißer verdünnter Natronlauge auflösen und die vom unveränderten Nitromethylanthrachinon abfiltrierte Lösung mit Säure fällen. Die reine i-Nitroanthrachinon-2-carbonsäure scheidet sich hierbei als fein krystallinisches Pulver ab. Sie krystallisiert aus Alkohol in feinen, schwach gefärbten Nadeln, welche beim Trocknen verwittern; ihr Schmelzpunkt liegt bei 285 bis 287 °, doch tritt schon bei etwa 273 ° schwache Zersetzung ein.2 parts of 1-nitro-2-methylanthraquinone will be in 200 parts of nitric acid of 40 ° Be. by heating to the boiling point of nitric acid brought into solution and at this temperature with 10 parts of chromic acid, which added gradually, treated until a sample shows that no significant amounts unchanged nitromethylanthraquinone are no longer available. After it has cooled down the precipitated crude product is filtered off and washed. It can be used for cleaning Dissolve in hot dilute sodium hydroxide solution and that of the unchanged nitromethylanthraquinone precipitate the filtered solution with acid. The pure i-nitroanthraquinone-2-carboxylic acid This separates out as a fine crystalline powder. It crystallizes from alcohol in fine, pale colored needles, which weather when drying; their melting point is 285 to 287 °, but weak decomposition occurs at around 273 ° a.

Analog verfährt man bei Verwendung anderer o-Nitromethylanthrachinone. An Stelle von Chromsäure kann man auch andere Oxydationsmittel verwenden. The procedure is analogous when using other o-nitromethylanthraquinones. Instead of Other oxidizing agents can also be used for chromic acid.

Die Nitroanthrachinoncarbonsäuren sollen zur Darstellung von Farbstoffen Verwendung finden.The nitroanthraquinone carboxylic acids are intended to be used for the representation of dyes Find.

Claims

Patent claim:

Process for the preparation of o-nitroanthraquinone carboric acids, consisting in that o-nitromethylanthraquinones in nitric acid solution with oxidizing agents be treated.