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DE2242637A1 - Oxydationsbestaendige schiermittelzusammensetzungen - Google Patents

Oxydationsbestaendige schiermittelzusammensetzungen

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DE2242637A1
DE2242637A1 DE2242637A DE2242637A DE2242637A1 DE 2242637 A1 DE2242637 A1 DE 2242637A1 DE 2242637 A DE2242637 A DE 2242637A DE 2242637 A DE2242637 A DE 2242637A DE 2242637 A1 DE2242637 A1 DE 2242637A1
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Description

Oxydationsbeständige Schmiermittelzusammensetzungen
Die Erfindung betrifft oxydationsbeständige Schmiermittelzusammensetzungen bzw. das Inhibieren der Oxydation von Schmiermitteln durch besondere Additive, die sich im Vergleich zu den bisher verwendeten als besonders vorteilhaft erweisen.
Es ist gut bekannt, daß die in modernen Motoren entwickelten hohen Temperaturen die Oxydation der Schmiermittel unter Bildung von sauren Produkten begünstigen, die eine Korrosion der Metalloberflächen, mit denen sie in Berührung kommen, hervorrufen.
Weiterhin scheiden sich die Oxydationsprodukte entweder als Teerprodukte bzw. als Überzüge oder Lacke auf den Metalloberflächen nieder, was eine Verminderung, des Wirkungsgrades des Motors nach sich zieht. Um diese unerwünschten Wirkungen weitgehend auszumerzen, setzt man sogenannte Antioxydantien, z.B. sterisch gehinderte Phenole, aromatische Amine, Alkyl— phenolsulfide, Ca-, Ba- oder Al-Dialkylphosphate oder ähnliche Materialien als Additive zu den Schmiermitteln zu.
309813/1Θ42
ORIGINAL INSPECTED
Im allgemeinen werden jedoch die Nachteile der Oxydation dadurch nicht in zufriedenstellender Weise beseitigt.
Es ist daher Aufgabe der Erfindung, Additive bereitzustellen, die Oxydationsinhibitoren für eine große Grupp'e von Produkten darstellen, wie Schmiermittelprodukte, die Mineralöle enthalten, die man aus höchst unterschiedlichen Rohmaterialien erhalten und mittels Säuren oder Lösungsmitteln raffiniert oder durch Hydrocracken erhalten hat, wobei die Additive auch zum Inhibieren der Oxydation von Schmiermittelzusammensetzungen geeignet sind, die synthetische Materialien enthalten, wie synthetische Kohlenwasserstoffe, synthetische Ester, Silicone, hydrierte Polyolefine, Polyalkylenoxyde, Alkylbenzole,Phosphorsäureester und dergleichen.
Es wurde nun gefunden, daß die oben erwähnten Ziele durch die Anwendung von Thio-thiophthenderivaten erreicht werden können, die den Schmiermittelzusammensetzungen eine Oxydationsbeständigkeit verleihen, die erheblich besser ist als diejenige, die man mit bisher bekannten Oxydationsinhibitoren erreicht.
In den erfindungsgemäßen Schmiermittelzusammensetzungen verwendet man nun.Thio-thiophthenderivate der folgenden allgemeinen Formel
worin R und R^, die gleichartig oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen, Arylgruppen, Alkylarylgruppen oder Aralkylgruppen und R2 und R die gleichartig oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen, Arylgruppen, Alkylarylgruppen, Arylalkylgruppen oder zweiwertige Reste vom
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-CHp-Τγρ, die durch -CH-Gruppen oder -GHp-Gruppen getrennt
CH3
oder miteinander verbunden sein können, bedeuten.
Die genannten Antioxydationsadditive lösen sich bei einer Temperatur von nicht mehr als 70 bis 80° C in dem Schmierfluid. Die Menge, in der die verwendeten Thio-thiophthen-Derivate. eingesetzt werden, hängen von der Art des Grundmaterials und dem Vorhandensein anderer Additive ab.
Die Verwendung der genannten Additive ist besonders vorteilhaft, da sie bereits bei sehr geringen Konzentrationen, von etwa 0,01 % oder weniger, wirksam sind,und im allgemeinen verwendet man die Thio-thiophthen-Derivate in Konzentrationen, die sich von 0,001 bis 10 Gewichts-%, vorzugsweise von 0,01 bis 5 Gewichts-%, erstrecken.
Die Schmiermittel, die die erfindungsgemäßen Antioxydantien enthalten, können weiterhin verschiedene andere normalerweise verwendete Additive, wie Detergentien, Dispergiermittel, Korrosionsinhibitoren, rostverhindernde Mittel, Viskositätsindexverbesserer, die Ausbildung von Schlamm unterbindende Mittel, Stockpunkterniedriger und auch, wenn es erwünscht ist, die Oxydation von Zusammensetzungen, die bereits Antioxydantien enthalten, weiter zu inhibieren, zusätzliche Antioxydantien enthalten.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Thio-thiophthen-Derivate ist bekannt. Z.B. können die von F* Arndt et al. (Chem. Ber., 1925, 58, 1633) und von M. Stawaux und N. Lozach (Pull. Soc.Chitn.France, 1967, 2082) beschriebenen Verfahren verwendet werden.
Das Herstellungsverfahren besteht darin, daß man R1O —Triketone, im allgemeinen gelöst in aromatischen Lösungsmitteln, mit P7S5 umsetzt·
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Die Reaktionsmasse wird dann mit einer wäßrigen NaOH-Lösung behandelt, worauf das gewünschte Produkt aus der organischen Phase auskristallisiert.
Obwohl die erfindungsgemäß verwendeten Antioxydantien als Thipthiophthen-Derivate bezeichnet werden, können sie auch als
IV
Trithio-1,5,6-S -pentalene bezeichnet werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken.
Beispiel 1
In einen mit einem Rührer und einem Kühler versehenen Dreihals~ kolben gibt man 10 g Di-l-methyl-S-p-methoxyphenyl-liS^-triketon, gelöst in 1000 ml Benzol, und gibt 20 g P2 sc hinzu» Dann erhitzt man während etwa 2 Stunden zum Sieden, kühlt ab, gibt eine konzentrierte wäßrige NaOH-Lösung hinzu und rührt während etwa 15 Minuten. Dann trennt man die Benzolphase ab und extrahiert den Rückstand zweimal mit Benzol. Dann vereinigt man die Benzolextrakte, wäscht sie mit H3O und engt sie durch Verdampfen von Benzol zur Trockne ein. In dieser Weise erhält man einen rotbraunen Rückstand, der aus Äthylacetat unter Bildung von Kristallen umkristallisiert wird, die einen Schmelzpunkt von 219 bis 22O°C (beobachtet 221°C) aufweisen.
Analyse; ci3Hi2OS3 *
Berechnet: S 34,30 %
Gefunden: 33,9 %
Beispiel 2
Zur Bewertung der Antioxydations-Eigenschaften der Thio-thiophthen-Derivate in Schmiermittelzusammensetzungen wurden Sauerstoff absorptionsunter suchungen durchgeführt* Die Untersuchungen wurden in einer Vorrichtung, wie sie von G. Miliotis et al. (Bull.Soc.Chim.France, 1969, 847) beschrieben wurde, durchgeführt und bestanden in der Bestimmung der Induktionsdauer der Oxydation eines Produktes, das heftig in einem Reaktionsgefäß
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gerührt wurde, das mit einem Thermostat versehen war. Das mit Sauerstoff gefüllte Reaktionsgefäß war mit einer graduierten Gasbürette, die ebenfalls mit Sauerstoff gefüllt war, verbunden. Die unterschiedlichen Ablesungen entsprachen dann der Sauerstoffabsorption. Die Untersuchungen wurden bei einer Temperatur von 160 ± 2°C an 10 ml Ölproben durchgeführt, wobei als Katalysator pulverförmiges Kupfer in einer Menge von 50 mg eingesetzt wurde. Die erfindungsgemäß verwendeten Produkte wurden in paraffinischem Mineralöl mit einer SAE-Viskositat von 30 gelöst. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I zusammengefaßt.
Tabelle I
Versuchs- ...... Konzentration Induktions-
Nr. Additiv Mol/l ' . zeit,Minuten
1 keines
2 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol ' . -
3 2-Methyl-5-p-methoxyphenyl-thio-thiophthen
4 2,5-Di-p-methoxyphenyl-3-phenyl-thio-thiophthen
Beispiel 3
Unter Anwendung des Verfahrens und der Vorrichtung, wie sie in Beispiel 2 beschrieben wurden, wurden die erfindungsgemäß verwendeten Additive, gelöst in Trimethyladipinsäureöctylester, untersucht, wobei sich die in der folgenden Tabelle II angegebenen Ergebnisse einstellten.
- 14
ΙΟ"2 270
ίο-2 638
ΙΟ"2 662
309813/1042
Tabelle II . Additiv Konzentration
Mol/l		 Induktions
zeit, Minuten
Versuchs-
Nr.		 keines _ 4
1 Ph eny1-a-n aph thy1ami η 3,5·1Ο~3 124
2 2-Methyl-5-p-methoxy-
pheny1-thio-thiophthen		 3,5·1Ο"3 148 -
3 2,5-Di-p-methoxyphenyl-
3-phenyl-thio-thiophthen		 3,5·1Ο"3 256
4 2,5-Diphenyl-thio-thio-
phthen		 3,5.1O"3 220
5 2,5-Di-p-methoxyphenyl-
3,4-diphenyl-thio-thio-
phthen		 3,5·1Ο-3 197
6 2,5-Diphenyl-3,4-trime-
thylen-thio-thiophthen		 3,5·1Ο"3 345
7
Die ThIo-thiophthen-Derivate können mit Vorteil in Motoren- und Getriebeölen, in verschiedenen hydraulischen Fluiden und ganz allgemein in Transmissionsfluiden sowie in Ölen, die In der Industrie und in der Schiffahrt verwendet werden, eingesetzt werden. Aus den Tabellen I und II ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen erheblich besser wirken als die handelsüblichen,gut bekannten Antioxydantien, wie 2,6-Di-tert,-butyl-4-methylphenol und Phenyl-a-naphthylamin.
Die genannten Thio-thiophthen-Derivate verhindern, wie bereits erwähnt, insbesondere die Oxydation verschiedener Arten von Schmiermittelgrundlagen bei hohen Temperaturen und erfüllen die Ziele der Erfindung sowohl, wie oben erwähnt wurde, mit Hinsicht auf die bessere Wirkung als Antioxydantien im Vergleich zu üblichen Antioxydantien und mit Hinsicht auf die vielseitige Verwendbarkeit als Antioxydantien in der bereits erwähnten Gruppe von Schmiermittelprodukten.

Claims (8)

  1. Patentansprüche
    ".'">" Oxydätionsbeständige Schmiermittelzusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie Thio-thiophthen-Derivate der allgemeinen Formel
    worin R und
    die gleichartig,oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen, Arylgruppen, Alkylarylgruppen oder Arylalkylgruppen und R2 und R3, die gleichartig oder verschieden sein können, Wasserstoffatome,,Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen, Arylgruppen, Alkylarylgruppen, Aralkylgruppen oder zweiwertige Gruppen vom Typ -CH2-, die durch >CH-CH3-Gruppen oder -CH2-Gruppen voneinander getrennt oder miteinander verbunden sein können, bedeuten, bei einer Temperatur von nicht mehr als 8O0C in Mineralölen und/oder synthetischen Ölen gelöst, enthalten.
  2. 2.) Schmiermittelzusammensetzungen gemäß Anspruch 1, dadurch· gekennzeichnet, daß sie die Thio-thiophthen-Derivate in Mengen von 0,001 bis 10 Gewichts-% enthalten.
  3. 3.) Schmiermittelzusammensetzungen gemäß den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Thio-thiophthen-Derivate in Mengen von 0,01 bis 5 Gewichts-% enthalten.
  4. 4*) Schmiermittelzusammensetzungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Thio-thiophthen-Derivat 2-Methyl-5-p-methoxyphenyl-thio-thiophthen ist.
    309813/104,2
  5. S.) Schmiermittelzusammensetzungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Thio-thiophthen-Derivat 2, S-Di-p-methoxyphenyl-S-phenyl-thiQ^ttiiophttiÄft ist»
  6. 6.} Schmiermittelzusammensetzungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Thio-thiophthen-Derivat 2,5-Diphenyl-thio-thiophthen ist.
  7. 7.) Schmiermittelzusammensetzungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Thio-thiophthen-Derivat 2|5-Di-p-methoxyphenyl-3l4-diphenyl-thio-thiophthen ist*
  8. 8.) Schmiermittelzusammensetzungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Thio-thiophthen-Derivat 2,5-Diphenyl-3,4-trimethylen-thio-thiophthen ist·
    309813/1042
DE2242637A 1971-09-16 1972-08-30 Oxydationsbestandige Schmiermittel Expired DE2242637C3 (de)

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