DE2240037A1 - Neue bis-cumarinyl-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung - Google Patents
Neue bis-cumarinyl-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendungInfo
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- C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
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Description
- Neue Bis-cumarinyl-Verb.indungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Die vorliegende Erfindung betrifft neue Bis-cumarinyl-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung- als.- optische Aufhellmittel fUr organisch Materialien.
- Die neuen Bis-cumarinyl-Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel worin R und R' unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls mit Hydroxy, Halogen, Cyano, Alkoxy, Carboxy, Carbalkoxy oder Sulfo substituiertes Alkyl, ferner Alkenyl, Aralkyl, Aryl, Acyl, Carbamyl oder eine Gruppierung oder worin A Alkylen, Y, Y1 und Y2 unabhängig voneinander Wasserstoff,gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Cycloalkyl oder Y und Y1 zusammen mit dem Stickstoffatom einen hydrierten Heteroring mit 5 bis 7 Ringgliedern und Z einen anorganischen oder organischen Säurerest darstellen, X, Xl, W und W' unabhangig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen,vorzugsweise Chlor, und X1 und X¹' unabhangig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, und ferner -OR bzw. OR¹ zusammen mit in ortho-Stellung zu ihm stehenden X bzw. X' eine Methylendioxygruppe darstellen kann.
- Die Alkylreste in der Definition von R und R' weisen im allgemeinen 1 bis 12.> zweckmässig 1 bis 8, vorzugsweise l bis 4 Kohlenstoffatome amf. Falls ein Alkylrest R bzw. Rl mit Alkoxy oder Carbalkoxy substituiert ist> weist der Alkoxyteil im allgemeinen 1 bs l> :weclkmässig 1 bis 8> vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome zuf« Alkenylreste kennen 2 bis 6, vorzugsweise 3 oder 4 K-ohlenstoffatome aufweisen.
- Aralkylreste sind im allgemeinen Phenylalkylreste mit 1 bis 12, zweclunässig 1 bis'8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomenim Alkylteil, wobei der Phenylrest z.B. mit Halogen, vorzugsweise Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann. Als Beispiele für Aryl seien gegebenenfalls mit Halogen, vorzugsweise Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Diphenylyl genannt. Bevorzugte Acylreste R bzw. RT sind sblche.der Teil formel worin Q Alkyl mit 1 bis 12, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls mit Halogen, vorzugsweise Chlor, oder Alkyl oder Alkoxy.mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl bedeutet. Der Begriff Carbamyl umfasst im allgemeinen Reste der Teilformel worin B und Bl-unabhSngig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 12, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen.
- Der Alkylenrest A weist im allgemeinen 1 bis 12, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. Die-Alkylreste in der Definition von Y, Y1 und Y2 enthalten im allgemeinen 1 bis 12, vorzugsweise 1 bis 4 Ko-hlenstoffatome und können z.B. durch Hydroxyl, Carboxy, Carbalkoxy (1-4 C), Dialkyl-(1-4 C) amino substituiert seien, Von den Y-Symboen steht nie mehr als eines für Aralkyl oder Cycloalkyl. Aralkyl reste sind dabei vorzugsweise Phenylalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei der Phenylrest mit Halogen, vorzugsweise Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann. Als Cycloalkylreste seien Cyclopentyl und vor allem Cyclohexyl genannt.
- Als hydrierte Heteroringe, die Y und Y1 zusammen mit dem Stickstoffatom bilden können, stehen Hexamethylenimino, Dimethylpiperidino, Dimethylmorpholino und vor allem Piperidino, Morpholino und Pyrrolidino im Vordergrund des Interesses.
- Beispiele für anorganische und organische Spuren, die den Säurerest Z bilden können, sind Schwefelsure, Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Methylschwefelsäure, BenzolsulfonsSure und Toluolsulfonsäure.
- Im Rahmen der Formel (1) liegen z.B. die Verbindungen der Formeln worin R1 und R1' unabhängig voneinander gegebenenfalls mit Hydroxy, Halogen, vorzugsweise Chlor, Cyano, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Carboxy, Carbalkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder Sulfo substituiertes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls mit Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls mit Chlor Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, oder eine Gruppierung der Formeln worin Q für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls mit Halogen, vorzugsweise Chlor, oder Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl steht, worin B und BW unabhSngig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen, oder worin Y3> Y4 und Y5 unabhängig voneinader für gegebenenfalls durch Hydroxy, Carboxy, Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil-, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatome je Alkylteil substituiertes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, ausserdem Y3 für Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Cyclohexyl und Y3 und Y4 zusammen mit dem Stickstoff für Piperidino, Morpholino oder Pyrrolidino stehen können, A1 einen Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Z einen anorganischen oder organischen Säurerest darstellen und X, X', X1 und Xl' die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
- Die Substituenten X bzw. X'und X1 bzw. X1' in den Formeln (1) bis (3) stehen vorzugsweise in 5- oder 6-Stellung des Cumarinylrestes, d. h. die 8-Stellung ist unsubstituiert bzw. durch Wasserstoff besetzt.
- Besonders zu erwähnen sind Verbindungen der Formel worin R2 gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyano, Carboxy oder Carbalkoxy mit l bis 4 C-Atomen im Alkoxyteil substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ,Alkenyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Phenyl, aliphatisches Acyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Benzoyl, X2 Wasserstoff, Chlor oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen und X1 die vorstehend angegebene Bedeutung hat. Von besonderem praktischem Interesse sind Verbindungen der Formel worin R3 Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil pder Acetyl und X3 Wasserstoff, Chlor oder Methyl und X4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
- Die X1-, X2-, X3- und X4-Reste in den Formeln (6) und (7) stehen vorzugsweise für Wasserstoff.
- Die Verbindungen der Formel (1) und untergeordneter Formeln können in Analogie zu bekannten Verfahren hergestellt werden.
- Beispielsweise setzt man ein Moläquivalent einer Verbindung der Formel bei Temperaturen von 10 bis 2000C in Gegenwart einestsauren oder basischen Katalysators wie z.B. Borsäure, Bortrifluorid, p-Toluolsulfonsäure bzw. Pyrrolidin,Piperidin, Hexamethylen imin in der Schmelze oder vorzugsweise in einem gegenüber de Reaktionspartnern inerten organischen Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Hexamethylphosphor säuretriamid, Tetramethylharnstoffj Aethylenglykol- oder Diäthylenglykol-mono-alkyläther mit je einem Moläquivalent einer Verbindung der Formeln und worin R6 Methyl oder Aethyl bedeutet, zu einer Verbindung der Formel um'die hierauf mit Aetherspaltenden Mitteln wie wasserfreies Aluminiumchlorid in Benzol, Chlorbenzol, Nitrobenzol, oder in der Aluminiumehlorid-Kochsalz-schmelze, oder in der Pyridinhydrochloridschmelze, oder in Bromwasserstoff-Eisessig-LUsung bei Temperaturen von 20 bis 2000C unter Aetherspaltung zu einer durch die Formel (1) umfassten Verbindung der Formel cyclisiert wird, welche gewünschtenfalls durch Weiterumsetzung einer oder beider der freien Hydroxylgruppen in eine andere Verbindung der Formel (1) übergeführt werden kann. Zu diesem Zweck setzt man beispielsweise, gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel, ein Moläquivalent einer Verbindung der Formel (12) mit einem Moläquivalent einer Verbindung der Formel (13) RB1 und gegebenenfalls einem Moläquivalent der Verbindung der Formel (14) R'B1' um, wobei B1 und B1' unabhängig voneinander einen organischen oder anorganischen Säurerest, ein Halogenatom, einen Isocyanatorest oder eine quaternäre Ammoniumgruppe darstellen. Beispiele für Verbindungen der Formeln (13) bzw.
- (14) sind Dimethylsulfat, Acetanhydrid, Methyl.jodid, Butylbromid, Allylbromid, Benzylchlorid, Chloressigsäure, Chloräthansulfosure, 2-Dithylaminoäthylchlorid, Carbaminsäurechlorid, Methylisocyanat, Phenylisocyanat.
- Weiter können an die freien Hydroxylgruppen entsprechende ungesättigte Verbindungen, z.B. AcrylnitrilS AcrylsSure-oder Methacrylsäure-alkylester angelagert werden.
- Zur Einführung eines Hydroxyl- oder Sulfogruppen enthaltenden Restes R bzw. R' eignet sich insbesondere die Umsetzung mit entsprechenden Heterocyclen, wie Epoxyden oder Sulfonen.
- Ein anderes Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (1) ist dadurch gekennzeichnet, dass man in der Schmelze oder vorzugsweise in einem inerten organischen Ldsungsmitteii, wie Methanol, Aethanol, isopropanol, Aethylenglykol, Aethylenglykolmonoalkylther, Diäthylenglykolmonoalkylsteher, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon, Hexamethyl-phosphonsäuretriamid, Tetramethylharnstoff, N-Methylpyrrolidin, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, z.B. Pyrrolidin, Piperidin, Hexamethylenimin oder Anilin bei Temperaturen von 20 bis 1500C ein Moläquivalent einer Verbindung der Formel worin V Cyano, Carboxy oder Carbalkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen bedeutet, mit je einem Molaquivalent eines Salicylaldehydes der Formeln und zu einer Verbindung der Formel kondensiert und diese gegebenenfalls unter oder nach Hydrolyse von V, vorzugsweise in Gegenwart von Spuren wia AmeisensSure, Essigsäure, ChlorwasserstoffsSure, Schwefelsäure bei einer Temperatur von 0° bis 1500C in der Schmelze oder in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Dimethylformamid, niedrigen 1- oder mehrwertigen Alkoholen, Eisessig in homogenem oder heterogenem Reaktionsgemisch zu einer Verbindung der Formel (1) cyclisiert.
- Bei einem anderen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (1) setzt man ein Mol äquivalent einer Dicarbonsäure der Formel bzw. deren Mono- oder Dialkylsalz, in Gegenwart von mindestens 2 Moläquivalenten eines Säureanhydrides der Formel bei Temperaturen von 1000 bis zum Siedepunkt des Säureanhydrides mit je einem Moläquivalent eines Aldehydes der Formel und zu einer unter die Formel (1) fallenden Verbindung der Formeln um'gegebenenfalls in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Chlorbenzol, Nitrobenzol, Tetrahydronaphthalin, und in Gegenwart eines Katalysators, wie Natriumacetat, Ammoniumacetat.
- Verbindungen der Formel (23) können gegebenenfalls direkt oder nach Verseifung über eine Verbindung der Formel (12) in andere Verbindungen der Formel (1) übergeführt werden.
- Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (1) und untergeordneter Formeln ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (15) mit OrthoameisensSureestern oder in Gegenwart von Basen mit Ameisensureestern zu Hydroxymethylenverbindungen der Formel kondensiert und ein Moläquivalent einer solchen Verbindung in Gegenwart wasserabspaltender Mittel, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure, Sulfogruppen enthaltender Ionenaustauscherharze Polyphosphorsure, Bortrifluorid, Aluminiumchlorid bzw.
- Aluminiumchlorid-Kochsalzschmelze bei Temperaturen von -10 bis 1500C in der Schmelze oder einem inerten organischen L-dsungsmittel,wie Nitrobenzol oder Chlorbenzol mit je einem Moläquivalent eines Resorcins der Formeln und zu einer Verbindung der Formel (12) cyclisiert, die anschliessend gegebenenfalls wie vorstehend beschrieben zu weiteren Verbindungen der Formel (1) deriviert werden kann.
- In den vorstehenden Formeln (8) bis (26) haben jeweils die Symbole W, W', X, X', X1, X1', R, R' und Q die eingangs definierte Bedeutung.
- Die Ausgangsprodukte der Formeln (8), (9), (10), (13), (l4), (15), (16), (17), (19), (20), (21), (22), (25) und (26) sind bekannt oder werden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt.
- Die vorstehend definierten neuen Verbindungen.
- zeigen in gelöstem oder feinverteiltem Zustande eine mehr oder weniger ausgeprägte Fluoreszenz. Sie können zum optischen Aufhellern der verschiedensten synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen organischen Materialien oder Substanzen, welche solche organischen Materialien enthalten, verwendet werden.
- Hierfür seien beispielsweise, ohne dass durch die nachfolgende Uebersicht irgendeine Beschränkung hierauf ausgedrückt werden soll, die folgenden Gruppen von organischen Materialien, soweit eine optische Aufhellung derselben in Betracht kommt, genannt: I. Synthetische organische hochmolekulare Materialien: a) Polyrnerisationsprodukte auf Basis mindestens eine polymerisierbare Kohlenstoff-Kohlenstofr-Doppelbindung enthaltender organischer Verbindungen, d.h. deren Homo- oder Copolymerisate sowie deren Nachbehandlungsprodukte wie beispielsweise Vernetzungs-, Pfropfungs- oder Abbauprodukte, Polymerisat-Verschnitte oder durch Modifizierung reaktionsfähiger Gruppen erhaltene Produkte, beispielsweise Polymerisate auf Basis von a,ß-ungesättigten Carbonsäuren oder Derivaten solcher Carbonsäuren, insbesondere von Acrylverbindungen (wie z.B. Acrylestern, Acrylsäure, Acrylnitril, Acrylamiden und deren Derivaten oder deren Methacryl-Anaioga), von Olefin- Kohlenwasserstoffen (wie z.B. Aethylen, Propylen, Styrole oder Diene, ferner sogenannte ABS-Polymerisate), Polymerisate auf Basis vonVinyl- und Vinyliden-Verbindungen (wie z.B. Vinylchlorid, Vinylalkohol, Vinylidenchlorid), Polymerisationsprodukte die durch Ringöffnung erhältlich sind, z.B. Polyamide vom Polycaprolactam-Typ, ferner Polymeres die sowohl über Polyaddition als auch Polykondensation erhältlich sind, wie Polyäther oder Polyacetale, c) Polykondensationsprodukte oder Vorkondensate auf Basis bi- oder polyfunktioneller Verbindungen mit kondensationsfähigen Gruppen, deren Homo- und Mischkondensationsprodukte sowie Produkte der Nachbehandlung, wie beispielsweise Polyester, insbesondere gesättigte (z.B. Aethylenglykolterephtalsäure-Polyester) oder ungesättigte (z.B.
- Maleinsäure-Dialkohol-Polykondensate sowie deren Vernetzungsprodukte mit anpolymerisierbaren Vinylmonomeren), unverzweigte sowie verzweigte (auch auf Basis höherwertiger Alkohole, wie z.B. Alkydharze! Polyester, Polyamide (z.B. Hexamethylendiamin-adipat), Maleinatharze> Melaminharze, deren Vorkondensate und Analoga, Polycarbonate, Silikone, d) Polyadditionsprodukte wie Polyurethane (vernetzt und unvernetzt), Epoxidharze.
- II. Halbsynthetische organische Materialien, z.B.
- Celluloseester verschiedener Veresterungsgrade (sogenanntes 2 l/2-Acetat, Triacetat) oder Celluloseäther, regenerierte Cellulose (Viskose, Kupferammoniak-Cellulose) oder deren Nachbehandlungsprodukte, Casein-Kunststoffe.
- III. Natürlich organische Materialien animalischen oder vegetabilischen Ursprungs, beispielsweise auf Basis von Cellulose oder Proteinen wie Baumwolle, Wolle, Leinen, Seide, natürliche Lackharze, Stärke, Casein.
- Die optisch aufzuhellenden organischen Materialien können den verschiedenartigsten Verarbeitungszustanden (Rohstoffe, Halbfabrikate oder Fertigfabrikate) angehören. Sie können andererseits in Form der verschiedenartigsten geformten Gebilde vorliegen, d.h. beispielsweise als vorwiegend dreidimensional ausgedehnte Körper wie Platten, Profile, Spritzgussformlinge, verschiedenartige Werkstücke, Schnitzel, Granulate oder Schaumstoffe, ferner als vorwiegend zweidimensional ausgebildete Körper wie Filme, Folien, Lacke, Ueberzüge, Imprägnierungen und Beschichtungen oder als worwiegend eindimensional ausgebildete Körper wie Fäden, Fasern, Flocken, Drähte. Die besagten Materialien können andererseits auch in ungeformten Zuständen in den verschiedenartigsten homogenen oder inhomogenen Verteilungsformen, wie z.B. als Pulver, Lösungen, Fusionen, Dispersionen, Latices, Pasten oder Wachse vorliegen.
- Fasermaterialien können beispielsweise als endlose Fäden (verstreckt oder unverstreckt), Stapelfasern, Flocken, Strangalare, textile Fäden, Garne, Zwirne, Faservliese, Filze, AJatten, Beflockungs-Gebilde oder als textile Gewebe oder textile Verbundstoffe, Gewirke sowie als Papiere, Pappen oder Papiermassen vorliegen.
- Den erfindungsgemäss anzuwendenden Verbindungen kommt u.a. Bedeutung für die Behandlung von textilen organischen Materialien, insbesondere textilen Geweben, zu.
- Sofern Fasern, welche als Stapelfasern oder Endlosfäden, in Form von Strangen, Geweben, Gewirken, Vliesen, beflockten Substraten oder Verbundstoffen vorliegen können, erfindungsgemäss optisch aufzuhellen sind, geschieht dies mit Vorteil in wässerigem Medium, worin die betreffenden Verbindungen in feinverteilter Form (Suspensionen, sogenannten Mikrodispersionen, gegebenenfalls Lösungen) vorliegen. Gegebenenfalls können bei der Behandlung Dispergier-, Stabilisier-, Netz- und weitere Hilfsmittel zugesetzt werden.
- In Abhangigkeit vom verwendeten Aufheller-Verbindungstyp kann es sich als vorteilhaft erweisen, in neutralem oder alkalischem oder saurem Bade zu arbeiten. Die Behandlung wird üblicherweise bei Temperaturen von etwa 20 bis 140 cm beispielsweise bei Siedetemperatur des Bades oder in deren Nähe (etwa 90°C), durchgeführt. Für die erfindungsgemässe Veredlung textiler Substrate korken auch Lösungen oder Emulsionen in organischen Lösungsmitteln in Betracht, wie dies in der Färbereipraxis in der sogenannten Lösungsmittelfärberei (Foulard-Thermofixierapplikation, Ausziehfärbeverfahren in Färbemaschinen) praktiziert wird.
- Die neuen optischen Aufhellmittel gemäss vorliegender Erfindung können ferner den Materialien vor oder während deren Vorformung zugesetzt bzw. einverleibt werden.
- So kann man sie beispielsweise bei der Herstellung von Filmen, Folien (z.B. Einwalzen in Polyvinylchlorid in der Hitze) oder Formkörpern der Pressmasse oder Spritzgussmasse beifügen.
- Sofern die Formgebung voll- oder halbsynthetischer organischer Materialien durch Spinnverfahren bzw. über Spinnmassen erfolgt, können die optischen Aufheller nach folgenden Verfahren appliziert werden: - Zugabe zu den Ausgasubstanzen (z.B. Monom.eren) oder Zwischenprodukten (z.B. Vorkondensaten, Praepolymeren), d.h. vor oder während der Polymerisation, Polykondensation oder Polyaddition, - Aufpudern auf Polymerisatschnitzel oder Granulate fUr Spinnmassen, - Badfärbung von Polymerisatsehnitzeln oder Granulaten für Splmzmassen, - Dosierte Zugabe zu Spinnschmelzen oder Spinnlösungen, - Applikation auf Spinnkabel vor dem Verstrecken.
- Die neuen optischen Aufhellmittel gemäss vorliegender Erfindung können beispielsweise auch in folgenden Anwendungsformen eingesetzt werden: a) Mischungen mit Farbstoffen (Nuancierung) oder Pigmenten (Farb- oder insbesondere z.B. Weisspigmenten) oder als Zusatz'zu Färbebädern, Druck-, Aetz- oder Reservepasten. Ferner auch zur Nachbehandlung von Färbungen, Drucken oder Aetzdrucken, b) in Mischungen mit sogenannten "Carriern"/ Netzmitteln, Weichmachern, Quellmitteln, Antioxydantien, Lichtschutzmitteln, Hitzestabilisatoren, chemischen Bleichmitteln (Chlorit-Bleiche, Bleichbäder-Zusätze)> c) in Mischung mit Vernetzern, Appreturmitteln (z.B.
- Stärke oder synthetischen Appreturen) sowie in Kombination mit den verschiedensten Textilveredlungsverfahren, insbesondere Kunstharzausrüstungen (z.B. Knitterfest-Ausrüstungen wie "wash-and-wear", "permanent-press", 1!noiron1T)j ferner Flammfest-, Weichgriff-,Schmutzablöse ("anti-solling")- oder Antistatisch-Ausrüstungen oder antimikrobiellen Ausrüstungen, d) Einarbeiten der optischen Aufhellmittel in polymere Trägermaterialien (Polymerisations-, Polykondensations- oder Polyadditionsprodukte) in gelöster oder dispergierten Form für Anwendung z.B. in Beschichtungs-, Imprägnier- oder Bindemitteln (Lösungen, Dispersionen, Emulsionen) für Textilien, Vliese, Papier, Leder, e) als Zusätze zu sogenannten master batches f) als Zusätze zu den verschiedensten industriellen Produkten, um dieselben marktfähiger zu machen (z.B.
- Aspektverbesserung von Seifen, Waschmitteln, Pigmenten, g) in Kombination mit anderen, optisch aufhellend wirkenden Substanzen, h) in Spinnbadpräparationen, d.h, als Zusätze zu Spinnbädern, wie sie zur Gleitfähigkeitsverbesserung für die Weiterverarbeitung von Synthese-Fasern verwendet werden, oder aus einem speziellen Bad vor der Verstreckung der Faser, i) als Scintillatoren, für verschiedene Zwecke photographischer Art, wie z.B. für elektrophotographische Reproduktion oder Supersensibilisierung zur optischen Aufhellung photographischer Schichten, gegebenenfalls in Kombination mit Weisspigmenten wie z.B. TiO2.
- Wird das Aufhellverfahren mit Textil-Behandlungs-oder Veredlungsmethoden kombiniert, so kann die kombinierte Behandlung in vielen Fellen vorteithafterweise mit Hilfe entsprechender beständiger Präparate erfolgen, welche die optisch aufhellenden Verbindungen in solcher Konzentration enthalten, dass der gewünschte Aufhelleffekt erreicht wird.
- In gewissen Fällen werden die Aufheller durch eine Nachbehandlung zur vollen Wirkung gebracht. Diese kann beispielsweise eine chemische (z.B. Säure-Behandlung), eine thermische (z.B. Hitze) oder eine kombinierte chemisch/thermaische Behandlung darstellen. So verfährt man beispielsweise bei der optischen Aufhellung einer Reihe von Fasersubstraten, z.B. von Polyesterfasern, mit den erfindungsgemässen Aufhellern zweckmässig in der Weise, dass man diese Fasern mit den wässerigen Dispersionen (gegebenenfalls auch Lösungen) der Aufhellmittel bei Temperaturen unter 75°C, z.B.
- bei Raumtemperatur, imprägniert und einer trockenen IJärmebehandlung bei Temperaturenüber 100°C unterwirft, wobei es sich im allgemeinen empfiehlt, dass Fasermaterial vorher noch bei mässig erhöhter Temperatur, z.B. bei mindestens 60°C bis etwa 15000 zu trocknen. Die Wärmebehandlung in trockenem Zustande erfolgt dann vorteilhaft bei Temperaturen zwischen 12Q und 2250C, beispielsweise durch Erwärmen in einer Trockentammer, durch Bügeln im angegebenen Terripe raturintervall oder auch durch Behandeln mit trockenem, überhitztem Wasserdampf. Die Trocknung ünd trockene IX!ärmebehandlung können auch unmittelbår nacheinander ausgeführt oder in einen einzigen Arbeitsgang zusammengelegt werden.
- Die Menge der erfindungsgetnäss zu verwendenden neuen optischen Aufheller, bezogen auf das optisch aufzuhellende Material, kann in weiten Grenzen schwanken.
- Schon mit sehr geringen Mengen in gewissen Fällen z.B.
- solchen von O,OOOl Gewichtsprozent, kann ein deutlicher und haltbarer Effekt erzielt werden. Es können aber auch Mengen bis zu etwa 0,8 Gewichtsprozent und gegebenenfalls bis zu etwa 2 Gewichtsprozent zur Anwendung gelangen. Für die meisten praktischen Belange sind vorzugsweise Mengen zwischen O>C005 und 0,5 Gewichtsprozent Von Interesse.
- Die neuen optischen Aufhellmittel eignen sich auch besonders als Zusätze für Waschbäder oder zu Gewerbe-und Haushalwaschmitteln, wobei sie in verschiedener Weise zugesetzt werden können. Zu Waschbädern werden sie zweckmässig in Form ihrer Lösungen in Wasser oder organischen Lösungsmitteln oder auch in feiner Verteilung als wässerige Dispersionen zugegeben. Zu Haushalt- oder gewerblichen Waschmitteln werden sie vorteilhaft in irgend einer Phase des Herstellungsprozesses der Waschmittel, z.B. der sogenannten t'slurry" vor dem Zerstäuben dem Waschpulver oder bei der Vorbereitung flüssiger Waschmittelkombinationen, zugesetzt. Die Zugabe kann sowohl in Form einer Lösung oder Dispersion in Wasser oder anderen Lösungsmitteln als auch ohne Hilfsmittel als trockenes Aufhellerpulver erfolgen. Man kann die Aufhellmittel beispielsweise mit den waschaktiven Substanzen vermischen, verkneten öder vermahlen und so dem fertigen Waschpulver zumischen. Sie können jedoch auch gelöst oder vordispergiert auf das fertige Waschmittel aufgesprüht werden.
- Als Waschmittel kommen die bekannten Mischungen von Waschaktivsubstanzen wie beispielsweise Seife in Form von Schnitzeln und Pulver, Synthetika, lösliche Salze von Sulfonsäurehalbestern höherer Fettalkohole, höher und/oder mehrfach alkylsubstituierten Arylsulfonsäuren, Sulfocarbonsäureester mittlerer bis höherer Alkohole, Fettsäureacylaminoalkyl- oder -aminoarylglycerinsulfonate, Phosphorsäureester von Fettalkoholen usw, in Frage. Als Aufbaustoffe, sogenannte "Builders" kommen z.B. Alkalipoly- und -polymetaphosphate, Alkalipyrophosphate, Alkalisalze der Carboxymethylcellulose und andere 'Woilredepositionsinhibitoren",ferner Alkalisilikate, Alkalicarbonate, Alkaliborate, Alkaliperborate, Nitrilotriessigsäure, Aethylendiaminotetraessig säure, Schaumstabilisatoren wie Alkanolamide höherer Fettsäuren, in Betracht. Ferner könnenin den Waschmitteln beispielsweise enthalten sein: anti statische ìdittel, rückfettende Hautschutzmittel wie Lanolin', Enzyme, Antimikrobika, Parfüme und Farbstoffe.
- Die neuen optischen Aufheller haben den besonderen Vorteil, dass sie auch bei Gegenwart von Aktivchlorspendann> wie z.B. Hypochlorit, wirksarn sind und ohne wesentliche Einbusse der Effekte in Waschbädern mit nichtionogenen Waschmitteln, z.B. Alkylphenolpolyglykoläthern, verwendet werden können.
- Die erfindungsgemässen Verbindungen werden in liegen von 0,005 - lX oder mehr, bezogen auf das Gewicht des flüssigen oder pulverförmigen, fertigen Waschmittels, zugesetzt.
- Waschflotten, die die angegebenen Mengen der beanspruchten optischen Aufheller enthalten, verleihen beim Waschen von Textilien aus Cellulosefasern, Polyamidfasern, hochveredeldiesen ten Cellulosefasern, Polyesterfasern, Wolle etc.feinen brillanten Aspekt am Tageslicht.
- Die Waschbehandlung wird beispielsweise wie folgt durchgeführt: Die angegebenen Textilien werden während 1 bis3O Minuten bei 20 bis 1000C in einem Waschbad behandelt, das 1 bis 10 g»rg eines aufgebauten, zusammengesetzten Waschmittels und 0,05 bis 1%, bezogen auf das Waschmittelgewicht, der beanspruchten Aufhellmittel enthält. Das Flottenverhältnis kann 1:3 bis 1:50 betragen. Nach dem Waschen wird wie üblich gespült und getrocknet. Das Waschbad kann als Bleichzusatz 0,2 g/l Aktivehlor (z.B. als Hypochlorit) oder 0,1 bis 2 g/l Natriumporborat enthalten.
- In den Beispielen sind Teile, soweit nicht anders angegeben, immer Gewichtsteile und Prozente immer Gewichtsprozente. Schmelz- und Siedepunkte sind, sofern nicht anders vermerkt, unkorrigiert.
- Beispiel 1 23,2 g (0,1 Mol) der Verbindung der Formel werden mit 33,2 g (0,2 Mol) 2,4-Dimethoxybenzaldehyd in 40 ml Dimethylformamid in Gegenwart von 2 ml Piperidin unter Stickstoff während 6 Stunden bei 11.7 bis 1200C gerührt, die entstandene gelbe Suspension auf Raumtemperatur abgekühlt, genutscht, mit Aethanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 43,8 g (62,8% der Theorie) der Verbindung der Formel als leuchtend gelbes Pulver von Schmelzpunkt 226 bis 2280C.
- Umkristallisation aus Dimethylformamid ergibt gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 235 bis 235"C C 34H2 804N2 Berechnet C 77,25 H 5,34 N 5,30 gefunden: C 77,00 H 5,31 N 5,45 42,2 g (0,08 Mol) dieser Verbindung werden in 160 ml trockenem Benzol suspendiert und mit 86,4 g (0,65 Mol) wasserfreienm Aluminiumchlorid versetzt. Die entstandene dicke orange Suspension wird 6 Stunden lang bei RUckflusstemperatur gehalten, das BenzoL nach dem Abkühlen dekantiert und der zähe Rückstand mit 100 ml konzentrierter Salzsäure in 400 ml Wasser- zersetzt. Nach dem Nutschen, Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man 3456 g (91% der Theorie) der Verbindung der Formel als gelbes Pulver5 das sich oberhalb 250°C zersetzt.
- 9,5 g, (0,02 Mol) dieses Produktes werden mit 18,0 g wasserfreiem Natriumcarbonat in 1000 ml Trichlorbenzol auf 186°C erhitzt und innerhalb von 40 Minuten mit 10 ml Dimethylsulfat versetzt. Man lässt bei Rückflusstemperatur während 90 Minuten weiterreagiren, filtriert durch ein beheiztes Filter, lässt das Filtrdc abkühlen und nutscht den entstandenen Niederschlag ab. Man erhält 5,8 g (56% der Theorie) der rohen Verbindung der Formel als graues Pulver. Mehrmalige Umkristallisation aus Trichlorbenzol mit Hilfe von Aktivkohle ergibt bräunlichgelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 339 bis 341"C C32H2206 ' 0,1 Mol Trichlorbenzol.
- Berechnet: C 75,25 H 4,27 gefunden: C 74,92 H. 4,32 Massenspektrum: M/e 502 (Molekülion) und 180 (Trichlorbenzol).
- Das als Ausgangsmaterial verwendete 4,4'-Bis-cyanomethyl-diphenyl wird aus 4,4'-Bis-chlormethyl-diphenyl durch Umsetzung mit der äquivalenten Menge 33-prozentiger wässriger Kaliumcyanidlbsung in der 8-fachen Menge Dimethylformamid während 20 Stunden bei Rückflusstemperatur hergestellt.
- Rohausbeute 93,2% der Theorie. grünlichgraues Pulver vom Schmelzpunkt 167 bis 177"C.
- Reinausbeute 63,6% der Theorie praktisch farblose Kristalle aus Toluol- vom Schmelzpunkt 179 bis 1800C.
- C1 6H1 2N2 Berechnet: C 82,73 H 5,21 N 12,06 gefunden: C 82,50 H 5,28 N 11,85 Beispiel 2 11,6 g (0,05 Mol) der Verbindung der Formel und 15,2 g (0,1 Mcl) 4-Methoxy-2-hydroxy-benzaldehyd werden in 20 ml Dimethylformamid in Gegenwart von 2 ml Piperidin während 8 Stunden bei 120 bis 125"C gerührt. Die entstandene orange Suspension wird hierauf mit 60 ml Alkohol verdünnt, nach dem Abkühlen genutscht, der Rückstand mit Dimethylformamid und Alkohol gewaschen und im Vakuum bei 80°C-getrocknet. Man erhält 20,7 g der Verbindung der Formel als oranges kristallines Pulver von Schmelzpunkt 292 bis 295"C. Die gesamte Menge dieses Produktes wird ohne Reinigung in 700 ml Dimethylformamid aufgenommen und innerhalb von 8 Minuten bei Rückflusstemperatur tropfenweise mit 50 ml 85-prozentiger Ameisensäure versetzt. Man rührt noch während 30 Minuten bei Rückflusstemperatur weiter, lässt auf Zimmertemperatur abkühlen, nutscht, wäscht mit Alkohol und trocknet im Vakuum bei 80"C. Man erhält 12,8 g (5t% der Theorie über beide Stufen) der Verbindung der Formel als hellgelbes, kristallines Pulver, das wie das im Beispiel 1 beschriebene Produkt bei 339 bis 3410C schmilzt.
- Umkristallisation aus Trichlorbenzol liefert ebenfalls bräunlichgelbe Kristalle, die nach 60-stündigem Trocknen im Hochvakuum bei 120 bis 130"C bei 344-3460,C schmelzen und praktisch frei von Trichlorbenzol sind.
- C32H2206 Berechnet: C 76,48 H 4,41 gefunden: C 75,89 H 4,40 Im Dünnschichtchromatogramm auf Silikagelplatten mit den Fliessmitteln Chloroform oder Methylenchlorid verhalten sich die Verbindungen von Beispiel 1 und Beispiel 2 gleich.
- Beispiel 3 Ersetzt man den 2-Hydroxy-4-Methoxybenzaldehyd durch die äquivalente Menge 2-HydroxyZ4-äthoxybenzaldehyd, und verfährt sonst wie in Beispiel 2 beschrieben, so erhält man die Verbindung der Formel als gelbes kristallines Pulver. Schmelzpunkt 303 bis 305"C nach Umkristallisation aus Dichlorbenzol.
- C34H2606 Berechnet: C 76,97 H 4,94 gefunden: C 76,74 H 4,99 Der 2-Hydroxy-4-äthoxybenzaldehyd wird folgendermassen hergestellt: 13,8 g 2,4 -Pihyaroxybenzaldehyd , 70 ml trockenes Acetoin und 13,0 ml Diäthylsulfat werden mit 18,4 g trockenem Kaliumcarbonat während 7 Stunden bei Rückflusstemperatur geführt. Dann wird etwa die Hälfte des Acetons abdestilliert, das Gemisch in Wasser aufgenommen, mit Aether extrahiert, die Aetherextrakte getrocknet und elngedampft. Man destilliert das erhaltene Oel mit Wasserdampf, schüttelt das Destillat mit Aether aus, trocknet den Aether und dampft ein. Man erhält 10,4 g des rohen Aldehydes als gelbes Oel.
- Eine im Kugelrohr bei 0,5 Torr und 136 bis 140CC destillierte Probe ergibt praktisch farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 26 bis 28°C.
- C9H10°3 Berechnet: C 65,05 H 6,07 0 28,89 Gefunden: C 65,50 H 6,38 0 28,16 Beispiel 4 5.,40 g der Verbindung der Formel werden in 40 ml l-n.Natriumhydroxydlösung durch Erwärmen aufgelöst, die Lösung im Vakuum zur Trockene eingedampft, das Natriumsalz mit einer Mischung von 5,52 g 2,4-Dihydroxybenzaldehyd und 40 ml Essigsäureanhydrid versetzt und das Gemisch während 6 Stunden bei Rückflusstemperatur gerührt.
- Die hellgelbe Suspension wird nach dem Abkühlen auf 400 ml Wasser ausgegossen, genutscht, der Rückstand mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 80"C getrocknet. Man erhält 10>2 g (91,4% der Theorie) der Verbindung der Formel als hellgelbes Pulver, das oberhalb 280"C unscharf unter Zersetzung schmilzt. Umkristallisation aus Butyrolacton ergibt hellgelbe Kristalle, die oberhalb 2950C unscharf unter Zusetzung schmelzen C34H2208.
- Berechnet: C 73,11 H 3,97 Gefunden: C 72?59 H 4,01 Die als Ausgangsmaterial verwendete Dicarbonsäure wird folgendermassen hergestellt: 46,4 g des im Beispiel 1 beschriebenen Dinitrils der Formel werden in 800 ml l-n.Natriumhydroxydlösung während 20 Stunden bei Rückflusstemperatur gerührt. Dann wird mit 500 ml Wasser verdünnt, während 30 Minuten bei Rückflusstemperatur gerührt, die Lösung mit Aktivkohle und Kieselguhr geklärt und mit 75 ml konzentrierter Salzsäure angesäuert. Nach dem Nutschen, Waschen mit Wasser und Trocknen im Vakuum bei 900C erhält man 40,1 g (74,3/0 der Theorie) der Dicarbonsäure der Formel als weisses Pulver vom Schmelzpunkt 274 bis 2750C.
- Eine aus wasserfreier Essigsäure vmkristallisierte Probe schmilzt bei 277 bis 278"C.
- C16H1404 Berechnet: C 71,10 H 5,22 0 23,68 Gefunden: C 71,03 H 5,41 0 23,77 Beispiel 5 Auf analoge Weise wie in Beispielen 1 oder 2 beschrieben gelangt man zu den in der Tabelle I aufgeführten Verbindungen der Formel Tabelle I
Verbindung der R4 X5 X6 Formel 4 5 X6 (36) n-C3H7 H H (37) i-C 3H7 H H (38) sek .-C4H9 H H (39) i-C4H9 H H (40) n-Octyl H H (41) 2-Aethyl- H Phenyl (42) Benzyl H H (43) 2-Methoxy- H H äthyl (44) CH3 CH3 CH3 (45) CH3 CH3 H - Mit den Verbindungen der Formeln (36) bis (45) erhält man Shnlicke Ergebnisse.
Claims (14)
- Patentansprüche%\f\j 4,4'-Bis-cumarinyl-(3)-diphenyle der Formel worin R und R' unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls mit Hydroxy, Halogen, Cyano, Alkoxy, Carboxy, Carbalkoxy oder Sulfo substituiertes Alkyl; Alkenyl, Aralkyl, Aryl, Acyl, Carbamyl oder eine Gruppierung oder worin A Alkylen, Y, Y1 und Y2 unabhängig voneinander Wasserstoff,gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Cycloalkyl oder Y und Y1 zusammen mit dem Stickstoffatom einen hydrierten Heteroring mit 5 bis 7 Ringgliedern und Z einen anorganischen oder organischen Säurerest darstellen, X, X', W und W' unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 KohlPnstoffatomen, Alkaxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen und X1 und X1' unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, und ferner -OR bzw. -OR' zusammen mit in ortho-Stellung zu ihm stehendem X bzw. X' eine Methylendioxygruppe darstellen kann.
- 2. 4,4'-Bis-cumarinyl-(3)-diphenyle gemäss Anspruch 1, entsprechend der Formel worin R1 und R1' unabhängig voneinander gegebenenfalls mit Hydroxy, Halogen, Cyano, Alkoxy mit 1 bis 12 KOhlenstoffatomen, Carboxy, Carbalkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder Sulfo substituiertes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls mit Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls mit Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, eine Gruppierung der Formeln worin Q für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls mit Halogen, vorzugsweise Chlor, oder Alkyl oder Alkoxy mit l bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl steht, worin B und B' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen, oder worin Y3, Y4 und Y5 unabhängig voneinander für gegebenenfalls mit Hydroxy, Carboxy, Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylteil substituiertes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und ausserdem Y3 für Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Cyclohexyl und Y3 und Y4 zusammen mit dem Stickstoff für Piperidino, Morpholino oder Pyrrolidino stehen können, A1 einen Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Z einen anorganischen oder organischen Säurerest darstellen, X und X' unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Chlor und X1 und X1' unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
- 3. 4,41 -Bis-cumarinyl- (3) -diphenyle gemäss Anspruch 1, entsprechend der Formel worin R1 gegebenenfalls mit Hydroxy, Halogen, Cyano, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Carboxy, Carbalkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder Sulfo substituiertes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls mit Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls mit Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls mit Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, eine Gruppierung der Formeln worin Q für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls mit Halogen, vorzugsweise Chlor, oder Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl steht, worin B und B' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen, oder worin Y3, Y4 und Y5 unabhängig voneinander für gegebenenfalls mit Hydroxy, Carboxy, Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylteil substituiertes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und ausserdem Y3 für Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Cyclohexyl und Y3 und Y4 zusammen mit dem Stickstoff für Piperidino, Morpholino oder Pyrrolidino stehen können, A1 einen Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Z einen anorganischen oder organischen Säurerest darstellen, X Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Chlor und X1 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
- 4. 4 4,4'-Bis-cumarinyl-(3)-diphenyle gemäss Anspruch 1, entsprechend der Formel worin R1 und R1, unabhängig voneinander gegebenenfalls mit Hydroxy, Halogen, Cyano, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Carboxy, Carbalkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder Sulfo substituiertes- Alkyl' mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls mit Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls mit Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, eine Gruppierung der Formeln worin Q für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls mit Halogen, vorzugsweise Chlor, oder Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl steht, worin B und B' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen, oder worin Y3> Y4 und Y5 unabhängig voneinander für gegebenenfalls mit Hydroxy, Carboxy, Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstof£a.tomen im Alkoxyteil oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen Je Alkylteil substituiertes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und ausserdem Y3 für Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Cyclohexyl und Y3 und Y4 zusammen mit dem Stickstoff für Piperidino, Morpholino oder Pyrrolidino stehen können, A1 einen Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Z einen anorganischen oder organischen Säurerest darstellen, bedeuten.
- 5. 4,4'-Bis-cumarinyl-(3)-diphenyle gemäss Anspruch 1, entsprechend der Formel worin R1 gegebenenfalls mit Hydroxy, Halogen, Cyano, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Carboxy, Carbalkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder Sulfo substituiertes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls mit Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, gegebenenfalls mit Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, eine Gruppierung der Formeln worin Q für Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls mit Halogen, vorzugsweise Chlor, oder Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl steht, worin B und B' unabgängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen, oder worin Y3, Y4 und Y5 unabhängig voneinander für gegebenenfalls mit Hydroxy, Carboxy, Carbalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylteil substituiertes Alkyl mt 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und ausserdem Y3 für Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Cyclohexyl und Y3 und Y4 zusammen mit dem Stickstoff für Piperidino, Morpholino oder Pyrrolidino stehen können, A1 einen Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Z einen anorganischen oder organischen Säurerest darstellen,bedeutet.
- 6. 4,41-Bis-cumarinyl-(3)-diphenyle gemäss Anspruch 1 entsprechend der Formel worin R2 gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyano, Carboxy oder Carbalkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkoxyteil substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoff' atomen im Alkylteil, Phenyl, aliphatisches Acyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Benzoyl, X1 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und X2 Wasserstoff, Chlor oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
- 7. 4,4'-Bis-cumarinyl-(3)-diphenyle gemäss Anspruch 1, entsprechend der Formel worin R3 Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Acetyl, X3 Wasserstoff, Chlor oder Methyl und X4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
- 8. Verfahren zum optischen Aufhellen von organischen Materialien, insbesondere Polyester und Polyamid, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen wie in einem der Ansprüche 1 bis 7 definiert, diesen Materialien einverleibt oder auf deren Oberfläche aufbringt.
- 9. Verfahren gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man den Aufheller Spinnmassen aus Polyester oder Polyamid einverleibt und dieselben anschliessend verspinnt.
- 10. Verfahren gemuss Ansprüchen 8 und 9, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die aufzuhellenden Materialien 0,001 bis 2%, vorzugsweise 0,01 bis 0,5% des Aufhellers, bezogen auf das Gewicht des optisch aufzuhellenden Materials, aufbringt bzw. in diese Materialien einverleibt.
- 11. Verwendung von 4,4'-Bis-cumarinyl'-(3)-diphenyl-Derivaten wie in einem der Ansprüche 1 bis 7 definiert, als optische Aufhellmittel für organische Materialien, insbesondere Polyester und Polyamide.
- 12. Organische Materialien, insbesondere Polyester oder Polyamid enthaltend 0,001 bis 2, vorzugsweise 0,01 bis 0,5 Gewichtsprozent eines 4,4' -Bis-cuma,rinyl- (3) -diphenyls wie in einem der Ansprüche 1 bis 7 definiert.
- 13. Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Bis-cumarinyl-(3)-diphenylen der Formel worin R und R' unabhangig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalis mit Hydroxy, Halogen, Cyano, Alkoxy, Carboxy Carbalkoxy oder Sulfo substituiertes Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Aryl, Acyl, Carbamyl oder eine Gruppierung oder worin A Alkylen, Y, ,Y1 und Y2 unabhängig voneinander Wasserstoff,gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Cycloalkyl oder Y und Y1 zusammen mit dem Stickstoffatom einen hydrierten Heteroring mit 5 bis 7 Ringgliedern und Z einen anorganischen oder organischen Säurerest darstellen, X, X', W und W' unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen und X1 und X1' unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, und ferner -OR bzw. -OR' zusammen mit in ortho-Stellung zu ihm stehenden X bzw. X' eine Methylendioxygruppe darstellen kann, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Moläquivalent einer Verbindung der Formel mit je einem Moläquivalent einer Verbi.ndung der Formeln und worin R6 Methyl oder Aethyl bedeutet, zu einer Verbindung der Formel umsetzt, diese hierauf unter Aetherspaltung zu einer Verbindung der Formel cyclisiert und diese gegebenenfalls mit einer Verbindung der Formel RB1 und R'B1, umsetzt, worin B1 und B1' unabgängig voneinander einen organischen oder anorganischen Säurerest, ein Halogenatom, einen Isocyanatorest oder eine quaternäre Ammoniumgruppe darstellen.
- 14. Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Bis-cumarinyl-(3)-diphenylen der Formel worin R und R' unabhängig voneinander Wa'sserstoff, gegebenenfalls mit Hydroxy, Halogen, Cyano, Alkoxyn Carboxy, Carbalkoxy oder Sulfo substituiertes Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Aryl, Acyl, Carbamyl oder eine. Gruppierung oder worin A Alkylen, Y, Y1 und Y2 unabllängig voneinander Wasserstoff,oegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Cycloalkyl oder Y und Y1 zusammen mit dem Stickstoffatom einen hydrierten lleteroring mit 5 bis 7 Ringgliedern und Z einen anorganischen oder organischen Säurerest darstellen, X, X', W und W' unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Rohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen, vorzugsweise Chlor, oder Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohienstoffatomen substituiertes Phenyl bedeuten und ferner -OR bzw. -OR' zusammen mit in ortho-Stellung zu ihm stehenden X bzw. X' eine Methylendioxygruppe darstellen kann, dadurch gekennzeichnet dass man ein Moläquivalent einer Verbindung der Formel worin V Cyano, Carboxy oder Carbalkoxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit je einem Moläquivalent eines Salicylaldydes der Formeln und zu einer Verbindung der -Formel kondensiert und diese gegebenenfalls unter-oder nach Hydrolyse von V cyclisiert.
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3138020A1 (de) * | 1980-10-03 | 1982-06-24 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Cumarinyl-7-verbindungen, deren herstellung und verwendung |
| WO2003050106A1 (en) * | 2001-12-13 | 2003-06-19 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Coumarin compound |
| JP2004006222A (ja) * | 2002-04-22 | 2004-01-08 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 有機電界発光素子 |
-
1972
- 1972-08-16 DE DE19722240037 patent/DE2240037A1/de active Pending
Cited By (4)
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|---|---|---|---|---|
| DE3138020A1 (de) * | 1980-10-03 | 1982-06-24 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Cumarinyl-7-verbindungen, deren herstellung und verwendung |
| WO2003050106A1 (en) * | 2001-12-13 | 2003-06-19 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Coumarin compound |
| US7514158B2 (en) | 2001-12-13 | 2009-04-07 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Coumarin compound |
| JP2004006222A (ja) * | 2002-04-22 | 2004-01-08 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 有機電界発光素子 |
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