DE2118493A1 - Substd stilbenes prodn - from corresp sulphonamides, useful eg as dye inters - Google Patents
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Description
- Neue substituierte Stilbene Die Erfindung betrifft neue substituierte Stilbene sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
- Es wurde gefunden, daß man neue substituierte Stilbene erhält, wenn man Sulfonamide der allgemeinen Formel in der R1 Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen, oder einen Phenylrest bedeutet, R² und R3 für Wasserstoff oder die Nitrogruppe stehen, wobei mindestens einer der Reste R2 oder R3 die Nitrogruppe sein muß, mit mindestens zwei Säureäquivalenten einer alkalisch reagierenden Substanz bei Temperaturen zwischen 20°C und 300°C, vorzugsweise zwischen 70°C und I5O0C, umsetzt und in an sich bekannter Weise aufarbeitet.
- Die nach dem Verfahren der Erfindung erhältlichen neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel worin R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen und X und Y verschieden sind und, im Falle R1 = Hy X ftir die Hydroxylgruppe und Y für tfasserstoff steht, sonst jedoch X für Wasserstoff und Y für die Hydroxylgruppe steht.
- Am Beispiel des 4-Nitrostyrol-ß-sulfonsäure-3'-hydroxyanilids sei das Verfahren der Erfindung durch nachstehende Formel gleichung erläutert: Als alkalisch reagierende Substanzen kommen beispielsweise solche in Betracht, die in wäßriger Lösung und/oder Suspension einen pH-Wert oberhalb 9 haben und/oder befähigt sind, mit einer phenolischen Hydroxylgruppe unter Phenolatbildung zu reagieren0 Als alkalisch reagierende Substanzen seien beispielsweise genannt: die Oxide, Hydroxide und Salze schwacher Säuren der Alkali- und Erdalkalimetalle sowie quartäre Ammoniumbasen.
- Bevorzugt seien als alkalisch reagierende Substanzen genannt: die Oxide, Hydroxide sowie Carbonate der Alkalimetalle, z.B.
- Natrium und Kalium, weiterhin jedoch auch die Oxide und Hydroxide der Erdalkalimetalle, z.B. Magnesium, Calcium und Barium. Weiterhin seien hier auch genannt die Alkoholate der vorgenannten Metalle, insbesondere die Alkoholate des Natriums und Kaliums mit niederen aliphatischen Alkoholen (vorzugsweise mit 1 bis 5 C-Atomen).
- Die Menge der alkalisch reagierenden Substanz wird derart bemessen, daß mindestens die für die Umsetzung erforderliche stöchiometrische Menge von zwei Säure äquivalenten vorhanden ist. Z.B. werden mindestens 2 Mol Kaliumhydroxid, 1 Mol Kaliumcarbonat oder 1 Mol Calciumoxid eingesetzt. Zweckmäßigerweise wird ein Uberschuß an alkalisch reagierender Substanz bis zu etwa 100 , vorzugsweise von etwa 50 % der mindestens erforderlichen stöchiometrischen Menge verwendet.
- Für die Durchführung des Verfahrens der Erfindung kann es vorteilhaft sein, in Anwesenheit von polaren Lösungsmitteln zu arbeiten. Als derartige Lösungsmittel seien beispielhaft genannt: niedere aliphatische Alkohole (vorzugsweise mit 1 bis 5 C-Atomen), niedere Dialkylsulfoxide, Diphenylsulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Pyridin, Pyrrolidon und Methylpyrrolidon, Nitrobenzol, Dimethylformamid, vorzugsweise jedoch Dimethylsulfoxid und Wasser.
- Selbstverständlich können auch Cemische polarer Lösungsfliittel eingesetzt werden.
- Es kann auch bei erhöhtem Druck gearbeitet werden, z.B. um eine Reaktionstemperatur zu erreichen, die über dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels liegt.
- Nach beendeter Umsetzung erfolgt die Aufarbeitung in an sich bekannter Weise. In Abhängigkeit vom gewählten Lösungsmittel und Überschuß der alkalisch reagierenden Substanz bleibt ein mehr oder weniger großer Teil der erfindungsgemäßen Verbindung als solche oder in Form ihres Phenolations in Lösung.
- Man kann die erhaltene Reaktionslösung z.B. mit verdünnten wäßrigen Mineralsäuren (z.B. Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Phosphorsäure) ansäuern, gegebenenfalls mit Wasser verdünnen und das ausfallende Rohprodukt abfiltrieren.
- Die für das Verfahren der Erfindung Verwendung findenden Ausgangsprodukte können z.B. in bekannter Weise aus 3-Aminophenolen und den Nitrostyrol-ß-sulfonylchloriden hergestellt werden.
- Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte z.B. zur Herstellung von Farbstoffen.
- Die Temperaturangaben in den nachfolgenden Beispielen beziehen sich auf OC.
- Beispiel 1 33,3 g 4-Nitrostyrol-ß-sulfonsäure-3t-hydroxyanilid und 17,4 g Kaliumhydroxid werden in 3 Litern Dimethylsulfoxid 30 Minuten auf 1200C erhitzt. Dann wird mit angesäuertem Wasser neutralisiert und filtriert. Aus dem abfiltrierten und getrockneten Rohprodukt wird das 2-Amino-4-hydroxy-4'-nitrostilben mit Äther extrahiert. Nach dem Verdampfen bleibt ein reines Produkt zurück.
- Schmelzpunkt: 199°C; Ausbeute: 15,3 g (= 58 % der Theorie).
- Beispiel 2 Analog Beispiel 1 werden aus 0,2 g 2-Nitrostyrol-ß-sulfo-3' hydroxyanilid 0,1 g (= 62 % der Theorie) 2-Amino-4-hydroxy-2'-nitrostilben (Schmelzpunkt: 156-1570C) erhalten.
- Beispiel 3 Analog Beispiel 1 werden aus 12 g 4-Nitrostyrol-ß-sulfo-2'-methyl-5'-hydroxyanilid 3,4 g (= 35 % der Theorie) 2-Amino-3-methyl-6-hydroxy-4'-nitrostilben (Schmelzpunkt: 2010) erhalten.
- Die Herstellung der Ausgangsverbindungen sei am Beispiel des 4iNitrostyrol-ß-sulfo-3'-hydroxyanilids erläutert: 38,5 g 4-Nitrostyrol-ß-sulfochlorid und 17,3 g 3-Aminophenol werden in 300 ml Wasser 4,5 Stunden auf 600C erwärmt. Durch Zugabe verdünnter Natronlauge wird der pH-Wert auf 4 bis 5 gehalten. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsprodukt abfiltriert und aus Alkohol umkristallisiert. Man erhält 35 g 4-Nitrostyrol-ß-sulfo-3'-hydroxyanilid (= 70 % der Theorie) mit dem Schmelzpunkt 168 0C.
- Auch die anderen für die Durchführung des Verfahrens Verwendung findenden Ausgangsverbindungen können in analoger Weise erhalten werden.
Claims (11)
1. Neue substituierte Stilbene der allgemeinen Formel
in der R1 Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1
bis 8 C-Atomen oder einen Phenylrest bedeutet, R2 und R3 für Wasserstoff oder die
Nitrogruppe stehen, wobei mindestens einer der Reste R2 oder R3 die Nitrogruppe
sein muß und X und Y verschieden sind und, im Falle R1 = H, X für die Hydroxylgruppe
und Y für Wasserstoff, sonst jedoch X für Wasserstoff und Y für die Hydroxylgruppe
steht.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 Wasserstoff
oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet.
3. Verbindungen nach Ansprüchen 1 und 2: 2-Amino-4-hydroxy-4'-nitrostilben
2-Amino-4-hydroxy-2'-nitrostilben 2-Amino-3-methyl-6-hydroxy-4'-nitrostilben
4.
Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Stilbene, dadurch gekennzeichnet,
daß man Sulfonamide der allgemeinen
Formel
in der R1 Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1
bis 8 C-Atomen oder einen Phenylrest bedeutet, R2 und R3 für Wasserstoff oder die
Nitrogruppe stehen, wobei mindestens einer der Reste R2 oder R3 die Nitrogruppe
sein muß, mit mindestens zwei Säureäquivalenten einer alkalisch reagierenden Substanz
bei Temperaturen zwischen 200C und 3000C, vorzugsweise zwischen 700C und 1500C,
umsetzt und in an sich bekannter Weise aufarbeitet.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Umsetzung bei Temperaturen zwischen 70 0C und 1500C durchführt.
6. Verfahren nach Ansprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß
man solche alkalisch reagierenden Substanzen verwendet, die in wäßriger Lösung und/oder
Suspension einen pH-Wert oberhalb 9 haben und/oder befähigt sind, mit einer phenolischen
Hydroxylgruppe unter Phenolatbildung zu reagieren.
7. Verfahren nach Ansprüchen 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß
man als alkalisch reagierende Substanzen die
Oxide, Hydroxide und
Salze schwacher Säuren der Alkali-und Erdalkalimetalle oder quartäre Ammoniumbasen
verwendet.
8. Verfahren nach Ansprüchen 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß
man alkalisch reagierende Subs-tanzen mit einem Überschuß bis zu etwa 100 % der
mindestens erforderlichen Menge einsetzt.
9. Verfahren nach Ansprüchen 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß
man alkalisch reagierende Substanzen mit einem Überschuß von etwa 50 96 der mindestens
erforderlichen Menge einsetzt.
10. Verfahren nach Ansprüchen 4 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Umsetzung in einem polaren Lösungsmittel durchführt.
11. Verfahren nach Ansprüchen 4 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Lösungsmittel Wasser und/oder Dimethylsulfoxid verwendet.
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- 1971-04-16 DE DE19712118493 patent/DE2118493C3/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6646009B2 (en) | 2001-02-28 | 2003-11-11 | Temple University — Of Commonwealth System of Higher Education | N-(aryl)-2-arylethenesulfonamides and therapeutic uses thereof |
| US7161031B2 (en) | 2002-02-28 | 2007-01-09 | Temple University - Of The Commonwealth System Of Higher Education | Amino-substituted sulfonanilides and derivatives thereof for treating proliferative disorders |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2118493C3 (de) | 1980-04-30 |
| DE2118493B2 (de) | 1979-08-09 |
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