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Piperid inspiroverbindungen Die Erfindung betrifft neue und therapeutisch
wertvolle Piperidinspiroverbindungen der Formel
sowie pharmazeutisch verträgliche Säureadditionssal.ze hiervon, worin Z eine Gruppe
der Formel
oder eine Gruppe der Formel
worin R eine Gruppe H, F, Cl, CH3, CH3O, CH3CO oder CF3 darstellt, und jeder Rest
R1 und R2 ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe mt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
beispielsweise eine Methyl-, Athyl-, Propyl- oder Eutylgruppe, oder eine Phenylgruppe,
R³ ein Wasserstoffatem oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
alk eine niedere Alkylengruppe mit-1 bis 4 Kohlenstoffatomen, beispielsweise eine
Methylen-, Äthylen-, Propylen-, rimethylen- oder 2-Methyltrimethylengruppe, X eine
Gruppe-S-, CH2CH2-, CH=CH oder-C(CH3)2 und n die Zahlen 0 oder 1 bedeuten.
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Die Verbindungen der Formel 1 können nach folgenden Verfahren hergestellt
werden: 1. Durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
mit einer Verbindung der Formel
Die Umsetzung wird üblicherweise durchgeführt (a) in einem Lösungsmittel, wie Benzol,
Toluol, Xylol er Chloroform in Gegenwart eines sauren Katalysators, wie p-Toluolsulfonsäure,
Benzolsulfonsäure,
Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salzsäure unter RuckSluß zur azeotropen Entfernung
des gebildeten Wassers oder (b) in einem Lösungsmittel, wie Äthanol, Dioxan, Chloroform,
Tetrahydrofuran, Benzol, Toluol oder Xylol in Gegenwart eines dehydratisierenden
Mittels, wie Calciumoxyd, wasserfreiem Magnesiumsulfat, wasserfreiem Zinkchlorid,
Molekularsieben oder N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid bei Raumtemperatur oder bei erhöhter
Temperatur, beispielsweise bis zum Siedepunkt des angewandten Lösungsmittels.
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2. Durch Umsetzung einer Verbindung der Formel Z- alk - Y (VI) worin
Y ein Halogenatom oder einen reaktionsfähigen Rest, beispielsweise eine Methylsulfonyloxy-,
Phenylsulfonyloxy- oder p-Dolylsulfonyloxygruppe bedeutet, mit einer Verbindung
der Formel
oder einem Salz derselben, beispielsweise dem Hydrochlorid oder Hydrobromid.
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Bei der Umsetzung (2), können die Verbindungen I, falls das symbol
Z eine Gruppe der Formel II darstellt, auch durch Umsetzung der Verbindung der Formel
Z-M (VIII) worin M ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetall, vorzugsweise
Na,
darstellt, mit einer Verbindung der Formel
hergestellt werden.
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Weiterhin kann bei der Umsetzung (2), falls das Symbol Z die Gruppe
der Formel III darstellt, ein geschütztes Oxoderivat der Formel VI als Ausgangsverbindung
verwendet werden.
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Die geschützte Oxogruppe kann beispielsweise aus einer Äthylendioxy-,
Dimethoxy- oder Diäthoxygruppe bestehen. In diesem Fall kann das bei der Umsetzung
der Verbindung VI mit der Verbindung VII gebildete geschützte Oxoderivat zu der
gewünschten Oxoverbindung 1, worin Z die Gruppe der Formel III darstellt, unter
sauren Bedingungen hydrolisiert werden, beispielsweise in Gegenwart einer Säure,
wie Salzsäure oder Schwefelsäure.
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Die Verbindungen der Formel I können die entsprechenden pharmazeutisch
verträglichen Säureadditionssalze in üblicher Weise durch Behandlung mit verschiedenen
anorganischen oder organischen Säuren überfiihrt werden, beispielsweise mit Salzsäure,
Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Oxalsäure, ISleinsäure, Fumarsäure,
Weinsäure und Malonsäure.
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Die Verbindungen I und die phermezeutisch verträglichen Säureadditionsselze
derselben besitzen ausgezeichnete pharmakologische Wirkungen zur Unterdrückung der
spontanen otilitEt9 zur Erniedrigung der Körpertemperatur und zur Potensierung von
Reserpiny wie sich z.3 aus den folgenden Versuchen ergibt.
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Der Versuch zur Unterdrückung der spontanen Motilität erfolgte nach
dem Verfahren von P.B. Dews in British Journal of Pharmacology, Band 8, Seite 46
ff. (1953), der Test zur Erniedrigung der Körpertemperatur erfolgte nach dem Verfahren
von J.W. Bastian in Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie,
Band 133, Seite 347 ff. (1961) und der Test zur lotenzierung von Reserpin erfolgte
nach dem Verfahren von N.D. Aceto in Toxicology and Applied Pharmacology, Band 7,
329 ff. (1965). Unter ED50 wird die erforderliche intraperitoneale Dosis zur Unterdrückung
von 50 % der spontanen Motilität verstanden, FD1,5 stellt die erforderliche intraperitoneale
Dosis zur Erniedrigung der Körpertemperatur von Mäusen um 1,5 °C gegenüber der normalen
Körpertemperatur von Vergleichsmäusen (37,1+ 0,8 cc) dar, und PD30 stellt die erforderliche
subkutane Dosis zur Potenzierung d.er bei Verabeichung von Reserpin verursachten
Ptosis bei 30 % der Mäuse dar.
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Ergebnisse Versuchsverbindungen A B C D Unterdrückung der spontanen
Motilität ED50 mg/kg 0,63-1,25 0,63-1,25 1,25-2,5 1,0 Erniedrigungswirkung der Körpertemperatur
FD1,5 mg/kg 0,63-1,25 0,63-1,25 1,25-2,5 Potenzierung des Reserpins PDDo mg/kg 0,63-1,25
0,63-1,25 0,63-9,25 2,5 Die Verbindungen A bis D sind nachfolgend angegeben: A:
9-(4-p-Fluorphenyl-4-oxobutyl)-2-methyl-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspiro
C4,5~7decanhydrochlorid
B: 2,2-Dimethyl-8-(4-p-fluorphenyl-4-oxobutyl)-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspiro[4,5]decanmalcat
C: 8-(4-p-Fluorphenyl-4-oxobutyl )-3-oxo-i -oxa-4, 8-diazaspiro-4, d ecanhydrochlorid
D: 8-[3-(2-Chlor-10-phenothiazinyl)-propyl]-2,2-dimethyl-3-oxo-1-oca-4,8-diazaspiro[4,5]decanmaleat
Im Hinblick auf zahlreiche Versuche einschließlich der vorstehenden können die Verbindungen
der Formel I und die pharmazeutisch verträglichen Säureadditionsselze derselben
sicher als psychotrope Medikamente zu Behandlungen von akuter und chronischer Schizophrenie,
manisch depressiver Psychosen, Neurosen und psychosomatischen Zuständen in Form
von pharmazeutischen Präparaten mit geeigneten und üblichen Trägern oder Hilfen
oral ohne Schädigung und Gefahr für die Patienten verabreicht werden.
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Die pharmazeutischen Präparate können sämtliche übliche Formen, wie
Tabletten, Kapseln oder Pulver besitzen.
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Präparatebeispiele 25 mg-Tabletten und-Kapseln wurden aus den folgenden
Massen hergestellt.
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25 mg-Tabletten 25 mg-Kapseln Verbindung 1 25,0 mg 25,0 mg Stärke
20,0 10,0 Lactose 66,5 10,3 Magnesiumstearat 1,5 2,0 Midrokristalline Zellulose
27,0/140,0 mg 43,7 mg
Die orale tägliche Dosis der Verbindung I
und deren Salze für erwachsene Menschen liegt üblicherweise im Bereich von 50 bis
200 mg in Einzeldosis oder mehrfacher Dosis.
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Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung,
ohne diese zu begrenzen.
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Beispiel 1 Eine Lösung von 3,7 g 1-[3-(2-Chlor-10-phenothiazinyl)-propyli-4-oxopiperidin,
1,1 g a-Rydroxypropionamid und 0,05 g p-Toluolsufonsäure in 200 ml Toluol warde
während 7 Stunden in einem mit Wasserentfernungseinrichtung ausgestatteten Kolben
am Rückfluß erhitzt. Nach der Abkühlung wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen,
uber wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das BUsungsmittel unter verringertem
Druck abdestilliert. Wenn die 4,4 g des dabei erhaltenen rotbraunen Öls bei Raumtemperatur
während einem Tag stehengelassen wurden, kristallisierten sie und verfestigten sich.
Die Kristal wurden in etwa 5 ml Aceton suspendiert, abfiltriert und aus Aceton umkristallisiert
wobei 2,8 g 8-[3-(2-Chor-10-phenothiazinyl)-propy-2'-methyl-3-oxo-1-oxa-4, 8-diazaspiro-£4,57-decan
als grauweiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 168-171 °C erhalten wurden.
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Beispiel 2 Ein Gemisch aus 10,5 g 2-Chlor-10-(3-chlorpropyl)-phenothiazin,
12 g 2,2-Dimethyl-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspiro-fi4,57 decanhydrobromid, 12 g Natriumcarbonat,
100 ml Toluol und 0,5 g Kaliumjodid wurden unter Rühren während 30 Stunden am Rückfluß
erhitzt. nach der Abkühlung wurde das unlösliche Material abfiltriert und das Filtrat
unter verringertem Druck eingeengt. Zu dem Rückstand wurde Wasser zugesetzt und
das Gemisch zur Verfestigung stehengelasser. Der Feststoff wurde
abfiltriert,
mit Wasser gewaschen und zwei mal sus Aceton umkristallisiert wobei 9 g 8-[3-(2-Chlor-10-phenothiszinyl)-propyl7-2,2-dimethyl-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspto-fi4,27-decan
als weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 212 cC erhalten wurden. Das entsprechende
Maleat schmolz in Form weißer Nadeln bei 215-218 Cc unter Zersetzung (nach Umkristallisation
aus wässrigem Athanol).
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Beispiel 3 9,12 g gut verriebenes 10,11-Dihydro-5H-dibenz[b,f]-azepin
wurdelangsam zu einer aus 80 ml flüssigem Ammoniak, 1,07 g metallischen Natrium
und 0,025 g Eisen(II)-nitrat-9-hydrat hergestellten Natriumamidlösung langsam zugegeben,
wobei das Reaktionsgemisch grün wurde. Nach der Zugabe wurde 30 weitere Minuten
gerührt, dann die überschüssige Menge an flüssigem Ammoniak entfernt und 100 ml
Xylol vorsichtig zugegeben. Die Xylollösung wurde bei 140 cc während 30 Minuten
gerührt, um den verbliebenen Ammoniak vollständig abzudestillieren.
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Nach Abkühlung auf 60 oc wurde eine Lösung von 14,5 g 8-(3-Chlorpropyl)-3-oxo-2-phenyl-1-oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]-decan
in 50 ml Xylol tropfenweise bei 60-75 °C zugegeben und das erhaltene Gemisch zunächst
bei 110-120 0C während 2 Stunden und dann bei Rückflußtomperatur während weiterer
3 Stud en gerührt. Nach der Abkühlung wurde das unlösliche Material abfiltriert,
das Filtrat mit Wasser gewaschen und das Xylol abdestilliert. Das dabei erhaltene
rotbraune 01 wurde mit Maleinsäure behandelt und die 10,5 g an rohen Maleatkristallen
wurden aus einem Gemisch aus Äthylacetat und Methanol umkristallisiert und ergaben
8,5 g 8-[3-(10,11-Dihydro-5H-bienz[b,f]-azeptin-5-yl)-propyl]-3-oxo-2-phenyl-1-oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]-decanmaleat
als weiße Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 194-196 C.
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Beispiel 4 Eine Lösung von 7,9 g 1-(4-p-Pluorphenyl-4-oxobutyl)-4-oxo-piperidin
und 5,05 g 2-Hydroxy-2,2-diphenylacetamid in 300 ml Toluol wurde unter Rühren in
einem mit Wasserentfernungseinrichtung ausgerüsteten Kolben am Rückfluß erhitzt.
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1,3 ml Wasser wurden azeotrop mit Toluol entfernt. Das Reaktionsgemisch
wurde dann mit Wasser gewaschen, die Toluolschicht über Natriumsulfat getrocknet
und das Lösungsmittel unter verringertem Druck abdestilliert. Der rotbraune Rückstand
wurde durch Säulenchromatographie unter Verwendung von 130 g aktiviertem Aluminiumoxyd
gereinigt, wobei der Rückstand zunächst mit Toluol zur Eluierung der nicht umgesetzten
Ausgangsverbindung entwickelt und dann mit Äthylacetat entwickelt wurde. Das letztere
Eluat wurde eingeengt und die dabei erhaltenen weißen Kristalle aus Methanol umkristallisiert
wobei 10,2 g 2, 2-Diphenyl-8-(4-p-fluorphenyl-4-oxobutyl)-3-oxo-1-oxa-4,80diazaspiro-[4,5-]-decan
mit einem Schmelzpunkt von 146-147 cc erhalten wurden. Das entsprechende Maleat
schmolz als weiße Nadeln bei 159-161 cc nach Umkristallisation aus Äthanol.
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Beispiel 5 7,5 g 2-Methyl-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]-decan
hydrobromid und 7,5 g Natriumcarbonat wurden in einem Gemisch aus 30 ml Dimethylformamid
und 150 ml Toluol suspendiert, hierzu 9 g 4-p-FluorpMenyl-4-oxo-1-chlorbutan zugesetzt
und das erhaltene Gemisch unter Rühren während 13 Stunden am R;ickfluß erhitzt.
Nach der Abkühlung wurden zu dem Reaktionsgemisch 50 ml Wasser und 100 ml Äthylacetat
zugesetzt und die organische Schicht abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem
Iagnesiumsulfat getrocknet und unter verringertem
Druck eingeengt.
Zu dem Rückstand wurden 20 ml Isopropanol zugegeben und die ausgefällten Kristalle
abfiltriert und aus Isopropanol umkristallisiert, wobei 4,5 g S-(4-p-Fluorphenyl-4-oxobutyl)-2methyl-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]-decan
als grauweiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 157-159 cc erhalten wurden. Das
entsprechende in üblicher Weise hergestellte Hydrochlorid schmilzt bei 235-236 cc
unter Zersetzung.
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Beispiel 6 4,7 g 2-Methyl-3-oxo-1-oxa-4,8-dS azaspiro-fi4, -decanhydrobromid
und 4,7 g Natriumcarbonat wurden in einem Gemisch aus 30 ml Dimethylformamid und
150 ml Toluol suspendiert, 5,2 g 4-p-Rluorphenyl-4,4-äthylendioxy-1-chlorbutan zugesetzt
und das erhaltene Gemisch unter führen während 10 Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach
der Abkühlung wurden 50 ml Wasser und 100 ml Äthylacetat zu dem Reaktionsgemisch
zugegeben und die organische Schicht abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem
Magnesiumsulfat getrocknet und unter verringertem Druck eingeengt, wobei 5,1 g 8-(4-p-Fluorphenyl-4,4-äthylendioxybutyl)-2-methyl-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]=decan
als grauweiße Kristalle erhalten wurden. Dieses Produkt wurde in einer Menge von
5,1 g in 20 ml Toluol gelöst, hierzu 20 ml einer 10 %igen Salzsäure zugegeben und
das erhaltene Gemisch bei Raumtemperatur gerührt. Zu dem Reaktionsgemisch wurden
150 ml Toluol zugegeben, das Gemisch mit Natriumcarbonat alkalisch gemacht, die
Toluolschicht mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet
und dann wurde das Toluol unter verrringertem Druck abdestilliert. Zu dem Riickstand
wurden 20 ml Isopropanol zugesetzt, die ausgefällten Kristalle abfiltriert und aus
Isopropanol umkristallisiert und dabei 3,4 g 8-(4-p-fluorphenyl-4-oxobutyl)-2-methyl-
3-oxo-1-oxa-4,8-dizaspiro-[4,5]-decan
als grauweiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 157-159 Cc erhalten.
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Nach den Verfahren entsprechend den vQrstehenden Beispielen, jedoch
unter Verwendung äquivalenter Menge derjeweiligen Aungangsverbindungen, wurden die
folgenden Verbindungen hergestellt: 1. 8-[3-(2-Chlor-10-phenothiazinyl)-propyl]-2-ätjyl-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]-decan
mit einem Schmelzpunkt von 176 cc.
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2. 2-Methyl-3-oxo-8-£3-(2-trifluormethyl-1 0-phenothiazinyl)-propyl]-1-oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]-decan
mit einem Schmelzpunkt von 142-143 CC.
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3. 2-Methyl-3-oxo-8-£3- (i 0-phenothiazinyl )-propylj-1 -oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]-decan
mit einem Schmelzpunkt von 236 cc.
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4. 8- 2-Chlor-10-phenothiazinyl)-propyl2-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspiro-£4,-decan
mit einem Schmelzpunkt von 162-163°C.
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5. 8-[3-(20Methoxy-10-phenothia zinyl)-propyl]-2-methl-3-oxo-1-oxa-4,8-diszaspiro-[4
, 57-decan mit einem Schmelzpunkt von 141 eg 6. 8-[3-(3-Methoxy-10-Phenothia zinyl)-2-methylpropyl]-2-methyl-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]-decan
mit einem Schmelzpunkt von 150-151 °C.
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7. 8-[2-(10-Phenothiazinyl)-propyl]-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]-dccanhydrochlorid
mit einem Schmelzpunkt von 203-205 G9, unter Zersetzung.
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8. 7-Methyl-8-[1-methyl-2-(10-phenothiazinyl)-äthyl]-3-oxo-1-oxe-4,
8-diazaspiro-[4,5]-decan mit einem Schmelzpunkt 246 °C.
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9. 8-[3-(2-chlor-10-phenothizinyl)-propyl]-2,4-dimethyl-2-oxo-1-oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]-decan
mit einem Sckmolzpunkt von 15° °C.
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10. 8-[3-2-Acetyl-10-phenothazinyl)-propyl]-2-methyl-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]-decan,
amorph; IR-Spektrum 1705 (CH3CO-), 3200 und 1675 (-NHCO-) cm¹; NMR-Spektrum (CDCl3):
1,35 (2-CHD, Doublett, J=6 Hz), 2,48 (CH3C0, Singlett), 4,26 (2-OH-, Quartett, J=6
Hz), und 8,35 (NHCO, breit) ppm.
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11. 8--(2-Acetyl-1 o-phenothiazinyl)-propylJ-3-oxo-2-phenyl-1-oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]-decanmeleat
mit einem schmelzpunkt von 175-178 °C.
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12, 8-[3-(2-Chlor-10-phenothiazinyl)-propyl]-3oxo-2-phenyl-1-oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]-decan
mit einem Schmelzpunkt von 192-194 °C und dessen Maleat mit einem Schmelzpunkt von
204-207 °C.
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13. 9-[3-(2-Chlor-10-phenothiazinyl)-propyl]-4-oxo-2-phenyl-1-oxa-
5,9-diazaspiro-[5,5]-undecan mit einem Schmelzpunkt von 197-199 Cc.
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14. 8-z3-(2-Chlor-10-phenothiazinyl)-propyl7-2-methyl-5-oxo-2-phenyl-1-oxa-4,8-diazespiro-[4
decan mit einem Schmelzpunkt 193-195°C.
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15. 8-[3-(10,11-Dihydro-5H-dibenz[b,f]-lazepin-5-yl)-propyl]-2-methyl-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]-decanhydrochlorid
mit einem Schmelzpunkt von 251-252 °C unter Zersetzung.
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16. 8-[3-(10,11-Dihydro-5H-dibenz[b,f]-azepin-5-yl)-propyl]-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]-decanoxalst
mit einem Schmelzpunkt von 134-135°C.
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17. 8-[3-(5H-Dibenz[b,f]-azepin-5-yl)-propyl]-2-methyl-3-oxo 1-oxa-4,8-diazsspiro-[4,5]-decanhydrochlorid
mit einem Schmelzpunkt von 261-262 Cc unter Zersetzung.
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18,8-[3-(9,9-Dimethyl-10-acrydanyl)-propyl]]-2-methyl-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]-decan
mit einem Schmelzpunkt von 259-260 °C unter Zersetzung.
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19. 8-[3-(9,9-Dimethyl-10-acrydanyl)-propyl]-oxo-2-phenyl-1-oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]-decan
mit einem Schmelzpunkt von 196-199 cc und dessen Maleat mit einem Schmelzpunkt von
204-206 Cc unter Zersetzung.
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20, 2-Methyl-3-oxo-8-(4-oxo-4-phenylbutyl)-1-oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]-decan,
saures Maleat mit einem Schmelzpunkt von 175-177 °C unter Zersetzung.
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21. 8-p-Fluorphenacyl-2-methyl-3-oxo-1-oxa-4,8-diaza Bpiro-[4,5]-decan
mit einem Schmelzpunkt von 163-165°C.
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22. 2,2-Dimethyl-8-(4-p-fluorphenyl-4-oxabutyl)-3-oXo-1-oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]-decan
mit einem Schmelzpunkt von 192-194 cc und dessen Maleat mit einem Schmelzpunkt von
183-185°C.
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butyl)-3-oxo 23. 8-(4-p-Fluorphenyl-4-oxo-2-phenyl-1-oxa-4,8-diazaspiro-L4,-i7-d
ecanhydrochlorid mit einem Schmelzpunkt von 242-243°C.
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24. 2,4-Dimethyl-8-(4-p-fluorphenyl-4-oxobutyl)-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]-decan,
np20 1,5320.
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25. 8-(p-Fluorphenyl-4-oxobutyl)-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspiro-W4,57-decanhydrochlorid
mit einem Schmelzpunkt von 244-246 °C unter Zersetzung.
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26. 9-(p-Fluorphenyl-4-oxobutyl)-4-oxo-2-phenyl-1-oxa-5,9-diazaspiro-[5,5]-undecan
mit einem Schmelzpunkt von 165-167 cc.
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27. 8-(p-Fluorphenyl-4-oxobutyl )-2-methyl-3-oxo-2-phenyl-1 -oxa-4'
8-diazaspiro-F4, 5]-decan mit einem Schmelzpunkt von 246-248 °C unter Zersetzung.
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28. 3-oxo-8-(4-oxo-4-p-Tolylbutyl)-1-oxa-4,8-diazaspiro-J4,-decanhydrochlorid
mit einem Schmelzpunkt von 236-238 Cc unter Zersetzung.
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29. 2,4-Dimethyl-8-p-methylphenacyl-3-oxo-1-4,8-diazaspiro-J4,5j-decan
mit einem Schmelzpunkt von 121-123 CC.
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Im vorstehenden wurde die Erfindung anhand bevorzugter Ausführungsformen
beschrieben, Jedoch sind zahlreiche Änderungen und Modifikationen möglich.