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DE2112650A1 - Verfahren zum selektiven Hydrieren von Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zum selektiven Hydrieren von Kohlenwasserstoffen

Info

Publication number
DE2112650A1
DE2112650A1 DE19712112650 DE2112650A DE2112650A1 DE 2112650 A1 DE2112650 A1 DE 2112650A1 DE 19712112650 DE19712112650 DE 19712112650 DE 2112650 A DE2112650 A DE 2112650A DE 2112650 A1 DE2112650 A1 DE 2112650A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
diolefin
butadiene
conversion
selective hydrogenation
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712112650
Other languages
English (en)
Inventor
Chomyn Karl D
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ExxonMobil Technology and Engineering Co
Original Assignee
Exxon Research and Engineering Co
Esso Research and Engineering Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Exxon Research and Engineering Co, Esso Research and Engineering Co filed Critical Exxon Research and Engineering Co
Publication of DE2112650A1 publication Critical patent/DE2112650A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
    • C07C5/03—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/74—Iron group metals
    • C07C2523/755—Nickel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
    • C07C2523/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • C07C2523/888—Tungsten

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

Esso Research and (prio US 22 792 - 26. 3. 70-7972)
Engineering Company
Linden, N. J, /V. St. A. Hamburg, 10. März 1971
Verfahren zum selektiven Hydrieren von Kohlenwasserstoffen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die selektive Hydrierung von Diolefinen in einem Kohlenwasserstoffeinsatzmaterial, das Monoolefine enthält; die Erfindung betrifft insbesondere die selektive Umwandlung von Propadien und Butadien, die als Verunreinigungen in Propylen und Buten auftreten, das bei der Alkylierung bei der Benzin-und Flugbenzinherstellung verwendet wird, wenn das Einsatzprodukt mit Schwefel verunreinigt ist. Das erfindungsgemäße Verfahren ist ferner zur selektiven Umwandlung von C .-Diolefinen in Monoolefine, wie beispielsweise die Umwandlung von Butadienen in Butene, geeignet.
Die bei der Alkylierung verwendeten C /C.-Fraktionen werden in der Regel durch thermisches oder katalytisches Cracken von höhersiedenden Kohlenwasserstoffen oder von einer Kohlenwasserstoffverkokung erhalten. Diese C /C -Fraktion wird innerhalb eines praktischen Siedebereichs abgezogen, so daß sie im
109843/1836
wesentlichen keine C -Kohlenwasserstoffe enthält, wenngleich kleinere Mengen auf die eine oder andere Weise mitgeschleppt werden können. Diese C /C -Fraktionen enthalten im allgemeinen etwa 0, 3 und bis zu 2, 0 Gew. % oder mehr an Diolefinen. Die aus dem Crackverfahren erhaltenen C /C -Fraktionen enthalten . meist nicht mehr als 2 % Diolefin. Dieser geringe Diolefingehalt im Einsatzmaterial für die. Alkylierung ist jedoch äußerst unerwünscht, und zwar insbesondere auch deswegen, weil dadurch fe ein erheblich größerer Säur ever br auch erforderlich ist, und
zwar weil sich teerartige saure Diolefinpolymerisationsprodukte ergeben, die die Wirtschaftlichkeit von Alkylierverfahren erheblich beeinträchtigen. Die bislang gemachten Vorschläge zur Umwandlung oder Entfernung der Diolefine aus Kohlenwasserstoffen, die noch Monoolefine enthalten, haben sich als nicht einsatzfähig erwiesen, da bei einer entsprechenden Behandlung auch ein Verlust an Monoolefinen auftritt und die Verfahren auch aus anderen Gründen unwirtschaftlich sind.
Die Cj/CrF raktionen, die von einer Verkokung erhalten werden, können noch größere Anteile an Diolefinen enthalten, und zwar bis zu 5 % oder mehr. Hier sind diese Schwierigkeiten noch größer, so daß man derartige Fraktionen bislang für die Alkylierung nicht verwenden konnte.
109843/1836
Aus der USA-Patentschrift 3 113 983 ist es bekannt, die als Verunreinigung vorliegenden Diolefine selektiv zu Olefinen in einem Alkyliereinsatzmaterial zu hydrieren, indem man das Einsatzmaterial über einen auf Al O aufgezogenen sulfidierten Kobalt-Molybdän-Katalysator leitet. Die Verwendung dieser Katalysatoren ergibt jedoch erhebliche Schwierigkeiten; einmal muß bei äußerst scharfen Bedingungen von beispielsweise 14 bis 28 atü und bei Temperaturen über 205 C gearbeitet werden, ferner muß mit einem hohen Wasser stoff/Diolefin-Verhältnis gearbeitet werden, wenn die Katalysatoraktivität auf dem gewünschten Bereich bleiben soll und schließlich muß das aus der Hydrieranlage austretende Produkt in einem gesonderten Trennverfahren behandelt -werden, um eine H /-Kohlen wasser stofftrennung zu ermöglichen. Die Alkylierung wird in flüssiger Phase durchgeführt.und die Anwesenheit von größeren Mengen Wasserstoff würde die Verflüssigung der Reaktionsteilnehmer bei niederen Temperaturen erschweren oder unmöglich machen.
Darüber hinaus zeigen Kobalt-Molbdän-Katalysatoren keine ausreichende Selektivität. Auf Trägern aufgezogene Nickel- und Palladium-Katalysatoren sind zwar ausgezeichnete Hydrierkatalysatoren bei der Diolefinumwandlung; sie sind jedoch gegenüber Schwefel in dem frischen Diolefineinsatzmaterial äußerst
109843/1838
empfindlich, so daß diese Katalysatoren nur bei schwefelfreien Produkten verwendet werden können.
Die vorliegende Erfindung hat sich nun die Aufgabe gestellt, die oben erwähnten Schwierigkeiten zu beseitigen und die Diolefinumwandlung mit einer größeren Selektivität durchzuführen.
Zur Lösung dieser Aufgabe wird daher ein Verfahren zur selektiven Umwandlung von Diolefinen in Olefine, insbesondere in schwefelhaltigen Einsatzprodukten, vorgeschlagen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Hydrierung in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der aus einem sulfidierten Nickel-Wolfram-Katalysator auf einem inerten Träger, wie Tonerde, Kieselgur, kieselsäurefreiem Ton, Bauxit, Mullit und vorzugsweise Tonerde, besteht.
^ Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das Kohlenwasserstoffeinsatzmaterial, welches kleinere Mengen Diolefine und Schwefel besitzt, über einen sulfidierten Nickel-Wolfram-Katalysator auf Tonerde oder einen anderen Träger geleitet, wobei ein Einsatzmaterial mit C-/C -Kohlenwasserstoffen besonders interessant ist.
Der Katalysator enthält 4 bis 6 Gew. % Nickel, 14 bis 20 Gew. %
109843/1836
Wolfram, während der Rest Al O ist. Das Verhältnis von Wolfram zu Nickel liegt vorzugsweise zwischen 4;1 und 5:1, Der Katalysator
wird vor seiner Verwendung mit H_S oder CS sulfidiert.
u 2
Überraschenderweise zeigt dieser Katalysator ein bemerkenswertes Ausmaß an Selektivität, indem er die Hydrierung von Diolefinen zu Monoolefinen aktiviert, aber verhältnismäßig inaktiv für die Hydrierung von Monoolefinen zu Paraffinen im Temperaturbereich von 93 bis 205 C, bei einem Druck von 10, 5 bis 14, 1 atti und einem Wasserstoff/Diolefinverhältnis von 1:1 bis 6:1 ist.
Wenngleich das erfindungs gemäße Verfahren sich am besten bei der Behandlung von olefinischen C /C -Kohlenwasserstoffen, die etwa
j 4
2 Gew. % Butadien enthalten, einsetzen läßt, kann man mit dem erfindungs gemäßen Verfahren auch, wenngleich manchmal mit nicht immer gleich guten Ergebnissen, olefinische C /C -Fraktionen mit einem höheren Diolefingehalt behandeln, wie beispielsweise eine Butan-Butylen-Fraktion aus der thermischen Verkokung, die bis zu 5 bis 6 % Diolefine enthalten kann. Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich weiterhin anwenden bei der Behandlung von an Butylen angereicherten Einsatzströmen aus der Dehydrierung, die 1 bis 5 % Diolefin enthalten. Beispielsweise befindet sich in dem an Monoolefinen angereicherten Raffinat bei der Dehydrierung von Butan zur Herstellung von Butadien und insbesondere nach Abtrennung des Butadiens durch
109843/1836
Fraktionierung und Extraktion ein kleiner Butadienanteil von einem Bruchteil eines Prozentes bis zu etwa Z % je nach Wirksamkeit des Trennvorganges. Diese geringen Butadienmengen können als solche nicht auf wirtschaftliche Weise isoliert werden und stören bei der Weiterverwendung des Raffinats, z.B. als Einsatzmaterial für die Alkylierung. Ferner wird bei Verfahren, die prinzipiell für die Umwandlung von Butan in Buten durchgeführt werden, Butadien erzeugt. Sind diese Butadienmengen genügend groß und liegen beispielsweise über etwa 5 %, so kann ™ das Butadien ohne Schwierigkeiten auf bekannte Weise entfernt
werden. Kleinere Butadienmengen von etwa 3 bis 5 % lassen eine Wiedergewinnung auf wirtschaftliche Weise nicht zu. Bei allen diesen Fällen ist eine Aufbesserung des Butens durch selektive Hydrierung der Diolefine gemäß Erfindung von Interesse.
an Die selektive Hydrierung von'Propadien/Butadien in einer/Mono-
olefinen angereicherten Mischung läßt sich mit dem erfindungs-" gemäßen Verfahren noch leichter und wirtechaftlicher durchführen,
wenn der Anteil an Diolefin in der Mischung verhältnismäßig niedrig und beispielsweise etwa bei 2 % liegt. In diesen Fällen kann katalytische Hydrierung unter den erwähnten Arbeitsbedingungen in einem isothermischen oder adiabatischen Reaktorsystem erfolgen, wobei man auch von den optimalen Verfahrensparametern bei geringer Einbuße an Ausbeute und Reinheit des Produktes abweichen kann.
109643/1836
Eb wurden zwei Einsatzprodukte der folgenden Zusammensetzung bei verschiedenen Temperaturen mit einem Durchsatz von 1000 SCFH Einsatzprodukt ohne H je 28 1 hydriert. Der Durchsatz an flüssigem Produkt je Stunde schwankte etwas und lag in einem Bereich von 2, 8 bis 4, 0 V/hV. Es wurde in allen Fällen mit einem Molverhältnis von H zu Diolefin von 2, 2 bis 3,0 zu 1 gearbeitet, wobei das Wasserstoffdienver hältnis von 1, 0 bis 6, 0 schwankte. Der Druck an der Eingangsseite des Vorerhitzers lag bei 12, 3 atü.
Das Einsatzmaterial hatte die in der folgenden Tabelle 1 angegebene Zusammenset zung:
Tabelle 1 Probe 2
Zusammen Probe 1
setzung in Gew. % 6,71
Propan 6,46 13,75
Propylen 13,24 22,79
η-Butan ) sn n?'a/ 7,16
Isobutan ) JU1 \3£, 26, 08
Buten(l) 26,30 1,56
Isobutylen 1,61 1,46
Propadien 1,39 2,86
Isopentan 2,94 9,03
trans - Buten(2) 9,28 6,41
cis-Buten(2) 6,64 0,08
n-Pentan 0,08 0,35
3-Methylbuten(l) 0,36 0,99
1,3- Butadien 0,93 0,77
Andere Cr+ Kohlenwas- 0,75 100, 00
_ 5 serstoffe
Insgesamt		 100,00 nicht bestimmt
Carbonylsulfid ppm 33-57 - nicht bestimmt
Molekularg ewicht 53,8 - nicht bestimmt,
spezifische Dichte 0,572
109843/1836
Die erhaltenen Versuchsergebnisse wurden analysiert aufgrund der kinetischen Reaktionsgleichung erster Ordnung zur Berechnung der Konstanten KC _ und KC. unter Verwendung der folgenden Gleichung:
K = S/~- In(I-xj7
wobei S die Durchsatzgeschwindigkeit und χ der Bruchteil des Reaktionsteilnehmers bedeutet, der in das Produkt umgewandelt wurde. Die Auswirkung der Arbeitstemperatur auf die Hydrierung von Propadien und Butadien ist in den graphischen Darstellungen P gemäß Fig. 1 und 2 wiedergegeben, wobei Fig. 1 eine Auftragung
der Propadienumwandlung und Fig. 2 die der Butadienumwandlung nach Arrheriius ist, wobei die Werte in den folgenden Tabellen 2, und 4 angegeben sind.
In allen Fällen wurde ein Nickel-Wolfram-Katalysator auf Al O in einer Menge von 60 ml bzw. 43, 2 g verwendet.
109843/1836
175 175 175 ' 175 Tabelle 2 175 169 176 175/55 175/165 175 10 6.56
Druck in Psig 199 205 257 270 175 270 305 283 300 289 356 13.96
Temp. in°F 56.6 58.9 56.7 56.7 255 48.4 39.7 48.1 40.4 55.8 51.7 23,17
Gaszufuhr in L/h 3.95 4.15 3.96 3.96 53.1 3.39 2.79 3.36 2.84 3.92 3.62 7.40
Fluss ig zufuhr V/hV 2.8 7.8 2.6 7.8 3.73 7.8 2.6 1.3 2.3 1.3 2.6 24.45
Wasserstoffzufuhr L/h 1.77 4.7 1.64 4.9 2.6 5.75 2.32 0.97 2.30 0.84 l.SO 1.86
H /Dien 0.235 . 0.372 1.46 0.585 1.77 1.43 1.80 1.19 1.46 1.28 8.35 ' 0.14
Reaktionswert "k" für 0.088 0.134 0.983 0.55 0.334 0.73 1.12 0.52 0.80 0.445 3.36 3,05 '
Propadien 0.381 10'. 33
Butadien 7.38
Zusammensetzung in Gew. % 0.37
Propan 6.50 6.19 6.38 6.64 6.21 6.55 6.67 6.79 6.49 1.18
Propylen 13.28 12.50 12.89 13.53 6.90 12.62 13.46 13.50 13.97 . 13.11 0^25
Isobutan 23.13 23.07 23.75 23.59 14.13 23.34 23.43 24.11 23.67 23.78 50.17
n-Butan 7.30 7.38 7.39 7.25 23.76 7.45 7.32 7.26 7.22 7.32 1^ 1.44
Buten(l) 26.29 26.37 26.37 25.96 7.09 26.53 26.07 26.20 25.79 26.30 __> 90.0
isobutylen 1.69 1.80 1.92 1.88 25.75 1.89 1.90 1.89 1.89 1.91 K, 60.5
Propadien 1.31 1.27 0.96 1.20 1.85 0.91 0.73 0.97 0.83 Ί.00 CD
Isopentan 2.92 3.19 3.02 2.96 1.27 3.13 2.94 2.71 2.80 2.85 cn
t-Buten(2) 9.09 9.46 9.05 8.82 2.74 9.33 9.29 8.72 9.06 8.97 CD
c~$uten (2) 6.47 λ6.60 6.44 6.26 8.70 6.65 6.60 6.21 6.37 6.38
1, 3-Butadien 0.91 0.90 0.72 0.81 6.00 0.75 0.62 0.79 0.70 ■ 0.83
Andere 1.11 1.27 1.12 1.10 0.84 1.19 1.07 0.95 , 0.91 1.06
H, 0.29 0.85 1.08 0.24 0.92 1.27 0.25 0.134 0.27 0.12
Mol. Gewicht 49.48 43.82 41.79 49.71 0.24 40.31 50.16 51.46 49.55 51.67
Diolefineinsatz L/h 1.58 1.65 1.58 1.58 49.95 1.35 1.12 1.34 1.13 1.55
C 3 - Diolef inumwandlung 5.8 8.6 31 13.7 1.47 34.5 47.5 30.0 40.2 28.0
C . - Diolef inumwandlung 2.2 3.2 22 13 8.6 . 19.4 33 14.4 . 24.6 10.7
9.7 t
Tabelle 3
Druck in Psig 176
Temp. in°F 330
Gaszufuhr in L/h 49.4'
Fluss ig zufuhr V/hV 3.46
Wasserstoffzufuhr L/h 1.3
H2/Dien 0.94
Reaktionswert "k" für 1 7Λ
Propadien X . /H
0.522
Butadien
Zusammensetzung in Gew. %
Propan
Propylen 6.30
Isobutan 12.79
n-Butan 23.36
Buten(l) 7.41
Isobutylen 26.32
Propadien 1.92
0 84.
Isopentan 3 00
t-Buten(2) 9.37
c-^uten (2) 6.72
1, 3-Butadien 0.80
Andere 1.17
0.09
Mol. Gewicht 51.75
Diolefineinsatz L/h 1 38
C 3 - Di öl ef inum Wandlung 39.5
C. -Diolefinumwandlung 14.0
175
348
47.3
3.33
1.3
0.99
6.1
2.81
8.51
14.39
24.12
7.15
23.65
1.82
0.22 ,
2.66
9.39
6.64
0.41
0.88
0.31
48.69
1.31
84.0
57.0
175
333
46.4,
3.24 \
1.3
1.0
2.35 1.02
6.87
13.85
24.86
7.22
25.58
1.89
0.67
2.60
8.50
6.10
0.68
1.36
0.11 51.64
1.29 51.5 27.0
177
384
52.0
3.65
1.3
0.90
9.95 4.53
7.09
14.41
25.28
7.26
22.69
1.89
0.09
2.57
10.41
7.20
0.27
0.77
0.11 51.82
1.44 93.5 71.0
44.9
3.15
1.04
11.0
4.7
175-130 190
253 246
42.0 54.4
2.90 3.70
3.3 3.3
2.85 3.15
0.61 0.52
0.22 mm V w» mt
7.51 6.35
15.29 12.66
25.99 24'. 04
7.11 7.41
21.90· 26.39
1.87 1.91
0.04 1.13
2.34 2.96
10.08 8.79
6.95 ' 6.36
0.21 0.88
0.68 1.12
0.12 0.27
51.44 49.76
1.25 1.16
97.0 19.5
77.0 7.95
6.15
12.39
23.27
7.41
26.58
1.
1,
3,
,87
,23
.06
9.25
6.59
0.95
1.25
0.25
49.71
1.52
12.7
175
256
62.3
4.5 ·
3.3
1.9
0.72 0.39
6.81 13.61 24.86 7.18 23.03
1,
1,
2,
95 19 60
8.19 5.84 0.87 0.87
0.26 49.82
1.73 15.4 8.6
Tabelle 4
Druck in Psig
Temp. in°F
Gaszufuhr in L/h
Flüssig zufuhr V/hV
Wasserstoff zufuhr L/h
H_/Dien
Reaktionswert "k" für
Propadien
Butadien
Zusammensetzung in Gew. %
Propan
Propylen
Isobutan
η-Butan
Buten(l)
Isobutylen
Propadien
Isopentan
t-Buten(2)
c-^uten (2)
1, 3-Butadien
Andere
Mol. Gewicht
Diolefineinsatz L/h
C 3 - Di öl efinumWandlung
C . - Diolef inumwandlung
17S
287
44.7
3.1
3.3
1.62
1.10 0,60
6.88
13.72
25.30
7.18
25.89
1.99
0.99
2.55
8.11
5.80
0.77
0.92
0.27 49.58
1.26 29.8 19.0
175
297
42.49
2y97
3.3
2.8
.1.66
0.86
6.58
12.63
25.98
7.57
26.28
1.91
0.79,
3.12
.57
.90
0.70
0.97
7.
5,
0.23
50.52
1.18
43.2
25.2
175
366
47.08
3.3
3.3
1.9
16.3 6.38
6.78
13.50
25.94
7.55
22.29
1.93
0.01
2.93
10.50
7.50
0.13
1.07
0.20 51.00
1.30 99.5 85.8
175
359
43.54 3.02 3.3
2.05
9.63 3.65
6.93 14.02 25.26 7.34 23.88 1.99 0.06 2.63 9.85 6.95 0.28 0.89
0.21 50.66
1.20 95.7 70.2
Bei Wiederholung dieser Versuche in einer üblichen Großanlage mit einem Einsatzprodukt mit 0, bis 4 Mol% Butadien wurde eine vollständige Entfernung des 1, 3-Butadiens erzielt.
109843/1836

Claims (1)

  1. ue:cm
    Patentansprüche
    ,' 1. Verfahren zum selektiven Hydrieren von Diolefinen, die in
    * geringen Mengen in einem Kohlenwasserstoffgemisch mit
    einem Hauptanteil an Monoolefinen vorhanden sind, dadurch gekennzeichnet, daß man das Kohlenwasserstoffgemisch zusammen mit Wasserstoff durch eine Reaktionszone leitet, die einen sulfidierten Nickel-Wolfram-Katalysator enthält und daß die selektive Hydrierung in einem Temperaturbereich von 93 bis 204 C und vorzugsweise zwischen 177 und 204 C und bei einem Druck zwischen 10, 5 und 14, 1 atü und bei einem Wasserstoff/Diolefin- Verhältnis von 1:1 bis 6:1 durchgeführt wird.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
    man als Kohlenwasserstoffeinsatzmaterial ein C_- bis C-
    3 4
    Produkt verwendet.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 bis Z, dadurch gekennzeichnet, daß der Diolefingehalt im Kohlenwasserstoffeinsatzprodukt von einem Bruchteil eines Prozentes bis zu 5 % reicht.
    10 9 8 4 3/1836
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