DE2110349B2 - Monoazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung - Google Patents
Monoazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und VerwendungInfo
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Description
-NH
in seiner neuen /3-Modifikation, gekennzeichnet
durch ein Röntgenbeugungsspektrum mittels Cu-Ka-Strahlung, das bei Glanzwinkeln von 3,7, 4,5, 13,1 und 13,5° Maxima
hoher Intensität und bei 6,1 und bei 8,2° Maxima mittlerer Intensität und bei 6,4, 7,3, 7,5, 9,7, 10,7,
11,3, 11,7, 12,0 und 14,1° Maxima geringer Intensität
aufweist.
2. Verfahren zur Herstellung eines Monoazopigments der Formel
'5
NO,
N=N
HO
CO-NH
NH
35
in seiner neuen ^-Modifikation, die ein Röntgenbeugungsspektrum
mittels Cu-Ka-Strahlung mit Maxima hoher Intensität bei Glanzwinkeln von
3,7, 4,5, 13,1 und 13,5°, Maxima mittlerer Intensität
bei Glanzwinkeln von 6,1 und 8,2° und Maxima geringer Intensität bei Glanzwinkeln
von 6,4, 7,3, 7,5, 9,7, 10,7, 11,3, 11,7, 12,0 und 14,1° aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß man
l-Amino-2-nitrobenzol diazotiert, in Gegenwart von längerkettigen Alkyl- und Alkylarylsufonaten
oder gemischten Estern der o-Phosphorsäure mit Polyglykolen (Molekulargewicht 200 bis 2000)
und gesättigten oder ungesättigten längerkettigen Fettalkoholen, die mit 1 bis 4 Einheiten Äthylenoxyd
oxäthyliert sind, als Dispergiermittel mit der alkalischen Lösung von 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazolon
kuppelt, das erhaltene Pigment isoliert und anschließend in wäßrigalkoholischer Suspension, die ein Salz aus einem
längerkettigen Fettamin mit niederen Carbonsäuren enthält, erhitzt.
3. Verwendung des Pigments gemäß Anspruch 1 zum Färben bzw. Bedrucken von Kunststoffen,
natürlichen und synthetischen Harzen, Kautschuk, Papier, Viskoseseide, Zelluloseestern bzw. Äthern,
Polyolefinen, Polyurethanen, Polyacrylnitril oder Polyglykolterephthalaten sowie zur Herstellung
von Druckfarben, Lackfarben oder Dispersionsanstrichfarben.
in seiner neuen /^-Modifikation, die gekennzeichnet
ist durch ein Röntgenbeugungsspektram mittels Cu-Ka-Strahlung, das bei Glanzwinkeln von 3,7,
4,5, 13,1 und 13,5° Maxima hoher Intensität und bei 6,1 und 8,2° Maxima mittlerer Intensität und bei
6,4, 7,3, 7,5, 9,7, 10,7, 11,3, 11,7, 12,0 und 14,1° Maxima geringer Intensität mit Genauigkeitswerten
von 0,1° aufweist, sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung, bei dem man l-Amino-2-nitrobenzol in
bekannter Weise diazotiert, in Gegenwart von längerkettigen Alkyl- und Alkylarylsulfonaten oder gemischten
Estern der o-Phosphorsäure mit Polyglykolen (Molekulargewicht 200 bis 2000) und gesättigten
oder ungesättigten längerkettigen Fettalkoholen, die mit 1 bis 4 Einheiten Äthylenoxyd oxäthyliert
sind, als Dispergiermittel mit der alkalischen Lösung von 5-(2',3'-Oxynaphtuoylamino)-benzimidazolon
kuppelt, das erhaltene Pigment isoliert und anschließend in wäßrig-alkoholischer Suspension, die
ein Salz aus einem längerkettigen Fettamin mit niederen Carbonsäuren enthält, erhitzt, und ferner
die Verwendung dieses Pigments.
Die neue /^-Modifikation kann man nur erhalten,
wenn man beide obenerwähnten zusätzlichen Maßnahmen durchführt, d. h., es ist erforderlich, sowohl
während der Kupplung das Dispergiermittel zuzugeben als auch das so erhaltene Pigment durch
Erhitzen in wäßrig-alkoholischer Suspension, die ein Salz aus einem längerkettigen Fettamin mit niederen
Carbonsäuren enthält, nachzubehandeln. Der Zusatz des Dispergiermittels allein liefert ein Produkt,
das ein noch nicht charakteristisches Röntgenbeugunsspektrum zeigt, und erst durch die abschließende
Nachbehandlung erhält man die neue /i-Modifikation.
Als Dispergiermittel zu verwendende längerkettige Alkyl- und Alkylarylsulfonate sind beispielsweise
Dodecylbenzolsulfonat, sek. Alkansulfonate, Diisopropyl-, Diisobutylnaphthalinsulfonat oder Dinaphthylmethansulfonat;
ein gemischter Ester der o-Phosphorsäure mit Polyglykolen (Molekulargewicht zwischen
200 und 2000) und gesättigten oder ungesättigten längerkettigen Fettalkoholen, der mit 1 bis
4 Einheiten Äthylenoxyd oxäthyliert ist, ist beispielsweise der Ester aus o-Phosphorsäure, Polyglykol
(Molekulargewicht 300) und dem Umsetzungsprodukt aus einem Mol Alkylenoxyd und einem Mol Laurylalkohol.
Die Diazotierung von 1 - Amino - 2 - nitrobenzol erfolgt nach bekannten Verfahren. Die anschließende
Kupplung fiihrt man so durch, daß man die alkalische Lösung der Kupplungskomponente, vorzugsweise
unter Pufferung, zu der Diazolösung gibt. Das erhaltene Rohpigment wird durch Abnutschen oder AbDressen
isoliert und anschließend in wäßrigem Aiko-
hol, beispielsweise in einer 10- bis 90%igen, vorzugsweise
20- bis 60%igen wäßrigen Suspension von IsopropanoL in Gegenwart eines Salzes aus einem
längerkettigen Fettamin mit einer niederen Carbonsäure auf erhöhte Temperaturen, vorzugsweise auf
120 bis 1800C, erhitzt. Als Salze längerkettiger Fettamine
mit niederen Carbonsäuren kommen beispielsweise in Frage die Acetate von Laurylamin, Stearylamin,
Oleylamin oder Talgfettamin.
Einen Monoazofarbstoff der oben angegebenen For- ι ο mel kann man auch erhalten, wenn man 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazolon
mit dem in der deutschen Patentschrift 1217008, Spalte 2, Zeile 36,
genannten l-Amino-2-nitrobenzol kuppelt und das erhaltene Produkt durch anschließendes Erhitzen mit
wäßrigem Alkohol nachbehandelt. Der so erhaltene Farbstoff — im folgenden α-Modifikation genannt —
zeigt ein RöntgenbeugungsspoJctrum mittels Cu-K«- ·
Strahlung mit Maxima hoher Intensität bei 3,5, 4,2 und 13,5°, Maxima mittlerer Intensität bei 5,6, 7,0,
8,5 und 9,4° und Maxima geringer Intensität bei 10,1, 10,6, 10,9 und 12,1°. Dieser Farbstoff besitzt im allgemeinen
gute Echtheitseigenschaften, zeigt jedoch eine coloristisch wenig interessante trübe maronfarbene
Nuance.
Auch bei der Verwendung anderer aus der obenerwähnten deutschen Patentschrift bekannter nitrogruppenhaltiger
Diazokomponenten wie bei dem im Beispiel 4 genannten 1 - Amino - 2 - methoxy - 5 - nitrobenzol,
dem in den Beispielen 5,6,7 und 11 genannten
l-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol und dem in den Tabellenbeispielen genannten l-Amino-2-nitro-4-acetaminobenzol,
dem l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol, dem l-Amino-2-methoxy-4-nitro-5-methylbenzol, dem
1 - Amino - 2,5 - dimethoxy - 4 - nitrobenzol und dem 1 -Amino - 2 - methoxy - 3 - methyl - 5 - nitrobenzol erhält
man Farbstoffe in einem trüben bordo- bzw. blaustichigroten Farbton. Es schien demnach eine allgemeine
Eigenschaft nitrogruppenhaltiger Diazokomponenten zu sein, durch Kupplung mit Oxynaphthoylaminobenzimidazolon
trübe bordofarbene Pigmente zu ergeben.
Es war daher überraschend, daß dieser Farbstoff in seiner neuen /f-Modifikation einen sehr erwünschten
neutralen braunen Farbton aufweist. Er besitzt hervorragende Echtheiten, insbesondere Licht-, Wetter-
und Migrationsechtheit. Er ist hitzebeständig und beständig gegen den Einfluß von Chemikalien,
wie z. B. von Lösungsmitteln, Säuren und Alkalien. Darüber hinaus besitzt die neue /J-Modifikation eine
bessere Ausblutechtheit bei höheren Temperaturen als die entsprechende α-Modifikation.
Der erfindungsgemäße Farbstoff kann für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden,
beispielsweise zur Herstellung von Druckfarben, für die Zubereitung von Lackfarben und Dispersionsanstrichfarben oder zum Färben von Kautschuk,
Kunststoffen, natürlichen und synthetischen Harzen. Der Farbstoff eignet sich ferner für den Pigmentdruck
auf einem Substrat, insbesondere einer Textilfaser, sowie auf anderen flächenförmigen Gebilden,
wie beispielsweise Papier. Auch für andere Verwendungszwecke, z. B. zum Färben von Kunstseide aus
Viskose oder Zelluloseäthern bzw. Estern, von Polyolefinen, Polyamiden, Polyurethanen, Polyglykolterephthalaten
oder Polyacrylnitril in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier kann der Farbstoff verwendet
werden.
13,8 Gewichtsteile l-Amino-2-nitrobenzol werden unter Verwendung von 80 Volumteilen 5n-Salzsäure
und 20 Volumteilen 5n-Natriumnitritlösung diazotiert.
Man klärt die Lösung und beseitigt einen eventuellen Überschuß an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure.
Die Diazoniumsalzlösung wird bei 50C mit 50 Volumteüen 4n-Natriumacetat-Lösung und
mit 46 Volumteilen einer lOgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfonsäure
versetzt Man stellt mit verdünnter Natronlauge auf einen pH-Wert von 4,0 ein und läßt dann bei 10° C unter Konstanthaltung
des eingestellten pH-Wertes die Lösung von 35,8 Gewichtsteilen des Natriumsalzes von 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazolon
unter gutem Rühren einfließen, rührt 2 Stunden lang bei Raumtemperatur
nach und erhitzt durch Einleiten von Dampf 30 Minuten lang auf 90 bis 95° C. Dann saugt man heiß ab
und wäscht mit Wasser aus.
Der erhaltene feuchte Farbstoffkuchen wird mit 440 Volumteüen Isopropanol, 40 Volumteüen einer
lOgewichtsprozentigen wäßrigen Oleylaminacetatlösung
und so viel Wasser versetzt, daß insgesamt 880 Volumteile Lösungsmittel vorliegen und 6 Stunden
lang bei 150° C im Autoklav gerührt. Anschließend
wird abgesaugt, mit Wasser gründlich gewaschen, bei 65° C getrocknet und gepulvert. Man erhält
47 Gewichtsteile eines braunen Pigmentpulvers, das im Röntgenbeugungsdiagramm die charakteristischen
Glanzwinkel der /i-Phase zeigt.
Werden 5 Gewichtsteile des nach diesem Beispiel erhaltenen Pigments der 0-Phase mit 95 Gewichtsteilen einer Einbrennlackmischung, bestehend aus
40 Gewichtsteilen Rizinenalkydharz, 20 Gewichtsteilen einer 50%igen Lösung von Melaminharz in Butano!,
32,5 Gewichtsteilen Xylol, 6 Gewichtsteüen Äthylglykol
und 1,5 Gewichtsteüen Glykolsäurebutylester zu einem braungefärbten Lack angerieben, dieser auf
ein Aluminiumblech gespritzt und 30 Minuten bei 1400C eingebrannt, so erhält man eine braune Färbung
von ausgezeichneter überlackierechtheit und ausgezeichneter Licht- und Wetterechtheit.
Aus 13,8 Gewichtsteüen l-Amino-2-nitrobenzol wird in bekannter Weise die Diazoniumsalzlösung
hergestellt, diese bei 5 bis 100C mit einer 4n-Natriumacetat-Lösung
auf einen pH-Wert von 4,0 gestellt und mit 40 Volumteüen einer lOgewichtsprozentigen
wäßrigen Lösung eines Esters aus einem Mol orthophosphorsäure, einem Mol Polyglykol (Molekulargewicht
300) und dem Umsetzungsprodukt aus einem Mol Äthylenchlorid und einem Mol Laurylalkohol
versetzt. Bei 15° C läßt man dann wie im Beispiel 1
angegeben die alkalische Lösung von 35,8 Gewichtsteüen 5-(2',3'- Oxynaphthoylamino)-benzimidazolon
zulaufen, heizt anschließend mit Dampf auf 90° C und läßt 30 Minuten lang bei dieser Temperatur.
Dann wird heiß abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Der feuchte Filterkuchen (232 Gewichtsteile) wird
mit 440 Volumteüen Äthanol, 80 Volumteüen einer 5gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung von Oleylaminacetat
und 160 Volumteüen Wasser versetzt und 7 Stunden lang auf 150° C erhitzt. Anschließend wird
abgesaugt, mit Wasser gewaschen, bei 650C getrocknet und gepulvert. Man erhält so 45 Gewichtsteile
5 6
eines braunen Pigments, das in seinen Eigenschaften des so erhaltenen Pigments 8 Minuten lang bei
dem nach Beispiel 1 erhaltenen Pigment entspricht. 130° C auf einem Walzenstuhl gemischt und zu einer
Werden 67 Gewichtsteile Polyvinylchlorid, 33 Ge- Folie verarbeitet, so erhält man eine braune Färbung
wichtsteile Dioctylphthalat, 2 Gewichtsteile eines guter Deckkraft, ausgezeichneter Lichtechtheit und
organischen Zinnstabilisators und 0,1 Gewichtsteile 5 MigrationsbeständigkeiL
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Monoazopigment der FormelNODie Erfindung betrifft ein Monoazopigment der FormelHO CO-NH-HOCO-NHNH
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