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DE216668C - Process for the representation of burgundy to violet vat dyes of the anthracene series - Google Patents

Process for the representation of burgundy to violet vat dyes of the anthracene series

Info

Publication number
DE216668C
DE216668C DE1908216668D DE216668DA DE216668C DE 216668 C DE216668 C DE 216668C DE 1908216668 D DE1908216668 D DE 1908216668D DE 216668D A DE216668D A DE 216668DA DE 216668 C DE216668 C DE 216668C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
representation
burgundy
violet
vat dyes
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1908216668D
Other languages
German (de)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Farbenfabriken Vorm Friedr Bayer and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Farbenfabriken Vorm Friedr Bayer and Co filed Critical Farbenfabriken Vorm Friedr Bayer and Co
Application granted granted Critical
Publication of DE216668C publication Critical patent/DE216668C/en
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/48Anthrimides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- JVl 216668 KLASSE 22 h. GRUPPE- JVl 216668 CLASS 22 h. GROUP

der Anthracenreihe.the anthracene series.

Zusatz zum Patente 162824 vom 30. Oktober 1903.Addendum to patent 162824 of October 30, 1903.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 8. November 1908 ab. Längste Dauer: 29.Oktober 1918.Patented in the German Empire on November 8, 1908. Longest duration: October 29, 1918.

Kondensiert man nach dem Verfahren des Hauptpätentes ρ - Aminoalkoxyanthrachinone mit Halogen anthrachinon en oder p-Halogenalkoxyanthrachinone mit Aminoanthrachinonen, so gelangt man zu neuen Farbstoffen, die Baumwolle in schönen, echten, bordeauxfarbenen bis violetten Nuancen anfärben, wie sie in gleicher Nuance und Echtheit bisher mit anderen Farbstoffen dieser Gruppe nicht erzielt wurden. So färben die aus p-substituierten Alkoxyanthrachinonen erhaltenen Dianthrachinonyle z. B. wesentlich blaustichiger als die in der französischen Patentschrift 390677 beschriebenen, aus heteronuclearen Derivaten der Alkoxyanthrachinone erhältlichen Produkte.If ρ - aminoalkoxyanthraquinones are condensed according to the method of the main patent with halogen anthraquinones or p-haloalkoxyanthraquinones with aminoanthraquinones, this is how you get to new dyes, cotton in beautiful, genuine, burgundy colors to dye violet nuances in a way that has not been possible before with other dyes of this group in the same shade and authenticity were achieved. This is how the dianthraquinonyls obtained from p-substituted alkoxyanthraquinones color z. B. much more bluish than that in French patent 390677 described products obtainable from heteronuclear derivatives of alkoxyanthraquinones.

Beispiel 1.Example 1.

30 Teile 1 · 4-Aminomethoxyanthrachinon werden mit 30 Teilen ß-Chloranthrachinon, 4 Teilen Kupferchlorür, 25 Teilen entwässertem Natriumacetat und 300 Teilen Naphtalin etwa 6 Stunden gekocht. Durch Zusatz von Solventnaphta wird der Farbstoff vollständig abgeschieden. Nach dem Abkühlen auf 40 bis 50° wird abgesaugt, mit Solventnaphta, Eisessig, Salzsäure und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält so in sehr guter Ausbeute ein dunkelbordeauxfarbenes Pulver.30 parts of 1 · 4-aminomethoxyanthraquinone are mixed with 30 parts of ß-chloroanthraquinone, 4 parts Copper chloride, 25 parts of dehydrated sodium acetate, and 300 parts of naphthalene approximately Cooked for 6 hours. The dye is completely deposited by adding solvent naphtha. After cooling to 40 to 50 °, it is filtered off with suction, washed with solvent naphtha, glacial acetic acid, hydrochloric acid and water and dried. A dark claret-colored powder is obtained in this way in a very good yield.

Beispiel 2.Example 2.

Kondensiert man wie in Beispiel 1 30 Teile ι · 4-Brommethoxyanthrachinon mit 23 Teilen 2-Aminoanthrachinon, so erhält man das gleiche Produkt wie nach Beispiel 1.30 parts are condensed as in Example 1 ι · 4-Bromomethoxyanthraquinone with 23 parts 2-Aminoanthraquinone, the same product as in Example 1 is obtained.

Beispiel 3.Example 3.

Kondensiert man in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 50 Teile 1 · 4-Äminomethoxyanthrachinon mit 25 Teilen 2 · 6-Dichloranthrachinon, so erhält man ein braunviolettes Pulver, welches das Kondensationsprodukt aus 2 Molekülen ι · 4 - Aminomethoxyanthrachinon mit ι Molekül 2 · 6 - Dichloranthrachinon darstellt.50 parts of 1x4-aminomethoxyanthraquinone are condensed in the same manner as in Example 1 with 25 parts of 2 · 6-dichloroanthraquinone, a brown-violet powder is obtained which the condensation product of 2 molecules ι · 4 - aminomethoxyanthraquinone with ι Molecule 2 · 6 - represents dichloroanthraquinone.

Beispiel 4.Example 4.

Werden in der in Beispiel 1 angegebenen Weise 50 Teile 1 · 4 Aminomethoxyanthrachinon mit 25 Teilen 2 ^-Dichloranthrachinon kondensiert, so erhält man ein dunkelviolettes Pulver. Der Farbstoff ist das Kondensationsprodukt aus 2 Molekülen 1 · 4-Aminomethoxyanthrachinon mit ι Molekül 2 · 7-Dichloranthrachinon. Are in the manner indicated in Example 1 50 parts of 1 · 4 aminomethoxyanthraquinone condensed with 25 parts of 2 ^ -dichloroanthraquinone, a dark purple color is obtained Powder. The dye is the condensation product of 2 molecules of 1 · 4-aminomethoxyanthraquinone with ι molecule 2 · 7-dichloroanthraquinone.

Analoge schöne und echte Produkte erhält man durch Kondensation anderer p-Methoxyanthrachinonderivate. Analogous beautiful and genuine products are obtained by condensation of other p-methoxyanthraquinone derivatives.

3535

4040

4545

5555

Die Eigenschaften dieser und einiger anderer analog erhaltener Produkte sind in nachstehender Tabelle aufgeführt.The properties of these and some other products obtained analogously are shown below Table listed.

5
Produkt aus
5
Product from
Lösung
in konzentrierter
Schwefelsäure
solution
in more concentrated
sulfuric acid
Farbe
der Substanz
in Paste
colour
the substance
in paste
Färbung
auf ungeheizte
Baumwolle
coloring
on unheated
cotton
ίο ι . 4-Aminomethoxyanthrachinon
-j- 2-Chloranthrachinon
bzw. ■
ι ■ 4-Methoxybromanthrachinon
+ 2-Aminoanthrachinon
ίο ι. 4-aminomethoxyanthraquinone
-j- 2-chloroanthraquinone
or ■
ι ■ 4-methoxybromoanthraquinone
+ 2-aminoanthraquinone
blaugrünblue green bordeauxbordeaux bordeauxbordeaux
!5 2 Moleküle ι · 4-Aminomethoxyanthrachinon
+ ι Molekül 2 · 6-Dichloranthrachinon
! 5 2 molecules ι · 4-aminomethoxyanthraquinone
+ ι molecule 2 · 6-dichloroanthraquinone
grünblaugreen Blue bordeauxbordeaux bordeauxbordeaux
2 Moleküle 1 · 4-Aminomethoxyanthrachinon
+ ι Molekül 2 · 7-Dichloranthrachinon
2 molecules of 1 · 4-aminomethoxyanthraquinone
+ ι molecule 2 · 7-dichloroanthraquinone
grünblaugreen Blue violettviolet violettviolet
20 ι · 4-Aminomethoxyanthrachinon
+ 1 · ö-Methoxychloranthrachinon
20 ι · 4-aminomethoxyanthraquinone
+ 1 · δ-methoxychloranthraquinone
blaublue bordeauxbordeaux bordeauxbordeaux
ι · 4-Aminomethoxyanthrachinon
+ ι · ö-Methylaminochloranthrachinon
4-aminomethoxyanthraquinone
+ ι · ö-Methylaminochloranthraquinone
blaublue violettviolet violettviolet
je
ι · S-Dimethoxy^-aminoanthrachinon
-f- 2-Chloranthrachinon
ever
ι · S-dimethoxy ^ -aminoanthraquinone
-f- 2-chloroanthraquinone
blaublue violettrotpurple red bordeauxbordeaux
ι · 8-Dimethoxy-4 · 5-diaminoanthrachinon
+ 2 Moleküle 2-Chloranthrachinon
on
ι · 8-Dimethoxy-4 · 5-diaminoanthraquinone
+ 2 molecules of 2-chloroanthraquinone
on
blaugrünblue green violettblauviolet blue violettviolet

Claims (1)

Patent-Anspruch:Patent claim: Verfahren zur Darstellung von bordeaux-Process for the representation of bordeaux farbenen bis violetten Küpenfarbstoffen der Anthracenreihe, darin bestehend, daß man ρ - Aminoalkoxyanthrachinone mitcolored to purple vat dyes of the anthracene series, consisting in that man ρ - aminoalkoxyanthraquinones with Halogenanthrachinonen bzw. ρ - Halogenalkoxyanthrachinone mit Aminoanthrachinonen gemäß dem Verfahren des Pa- 70 tents 162824 unter Zusatz Von Kontaktsubstanzen erwärmt.Halogenanthraquinones or ρ - haloalkoxyanthraquinones with aminoanthraquinones according to the method of patent 162824 with the addition of contact substances warmed up.
DE1908216668D 1903-10-30 1908-11-08 Process for the representation of burgundy to violet vat dyes of the anthracene series Expired DE216668C (en)

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DE216668T 1908-11-07

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