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DE2152190C3 - Bariumfarblacke von sulfonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffen - Google Patents

Bariumfarblacke von sulfonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffen

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Publication number
DE2152190C3
DE2152190C3 DE19712152190 DE2152190A DE2152190C3 DE 2152190 C3 DE2152190 C3 DE 2152190C3 DE 19712152190 DE19712152190 DE 19712152190 DE 2152190 A DE2152190 A DE 2152190A DE 2152190 C3 DE2152190 C3 DE 2152190C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sulfonic acid
acid groups
barium
azo dyes
containing sulfonic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19712152190
Other languages
English (en)
Other versions
DE2152190B2 (de
DE2152190A1 (de
Inventor
Georg Dr. 6700 Ludwigshafen Henning
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE790236D priority Critical patent/BE790236A/xx
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19712152190 priority patent/DE2152190C3/de
Priority to CH1463072A priority patent/CH564581A5/xx
Priority to AU47608/72A priority patent/AU466965B2/en
Priority to DD16624572A priority patent/DD99813A5/xx
Priority to FR7236843A priority patent/FR2156778B1/fr
Priority to JP47104054A priority patent/JPS5756502B2/ja
Priority to NL7214163A priority patent/NL7214163A/xx
Priority to GB4818272A priority patent/GB1400847A/en
Priority to IT5347572A priority patent/IT966408B/it
Publication of DE2152190A1 publication Critical patent/DE2152190A1/de
Priority to US05/581,714 priority patent/US4014866A/en
Publication of DE2152190B2 publication Critical patent/DE2152190B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2152190C3 publication Critical patent/DE2152190C3/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B63/00—Lakes
    • C09B63/005—Metal lakes of dyes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/89—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals
    • B01J23/8933—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals also combined with metals, or metal oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

in der
X Wasserstoff, Methyl oder Chlor ist
2. Verfahren zur Herstellung von Pigmenten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel
-NH2
SO3H
mit 0-Naphtol-3,6-disulfonsäure umsetzt und die Reaktionsprodukte in die Bariumlacke überführt
3. Die Verwendung der Pigmente gemäß Anspruch 1 oder 2 in Lacken, Druckfarben oder Kunststoffen.
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I
HO SO3 3
mit der Verbindung der Formel III
OH
/W
SO3
3/2 Ba2f
:„2t„
in der
X Wasserstoff, Chlor oder Methyl ist
Die neuen Farbstoffe sind gelb bis rot und eignen sich als Pigmente für Druckfarben, Lacke und insbesondere für die Einarbeitung in Kunststoffe wie Polyolefine, Polyvinylchlorid oder Polystyrol.
Man erhält sehr echte Färbungen, die sich durch vorzügliche Licht-, Migrations- und Überlackierechtheiten auszeichnen.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Diazoverbindungen von Aminden der Formel II
(ΙΠ)
HQ3S
SO3H
NH,
(II)
SO1H
kuppeln und die Reaktionsprodukte in die Bariumlacke überführen. 2-Naphtol-3,6-disulfonsäure wird auch als ίο R-Säure bezeichnet
Verbindungen der Formel II sind Metanilsäure
4-Tohaidin-2-sulfonsäure
^-Chloranilin-S-sulfonsäure.
Die Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise durch Diazotierung der Amine, anschließende Kupplung mit der Naptholsulfonsäure im schwach sauren bis alkalischen Bereich und nachträgliche Verkokung mit einem Bariumsalz hergestellt Für die Kupplung wird üblicherweise die Suspension und/oder Lösung, die das Diazoniumsalz und die Naptholsulfonsäure enthält, durch Zugabe von Basen auf den schwach sauren bis alkalischen Bereich eingestellt Vorzugsweise führt man die Kupplung in einem Bereich von pH 7,5 bis 8 durch. Als Basen zur Einstellung des pH-Wertes eignen sich z. B. die Alkalihydroxide des Natriums und/oder Kaliums oder eine wäßrige Lösung von Ammoniak, sowie die entsprechenden Carbonate oder Hydrogencarbonate. Anschließend an die Kupplung kann die erhaltene Suspension und/oder Lösung des Alkali- oder Ammoniumsalzes des Azofarbstoffe bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C durch Zugabe eines festen oder gelösten Bariumsalzes, vorzugsweise Bariumchlorid, verlackt werden.
Eine andere Herstellungsmöglichkeit besteht darin, daß man zur sauren, das Diazoniumsalz und die Kupplungskomponente enthaltenden Suspension und/ oder Lösung, das Bariumsalz zugibt und anschließend durch Zugabe von Basen einen schwach sauren bis alkalischen Bereich einstellt Als Basen sind dabei die erwähnten Verbindungen geeignet
Bei beiden Verfahrensvarianten fallen die Bariumlakke als Niederschlag aus und können nach den üblichen 5 Verfahren, z. B. durch Filtration abgetrennt werden.
Eine für die Verwendung als Pigment besonders geeignete Form des Farbstoffs erhält man, wenn man der Reaktionslösung vor der Ausfällung des Bariumlacks noch organische Lösungsmittel, wie Äthanol, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Glykol oder G'ykolsäuremethylester in Mengen von 10 bis 250 Vol.-% zusetzt.
Man kann auch zur Erzielung einer günstigen Pigmentform anschließend an die Ausfällung des Rohpigments die Reaktionsmischung mit oder ohne zusätzliches Lösungsmittel einige Zeit, vorzugsweise 15 Minuten bis eine Stunde, auf Temperaturen von 30 bis 1000C erhitzen.
Ein weiterer Weg zur Erzielung einer für die bo Verwendung als Pigment besonders geeigneten Kristallform besteht darin, daß man das abfiltrierte Rohpigment in einem weiteren Arbeitsgang in einem organischen Lösungsmittel wie Äthanol, Glykol, N-Methylpyrrolidon oder vorzugsweise Dimethylformamid b5 oder Wasser oder Gemischen davon bei Temperaturen von 100 bis 1800C nachbehandelt, wobei man größere und/oder gut kristallisierte Pigmentteilchen erhält.
Gegenüber nächstvergleichbaren aus den US-PS
33 042 und 830 312 bekannten strukturell sehr ähnlichen Verbindungen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen überraschenderweise durch eine stark erhöhte Lichtechtheit aus, die in dem Maße unvorhersehbar und unerwartet war.
Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht:
Allgemeine Herstellungsvorschriften
A*) Teile Diazokomponente und B*) Teile ι ο 0-Napthoisulfonsäure werden in einer Mischung aus 180 Teilen Wasser und 20 Teilen 25"Voiger Ammoniaklösung gelöst Danach säuert man mit 50 Teilen konzentrierter Salzsäure an, kühlt mit Eis auf 0 bis 5° C ab und diazotiert durch Zugabe von 32 Teilen einer 23%igen Natriumnitritlösung. Man rührt zwei Stunden nach, gibt dann 45 Teile eiuer 25%ib-en Ammoniaklösung zur Reaktionsmischung, rührt nochmals nach und fällt das Pigment durch Zugabe von 42 Teilen Bariumchlorid aus. ·) Siehe Tabelle.
2. Man verfährt wie im Beispiel 1, jedoch werden die 42 Teile Bariumchlorid bereits nach der Diazotierung und vor der Kupplung zugegeben.
3. Herstellung wie in den Beispielen 1 und 2, nur werden vor der Zugabe des Bariumchlorids noch 300 Teile Dimethylformamid hinzugefügt
4. Herstellung wie in den Beispielen 1 bis 3, jedoch wird nach der Ausfällung des Rohpigments noch eine Stunde auf 8O0C erhitzt Danach läßt man abkühlen und filtriert das Produkt ab.
5. Herstellung nach einem der Beispeile 1 bis 4, jedoch wird das Endprodukt abgesaugt, dann mit der zehnfachen Menge Dimethylformamid versetzt, eine Stunde auf Siedetemperatur erhitzt und dann abgesaugt
Je nach Arbeitsweise erhält man so Pigmente, die sich in der Kristallstruktur und Größe unterscheiden und die für unterschiedliche Verwendungszwecke brauchbar sind.
A Teile
Diazonium k.
B Teile
R-Säure
C Teile
Pigment
Farbton T
17,5 Metanilsäure 29 65
19 4-Toluidin-2-sulfonsäure 29 68
21 4-Chloranilin-3-sulfonsäure 29 65
orange
rot
rot

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Bariumfarblacke von sulfonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffen der Formel
HO
N=N
3/2 Ba2.®
DE19712152190 1971-10-20 1971-10-20 Bariumfarblacke von sulfonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffen Expired DE2152190C3 (de)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE790236D BE790236A (fr) 1971-10-20 Pigments au baryum de colorants azoiques a groupes acide sulfonique
DE19712152190 DE2152190C3 (de) 1971-10-20 1971-10-20 Bariumfarblacke von sulfonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffen
CH1463072A CH564581A5 (de) 1971-10-20 1972-10-06
AU47608/72A AU466965B2 (en) 1971-10-20 1972-10-11 Barium lake colors of azo dyes containing sulfonic acid groups
DD16624572A DD99813A5 (de) 1971-10-20 1972-10-16
FR7236843A FR2156778B1 (de) 1971-10-20 1972-10-18
JP47104054A JPS5756502B2 (de) 1971-10-20 1972-10-19
NL7214163A NL7214163A (de) 1971-10-20 1972-10-19
GB4818272A GB1400847A (en) 1971-10-20 1972-10-19 Colouring of polymeric materials
IT5347572A IT966408B (it) 1971-10-20 1972-10-19 Lacche al bario di azocoloranti contenenti gruppi di acido solfonico
US05/581,714 US4014866A (en) 1971-10-20 1975-05-29 Barium laked phenylazonaphthalene dye containing sulfonic acid groups

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19712152190 DE2152190C3 (de) 1971-10-20 1971-10-20 Bariumfarblacke von sulfonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2152190A1 DE2152190A1 (de) 1973-04-26
DE2152190B2 DE2152190B2 (de) 1979-12-13
DE2152190C3 true DE2152190C3 (de) 1980-08-21

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AU (1) AU466965B2 (de)
BE (1) BE790236A (de)
CH (1) CH564581A5 (de)
DD (1) DD99813A5 (de)
DE (1) DE2152190C3 (de)
FR (1) FR2156778B1 (de)
GB (1) GB1400847A (de)
IT (1) IT966408B (de)
NL (1) NL7214163A (de)

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US5677435A (en) * 1996-09-24 1997-10-14 Engelhard Corporation Heat stable monoazo red pigment compositions
US6375733B1 (en) * 2000-08-28 2002-04-23 Engelhard Corporation Heat stable monoazo magenta pigment compositions

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DE2152190B2 (de) 1979-12-13
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AU466965B2 (en) 1975-11-13
IT966408B (it) 1974-02-11
BE790236A (fr) 1973-04-18
DD99813A5 (de) 1973-08-20
FR2156778B1 (de) 1977-03-04
AU4760872A (en) 1974-04-26
NL7214163A (de) 1973-04-25
CH564581A5 (de) 1975-07-31
JPS5756502B2 (de) 1982-11-30
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