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DE2148264A1 - Neue polyamide, deren herstellung und verwendung - Google Patents

Neue polyamide, deren herstellung und verwendung

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Publication number
DE2148264A1
DE2148264A1 DE2148264A DE2148264A DE2148264A1 DE 2148264 A1 DE2148264 A1 DE 2148264A1 DE 2148264 A DE2148264 A DE 2148264A DE 2148264 A DE2148264 A DE 2148264A DE 2148264 A1 DE2148264 A1 DE 2148264A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
radical
hydrogen
acid
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2148264A
Other languages
English (en)
Inventor
Manfred Dipl Chem Dr Drawert
Eugen Dipl Ing Dr Griebsch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE2148264A priority Critical patent/DE2148264A1/de
Priority to US00290438A priority patent/US3847875A/en
Priority to IT29599/72A priority patent/IT967800B/it
Priority to GB4446472A priority patent/GB1403404A/en
Priority to FR7234154A priority patent/FR2154639B1/fr
Publication of DE2148264A1 publication Critical patent/DE2148264A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description

Gegenstand der Erfindung sind neue Polyamide auf Basis von IIeptadecandicarbonsäure, deren Herstellung und Verwendung als Schmelzkleber.
Schmelzkleber zur Verklebung von Vinylpolymeren sind bereits in den US-Patentschriften 3,377,303 und 3,565,837 beschrieben worden. Die diesen Patentschriften zugrundeliegenden Polyamide sind auf Basis von polymerer Säure, Codicarbonsäure und Dipiperidylalkanen. bzw. Dipiperazylalkanen und Piperazin in Kombination mit anderen Diaminen aufgebaut.
Diese Polyamide sind besonders geeignet zur Verklebung von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid. Gute Verklebungswerte können jedoch nur mit Polyamidharzen mit hoher Viskosität erzielt werden, deren Verarbeitung jedoch wegen der hohen Viskosität erschwert ist.
Erniedrigt man dagegen die Schmelzviskosität der in den oben angegebenen Patentschriften aufgeführten Polyamide, so beobachtet man, je nach Weichmachergehalt an Polyvinylchlorid, einen Abfall der Verklebungswerte.
Die Klebkraft der genannten Polyamide hängt jedoch nicht nur von der Schmelzviskosität des zu verklebenden Klebstoffes und vom Weichmachergehalt des zu verklebenden Polyvinylchlorids ab, sondern auch von der Art der im Schmelzkleber verwendeten Polyamine. Die besten Ergebnisse werden mit Dipiperidyl- bzw. Dipiperazylalkanen erzielt. Verwendet man dagegen einkernige disekundäre Diamine wie Piperazin oder alkylßubij bituierte Piperazine, so sinkt die Klebkraft gegenüber den Polyamiden auf Banis von zweikernigen diaekundä- -
Ί098Ί4/0994
—2—
2Ί48264
SCHERING AG
Patentabteilung
Dr. Wallis/Bu -2-
ren Diaminen ab. .
Eq sind auch Polyamide auf Basis Heptadecandicarbonsäure bekannt (dt. Patentschriften 1 050 055 und 1 144 919), die sich mit der Herstellung von transparenten, in organischen Lösungsmitteln stabile Lösungen liefernden Polyamiden befassen. Obwohl die in der erstgenannten Patentschrift beschriebenen Polyamide u.a. auch als Klebstoffe empfohlen werden, kleben keine der dortgenannten Polykondensate weichgemachtes Polyvinylchlorid.
Gegenstand der Erfindung sind Polyamide, bestehend aus Kondensationsprodukten aus
a) 1,8- bzw. 1,9-Heptadecandicarbonsäuren, und gegebenenfalls
b) einer Codicarbonsäure der allgemeinen Formel I
R1OOC-R1-COOR1 (I),
worin R' ein zweiwertiger aliphatischer Rest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, ein cycloaliphatischer, aromatischer oder araliphatischer Rest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen sein kann, wobei diese Reste vorzugsweise unsubstituierte sind, und worin R1 auch entfallen kann und worin R-, Wasserstoff oder einen aliphatischen bzw. aromatischen Kohlenwasserstoff rest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, und
c) einem oder mehreren der heterocyclischen Diamine bzw. Polyamine der allgemeinen Foruoi II
B-N=A=N-H (IT),
3098U/0994
-3-
SCHERING AG
Patentabteilung
Dr. Wallis/Bu
2U8264
worin A die Reste
f
CH		 R
- CH
OH - CH
ι
I
R		 I
R
oder
CH
Jh.
- CH' R
CH — Kr> — OH-
JH - CH
R R CH - CH.
CH
R
CH R
-R, - N
T
R		 - CH
R
R R
Jh
CH
oder
H - CH
bedeutet und v/orin
= Wasserstoff oder HgN-R11- mit R" =
ein zweiwertiger Alkylenrest mit 1 bis
Kohlenstoffatomen = ein zweiwertiger Alkylenrest mit 1 bis
K ohlenstoffatomon = o:in zweiwertiger Alkylenrest mit 2 bis
Konlenstoffatomen = Y/.:ß"surstoff oder ein Alkylrest mit 1 bis
Knlt.i i.'jis
filier der :i.\l( cuiolnon llOnrioJ.
3098U/0994
-4-
BAD
SCHERING AG
Patentabteilung
Dr. Wallis/Bu
2U8264
CH9 H C Jv /
(CH2Jn-NII
H R5
(III),
worxn
R4
= Wasserstoff oder ein Alkylrest mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen = Wasserstoff oder CH-*
= 1 oder 3,
und gegebenenfalls aus
d) Diaminen der allgemeinen Formel IV
(IV),
worin Rg ein aliphatischer, cycloaliphatische^ aromatischer oder araliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, sein kann.
Das Verfahren zur Herstellung der Polyamide ist dadurch gekennzeichnet, daß die Komponenten, gegebenenfalls die Ester der Carbonsäuren, bei Temperaturen zwischen 180 und 28O0C unter Abspaltung von Wasser bzw. Alkoholen umgesetzt wer-den.
Eine besondere Ausführungsform ist dadurch gekennzeichnet, daß die Heptadnfandicarbonsäuren zunächst mit den heterocyclischen Diaminen vorkondensicrt und die Vorkondensate mit den ße^eLuMj'-nfallo verwendeten Conionomeren, nämiieh Codicarbonijüuren und/oder Codiamihien, weiter umgesetzt
3098 1
SCHERING AG
Patentabteilung
Dr. Wallis/Bu . -5-
. werden. .
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung der Polyamide als Schmelzkleber zur Verklebung von Kunststoffen und anderen Werkstoffen, insbesondere weichgemachtem Polyvinylchlorid. .
Die 1,8- bzw. 1,9-Heptadecandicarbonsäure kann nach bekannten Verfahren (dt. Patentschrift 1 006 849) durch Carboxylierung von Ölsäuren gewonnen werden, wobei in der Regel ein Gemisch der Isomeren im Verhältnis 50 : 50 entsteht.
Als Beispiel für die heterocyclischen Amine der
Formel I seien z.B. genannt die Dipiperidylverbindungen* l,3-Di-(4-piperidyl)-propan, l,2-Di-(4-piperidyl)-äthan und 1,4-Di-(4r-piperidyl)-butan und die N,N'-Dipiperazylverbin-.dungen fr,H!-Dipiperazyläthan, N,Uf-Dipiperazylpropan, N,N1-Dipiperazylhexan, Ν,ΐί'-Dipiperazyldodecan, ferner Piperazin,
BT-aminoäthyl-piperazin.
Als Beispiel für die heterocyclischen Amine der allgemeinen Formel II seien genannt 2,3-Dime]bhyl-3-(-äminopropyl)-piperidin, welches durch Biscyanäthylierung von Me.thyläthylketon und anschließende cyclisierende Hydrierung erhalten wird, oder 3-Aminomethylpiperidin, das durch Umsetzung von Mothylenglutaronitril mit Ammoniak und nachfolgende cyclisierende, katalytische Reduktion gewonnen wird.
Als Codicarbonsäuren der allgemeinen Formel III werden bevorzugt Acela^nsäure, Sebacinsäure ,.Terephthalsäure.
AIo Codiamin der allgemeinen Formel IV kommt in Betracht
309814/0994
2U8264
SCHERINa AG Patentabteilung
Dr. Wallis/Bu . -6-
vorzugsweise Äthylendiamin, ferner Hexamethylendiamin, l-Amino-3-aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexan (Isophorondiamin), Diaminodiphenylmethan.
erfindungsgemäßen Polyamide zeichnen sich im Gegensatz zu den Schmelzklebern auf Basis dimerer Fettsäuren dadurch aus, daß sie schon bei einer niedrigeren Schmelzviskosität und damit leichterer Verarbeitbarkeit ausgezeichnete Adhäsionswerte an stark weichgemachtem Polyvinylchlorid ergeben.
Die Äquivalenzverhältnisse von Heptadecandicarbonsäure zu gegebenenfalls mitverwendeten Codicarbonsäuren können in den Grenzen von 0,9 : "0,1 bis 0,1 : 0,9 variiert werden. Bevorzugt wird ein Verhältnis von 0,7 : 0,3 bis 0,6 : 0,4.
Das Molverhältnis der verwendeten heterocyclischen Amine zu den gegebenenfalls mitverwendeten Codiaminen kann in den Grenzen von 0,9 : 0,1 bis 0,1 : 0,9 variiert werden. Bevorzugt wird ein Verhältnis von 0,5 : 0,5 bis 0,6 : 0,4. Durch die Mitverwendung von Codicarbonsäuren bzw. Codiaminen können die gewünschten Eigenschaftswerte wie Flexibilität, Härte, Erweichungspunkt usw. eingestellt werden.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Polyamide liegt darin, daß hier die Verwendung von leichter zugänglichen einkernigen disekundären Diaminen wie z.B. Piperazin zu außerordentlich guten Klebwerten führt.
Eo war überraschend, daß die Kleboigenschaften der auf C. t.-Dicarbonsäure; basierenden Polyamide nicht von der A.r.t. den hetoroeyclifiohon Amins abhängen, wie dies bei den l'oly-
3098U/Ü994
2U8264
SCHERING AG Patentabteilung
Dr. Wallis/Bu -7-
amiden auf Basis dimerer Fettsäure beobachtet wird. So · ergibt z.B. ein erfindungsgemäßes Polyamid mit einer Schmelzviskosität von 30 p/200°C, welches aus Heptandicarbonsäure, Acelainsäure, Äthylendiamin und Piperazin aufgebaut ist, an einer Polyvinylchlorid Folie mit 50 $ Weichmachergehalt eine Trennfestigkeit von 2 kp/cm. Ein · analoges Produkt mit Heptadecandicarbonsäure, bei dem jedoch Piperazin durch 4»4t-Dipiperidylpropan-l,3 ersetzt worden ist, ergibt bei ähnlich hoher Viskosität ebenfalls sehr gute Verkiebungswerte.
Die Adhäsion der erfindungsgemäßen Polyamide am weichmacherhaltigen Polyvinylchlorid steigt erwartungsgemäß mit wachsendem Molekulargewicht an. Polyamide auf Basis Heptadecandicarbonsäure zeigen gegenüber analog gebauten Polyamiden auf Basis dimerer Fettsäure bei gleicher Schmelzviskosität stets bessere Adhäsionseigenschaften.
3Q98U/0994
2U8264
SCHERIlTG AG
Patentabteilung
Dr. Wallis/Bu . . -8-
Beispiel 1
500 g Heptadecandicarbonsäure (0,6 Äquivalente) wurden mit 194,5 g Acelainsäure (0,4. Äquivalente) und 120 g Piperazin (0,5 Äquivalente) sowie 1,25 g Triphenylphosphit (0,25 fo, bezogen auf Heptadecandicarbonsäure) in einem mit Rührer, Thermometer und Kühler versehenen Dreihalskolben gemischt und innerhalb 2 Stunden auf 26O0C unter Stickstoff erhitzt. Die Temperatur von 260 C wurde 6 Stunden gehalten. Nach 4 Stunden wurde zusätzlich ein Vakuum von 20 Torr angelegt.
Das so erhaltene Vörkondensat wurde nach Erkalten auf 6O0C erwärmt und mit 70,4 g Äthylendiamin (0,5 Äquivalente) versetzt und ebenfalls innerhalb 2 Stunden auf 2600C erhitzt und wieder'6 Stunden bei dieser Temperatur belassen, die beiden letzten Stunden davon wieder unter einem Vakuum von 20 Torr.
Das so erhaltene Polyamidharz zeigte folgende Kennzahlen:
Ring- und Kugel-Erweichungspunkt 132 C
Aminzahl 2,3
Säurezahl 6,1
Viskosität bei 2000C 110 poise
Mit dem obigen Polyamidharz wurden 3 cm breite Weich-Polyvinylehlorid-Streifen mit 25 und 40 <?<> Weichmachergehalt verklebt und die Trennfestigkeit bestimmt. In beiden Fällen wurde Materialriß beobachtet.
Die Beispiele 2 bis 5 wurden in analoger V/eise durchgeführt.
3098U/099A
SCHERING AG Patentobteilung Dr. Wallis/Bu
Beispiel
Heptadecandicar- g Äquiva Codicar- 9 Äqui
bonsäure lente bonsäure valente
200 0,4
100 0,65 Acelain- 175 0,6
säure
114 und 0,5 Acelain- 314 0,35
6 Stearin säure
säure Acelain- 68,4 0,5
114 und 0,5 säure
6 Stearin
säure Sebacin 73,0 0,5
säure
Diantin
Äquivalente
Codiamin: Äthylendiamin g Äquivalente
2 3
4 ca
ο
CO
OQ 5
ffiergleichsversuchc Piperazin
Piperazin
1,3-Di(4-piperidyl)
propan
l,2-Di(4-piperazyl)
äthan
87
221,5
77,2
81,7
0,6 0,5 0,5
0,5
37
142,5 21,7
21,7
0,4 0,5 0,5
0,5
dimere Fettsäure g Äquival. Sebacin 52, 4 0, 33 1,3-Di(4-piperidyl) 88, • 0 o, 5 24, 6 0, 5 __*
96 ^ig 300 0,67 säure propan
Sebacin 52, 4 0, 33 l,3-Di(4-piperidyl) 88, 0 o, 5 24, 6 0, 5 CQ
N)
6 281 und 0,67 säure propan
19 g TaIl-
7 ölfettsäure Adipin 12, 8 0, 2 Piperazin 18, 9 o, 5 v 13, 2 0, 5
200 0,8 säure
8
SCHERING AG Patentabteilung Dr. Waliis/Bu
Bei
spiel		 Aminzahl Säurezahl Viskosität
bei 2000C		 R + B
0C 		Trennfesti
PVC
25 % Weichmacher		 gkeit an
mit
40 % Weichmacher
2 2,0 8,3 109 poise 152 M M
.3 2,4 7,5 31 poise 117 4 kp/cm 2,2 kp/cm
4 1,1 4,4 168 poise 146 - 5,3 kp/cm
5 1,0 4,1 166 poise 135 3,5 kp/cm
ο Veraleichsversuche
994 - 6 8,0 1,1 151 poise 141 4,3 kp/cm 3,1 kp/cm
7 7,4 2,5 21,5 poise 140 1,3 kp/cm keine Haftung
ORIGINAL 8 1,4 3,4 135 1,8 kp/cm 0,7 kp/cm
INSPECTED
SCHERING AG
Patentabteilung
Dr. V/allis/Bu -11-
VerfUeichsversuche
Die in den Versuchen 6 bis 8 angegebenen Rohstoffe mit Ausnahme der Athyiendiamingemische wurden nach Erwärmen auf 600C mit den in der Tabelle angegebenen Äthylendiaminmengen versetzt.
Das Reaktionsgemisch wurde unter Rühren und unter Stickstoff innerhalb 2 Stunden auf 23O0C. erhitzt und 6 Stunden bei dieser Temperatur belassen. Nach 4 Stunden wurde ein Vakuum von 20 Torr angelegt.
-12-
3098U/0994

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    worin R1 ein zweiwertiger aliphatischer Rest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, ein cycloaliphatischer aromatischer oder araliphatischer Rest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen sein kann, wobei diese Reste vorzugsweise unsubstituiert sind, und worin R! auoh entfallen kann und worin R1 Wasserstoff oder einen aliphatischen bzw. aromatischen Kohlenwasser stoff rest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, und
    c) einem oder mehreren der heterocyclischen Diamine
    •bzw. Polyamine der allgemeinen Formel II 1
    B-IT=A=N-H . (II), worin A die Reste
    R R \ oder /CH - CH ^CH - CH R R 99 4 30981 4/0 —13—
    2U8264
    SCHERING AG
    Patentabteilung
    Dr. Wallis/Bu .-13-
    RR RR
    CH - CHv CH -CH
    CH-R2-CH oder CH - Ge/' \e - CH
    Ii I I
    RR RR
    R
    ι     f R
    I     R
    A     /0H - c\ _ h CH (TtT'
    — yn     \jH rtTT/
    — γϋ     CH I     I
    R     R
    bedeutet und worin
    B = Wasserstoff oder H2N-R"- mit R" =
    ein zweiwertiger Alkylenrest mit 1 bis
    Kohlenstoffatomen R2 = ein zweiwertiger Alkylenrest mit 1 bis
    Kohlenstoffatomen R^ = ein zweiwertiger Alkylenrest mit 2 bis
    .Kohlenstoffatomen R = Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 1 bis 4
    Kohlenstoffatomen,
    oder der allgemeinen Formel III
    wor J.n
    30981 A/0994
    -14-
    2T48264
    SCHERINCi AG
    Patentabteilung
    Dr. Wallis/Bu ■-14-
    R^ = Wasserstoff oder ein Alkylrest mit
    1 bis 4 Kohlenstoffatomen R^ = Wasserstoff oder CH7
    η =1 oder. 3»
    und gegebenenfalls aus d) Diaminen der allgemeinen Formel IV
    (IV),
    worin R^ ein aliphatischer, cycloaliphatische^ aromatischer oder araliphaticeher Kohlenwasserstoffrest mit· 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere 2 bis Kohlenstoffatomen, sein kann.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Polyamiden gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponenten, gegebenenfalls die Ester der Carbonsäuren, bei Temperaturen zwischen 180 und 28O0C unter bzw. Alkoholen umgesetzt werden.
    ren zwischen 180 und 28O0C unter Abspaltung von Wasser
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Heptadecandicarbonsäuren .zunächst mit den hetero-
    . cyclischen Diaminen vorkondensiert und die Vorkondensate mit den gegebenenfalls verwendeten Comonomeren, nämlich Codicarbonsfiuren und/oder Codiaminen, weiter umgesetzt werden.
  4. 4. Verwendung der Polyamide gemäß Anspruch 1, 2 oder 3 als Schmelzkleber zur Verklebung von Kunststoffen und anderen Werkstoffen, insbesondere weichgeinaehUem Polyvinylchlorid. . · "
    30 98 14/09 94
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