DE2146162A1 - Mehrfachpolyamidharze und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Mehrfachpolyamidharze und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Mehrfachpolyamidharze als Kondensationsprodukt einer Mischung eines aliphatischen Diamine und
eines aliphatischen Ätheramins mit einer fraktionierten polymeren Fettsäure und einer weiteren mehrbasischen Fettsäure.
Es ist die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, harzartige Mischungen mit hohem Molekulargewicht zu schaffen, insbesondere Mischpolyamide mit verbesserter Härte, die eine hohe
Zugfestigkeit und große Dehnbarkeit aufweisen, wodurch sie besonders für die Bildung von hochschmelzendem Klebemittel
geeignet sind.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß das
aliphatische Atheramin ein an seinem Ende aufgespaltenes
209813/1606 " 2 "
primäres Bi- oder Triamin ist, welches strukturmäßig von
einem Polypropylenglykol abgeleitet ist.
Das aliphatische Diamin ist vorzugsweise ein alpha-omegadiprimäres
aliphatisches Diamin, wie beispielsweise Athylen diamin, 1,2-Propandiamin, 1,3-P*"opandiamin, Tetramethylendiamin
und Hexamethylendiamin. Geringe Anteile von aromatischen,
sekundären Amingruppen können eingeschlossen sein, wie beispielsweise Phenyldiamin, Xylendiamin, Isophorondiamin
(l-Amino-3-Aminomethyl-3·5» 5-Trimethylzyklohexan)
und Diäthylentriamin. Das bevorzugte Diamin ist Äthylendiarain.
Das aliphatische Ätherdiamin ist ein Polyoxypropylenamin be
kannter Art, welches eine Mischung von Verbindungen der all gemeinen Formel
H0N-CH.CH0-(OCH0-CH)-NH0
ist, in welcher η einen Mittelwert von 2,6 oder einen Wert von ungefähr 5»6 aufweist.
Ein weiteres bekanntes Amin ist eine Mischung von Verbindun
gen der Formel
2- [OCH2.3
CH3.CH2-C CH2-[OCH2.CH(CH3)-]y-NH2
CH2-[0CH2.CH(CH3)-]z-NH2
in welcher χ + y + ζ ungefähr 5t3 beträgt.
Die polymerisierte Fettsäure kann jede polymerisierbar· ungesättigte Fettsäure oder deren Bater sein. Geeignete Säuren
können durch Dimerieieren trockener oder halbtrockener Ölfettsa'uren, Tallölfettafiuren oder deren Ester erhalten werden«
209813/1585
2H6162 "
Die Säuren können mit Hilfe bekannter Verfahren durch ionische Itadikalenpolymerisation oder einfache thermische Polymerisation
von natürlichen oder synthetischen Mono- oder Polyäthylensäuren erhalten werden und, falls dies erwünscht
ist, können die polymeren Fettsäuren hydriert werden.
Die derart gewonnenen dinieren Säuren enthalten zusätzlich zu der dieneren Fettsäure unterschiedliche Beträge an monomeren
und trimeren Säuren. Für die Anwendung in dem erfindungsgemäßen Verfahren werden diese Produkte destilliert, so
daß der Anteil an dimerer Säure zumindest 80 %r bevorzugt
jedoch über 9o %, beträgt. Die Destillation kann beispielsweise
eine Molekulardestillation sein.
Die andere inehrbasische Säure ist in bevorzugter Weise eine
zweibasische Fettsäure, wie beispielsweise Glutar-, Adipin-,
Pimelin-, Submerin- und Azelainsäuren, wobei jedoch Adipinsäure
bevorzugt wird.
Vorteilhafterweise bildet das aliphatische Diamin den Hauptanteil
der Diaminniischung und die fraktionierte mehrbasische
Fettsäure den Hauptanteil der Säuren.
Ferner wird eine Monocarbonsäure zu den Reaktionsteilnehmern als Kettenabschluß hinzugefügt. Als Monocarbonsäure kommt
jede Art infrage, aliphatisch oder aromatisch, geradkettig
oder verzweigte Jette oder substituiert, falls dies erwünscht ist. Geeignete Säuren sind aliphatische Säuren mit
2 bis 22 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Essigsäure,
Propionsäure, Tallölfettsäure, pflanzliche Fettsäuremischungen,
Stearinsäure! die aromatischen Säuren sind beispielsweise Benzoesäure, 4-Tertiärbutylbenzoesäurej Säuren mit
verzweigten Ketten, beispielsweise Isooktansäure, 2-Äthylcapronsäure,
2-Methylpentansäurej und Hydroxysäuren, wie
beispielsweise Milchsäure und Glykolsäure.
209813/1E95·
Die Mengen der Ausgangsmaterialien werden so gewählt, daß ungefähr die gleiche Anzahl von Arain- und !Carboxylgruppen
in der Reaktionsmischung vorhanden sind. Die Anteile werden bevorzugt so genommen, daß das Endprodukt einen niedrigen
freien Säuregehalt und geringen freien Amingehalt aufweist. Die Reaktion kann bei Temperaturen von iAo ° bis 28o C,
bevorzugt von 2oo bis 22o ° C, durchgeführt werden. Die Reaktionszeit hängt von der Temperatur ab, wobei sich jedoch
ungefähr 4 Stunden im bevorzugten Temperaturbereich als geeignet erwiesen haben. Die Reaktion wird vorteilhafterweise
in einer Inertatmosphäre wie beispielsweise Stickstoff durchgeführt, und die Endstufen werden bei reduziertem Druck
durchlaufen, um leichtflüchtiges Material zu entfernen.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Beispielen näher erläutert.
In einem Reaktionskolben mit mehreren Halsen, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Destillationskopf ausgerüstet
ist, werden 3oo g (l,o4 Äquivalente) destillierter dimerer Säure aus Tallölfettsäure (5,9 % Monomer, 89,1 %
Dimer, 5 % Polymer, Verseifungsäquivalent I95), 4,6 g Stearinsäure
(o,ol48 Äquivalente), 24 g der Adipinsäure (0,329 Äquivalente)
und 3715 g de« 1,2 Diaminäthan (1,25 Äquivalente)
plus 16 g eines bekannten Polyoxypropylenamins (o,139 Äquivalente) eingefüllt.. Die Mischung wird bei 2o5 bis 215 ° C
für 4 Stunden bei Atmosphärendruck unter einem Strom von
Inertgas und dann 2 Stunden unter einem Vakuum von ca· 2o mm Quecksilbersäule erhitzt.
Das erhaltene Polyamid hat einen Säurewert von 4,4, einen Aminwert von 4,5* einen Erweichung·wert von 184 ° C nach
der "Ball- und Ring-M«thode" (ASTM E28-5OT) und eine Schmelsviskoeität
bei 2o5 ° C von 43 Poiee.
209813/1B9 S
2146182
Nach der Methode des Beispiels 1 wurden 1.3oo g (I,o4 Äquivalente)
destillierter polymerer Fettsäure, 4,6 g Stearinsäure (0,0143 Äquivalente), 2k g Adipinsäure (o,329 Äquivalente)
mit 32,1 g (I,o7 Äquivalente) des 1,2 Diaminoäthan und mit 36,7 g (o,319 Äquivalente) des im Beispiel verwendeten
bekannten Polyoxypropylenamlns zur Reaktion gebracht.
Das Produkt hat einen Sä'urewert von 2,9, einen Aminwert von
3,7» einen Erweichungspunkt von I63 ° C nach der "Ball- und
Ring-Methode" und die Schmelzviskosität von 33 Poise bei 2o5 ° C.
Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde wiederholt unter Verwendung der in der folgenden Tabelle angeführten Reaktionsteilnehmer.
Es wurde die gleiche Dimersäure wie in Beispiel 1 verwendet. Die erhaltenen Eigenschaften der Endprodukte sind
in der Tabelle gleichfalls angeführt
209813/1595
Bei- Aquival. Monomere Primäre spiel d. dest. Dikarbon- Diamin-Nr.
polymeren säureäqui- aquival. ^ _ _.._. w
Fettsäure valente (Äthylen- und Ball- 25o ° C
diamin) Methode"
Mehrfach- Erweichunes- Schmelzvxs- Säurewert Aminwert
diamin- punkt in C kosität in mgKOH/g mg KOH/g
äquival. nach "Ring- Poise bei
o.9o o.8o o,7o o.6o o.9o o.8o o.7o o.95
o.9o 0.85
ti
<3 ■Η Ό
Λ
«3 <Η
5/
| Ο.1 | 179 | ο | C |
| ο.2 | 168 | O | C |
| ο.3 | 156 | O | C |
| ο.4 | 142 | O | C |
| ο. Io | 148 | O | C |
| ο.2ο | 14ο | O | C |
| ο. 3ο | 129 | O | C |
| ο.ο5 | 169 | O | C |
| ο. Io | 154 | O | C |
| ο.15 | 148 | O | C |
28
32
24
42
30
18
32
18
32
41
21
21
2.4 4.2
7.8 3.4
4.8 6.4 7.9 3.9 4.8
2.9
3.2
1.9
4.2
2.6
3.2
1.2
2.4
1.9
3.4
3,8
-F-CD
2U6162
Die erfindungsgemäß flexiblen Polyamide mit hohen Molekulargewichten
sind besondere geeignet als Klebemittel, beispielsweise für die Anwendung in der Schuhwarenindustrie, und zeigen
hervorragende Eigenschaften als Kontrollharz, wenn sie ohne
das Ätherdiamin hergestellt werden.
Ansprüche:
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Claims (12)
1. Mehrfachpolyamidharze als Kondensationsprodukt einer Mischung eines aliphatischen Diamine und eines aliphatischen
Ätheramins mit einer fraktionierten polymeren Fettsäure und einer weiteren mehrbasischen Fettsäure, dadurch
gekennzeichnet , daß das aliphatische Ätherarain ein an seinem Ende aufgespaltenes primäres Di- oder
Triamin ist, welches strukturmäßig von einem Polypropylenglykol
abgeleitet ist.
2. Mehrfachpolyamidharz nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet , daß das aliphatische Diatnin ein alpha-omega-diprimäres aliphatisches Diamin wie Äthylendiamin,
1,2-Propandiamin, 1,3-Propandiamin, T.etramethylendiamin
und Hexamethylendiamin ist.
3. Mehrfachpolyamidharze nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß ein geringer Anteil
eines aromatischen Diamine, zykloaliphatischen Diamins
und/oder Polyamine, welches sekundäre Araingruppen enthält, zusätzlich vorgesehen ist.
k, Mehrfachpolyamidharze nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die fraktionierte
polymere Fettsäure eine destillierte dimerisierte Fettsäure mit zumindest 3o % an dimerer Säure ist.
5. Mehrfachpolyamidharze nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die mehrbasische
Säure eine dibasische Fettsäure wie Adipinsäure
ist.
6. Mehrfachpolyamidharze nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das alipha-
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tische Diamin den Hauptanteil der Diaminmischung bildet und
die fraktionierte polymere Fettsäure den Hauptanteil an Säuren darstellt.
7« Mehrfachpolyaniidharze nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Ätheramin
eine Mischung der Verbindungen gemäß der Formel
H0N-CH.CH0-(OCH0-CH) -NH_
s <2 <J ι η ^
ist, in der η einen Mittelwert von 2,6 besitzt.
8. Verfahren für die Herstellung von Mehrfachpolyamidharzen, welches das Kondensieren einer Mischung eines aliphatischen
Diamine und eines aliphatischen Äthers mit einer fraktionierten polymeren Fettsäure und einer weiteren
mehrbasischen Säure umfaßt, dadurch gekennzeichnet, daß das aliphatische Ätheramin ein an
den Enden aufgezweigtes primäres Di- oder Triamin ist,
welches strukturmäßig von einem Polypropylenglykol abgeleitet wird.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet , daß die Reaktionsmittel des Verfahrens
die in den Ansprüchen 2 bis 7 angegebenen Komponenten sind·
10. Verfahren nach den Ansprüchen 8 und 9i dadurch
gekennzeichnet , daß eine äquivalente Anzahl von Amin- und Karboxylgruppen in der Reaktionsmischung
vorhanden sind,
11. Verfahren nach den Ansprüchen 8 bis Io, dadurch
gekennzeichnet , daß die Reaktion bei einer Temperatur zwischen l4o und 28ο ° C durchgeführt wird, wo
bei eine Temperatur von 2oo ° bin 22o ° C Überwiegt.
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- Io -
12. Verfahren nach den Ansprüchen Ö bis 11, dadurch gekennzeichnet , daß die Reaktion in einer
inerten Atmosphäre und bei einem reduzierten Druck in den Endstufen des Verfahrens zur Entfernung von leichtflüchtigem
Material durchgeführt wird.
13· Verfahren nach den Ansprüchen 8 bis 12, dadurch gekennzeichnet , daß eine Monokarbonsäure
als Kettenabschluß hinzugefügt wird.
209813/159 6
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB4411270 | 1970-09-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE2146162A1 true DE2146162A1 (de) | 1972-03-23 |
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ID=10431838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19712146162 Pending DE2146162A1 (de) | 1970-09-16 | 1971-09-15 | Mehrfachpolyamidharze und Verfahren zu deren Herstellung |
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| DE (1) | DE2146162A1 (de) |
| GB (1) | GB1319807A (de) |
| NL (1) | NL7112753A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2372867A1 (fr) * | 1976-12-06 | 1978-06-30 | Unilever Emery | Adhesifs renforcant thermoplastiques, leur procede de preparation et leurs applications |
| DE3152002A1 (de) * | 1981-01-05 | 1982-08-12 | Ato Chimie, 92400 Courbevoie, Hauts-de-Seine | Warmschmelzende klebstoffmischung auf der basis von blockcopolyaetheramid |
| EP0313861A1 (de) * | 1987-10-29 | 1989-05-03 | General Electric Company | Amid-Etheramid-Copolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Families Citing this family (7)
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| US4218351A (en) * | 1978-07-17 | 1980-08-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Impact resistant, thermoplastic polyamides |
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| GB2190388A (en) * | 1986-03-27 | 1987-11-18 | Coates Brothers Plc | Polyamides and thixotropic compositions containing them |
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- 1971-09-16 NL NL7112753A patent/NL7112753A/xx unknown
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Also Published As
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| AU456750B2 (en) | 1975-01-16 |
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| NL7112753A (de) | 1972-03-20 |
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