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DE2038210A1 - AEthylen-Propylen-Dien-Elastomere - Google Patents

AEthylen-Propylen-Dien-Elastomere

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Publication number
DE2038210A1
DE2038210A1 DE19702038210 DE2038210A DE2038210A1 DE 2038210 A1 DE2038210 A1 DE 2038210A1 DE 19702038210 DE19702038210 DE 19702038210 DE 2038210 A DE2038210 A DE 2038210A DE 2038210 A1 DE2038210 A1 DE 2038210A1
Authority
DE
Germany
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parts
mercaptobenzothiazole
copper
elastomer
propylene
Prior art date
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Pending
Application number
DE19702038210
Other languages
English (en)
Inventor
Behrens Rudolf Adolf
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Wyeth Holdings LLC
Original Assignee
American Cyanamid Co
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Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of DE2038210A1 publication Critical patent/DE2038210A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/39—Thiocarbamic acids; Derivatives thereof, e.g. dithiocarbamates
    • C08K5/40—Thiurams, i.e. compounds containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

American Cyanamid Company, Waynef New Jersey, V.St.A. Äthylen-Propylen-Dien-Elastomere (Zusatz zu Patent P 1769268.1)
Die Erfindung stellt eine weitere Ausbildung und/oder Verbesserung des Gegenstands von Patent P 1769268.1 dar und betrifft verbesserte vulkanisierbare Massen aus dienmodifizierten Äthylen-Propylen-Elastomeren.
Äthylen-Propylen-Elastomere sind verhältnismäßig neue Produkte, die wegen des Fehlens von ungesättigten Stellen schwer vulkanisierbar sind. Eine Methode zur Einführung von ungesättigten Stellen besteht darin, das Äthylen-Propylen-Polymere durch verhältnismäßig kleine Mengen eines Diens zur Erzeugung eines Terpolymeren mit ungesättigten Seltenketten zu modifizieren. Solche Produkte sind gewöhnlich als EPDM-Kautschuk oder EPT (Äthylen-Propylen-Dien-Terpolymer) bekannt.
Im Hauptpatent ist die Vulkanisation von Kohlenwasserstoffelastomeren einschließlich von dienmodifizierten Kohlenwaaserstoffelastomeren unter Verwendung
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einer neuen organischen Beschleunigersusairanensetsung aus einer Kombination· {a)- eines. carbonyl)-sulfids der Formel
■o
worin χ eine ganze Zahl won I bis 4 (b) eines anderen Thiuramsuifids dithiocarbamate beschriebe».
und Metall-
Die Erfindungr die eine weitere Ausbildung und/oder Verbesserung des Hauptpatents bezweckt,, betrifft vulkanisierbare Massen, die ein bien-lithylen-Pr.opylea-Elastomeres in Mischung mit einer beschleunigenden Menge einer Kombination aus Ktjpfer-2-mercaptobenzthiassol und einem Thiuramsulfid oder Metalldlthiocarbamat in jedem geeigneten Verhältnis enthalten. In den meisten Massen werden jedoch etwa 0,1 bis etwa 3 Teile Kupfer-2-mercaptobenzthlazol und etwa 0,3 bis etwa 5 Teile Thiuramsulfid oder Metalldithiocarbamat je 100 Gewichtsteile dienmodifiasiertes Äthylen-Propylen-Elastoineres angewandt. Beste Ergebnisse werden.mit etwa 0,25 bis etwa 1,5 Teilen Kupfer-2-mercaptobenzthiazol und etwa 0,6 bis etwa 2,5 Teilen Thiuramsttlfid oder Metalldithiocarbamat . ._ je 100 Gewichtsteile dieraraodifixiertes Jithylen-Propylen-Elaatoraeres erzielt, weshalb, diese Bereich® bevorzugt werden» Zn einigen AU®fühnangsformen kann eine Mischung aus einem oder mehreren Thiuramsulflden mit einem oder mehreren Metalldlthiocarbamaten in Kombination mit
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Kupfer-2-mercaptobenzthlazol verwendet werden.
Es wurde gefunden, daß Kupfer-2-mercaptQbenzthiazol unter Metallsalzen von Mercaptobenzthiazol einzigartig ist. Wenn man Kupfer-2-mercaptobenzthiazol in den erfindungsgemäßen Massen durch Salze von 2-Mercaptobenzthiazol mit Zink, Mangan, Eisen oder anderen ähnlichen Metallen ersetzt, wird nicht das gleiche Ergebnis erzielt.
Zur Erzielung bester Ergebnisse ist in der vulkanisier-^ baren Masse freier Schwefel enthalten, in manchen Massen kann der freie Schwefel jedoch fehlen, da der zur Vernetzung erforderliche Schwefel von dem Beschleuniger geliefert wird. Die meisten vulkanisierbaren Massen enthalten jedoch etwa 0,3 bis etwa 5 Teile Schwefel , je 100 Gewichtsteile des dienmodifizierten Äthylen-Propylen-Elastomeren. Vorzugsweise werden etwa 0,25 bis etwa 2 Teile freier Schwefel je 100 Gewichtsteile dienmodifiziertes Äthylen-Elastomeres verwendet.
Die Kombination aus Kupfer-2-mercaptobenzthiazol und einem Thiuramdisulfid oder einem Metalldithiocarbamat kann mit Vorteil in schwefelvulkanisierbaren Massen verwendet werden, die irgendein dienmodifiziertes Äthylen-Propylen-Elastomeres enthalten. Die vulkanisierbaren Massen nach der Erfindung bestehen allgemein aus einer Zusammensetzung, die ein dienmodifiziertes Äthylen-Propylen-Elastomeres, Kupfer-2-mercaptobenzthiazol und ein Thiuramsulfid oder Metalldithiocarbamat enthält. Es wurde gefunden, daß eine solche Zusammensetzung durch Erwärmen auf übliche Vulkanisationstemperaturen vulkanisiert werden kann und in einer annehmbaren Zeitdauer ein Vulkanisat ergibt, ohne daß vorzeitige Vulkanisation (sogenanntes Scorching) erfolgt und ohne daß sich unerwünschte Ausblühungen auf
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der Oberfläche des Vulkanisats bilden. Die vulkanisierbaren Massen nach der Erfindung sind besonders vorteilhaft, wenn das Elastomere ein Äthylen-Propylen-Norbornen-Terpolymeres ist. Eine Masse, die ein Äthylen-Propylen-Norbornen-Elastomeres in Mischung mit Kupfer-2-mercaptobenzthiazol und einem Thiuramsulfid oder Metalldlthiocarbamat enthält, weist eine stark verbesserte Härtungsgeschwindigkeit bei verbesserter Scorch-Zeit auf und ergibt bei der Vulkanisation ein Vulkanisat mit verbessertem Härtungsgrad. Die Scorch-Beständigkeit wird durch Kombination von Kupfer-2-mercaptobenzthiazol mit einem Thiuramsulfid W oder Metalldithiocarbamat als Beschleunigersystem in Massen verbessert, die ein dienmodifiziertes Äthylen-Propylen-Elastomeres enthalten, wenn.das Diolefin ähnliche Struktur wie 1,4-Hexadien, Dicyclopentadien oder dergleichen hat. Die vulkanisierbaren Massen nach der Erfindung erfordern keine aufwendigen Beschleuniger und werden aus leicht erhältlichen leicht herstellbaren und wohlfeilen Bestandteilen erzeugt.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird ein Metallphosphordithioat in der vulkanisier-A baren Masse mit Schwefel, Kupfer-2-mercaptobenzthiazol, einem Thiuramsulfid oder Metalldithiocarbamat kombiniert. Diese besondere Kombination ergibt eine bessere Härtungsgeschwindigkeit im Vergleich zu Massen, die andere Thiazole enthalten, darunter solche, wie sie in der USA-Patentschrift 3 308 103 angegeben sind. Jedes geeignete Metallphosphordithioat kann dafür verwendet werden, beispielsweise Zinkdialkylphosphordithioate wie Zinkdimethylphosphordithioat, Zinkdiäthylphosphordithioat, Zinkdihexylphosphordithioat, Zinkdiisopropylphosphordithioat, Zinkdioctadecylphosphordithioat, Sinkditridecyl-
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phosphordi thioat, Zinkbis(2-äthylhexyl) phosphordi thioat und Zinkbis(9,lO-dichloroctadecyl)phosphordithioat. Analoge Blei-, Eisen-, Cadmium-, Mangan- und Wismutphosphor di thi oate können ebenfalls verwendet werden, bevorzugt wird jedoch Zinkdi-n-butylphosphordithioat.
Geeignete Thiuramsulfide und Metalldithiocarbamate für die erfindungsgemäßen Zwecke sind bereits im Hauptpatent angegeben, auf das hierin Bezug genommen wird. .
Die vulkanisierbaren Massen werden nach üblichen %
Methoden unter Verwendung von Vorrichtungen hergestellt, wie sie für die Kautschukverarbeitung gewöhnlich zur Verfügung stehen. Die verschiedenen Bestandteile können in einem Banbury-Mischer, einem Zweiwalzenmischwerk oder ähnlichen Vorrichtungen miteinander vermischt werden. Außer dem Kupfer-2-mercaptobenzthiazol. Thiuramsulfid oder Metalldithiocarbamat und in bevorzugten Fällen freiem Schwefel enthält die vulkanisierbare Masse die üblichen Kautschukcompoundierbestandteile in üblichen Mengen, zum Beispiel Ruß, Titandioxid, Tonerde, Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Calciumcarbonat, Talkum, Pigmente, antistatische μ Mittel, streckende öle, schmierende öle, Verarbeitungshilfsstoffe wie Stearinsäure, Antioxydantien und ähnliche Zusätze. Die vulkanisierbaren Massen können in üblichen Vorrichtungen zum Formpressen, Preßspritzen, Spritzgießen und dergleichen geformt und gehärtet werden. Sie können ferner durch Vorrichtungen zur Wasserdampfhärtung oder in einem Salzbad gehärtet werden. Die vulkanisierbaren Massen können zur Herstellung verschiedener Erzeugnisse verwendet werden, die üblicherweise aus Kautschuk hergestellt werden, zum Beispiel solchen, wie sie in dem Artikel "Ethylene Propylene Rubbers", J. Institute of Rubber Industry, Oktober 1968, S. 228-232, genannt sind.
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Durch die folgenden Beispiele f in denen sich alle Teile auf das Gewicht besiehe»f wenn nichts anderes angegeben ist, wird die Erfindung näher erläutert.
Beispiel I
(a) Etwa 100 Teile eines Ätfeylen-Propylen-Dicyclo·- pentadien-Elastomeren (Handelsprodukt Royalene 302), etwa 100 Teile PEP-RuB (Fast Extruding Furnace), etwa 100 Teile SRF-Ruß (Semi Reinforcing Furnace) e etwa 120 Teile Naphthenöl, etwa 5 Teile Zinkoxid und etwa 1 Teil Stearinsäure werden bei einer Temperatur von etwa 138 bis etwa 149 Grad C (280 bis 300 Grad F) etwa 5 Minuten lang in einem Banbury-Mischer gemischt. Die erhaltene Vormischung wird dann.mit etwa l-,5 Teilen Schwefel, etwa 0,75 Teilen Tetramethylthiuramdisulfid und etwa 1,5 Teilen Kupfer-2-üisrcaptobenzthiazol bei einer Temperatur von etwa 50 Grad C etwa 15 Minuten lang auf einem Zweiwalzen-Mlschwerk gemischt „
(b) Die Arbeitswelse (a) wird mit der Ausnahme. wiederholt, daß etwa 1,5 Teile 2-Mercaptobenzthiazol anstelle des Kupfer~2-mercaptobenzthiazols verwendet werden.
Beispiel 2
Die Arbeitsweise von Beispiel JL, Abschnitt (a) und (b), wird mit der Ausnahme wiederholt, daß ein Äthylen-Propylen-1,4-HeKadien-Elastomeres fHandelsprodukt NORDEL 1470) verwendet wird.
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Beispiel 3
Die Arbeitsweise von Beispiel 1, Abschnitt (a) und (b), wird mit der Ausnahme wiederholt, daß ein Äthylen-Propylen-S-Äthyliden-Z-norbornen-Elastomeres (Handelsprodukt Royalene 502) verwendet wird.
B e i s ρ i e 1 4
Die Arbeitsweise von Beispiel 1, Abschnitt (a) und
(b), wird mit der Ausnahme wiederholt, daß ein ä
Äthylen-Propylen-Methylennorbornen-E1astomeres (Handelsprodukt Vistalon 4608) verwendet wird.
Die in den vorstehenden Beipielen hergestellten Massen werden auf Scorch-Zeit unter Verwendung eines Mooney-Viscometers und auf Härtungseigenschaften unter Verwendung eines Monsanto-Rheometets mit oseiliierender Scheibe nach dafür üblichen Methoden geprüft. Es werden folgende Ergebnisse erzielt:
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Tabelle I
Beispiel 1 2 3·
Mooney-Scorch T5 bei 30,0 19,5 19,1 10,9 11,3 9,3 14,0 10,8 1320G (27O0F.)
Monsante-Rheometer mit
oecill.Scheibe bei 204 C
ο maximale Härrungsge-
<ο schwindigkeit * 0,51 0,46 1,6 1,6 3,6 2,5 2,2 1,25
S " (0,45) (0,40) (1,4) (1,4) (3,2) (2,2) (1,9) (1,1)
to Zeit bis zu 90 $> der '
ο vollen Härtung (Min.) 4,12 3,95 3,15 2,67 2,24 2,88 2,75 3,07 00
maximales Drehmoment,
cm.kg (in Ils) 22,9 21,3 36,8 37,8 53,6 45,1 37,4. < 30,0
(20,1) (19,8) (32,3) (33,2) (47,0) (39,6) (32,8) (26,3)
* steilste Steigung der Drehmoment-Zeit-Kurve, Einheiten in
cm.kg ( in lbs.)/ 0.083 Min. aufgrund der Instrumenten- ^
einteilung. CD
-9- 203821Π
Die vorstehende Tabelle zeigt/ daß mit Kupfer-2-mercaptobenzthiazol eine bessere Scorch-Beständigkeit als mit 2-Mercaptobenzthiazol erzielt wird. Massen, die norbornenmodifizierte Äthylen-Propylen-Elastomere und Kupfer-2-mercaptobenzthiazol enthalten/ weisen eine schnellere Härtungsgeschwindigkeit und einen höheren Härtungsgrad auf als ähnliche Massen/ die 2-Mercaptobenzthiazol enthalten.
Beispiel 5
(a) Eine Vormischung wird durch etwa 4 bis 5 Minuten langes Vermischen von etwa 100 Teilen mit 5-Äthyliden-2-norbornen modifiziertem Äthylen-Propylen-Elastomeren, etwa 50 Teilen Naphthene11, etwa 60 Teilen SAF-Ruß, etwa 20 Teilen ISAF-H-Ruß (Intermediate Super Abrasion Furnace-High Structure), etwa 5 Teilen Zinkoxid und
etwa 1 Teil Stearinsäure auf einem Banbury-Mischer
bei etwa 138 bis etwa 149 Grad C (280 bis 300 Grad F) hergestellt. Die Vormischung wird mit etwa 1,5 Teilen Schwefel, etwa 0,75 Teilen Kupfer-2-mercaptobenzthiazol
und etwa 0,8 Teilen Tetramethylthiuramdisulfid auf
einem 2-Walzenkautechukmischwerk etwa 15 Minuten lang gemischt/ um eine vulkanisierbare Masse herzustellen. M
(b) Ee wird eine ähnliche Masse wie unter (a) hergestellt mit der Ausnahme/ daß 0,75 Teile 2-Mercaptobenzthiazol anstelle des Kupfer-2-mercaptobenzthiazols verwendet werden. '
Beispiele
Di· Arbeitsweise von Beispiel 5, Abschnitt (*) und (b), wird nit der Ausnahm wiederholt/ daß 1,5 Teil« Kupfer-2-mercaptobenzthiazol für (a) und 1,5 Teil· 2-Mercaptobenzthiazol für (b) verwendet werden.
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Beispiel 7
Die Arbeitsweise von Beispiel 5, Abschnitt (a) und (b), wird mit der Ausnahme wiederholt, daß etwa 3 Teile Kupfer-2-mercaptobenzthiazol und Mercaptobenzthiazol verwendet werden.
Beispiel 8
Die Arbeitsweise von Beispiel 5, Abschnitt (b) wird mit der Ausnahme wiederholt, daß etwa 3 Teile 2-Mercaptobenzthiazol ohne Tetramethylthiuramdisulfid verwendet werden.
Beispiel 9
Die Arbeitsweise von Beispiel 5, Abschnitt (a) wird mit der Ausnahme wiederholt, daß etwa 3 Teile Kupfer-2-mercaptobenzthiazol ohne Tetramethylthiuramdisulfid verwendet werden.
Beispiel IO
Die Arbeitsweise von Beispiel 5, Abschnitt.(a) wird mit der Ausnahme wiederholt, daß das Kupfer-2-mercapto- benzthiazol weggelassen wird.
Für die so hergestellten Massen wurden folgende physikalisch· Werte erhalten:
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Tabelle II
Beispiel 5 6 _7 8 2 10
a b _& b a b__ .
Mooney-Scorch bei 1520C (27O0F.)
t5, Minuten 7,6 6,5 13,2 5,9 17,1 5,6 18,2 24,7. 9,2
Rheometer mit oscill. ο Scheibe (ODR) bei" ° 1600C (52O0F)
to ' *r ' '
O0 Härtungsgesehindig-
<i keit 7,2 5,1 8,1 5,9 7,5 5,4
^ (6,3) (4,4) (7,1) (5,2) (6,6) (4,7) §
ο Zeit bis zu 90 % des
max. Drehmoments,Min. 18,8 25,7 19,3 23,3 19,5 21,3 66 56,5 32,8 '
Max. Drehmoment, cm.kg 74,6 70,6 90,6 72,4 84,9 76,9 53,5 51,3 71,2 (in lbs.) (65,5) (62) (79,5) (63,5)(74,5) (67,5) (47) (45) (62,5)
O ,86 (1 1,1 3 ,4
(ο ,75) ,0) (3 ,0)
cd co oo
Die mit den Massen der Beispiele 5 bis 7 erzielten Ergebnisse zeigen die bessere Scorch-Beständigkeit und Härtungsgeschwindigkeit, die durch Kombination von Kupfer-2-mercapto-benzthiazol statt 2-Mercaptobenzthiazol mit einem Thiuramsulfid erreicht wird. Die mit den Massen der Beispiele 8, 9 und 10 erzielten Ergebnisse zeigen, daß Kupfer-2-mercaptobenzthiazol, Mercaptobenzthiazol oder Tetramethylthiuramdisulfid allein eine langsame Härtungsgeschwindigkeit ergeben. Ein Vergleich der mit den Massen der Beispiele 8,9 und 10 erzielten Ergebnisse mit den Werten, die für die Massen der Beispiele 5 (a), 6 (a) und 7 (a) gefunden wurden, zeigt den synergistischen Effekt, der mit der neuen Beschleunigerkombination nach der Erfindung erzielt wird. Die Werte für das maximale Drehmoment zeigen einen besseren Härtungszustand, wenn Kupfer-2-mercaptobenzthiazol verwendet wird.
Beispiel 11
Etwa 100 Teile mit 5-Methylen-2-norbornen modifiziertes Äthylen-Propylen-Elastomeres, etwa 120 Teile Napthenöl, etwa 100 Teile SRF-Ruß, etwa 100 Teile FEP-Ruß, etwa 5 Teile Zinkoxid und etwa 1 Teil Stearinsäure werden etwa 5 Minuten bei einer Temperatur von etwa 138 bis 149 Grad C (280 bis 300 Grad F) auf einem Banbury-Mischer gemischt. Die erhaltene Vormischung wird mit etwa 1,5 Teilen Schwefel, etwa 1,5 Teilen Kupfer-2-mercaptobenzthiazol, etwa 1,5 Teilen Zink-di-n-butylphosphordithioat und etwa 0,8 Teilen Tetramethylthiuramdisulfid bei einer Temperatur von etwa 50 Grad C auf einem Zweiwalzen-Kautschuk -Mischwerk etwa 15 Minuten lang gemischt, um eine" vulkanisierbare Masse zu erzeugen.
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Beispiel 12
Die Arbeitsweise von Beispiel 11 wird mit der Ausnahme wiederholt, daß etwa 1,5 Teile 2-Mercaptobenzthiazol anstelle des Kupfer-2-mercaptobenzthiazols verwendet werden.
Die Prüfung der Masse der Beispiele 11 und 12 ergab folgende Testwerte:
Tabelle III
Beispiel 11 12
Mooney Scorch 1320O (2700F)
t^, Minuten 7,2 8,7
ODR 204°C (4000F)
Härtungsgeachw. 6,6 (5,8) 4,1 (3,6)
Zeit bis 90 # des max.
Drehmoments 1,63 2,62
Max. Drehmoment, cm.kg
( in lba.) 45,0 (39,5) 33,1 (29)
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Die Härtungsgeschwindigkeit der Masse von Beispiel ist langsamer als bei der Masse von Beispiel 11. Das maximale Drehmoment des Produkts aus der Masse von Beispiel 11 ist größer als im Fall von Beispiel 12.
Die Scorch-Werte in den Tabellen I, II und III wurden als die Zeit in Minuten bestimmt, In der die Viskosität des unvulkanisierten Elastomeren einen Wert von 5 Mooney-Einheiten Über dem Minimum bei Bestimmung auf einem Mooney-Viscometer bei 132 Grad C (270 Grad F) unter Verwendung eines großen Rotors erreichte. Die Bestim- w mungen der Härtungsgeschwindigkeit wurden mit einem Monsanto-Rheometer mit oseiliierender Scheibe bei 160 Grad C (32OGrad F) oder 204 Grad C (400 Grad F), wie angegeben, nach der Methode bestimmt, die in "Rubber World," 147 S. 68-71, (1962) angegeben ist.
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Claims (7)

  1. Patentansprüche
  2. 2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie etwa 0,1 bis etwa 3 Teile Kupfer-2-mercaptobenzthiazol und etwa 0,3 bis etwa 5 Teile Thiuramsulfid oder Metalldithiocarbamat pro 100 Teile Elastomeres enthält.
  3. 3. Masse nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem etwa 0,3 bis etwa 5 Teile Schwefel enthält.
  4. 4. Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich ein Zink-, Blei-, Eisen-, Cadmium-, Mangan- oder Wismutphosphordithioat enthält.
  5. 5. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Thiuramsulfid aus einer Mischung von Bis(morpholinothiocarbonyDmono- oder -disulfid und Tetramethylthlurammonosulfid besteht.
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  6. 6. Masse nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Dien ein Norbornen ist.
  7. 7. Verbesserung des Verfahrens nach Patent P 1769268 zum Vulkanisieren von vulkanisierbaren dienmodifizierten Äthylen-Propylen-Elastomeren, dadurch gekennzeichnet, daß man das Elastomere in Gegenwart einer beschleunigenden Menge von Kupfer-2-mercaptobenzthiazol und eines Thiuramsulfide oder eines Metalldithiocarbamats auf Vulkanisationstemperatur erwärmt.
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