DE20321867U1

DE20321867U1 - Duftstoffzusammensetzung

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Publication number: DE20321867U1
Application number: DE20321867U
Authority: DE
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2002-08-09
Filing date: 2003-08-08
Publication date: 2011-12-13
Anticipated expiration: 2013-08-09
Also published as: JP2009209159A; EP2020225A3; DE60325255D1; CN100522127C; CN1674862A; TWI343820B; US20050245407A1; CN102357061A; WO2004014332A1; CN101579292A; EP2020225A2; TW200413019A; EP1552814A4; CN102357061B; EP1552814A1; AU2003254898A1; EP2020225B1; EP1552814B1

Abstract

Haarkosmetikzusammensetzung mit einem pH-Wert von 1 bis 5, umfassend die folgenden Komponenten (1) bis (4): (1) 8 bis 30 Gew.-% eines anionischen Tensids, (2) 0,05 bis 5 Gew.-% eines als, (3) 0,05 bis 10 Gew.-% einer organischen Säure und (4) eine Duftstoffzusammensetzung, umfassend die folgenden Bestandteile (A) bis (C): (A) 0,1 bis 70 Gew.-%, in Bezug auf das Gesamtgewicht der Duftstoffzusammensetzung, eines Moschus, (B) 0,001 bis 80 Gew.-%, in Bezug auf das Gesamtgewicht der Duftstoffzusammensetzung, einer durch die folgende Formel (1) dargestellten Verbindung R1-COOR2 (1)worin R1 eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen darstellt, die ein Sauerstoffatom oder ein Stickstoffatom in mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung davon enthalten kann, und R2 eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellt, die ein Sauerstoffatom oder Stickstoffatom in mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung davon enthalten kann, und (C) 0,01 bis 90 Gew.-%, in...

Description

Gebiet der Erfindung
Diese Erfindung betrifft Duftstoffzusammensetzungen, die eine starke Maskierungswirkung auf Säuregeruch ausüben, Langzeitstabilität bei hohen Temperaturen beibehalten, einen guten Duft aus der Flasche, in der die Haarkosmetikzusammensetzung abgefüllt ist, sowie einen guten Duft nach der Anwendung der Haarkosmetikzusammensetzung abgeben und hinsichtlich der Persistenz eines solchen Duftes nach der Anwendung ausgezeichnet sind, selbst wenn sie einer Haarkosmetikzusammensetzung mit einem pH-Wert von 1 bis 5 hinzugefügt werden.
Hintergrund der Erfindung
Herkömmliche Haarkosmetikzusammensetzungen weisen im Allgemeinen einen pH-Wert im neutralen Bereich auf und enthalten wenig Säure, so dass kein Problem mit einem Säuregeruch eines kosmetischen Grundstoffs bekannt war. Ferner wurde Duftstoffen, die Haarkosmetikzubereitungen zugefügt werden oder deren Stabilität im sauren Bereich, keine Aufmerksamkeit geschenkt.
Mit der Veränderung der Bedürfnisse der Verbraucher in den letzten Jahren wurden Entwicklungen vorgenommen, Haarkosmetikzusammensetzungen mit einem pH-Wert im sauren Bereich zu formulieren, so dass diesen verschiedene Funktionen verliehen werden können. Saure Haarkosmetikzusammensetzungen geben allerdings einen eigentümlichen Geruch ab. Daher ist der Bedarf entstanden, einen Geruch eines in sauren Haarkosmetikzusammensetzungen enthaltenen kosmetischen Grundstoffs zu maskieren.
Saure Haarkosmetikzusammensetzungen weisen einen niedrigen pH-Wert auf. Wenn Duftstoffe, die zu herkömmlichen Haarkosmetikzusammensetzungen hinzugefügt werden, einfach zu solchen sauren Haarkosmetikzusammensetzungen hinzugefügt werden, entsteht ein Problem, dass sich eine Geruchsausgewogenheit verschlechtert und sich ein unangenehmer Geruch manifestiert ( JP-A-2000-143453 ).
Die vorliegende Erfindung stellt eine Duftstoffzusammensetzung bereit, die einen für eine saure Haarkosmetikzusammensetzung eigentümlichen Geruch maskieren kann und außerdem ausgezeichnet hinsichtlich der Langzeitstabilität ist. Die vorliegende Erfindung stellt außerdem eine Duftstoffzusammensetzung bereit, die einen guten Duft aus der Flasche, in der eine Haarkosmetikzusammensetzung abgefüllt ist, sowie einen guten Duft während der Anwendung der Haarkosmetikzusammensetzung abgibt, und die hinsichtlich der Persistenz des Dufts nach der Anwendung ausgezeichnet ist.
Offenbarung der Erfindung
Die hiesigen Erfinder sind daher verschiedenartige Untersuchungen angegangen. Als Ergebnis wurde herausgefunden, dass eine Kombination aus einem Moschus mit einem oder mehreren Inhaltsstoffen mit spezifischen chemischen Strukturen in besonderen Verhältnissen ermöglicht, eine Duftstoffzusammensetzung zu erhalten, die einen für eine saure Haarkosmetikzusammensetzung eigentümlichen Geruch maskieren kann und die auch hinsichtlich der Langzeitstabilität ausgezeichnet ist.
Ausdrücklich beschrieben stellt die vorliegende Erfindung eine zu einer Haarkosmetikzusammensetzung mit einem pH-Wert von 1 bis 5 hinzuzufügende Duftstoffzusammensetzung bereit, die die folgenden Bestandteile (A) und (B) oder (A) und (C) oder (A), (B) und (C) umfasst:

(A) 0,1 bis 70 Gew.-% eines Moschus;
(B) 0,001 bis 80 Gew.-% mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus den folgenden Verbindungen (i) bis (v): (i) durch die folgende Formel (1) dargestellte Verbindungen: R¹-COOR² (1) worin R¹ eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen darstellt, die ein Sauerstoffatom oder ein Stickstoffatom in mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung davon enthalten kann, und R² eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellt, die ein Sauerstoffatom oder Stickstoffatom in mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung davon enthalten kann, (ii) durch die folgende Formel (2) dargestellte Verbindungen: R³-COOR⁴ (2) worin R³ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt und R⁴ eine Kohlenwasserstoffgruppe oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppe darstellt, in der ein α-Kohlenstoff oder β-Kohlenstoff an einer Etherbindung in einer Estergruppe in Formel (2) eine verzweigte Kette aufweist, (iii) Lactone mit einer Gesamtkohlenstoffzahl von 5 bis 14, (iv) Ketonverbindungen mit einem cyclischen oder kettenartigen Grundgerüst und mit einer Gesamtkohlenstoffzahl von 5 bis 14, (v) Aldehyde mit einer Gesamtkohlenstoffzahl von 5 bis 14 und
(C) 0,01 bis 90 Gew.-% eines Kohlenwasserstoffs mit einer Gesamtkohlenstoffzahl von 5 bis 15.

Ferner stellt die vorliegende Erfindung eine Haarkosmetikzusammensetzung mit einem pH-Wert von 1 bis 5 bereit, die die oben beschriebene Duftstoffzusammensetzung umfasst.
Für eine einer Haarkosmetikzusammensetzung mit einem pH-Wert von 1 bis 5 hinzuzufügende Duftstoffzusammensetzung ist es andererseits als grundsätzliches Erfordernis wichtig, einen aus einem kosmetischen Grundstoff herrührenden Säuregeruch zu maskieren und eine gute Langzeitstabilität aufzuweisen. Ferner ist es im Hinblick auf ihre angenehme Verwendung durch Verbraucher und die Erhöhung ihrer Attraktivität als Handelsware ebenso wichtig, dass die Haarkosmetikzusammensetzung einen guten Duft in jeder der folgenden drei Stadien aufweist:

1. Der aus der Flaschenöffnung abgegebene Duft ist vorteilhaft, da dieser als einer der wichtigen Faktoren für Verbraucher bei der Auswahl eines Markenprodukts in den Geschäften dient.
2. Der Duft bei ihrer Verwendung ist vorteilhaft.
3. Ein vorteilhafter Duft verbleibt in einer adäquaten Intensität auf dem Haar nach der Anwendung.

Ausführliche Beschreibung der Erfindung
Als Moschus, der als Bestandteil (A) in der erfindungsgemäßen Duftzusammensetzung eingesetzt wird, kann ein synthetischer Moschus erwähnt werden. Spezifische Beispiele schließen Muscon, Civetone, Cyclopentadecanon, 5-Cyclohexadecen-1-on, Cyclopentadecanolid, Ambrettolid, 12-Ketocyclopentadecanolid, Cyclohexadecanolid, 7-Cyclohexadecanolid, 12-Oxa-l6-hexadecanolid, 11-Oxa-16-hexadecanolid, 10-Oxa-16-hexadecanolid, Ethylenbrassylat, 3-Methylcyclopentadecenon (Muscenon, NF), Cyclopentadenolid (Pentalide), Ethylendodecandioat, Moschusketon, 6-Acetylhexamethylindan (”PHANTOLID”, Handelsname von PFW Aroma Chemicals B. V.), 4-Acetyldimethyl-t-butylindan (”CELESTOLIDE”, Handelsname von International Flavors & Fragrances Inc.), 5-Acetyltetramethylisopropylindan (”TRASEOLIDE”, Handelsname von Quest International B. V.), 6-Acetylhexatetralin (”TENTAROME”, Handelsname von PFW Aroma Chemicals B. V., Tetramethyl-6-ethyl-7-acetyl-tetrahydronaphthalin (”VERSALIDE”, Handelsname von Givaudan-Roure Corporation), Formylethyltetramethyltetralin, Acetyldimethyltetrahydrobenzindanon (”VITALIDE”, Handelsname von Takasago International Corporation), Hexamethylhexahydrocyclopentabenzopyran (”GALAXOLIDE”, Handelsname von International Flavors & Fragrances Inc.) und 3-Methylcyclopentadeceon (”MUSCENONE DELTA”, Firmenich, Inc.) ein. Unter diesen synthetischen Moschusen sind Muscon, Ambrettolid, Ethylenbrassylat, Moschusketon, 3-Methylcyclopentadecenon (Muscenone, NF), Cyclopentadecenolid (Pentalide), Hexamethylhexahydrocyclopentabenzopyran (”GALAXOLIDE”, Handelsname von International Flavors & Fragrances Inc.) und 3-Methylcyclopentadeceon (”MUSCENONE DELTA”, Firmenich, Inc.).
Im Hinblick darauf, dass eine ausreichende Menge zur Maskierung eines Säuregeruchs enthalten ist, eine Harmonie des Dufts mit weiteren Substanzen gesichert wird und dem Duft eine Milde verliehen wird, beträgt der Gehalt des Moschus 0,1 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 2 bis 40 Gew.-%, der Duftstoffzusammensetzung.
Der erfindungsgemäß eingesetzte Bestandteil (B) besteht aus einer oder mehreren Verbindungen, ausgewählt aus den oben beschriebenen Verbindungen (i) bis (v), obgleich eine Kombination von zwei oder mehreren Verbindungen bevorzugt wird.
Im Bestandteil (B) (I) der Formel (1) können die durch R¹ und R² dargestellten Gruppen eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Gruppe sein, die eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit einem Sauerstoffatom oder Stickstoffatom, das in mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung davon eingeschoben ist. Es ist zu erwähnen, dass der hierin verwendete Begriff ”Kohlenwasserstoffgruppe” sowohl gesättigte als auch ungesättigte einschließt und der hierin verwendete Begriff ”cyclische Kohlenwasserstoffgruppe” gesättigte, ungesättigte und aromatische cyclische Kohlenwasserstoffgruppen einschließt. Als Atom, das in mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung eingeschoben ist, kann ein Sauerstoffatom oder ein Stickstoffatom erwähnt werden, wobei ein Sauerstoffatom bevorzugt wird. Eine bevorzugte Form der Bindung mit einem darin enthaltenen Sauerstoffatom ist eine Etherbindung in einem geradkettigen Ether oder cyclischen Ether. R¹ weist 2 bis 14 Kohlenstoffatome auf, während R² 1 bis 15 Kohlenstoffatome aufweist.
Bevorzugte Beispiele für R¹ und R² schließen Alkylgruppen, Alkenylgruppen, cyclische Kohlenwasserstoffgruppen, cyclische Hydrocarbyl-Alkylgruppen, cyclische Hydrocarbyl-Alkenylgruppen, aromatische Kohlenwasserstoffgruppen, aromatische Hydrocarbyl-Alkylgruppen, aromatische Hydrocarbyl-Alkenylgruppen und Monoterpene und andere Terpengruppen ein.
Beispiele für die Verbindung der Formel (1) schließen Terpenylester, aliphatische Ester und aromatische Ester ein. Illustrativ für Terpenylester der Formel (1) sind Citronellylpropionat, Geranylpropionat, Linalylpropionat, Terpinylpropionat, Rhodinylpropionat, Nerylpropionat, Carbinylpropionat, Menthylpropionat, Bornylpropionat, Isobornylpropionat, Linalylbutyrat, Geranylbutyrat, Citronellylbutyrat, Rhodinylbutyrat, Nerylbutyrat, Terpenylbutyrat, Santalylbutyrat, Citronellylisobutyrat, Geranylisobutyrat, Linalylisobutyrat, Rhodinylisobutyrat, Nerylisobutyrat, Terpinylisobutyrat, Lirialylisovalerat, Citronellylisovalerat, Geranylisovalerat, Menthylisovalerat, Terpinylisovalerat, Linalylhexanoat, Citronellylhexanoat, Geranylhexanoat, Linalyloctanoat, Citronellyltiglat, Geranylbenzoat, Linalylbenzoat, Geranylphenylacetat, Citronellylphenylacetat, Rhodinylphenylacetat, Menthylphenylacetat, Linalylcinnamat, Citronellyltiglat, Geranyltiglat, Methylgeranat, Ethylgeranat, Methylcyclogeranat, Ethylcyclogeranat und Ethylcitronellyloxalat.
Beispiele für die aliphatischen Ester der Formel (1) schließen Ethylpropionat, Popylpropionat, Allylpropionat, Butylpropionat, Isobutylpropionat, Isoamylpropionat, Hexylpropionat, Cis-3-hexenylpropionat, Trans-2-hexenylpropionat, Decenylpropionat, Tricyclodecenylpropionat, Methylbutyrat, Ethylbutyrat, Propylbutyrat, Isopropylbutyrat, Allylbutyrat, Butylbutyrat, Isobutylbutyrat, Amylbutyrat, Isoamylbutyrat, Hexylbutyrat, Heptylbutyrat, Cis-3-hexenylbutyrat, Trans-2-hexenylbutyrat, Octylbutyrat, Propylenglycoldibutyrat, Cyclohexylbutyrat, Tetrahydrofurfurylbutyrat, Methylisobutyrat, Ethylisobutyrat, Propylisobutyrat, Isopropylisobutyrat, Butylisobutyrat, Isobutylisobutyrat, Isoamylisobutyrat, Hexylisobutyrat, Cis-3-hexenylisobutyrat, 2,4-Hexadienylisobutyrat, 1,3-Dimethyl-3-butenylisobutyrat, Octylisobutyrat, Tricyclodecenylisobutyrat, Methyl-2-methylbutyrat, Ethyl-2-methylbutyrat, 2-Methylbutyl-2-methylbutyrat, Hexyl-2-metylbutyrat, Cis-3-hexenyl-2-methylbutyrat, Allyl-2-ethylbutyrat, Ethyl-3-hydroxybutyrat, Methylvalerat, Ethylvalerat, Propylvalerat, Butylvalerat, Isobutylvalerat, Amylvalerat, Cis-3-hexenylvalerat, Methylisovalerat, Ethylisovalerat, Propylisovalerat, Isopropylisovalerat, Allylisovalerat, Butylisovalerat, Isobutylisovalerat, Isoamylisovalerat, 2-Methylbutylisovalerat, Hexylisovalerat, Heptylisovalerat, Ethyltricyclo[5.2.1.0² ^, ⁶]decan-2-yl-carboxylat (”FRUITATE”, Kao Corporation) und Ethyl-2-cyclohexylpropionat (”POIRENATE”, Kao Corporation). Bevorzugt werden Butylpropionat, Ethylbutyrat, Propylbutyrat, Isopropylbutyrat, Butylbutyrat, Isobutylbutyrat, Amylbutyrat, Isoamylbutyrat, Cis-3-hexenylbutyrat, Ethylisobutyrat, Butylisobutyrat, Isobutylisobutyrat, Ethyl-2-methylbutyrat, 2-Methylbutyl-2-methylbutyrat, Ethylvalerat, Butylvalerat, Isobutylvalerat, Amylvalerat, Ethylisovalerat, Butylisovalerat, Isobutylisovalerat, Isoamylisovalerat, 2-Methylbutylisovalerat, Ethyltricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-2-yl-carbaxylat (”FRUITATE”, Kao Corporation) und Ethyl-2-cyclohexylpropionat (”POIRENATE”, Kao Corporation).
Beispiele für die aromatischen Ester der Formel (1) schließen Ethylbenzylacetoacetat, Benzylpropionat, Styralylpropionat, Anisylpropionat, Phenylethylpropionat, Cinnamylpropionat, Phenylpropylpropionat, Dimethylbenzyl-Carvinylpropionat, Phenoxyethylpropionat, Propylenglycoldipropionat, Ethyl-3-hydroxy-3-phenylpropionat, Isobutylfuranpropionat, Benzylbutyrat, Cinnamylbutyrat, Phenylethylbutyrat, Dimethylbenzylcarvinylbutyrat, Benzylisobutyrat, p-Cresylisobutyrat, Cinnamylisobutyrat, Phenylethylisobutyrat, Phenoxyethylisobutyrat, Phenylpropylisobutyrat, Styrallylisobutyrat, Dimethylbenzylcarvinylisobutyrat, Dimethylphenylethylcarvinylisobutyrat, Decahydra-β-naphthylisobutyrat, Benzyl-2-methylbutyrat, Phenylethyl-2-methylbutyrat, Benzylvalerat, Phenylethylvalerat, Furfurylvalerat, Benzylisobutyrat, Cinnamylisovalerat, Phenylethylisovalerat, Phenylpropylisovalerat, Benzylhexanoat, Benzyloctanoat, Phenylethyloctanoat, p-Cresyloctanoat, Phenylethylnonaoat, Benzyldodecanoat(benzyllaurat), Methylbenzoat, Ethylbenzoat, Propylbenzoat, Isopropylbenzoat, Allylbenzoat, Isobutylbenzoat, Isoamylberizoat, Prenylbenzoat, Hexylbenzoat, Cis-3-hexenylbenzoat, Benzylbenzoat, Phenylethylbenzoat, Ethyl-o-methoxybenzoat, Methyldihydroxydimethylbenzoat, Methylphenylacetat, Ethylphenylacetat, Propylphenylacetat, Isopropylphenylacetat, Butylphenylacetat, Isobutylphenylacetat, Isoamylphenylacetat, Hexylphenylacetat, Cis-3-hexenylphenylacetat, Benzylphenylacetat, Phenylethylphenylacetat, p-Cresylphenylacetat, Eugenylphenylacetat, Isoeugenylphenylacetat, Methylcinnamat, Ethylcinnamat, Propylcinnamat, Isopropylcinnamat, Allylcinnamat, Isobutylcinnamat, Isoamylcinnamat, Benzylcinnamat, Cinnamylcinnamat, Phenylethylcinnamat, Dimethylphthalat, Diethylphthalat, Methylsalicylat, Ethylsalicylat, Butylsalicylat, Isobutylsalicylat, Amylsalicylat, Isoamylsalicylat, Allylsalicylat, Hexylsalicylat, Cis-3-hexenylsalicylat, Cyclohexylsalicylat, Phenylsalicylat, Benzylsalicylat, Phenylethylsalicylat, p-Cresylsalicylat, Allylphenoxyacetat, Ethylphenylpropionat, Benzyltiglat, Phenylethyltiglat, Cinnamyltiglat, Benzyl angelate, Phenylethyl angelate, Cinnamyl angelate und Phenyl angelate.
Bevorzugt werden Benzylisovalerat, Cinnamylisovalerat, Phenylethylisovalerat, Ethylbenzoat, Propylbenzoat, Isopropylbenzoat, Allylbenzoat, Isobutylbenzoat, Isoamylbenzoat, Prenylbenzoat, Hexylbenzoat, Cis-3-hexenylbenzoat, Benzylbenzoat, Phenylethylbenzoat, Methylcinnamat, Ethylcinnamat, Methylsalicylat, Ethylsalicylat, Amylsalicylat, Isoamylsalicylat, Hexylsalicylat und Cis-3-hexenylsalicylat.
Der Gehalt des Bestandteils (B) (i) beträgt 0,001 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 80 Gew.-% besonders bevorzugt 1,5 bis 60 Gew.-%, der Duftstoffzusammensetzung.
In Bestandteil (B) (ii) der Formel (2) kann die durch R⁴ dargestellte Kohlenwasserstoffgruppe oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppe, in der ein α-Kohlenstoff oder β-Kohlenstoff an einer Etherbindung in einer Estergruppe in Formel (2) eine verzweigte Kette aufweist, eine durch die folgende Formel (2a) oder (2b) dargestellte Gruppe sein:
worin R⁵ ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen darstellt oder eine ungesättigte Bindung mit einem Kohlenstoffatom in R⁶ oder R⁷ bildet, R⁶ und R⁷ jeweils eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen darstellt oder R⁵ und R⁶ miteinander verbunden sind, um eine gesättigte oder ungesättigte cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen zu bilden, wobei die cyclische Kohlenwasserstoffgruppe gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkyl- oder Alkenylgruppen substituiert ist.
Beispiele für die Verbindung der Formel (2) schließen Terpenylester von Ameisensäure und Essigsäure, Fettsäureester von Ameisensäure und Essigsäure und aromatische Ester von Ameisensäure und Essigsäure ein. Illustrativ für Terpenylester von Ameisensäure und Essigsäure sind Linalylformat, Citronellylformat, Geranylformat, Nerylformat, Rhodinylformat, Terpinylformat, Cedrylformat, Caryophyllenformat, Ocimenylacetat, Citronellylacetat, Lavandulylacetat, Isodihydrolavandulylacetat, Nerolidolacetat, Geranylacetat, Linalylacetat, Myrcenylacetat, Dihydromyrcenylacetat, Rhodinylacetat, Nerylacetat, Tetrahydromugolacetat, Ethyllinalylacetat, Carvylacetat, Dihydrocarvylacetat, Dihydrocuminylacetat, Terpinylacetat, Dihydrocarbinylacetat, Isopregolacetat, Menthylacetat, Dihydroterpinylacetat (Menthanylacetat), Citrylacetat, Myrcenylacetat, Nopylacetat, Penchylacetat, n-Bornylacetat, Isobornylacetat, Guaiylacetat, Cedrylacetat, Verbenylacetat, Caryophyllenacetat, Santalylacetat, Vetiverylacetat und Guaiylacetat ein. Bevorzugt wird Linalylacetat.
Beispiele für die aliphatischen Ester von Ameisensäure und Essigsäure schließen ”APHERMATE” (Handelsname von International Flavors & Fragrances Inc.), Oxyoctalinformat, Isopropylacetat, Isobutylacetat, 3-Octylacetat, Cyclohexylacetat, p-t-Butylcyclohexylacetat, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexenylmethylacetat, α,3,3-Trimethylcyclohexanmethylacetat (”ROSAMUSK”, Handelsname von International Flavors & Fragrances Inc.), o-t-Butylcyclohexylacetat, 1-Ethylcyclohexylacetat, Tricyclodecenylacetat, 2,4-Dimethylcyclohexen-1-methanylacetat (”FLORALATE”, Handelsname von International Flavors & Fragrances Inc.), Decahydro-β-naphthylacetat, 1-Acetoxy-2-sec-butyl-1-vinylcyclohexan, Tricyclodecylacetat, Tetrahydrofurfurylacetat, 3-Pentyltetrahydropyranylacetat (”JASMAL”, Handelsname von International Flavors & Fragrances Inc.), 5-Methyl-3-butyltetrahydropyranylacetat (”JASMELIA”, Handelsname von International Flavors & Fragrances Inc.), Ethylacetoacetat, Ethyl-2-hexylacetoacetat, Methylcyclopentylidenacetat, Allylcyclohexylacetat, Isopropylcyclohexenylacetat und o-t-Butylcyclohexylacetat ein. Bevorzugt werden Tricyclodecenylacetat und o-t-Butylcyclohexylacetat.
Beispiele für aromatische Ester von Ameisensäure und Essigsäure schließen Benzylformat, Methylphenylcarbinylacetat, Styralylacetat, p-Methylbenzylacetat, Anisylacetat, Piperonylacetat, Acetylvanillin, Rosephenon, Hydratpropylacetat, 2,4-Dimethylbenzylacetat, Cuminylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Heliotropylacetat, Eugenolacetat, Isoeugenolacetat, Phenylglycoldiacetat, Dimethylphenylcarbinylacetat, Phenylethylmethylethylcarbinylacetat, Veticolacetat, α-Amylcinnamylacetat, Decahydro-β-naphthylacetat und Furfurylacetat ein.
Der Gehalt des Bestandteils (B) (ii) beträgt 0,001 bis 80 Gew.-% vorzugsweise 1 bis 80 Gew.-%, besonders bevorzugt 1,5 bis 60 Gew.-%, der Duftstoffzusammensetzung.
Als Bestandteil (B) (iii), d. h. Lactone, können Lactone mit einer Gesamtkohlenstoffzahl von 5 bis 14 erwähnt werden, beispielsweise Verbindungen, die durch die folgende Formel (3) dargestellt werden:
worin R⁸ eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellt.
In Formel (3) ist die durch R⁸ dargestellte Kohlenwasserstoffgruppe eine geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe, die eine cyclische Kohlenwasserstoffgruppe zumindest als Teil davon enthält. Insbesondere können geradkettige oder verzweigte Alkylengruppen und Alkenylengruppen erwähnt werden, und diese Alkylengruppen und Alkenylengruppen können jeweils einen oder mehrere aromatische Ringe enthalten.
Beispiele für Verbindungen der Formel (3) schließen γ-Butyrolacton, γ-Valerolacton, Angelica-Lacton, γ-Hexalacton, γ-Heptalacton, γ-Octalacton, γ-Nonalacton, 3-Methyl-4-octanalid (Whiskylacton), γ-Decalacton, γ-Undecalacton, γ-Dodecalacton, γ-Jasmolacton (7-Decenolacton), δ-Hexalacton, 4,6,6(4,4,6)-Trimethyltetrahydropyran-2-on, δ-Octalacton, δ-Nonalacton, 2H-1-Benzopyran-2-on, δ-Decalacton, δ-2-Decenolacton, δ-Undecalacton, δ-Dodecalacton, δ-Tridecalacton, δ-Tetradecalacton, Lactoscaton, ε-Decalacton, ε-Dodecalacton, Cyclohexyllacton, Jasminlacton, cis-Jasmonlacton, Methyl-γ-decalacton, Tetrahydro-6-(3-pentenyl)-2H-pyran-2-on, (E)-Dec-8-en-5-olid (”JASMOLARITONE”, Handelsname von Firmenich, Inc.), Tetrahydro-6-(3-hexenyl)-2H-pyran-2-on, (Z)-Undec-8-en-5-olid (”JASMOLACTONE”, Handelsname von Bedoukian Research Inc.), Menthalacton und Methyldihydrojasmonat ein. Bevorzugt werden γ-Octalacton, γ-Nonalacton, γ-Decalacton, γ-Undecalacton, γ-Dodecalacton, γ-Jasmolacton (7-Decenolacton), δ-Octalacton, δ-Nonalacton, 2H-1-Benzopyran-2-on, δ-Decalacton, δ-2-Decenolacton und δ-Undecalacton.
Der Gehalt des Bestandteils (B) (iii) beträgt 0,001 bis 80 Gew.-% vorzugsweise 0,001 bis 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,002 bis 40 Gew.-%, der Duftstoffzusammensetzung.
Als Bestandteil (B) (iv), d. h. Ketonverbindungen mit einem cyclischen oder kettenartigen Grundgerüst und mit einer Gesamtkohlenstoffzahl von 5 bis 14, können Terpenylketone, aliphatische geradkettige Ketone und aliphatische cyclische Ketone erwähnt werden.
Beispiele für Terpenylketone schließen Campher, Carvon, Dihydrocarvon, Pulegon, Menthon, Piperitenon, Diosphenol, Fenchon, Perpenon, Geranylaceton, Farnesylaceton, Acetylcedren (Cedrylmethylketon), Oxocedran (Cedranon, Cedrenon), Acetylcaryophyllen, Isolongifolanon (Isolongifolanketon), Nootkaton, Ionon, Pseudoionon, Methylionon, Allylionon, Iron, Damascon, Damascenon, Isodamascon, 1-(3,3-Dimethyl-6(1)-cyclohexen-1-yl)-pent-4-en-1-on (”DYNASCONE”) und Trimethylcyclohexenylbutenon (”IRITONE”, Handelsname von International Flavors & Fragrances Inc.) ein. Bevorzugt werden Ionon, Damascon, Damascenon, Isodamascon und 1-(3,3-Dimethyl-6(1)-cyclohexen-1-yl)-pent-4-en-1-on (”DYNASCONE”).
Beispiele für die aliphatischen geradkettigen Ketone schließen Acetoin, Diacetyl, Methylamylketon, Ethylamylketon, 2-Pentanon, 3-Hexanon, 2-Heptanon, 3-Heptanon, 4-Heptanon, 3-Octanon, 2-Nonanon, 3-Nonanon, 2-Undecanon, Methylisopropylketon, Methylhexylketon, Methylnonylketon, Methylheptenon, Ethylisoamylketon, 2-Tridecanon, Mesityloxid, Butylidenaceton, Methylheptadienon, Methylheptenon, Dimethyloctenon, Methylentetramethylheptanon (”KOAVONE”, Handelsname von International Flavors & Fragrances Inc.), 5-Hydroxy-4-octanon (Butyroin), 3-Hydroxymethyl-2-nonanon, 2,3-Pentandion, 2,3-Hexandion, 3,4-Hexandion, 2,3-Heptandion, Acetylisovaleryl, 2-Butyl-1,4-dioxaspiro[4,4]nonan (”JASMONE”, Handelsname von Henkel Corporation) und 2,2,5,5-Tetramethyl-4-isopropyl-1,3-dioxan ein.
Beispiele für aliphatische cyclische Ketone schließen Amylcyclopentanon, Amylcyclopentenon, 2-Cyclopentylcyclopentanon, Hexylcyclopentanon, Butylcyclopentanon, Maltol, Ethylmaltol, 2,5-Dimethyl-4-hydroxyfranon, 4,5-Dimethyl-3-hydroxy-5H-furan-2-on (”SUGARLACTONE”, Handelsname von SodaAromatic Co., Ltd.), o-t-Butylcyclohexanon, p-t-Butylcyclohexanon, Amylcyclopentanon, Heptylcyclopentanon, Dihydrojasmon, cis-Jasmon, Isojasmon, Trimethylpentylcyclopentanon, 3-Methyl-5-(2,3,3-trimethyl-3-cyclopentenyl)-3-penten-2-on (”SANDEX”, Handelsname von Givaudan-Roure Corporation), Cycloten, 3,5-Dimethyl-1,2-cyclopentadion, 3,4-Dimethyl-1,2-cyclopentadion, 3,3-Dimethylcyclohexylmethylketon, 1-Acetyl-3,3-dimethyl-1-cyclohexen, 2-sec-Butylcyclohexanon, 3-Methyl-5-propyl-2-cyclohexenon, Crypton, p-t-Pentylcyclohexanon, 2,3,5-Trimethyl-4-cyclohexenyl-1-methylketon (”METHYLCYCLOCITRON”, Handelsname von International Flavors & Fragrances Inc.), Neron, 4-Cyclohexyl-4-methyl-2-pentanon, Cyclohexenylcyclohexanon, 2,4-Di-t-butylcyclohexanon (”CYCLOWOOD”, Handelsname von Takasago International Corporation), 3-Methyl-4-(2,4,6-trimethyl-3-cycloriexenyl)-3-buten-2-on (”METHYLTRITONE”, Handelsname von International Flavors & Fragrances Inc.), Allylionon, 2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexan-1,4-dion, 2-Acetyl-3,3-dimethylnorbornan, 6-Ethylidenoctahydro-5,8-methano-2H-1-benzopyran-2-on (”FLOREX”, Handelsname von International Flavors & Fragrances Inc.), 4-Methyltricyclo[6.2.1.02.7]undecan-5-on (”PLICATONE”, Handelsname von Firmenich, Inc.), 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3,-pentamethyl-4(5H)-indanon (”CASHMERAN”, Handelsname von International Flavors & Fragrances Inc.), 4(5)-Acetyl-7,7,9-triemthylbicyclo[4.3.0]-1-nonen (”ATRINON”, Handelsname von Henkel Corporation), Acetylisopropylmethylbicycloocten, 4-Cyclohexyl-4-methyl-2-pentanon, p-Menthen-6-ylpropanon (”NERONE”, Handelsname von Givaudan-Raure Corporation), 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon, Ethoxyvinyltetramethylcyclohexanon, Dihydropentamethylindanon, 7-Acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,1,6,7-naphthalin (”ISO E SUPER”, Handelsname von International Flavors & Fragrances Inc.), 2,6,7-Trimethyl-1-acetyl-2,5,9-cyclododecatrien (”TRIMOFIX”, Handelsname von International Flavors & Fragrances Inc.), Acetylcedren [Ethanon, 1-(2,3,4,7,8,8a-Hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen-5-yl)-1β-methylnaphthylketon.
Bevorzugt wird 7-Acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,1,6,7-naphthalin (”ISO E SUPER”, Handelsname von International Flavors & Fragrances Inc.).
Der Gehalt des Bestandteils (B) (iv) beträgt 0,001 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-%, der Duftstoffzusammensetzung.
Als Bestandteil (B) (v), d. h. Aldehyde, können Aldehyde mit einer Gesamtkohlenstoffzahl von 5 bis 14 genannt werden, beispielsweise Verbindungen, die durch die folgende Formel (4) dargestellt werden: R⁹-CHO (4) worin R⁹ eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen darstellt und gegebenenfalls ein in mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung davon eingeschobenes Sauerstoffatom oder Stickstoffatom enthält.
Die durch R⁹ dargestellte Gruppe kann eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Gruppe sein, die eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit einem in mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung davon eingeschobenem Sauerstoffatom oder Stickstoffatom enthält. Es ist zu erwähnen, dass der hierin verwendete Begriff ”Kohlenwasserstoffgruppe” sowohl gesättigte als auch ungesättigte einschließt und der hierin verwendete Begriff ”cyclische Kohlenwasserstoffgruppe” gesättigte, ungesättigte und aromatische cyclische Kohlenwasserstoffgruppen einschließt. Als das in mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung eingeschobene Atom kann ein Sauerstoffatom oder ein Stickstoffatom erwähnt werden, wobei ein Sauerstoffatom bevorzugt wird. Eine bevorzugte Form der Bindung mit einem darin enthaltenen Sauerstoffatom ist eine Etherbindung in einem geradkettigen Ether oder cyclischen Ether.
Bevorzugte Beispiele für R⁹ schließen Alkylgruppen, Alkenylgruppen, cyclische Kohlenwasserstoffgruppen, cyclische Hydrocarbyl-Alkylgruppen, cyclische Hydrocarbyl-Alkenylgruppen, aromatische Kohlenwasserstoffgruppen, aromatische Hydrocarbyl-Alkylgruppen, aromatische Hydrocarbyl-Alkenylgruppen und Monoterpen- und weitere Terpengruppen ein.
Beispiele für den Bestandteil (B) (v), d. h. für die Aldehyde, schließen Undecenal, Heptanal, Octanal, Undecanal, Dodecanal, 2-Methylundecanal, Citral, Geranial, Neral, Citronellal, 3,7-Dimethyloctanal (Tetrahydrocitral), Hydroxycitronellal, Methoxycitronellal, α-Methylencitronellal (”BENGAMAL”, Handelsname von International Flavors & Fragrances Inc.), Perillaaldehyd, Methoxydihydrocitronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Geranyloxyacetaldehyd, Mirtenal, Caryophyllenaldehyd, 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd und 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd ein. Bevorzugt werden Undecenal, Heptanal, Octanal, Undecanal, Dodecanal und 2-Methylundecanal.
Der Gehalt des Bestandteils (B) (v) beträgt 0,001 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 70 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 50 Gew.-% der Duftstoffzusammensetzung.
Diese Bestandteile (B) können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden. Ferner kann der Gehalt des Bestandteils (B) vorzugsweise 0,001 bis 80 Gew.-% der Duftstoffzusammensetzung im Hinblick auf die Verbesserungen des Dufts und Geschmacks betragen.
Bestandteil (C), d. h. der Kohlenwasserstoff mit einer Gesamtkohlenstoffzahl von 5 bis 15, kann ein Terpenyl-Kohlenwasserstoff sein. Illustrativ sind α-Pinen, β-Pinen, Camphen, Myrcen, Dihydromyrcen, Limonen, Dipenten, Terpinen, Terpinolen, Caren, Allo-ocimen, Ocimen, α-Phellandren, p-Cymen, β-Caryophyllen, β-Farnesen, Bisabolen, Cedren, Cadinen, Valencen, Tsujopsene, Da-i-ene, und Longifolen. Bevorzugt werden α-Pinen, β-Pinen und Linonen.
Diese Bestandteile (C) können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden, obgleich es bevorzugt wird, zwei oder mehrere von diesen zu verwenden. Der Gehalt an Bestandteil (C) in der Duftstoffzusammensetzung differiert in Abhängigkeit von den Arten und der Kombination der verwendeten Bestandteile, kann jedoch vorzugsweise 0,001 bis 90 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 70 Gew.-%, noch bevorzugter 0,1 bis 40 Gew.-%, im Hinblick auf eine ausreichende Menge zum Maskieren des Säuregeruchs, Sicherung der Ausgewogenheit mit anderen Substanzen und Erzielen von Verbesserungen des Dufts und des Geschmacks sein.
Im Hinblick auf die Steigerung des abgegebenen Dufts, das Erreichen von Verbesserungen der erfrischenden Empfindung und um einen definierteren Körper des Dufts zu erhalten, ist es bevorzugt, zusätzlich zu den oben beschriebenen Bestandteilen eine schwefelhaltige Verbindung als Bestandteil (D) in die erfindungsgemäße Duftstoffzusammensetzung aufzunehmen. Als Schwefelverbindungen können eine Organoschwefelverbindung, wie z. B. eine Thiolverbindung, Sulfidverbindung, Disulfidverbindung, Thioaldehydverbindung oder cyclische Thioetherverbindung, erwähnt werden. Spezifische Beispiele schließen Propylmercaptan, Isopropylmercaptan, 2-Methyl-3-buthanthiol, Allylmercaptan, Isoamylmercaptan, Thiogeraniol, Limonenthiol, 8-Mercaptomenthon (Sulfox), Phenylmercaptan, o-Thiocresol, 2-Ethylthiophenol, 2-Naphthylmercaptan, Furfurylmercaptan, 2-Methyl-3-franthiol, Dimethylsulfid, Dimethyldisulfid, Dimethyltrisulfid, Methylpropyldisulfid, Methylpropyltrisuifid, Propyldisulfid, Dipropyltrisulfid, Diallyltrisulfid, Diallyldisulfid, Dibutylsulfid, Methionol, 3-Methylthio-1-hexanol, Methional, Menthosulfid, Dithiospirolacton, Furfurylmethylsulfid, 2-Methyl-5-methylthiofuran, Methylfuryldisulfid, Furfuryldisulfid, Thiophen, Tetrahydrothiophen, 3-Thiophencarboxaladehyd, 5-Methyl-2-thiophencarboxaldehyd, Tetrahydrothiophen-3-on, Trithioaceton, 2-Methyl-4-propyl-1,3-oxathian, Thioglycolsäure, Methylethylthioacetat, Ethylmethylthioacetat, 2-Methylmercaptopropiansäure, Ananasmercaptan, Ethyl-3-methylthiopropionat, Ethylthioacetat, Furfurylthioacetat, Furfurylthiopropionat, Methylthiobutyrat, Methylmethanthiosulfonat, Allylisothiocyanat, Benzylisothianat, Thialdin, 2-Methyl-4-propyl-1,3-oxathian, p-Menthan-8-thiol-3-on, p-Menten-8-thiol und Methyl-β-methylthiopropionat ein.
Im Hinblick auf die Menge, die zur Maskierung eines Säuregeruchs und zur Sicherung einer Ausgewogenheit mit anderen Substanzen ausreicht, kann der Gehalt der Schwefelverbindung in der Duftstoffzusammensetzung vorzugsweise 0,00001 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,0001 bis 0,5 Gew.-%, noch bevorzugter 0,0002 bis 0,4 Gew.-%, betragen.
Die erfindungsgemäße Duftstoffzusammensetzung kann außerdem 1-(2-t-Butylcyclohexyloxy)-2-butanol, Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-naphtho[2.1-b]furan, 2-Ethoxynaphthalin, 2-Methoxynaphthalin, 1H-3a,7-Methanoazulen, Octahydro-6-methoxy-3,6,8,8-tetramethyl-[3R-(3α,3αβ,6β,7β,8aα)], 2-Oxybicyclo[2.2.2]octan, 1,3,3-Trimethyl, 3,7-Dimethyl-2,6-octadiennitril, 4,4a,5,9b-Tetrahydroinderio[1,2d]-1,3-dioxin, Tetrahydro-4-methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-2H-pyran, Cyclohexanol, 3-(5,5,6-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-cyclohexanol, 2-Tridecenenitril, 2-Methoxy-4-allylphenol, 3-Methyl-5-phenyl-1-pentanol, 1-(2-t-Butylcyclohexyloxy)-2-butanol und/oder 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-buten-1-ol enthalten. Um dem Duft eine Unverwechselbarkeit zu verleihen, kann der Gehalt einer zusätzlichen Duftstoffsubstanz vorzugsweise 0,001 bis 50 Gew.-% der Duftstoffzusammensetzung betragen.
Zudem kann die erfindungsgemäße Duftstoffzusammensetzung außerdem einen oder mehrere Alkohole, mehrwertige Alkohole und Ether enthalten.
Erfindungsgemäß kann die Haarkosmetikzusammensetzung mit der darin enthaltenen oben beschriebenen Duftstoffzusammensetzung formuliert werden. Da die erfindungsgemäße Duftstoffzusammensetzung hinsichtlich der Langzeitstabilität unter Hochtemperaturbedingungen ausgezeichnet ist und einen für eine saure Haarkosmetikzusammensetzung typischen Geruch maskieren kann, ist sie als Duftstoffzusammensetzung für saure Haarkosmetikzusammensetzungen, insbesondere Haarkosmetikzusammensetzungen verwendbar, deren pH-Werte vorzugsweise 1 bis 5, besonders bevorzugt 2 bis 4 (noch bevorzugter 3 bis 4) betragen. Die erfindungsgemäßen Haarkosmetikzusammensetzungen mit einem pH-Wert von 1 bis 5 können Haarreinigungszusammensetzungen, Spülungen, Behandlungen, Konditionierungsmittel, Haarpackungen, Haarcremes, Pflegeprodukte zum Stylen von Haaren, Haarwässer, Haarwuchsmittel, Kölnisch-Haarwässer und dergleichen einschließen, von denen jedes einen pH-Wert von 1 bis 5 aufweist, jedoch Haarmaniküren, Haarfarbstoffe und Dauerwellenlösungen ausgeschlossen werden. Unter diesen werden solche, die verwendet werden, indem sie ausgewaschen werden, wie Haarreinigungszusammensetzungen, z. B. Shampoos und Konditionierungsshampoos, und Haarspülungen, bevorzugt. Es ist zu bemerken, dass der hierin verwendete Begriff ”Haarkosmetikzusammensetzung mit einem pH-Wert von 1 bis 5” (25°C) eine Haarkosmetikzusammensetzung bezeichnet, deren pH-Wert 1 bis 5 ist, wenn die unverdünnte Haarkosmetikzusammensetzung 20-fach mit Wasser verdünnt wird.
Eine Haarkosmetikzusammensetzung mit einem pH-Wert von 1 bis 5 kann mit einem ähnlichen Rezept wie eine gewöhnliche Haarkosmetikzusammensetzung hergestellt werden, mit der Ausnahme, dass ihr pH-Wert auf 1 bis 5 reguliert wird. Demzufolge werden ein Ölbestandteil, ein Konditionierungsmittel, ein Befeuchtungsmittel, ein Mittel zur Erhöhung der Viskosität, ein Mittel zur Regulierung der Viskosität, ein Emulgator, ein Färbemittel, ein Stabilisator, ein Ultraviolettabsorber, ein Konservierungsmittel, ein pH-Einstellungsmittel und dergleichen je nach Bedarf zusätzlich zu einem oder mehreren Tensiden als Reinigungsbestandteile hinzugefügt. Als Tenside können anionische Tenside, nichtionische Tenside und amphotere Tenside erwähnt werden. Beispiele für anionische Tenside schließen Polyoxyethylenalkylethersulfate, Polyoxyethylenalkenylethersulfate, Alkylsulfate und Polyoxyalkylenalkylphenylethersulfate, insbesondere anionische Tenside vom Sulfattyp, wie Polyoxyethylenallylethersulfate und Alkylsulfate, und Sulfonate und Carboxylate, wie Alkylsulfosuccinatsalze, Polyoxyalkylenalkylsulfosuccinatsalze, höhere Fettsäuresalze und Alkansulfonatsalze ein.
Beispiele für nichtionische Tenside schließen Polyoxyalkylensorbitanfettsäureester, Polyoxyalkylensorbitolfettsäureester, Polyoxyalkylenglycerinfettsäureester, Polyoxyalkylenfettsäureester, Polyoxyalkylenalkylether, Polyoxyalkylenalkylphenylether, (hydrierte) Polyoxyalkylen-Kastoröle, Sucrosefettsäureester, Triglycerinalkylether, Polyglycerinfettsäureester, Fettsäurealkanolamide und Alkylglycoside ein. Unter diesen werden Alkylglycoside, Polyoxyalkylen(C₈-C₂₀)fettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, hydriertes Polyoxyethylen-Kastoröl und Fettsäurealkanolamide bevorzugt. Als Fettsäurealkanolamide werden solche mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere solche, die Acylgruppen mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen enthalten, bevorzugt. Als Fettsäurealkanolamide sind entweder Monoalkanolamide oder Dialkanolamide verwendbar, und solche mit einer Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen werden bevorzugt. Beispiele schließen Ölsäurediethanolamid, Palmkernelfettsäurediethanolamid, Kokosnussfettsäurediethanolamid, Laurinsäurediethanolamid, Polyoxyethylen-Kokosnussfettsäuremonoethanolamid, Kokosnussfettsäuremonoethanolamid, Laurinsäureisopropanolamid und Laurinsäuremonoethanolamid ein.
Als amphotere Tenside können betainartige Tenside erwähnt werden. Unter diesen werden Betain-Alkyldimethylaminoacetate und Fettsäureamidopropylbetaine besonders bevorzugt, wobei Fettsäureamidopropylbetaine bevorzugt werden. Als Fettsäureamidopropylbetaine werden solche mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere solche, die Acylgruppen mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen enthalten, bevorzugt, wobei Laurylamidopropylbetain, Palmkernfettsäureamidopropylbetain und Cocamidopropylbetain bevorzugt werden.
Das Tensid kann vorzugsweise zu 1 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt zu 8 bis 30 Gew.-% noch bevorzugter zu 10 bis 22 Gew.-%, in der Haarkosmetikzusammensetzung enthalten sein.
Als kationische Tenside werden quaternäre Ammoniumsalze mit einem langkettigen Alkyl bevorzugt. Spezifische Beispiele schließen Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Aralkyltrimethylammoniumchlorid und Behenyltrimethylammoniumchlorid ein, wobei Behenyltrimethylammoniumchlorid bevorzugt wird. Ferner können die kationischen Tenside auch solche einschließen, die durch Hinzufügen von tertiären Aminen und den unten beschriebenen organischen Salzen gebildet werden.
Als Ölbestandteile können höhere Alkohole, Lanoline, flüssiges Paraffin, höhere Fettsäuren, Esteröle und Silicone erwähnt werden. Beispiele für die Silicone schließen die folgenden Silicone ein:
(1) Dimethylpolysiloxane
Solche, die durch die folgende Formel dargestellt werden, können als Beispiele erwähnt werden. (Me)₃Si-[(Me)₂SiO]_d-Si(Me)₃ worin Me eine Methylgruppe darstellt und d für einen Wert von 3 bis 20.000 steht.
(2) Amino-modifizierte Silicone
Bevorzugte Beispiele sind solche mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 3.000 bis 100.000 und die unter dem Namen Amodimethicone in der dritten Auflage des CTFA Cosmetic Ingredient Dictionary, U.S.A., beschrieben werden, obgleich verschiedenartige Amino-modifizierte Silicone verwendbar sind. Vorzugsweise werden diese Aminomodifizierten Silicone als wässrige Emulsionen verwendet. Als kommerzielle Produkte können ”SM8704C” (Produkt von Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd.) und ”DC929” (Produkt von Dow Corning Corporation) erwähnt werden.
(3) Weitere Silicone
Zusätzlich zu den oben beschriebenen Siliconen können Polyether-modifizierte Silicone, Methylphenylpolysiloxan, Fettsäure-modifzierte Silicone, Alkohol-modifizierte Silicone, Alkoxy-modifizierte Silicone, Epoxy-modifizierte Silicone, Fluor-modifizierte Silicone, cyclische Silicone und Alkyl-modifizierte Silicone erwähnt werden.
Der Ölbestandteil kann vorzugsweise zu 0,05 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt zu 0,1 bis 5 Gew.-%, noch bevorzugter zu 0,3 bis 2 Gew.-%, in der Haarkosmetikzusammensetzung enthalten sein.
Als Konditionierungsmittel ist ein kationisches Polymer bevorzugt. Beispiele für das kationische Polymer schließen kationisierte Cellulosederivate, kationische Stärke, kationische Guargummiderivate, Homopolymere von quaternären Diallylammoniumsalzen, quaternäres Diallylammoniumsalz/Acrylamid-Copolymer, quaternisierte Polyvinylpyrrolidon-Derivate, Polyglycol-Polyamin-Kondensationsprodukte, Vinylimidazoltrichlorid/Vinylpyrrolidon-Copolymer, Hydroxyethylcellulose/Dimethyldiallylammoniumchlorid-Copolymer, Vinylpyrrolidon/quaternisiertes Dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymer, Polyvinylpyrrolidon/Alkylaminoacrylat-Ccopolymere, Polyvinylpyrrolidon/Alkylaminoacrylat/Vinylcaprolactam-Copolymer, Vinylpyrrolidon/Methacrylamidopropyl-Trimethylammoniumchlorid-Copolymer, Alkylacrylamid/Acrylat/Alkylaminoalkylacrylamid/Polyethyl -englycolmethacrylat-Copolymere, Adipinsäure/Dimethylaminohydroxypropylethylentriamin-Copolymer (”CARTARETIN”, Produkt von Sandoz, Inc., USA) und in JP-A-53-139734 oder JP-A-60-36407 offenbarte kationische Polymere ein. Bevorzugte Beispiele sind kationisierte Cellulosederivate und kationisierte Guargummiderivate. Das Konditionierungsmittel kann vorzugsweise zu 0,05 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt zu 0,1 bis 3 Gew.-%, noch bevorzugter zu 0,3 bis 1 Gew.-%, in der Haarkosmetikzusammensetzung enthalten sein.
In der erfindungsgemäßen Haarkosmetikzusammensetzung kann zusätzlich eine organische Säure aufgenommen sein, um Verbesserungen des Finishs des Haars, wie Glätte und Form, zu erzielen. Beispiele für die organische Säure schließen Carbonsäuren, wie z. B. Monocarbonsäuren, Dicarbonsäuren, Hydroxycarbonsäuren und Polycarbansäuren, und Alkylphosphorsäuren ein. Unter diesen werden Carbonsäuren, insbesondere Dicarbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, bevorzugt. Beispiele für die Dicarbonsäuren schließen Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure und Phthalsäure ein, und illustrativ für Hydroxycarbonsäuren sind Glycolsäure, Milchsäure, Hydroxyacrylsäure, Oxybuttersäure, Glycerinsäure, Äpfelsäure, Weinsäure und Zitronensäure. Unter diesen werden α-Hydroxycarbonsäuren, insbesondere Milchsäure und Äpfelsäure, bevorzugt.
Zwei oder mehrere von diesen organischen Säuren können in Kombination verwendet werden. Ferner kann der Gehalt der organischen Säure vorzugsweise 0,05 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-%, noch bevorzugter 0,5 bis 1 Gew.-%, der erfindungsgemäßen Haarkosmetikzusammensetzung betragen.
In der erfindungsgemäßen Haarkosmetikzusammensetzung kann zusätzlich ein aromatischer Alkohol aufgenommen werden, um Verbesserungen des Tastempfindens und der Glätte nach der Shampoonierung zu erhalten. Beispiele für den aromatischen Alkohol schließen Benzylalkohol, Benzyloxyethanol und Phenoxyethanol ein, wobei Benzylalkohol und Benzyloxyethanol bevorzugt werden.
Zwei oder mehrere von diesen aromatischen Alkoholen können in Kombination verwendet werden. Ferner kann der Gehalt des aromatischen Alkohols vorzugsweise 0,01 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-%, noch bevorzugter 0,5 bis 5 Gew.-%, der erfindungsgemäßen Haarkosmetikzusammensetzung betragen.
Die erfindungsgemäße Haarkosmetikzusammensetzung mit einem pH-Wert von 1 bis 5 kann in gleicher Weise wie herkömmliche Haarkosmetikzusammensetzungen hergestellt werden, mit der Ausnahme, dass ihr pH-Wert auf 1 bis 5 reguliert wird.
Beispiele
In den Beispielen bedeutet ”%” ”Gew.-%” und ”Teil” oder ”Teile” bedeutet ”Gew.-Teil” oder ”Gew.-Teile”.
Beispiel A Konditionierungsshampoos
Ein unparfümiertes Konditionierungsshampoo (pH 3,7) des in Tabelle 1 gezeigten Rezepts wurde hergestellt. Proben des unparfümierten Konditionierungsshampoos wurden mit 0,5 Gew.-% der in Tabelle 2 bzw. Tabelle 3 gezeigten Duftstoffzusammensetzungen 1 bis 12 parfümiert, um Konditionierungsshampoos zu formulieren. Proben der Konditionierungsshampoos wurden zu jeweils 20 g in standardisierten 50-ml-Flaschen ”PS-06” mit weiter Öffnung (aus Klarglas hergestellt) ausgewogen und in einem Lagerschrank bei 50°C platziert. Einen Monat später wurde der von der Oberfläche des jeweiligen Shampoos abgegebene Duft durch zwei Experten gemäß dem unten beschriebenen Einstufungsstandard eingestuft, und der Mittelwert ihrer Einstufungspunktzahlen wurde vermerkt. Die Einstufung war eine Gesamteinstufung für eine Maskierungswirkung eines Säuregeruchs, die Stabilität und dergleichen, wobei Ausbreitungscharakteristika, das Freisetzungsmusters und dergleichen der Duftstoffe berücksichtigt wurden.
Einstufungsstandard:

5: Ausgezeichnet
4: Gut
3: Zufriedenstellend als Handelsprodukt
2: Relativ schlecht
1: Schlecht

Tabelle 1 Konditionierungsshampoozusammensetzung (pH 3,7)

	Gew.-%
Natrium-POE(2)-laurylethersulfat	11,0
Natriumlaurylsulfat	5,0
Kationisiertes Guargummi	0,3
Äpfelsäure	0,75
Milchsäure	0,1
Natriumchlorid	0,2
Benzylalkohol	0,5
Cocoylmonoethanolamid	1,0
Dimethicon (Viskosität: 100.000 cps)	0,5
Amodimethicon	0,1
Myristylalkohol	1,0
Cetanol	0,5
Ethylenglycoldistearat	3,0
Kationisierte Hydroxyethylcellulose	0,3
Glycerin	1,0
Natriumhydroxid	q. s. zu pH 3,7
Entionisiertes Wasser	Rest

Tabelle 2

Typ	Bestandteilbezeichnungen	Duftstoffzusammensetzungen
Typ	Bestandteilbezeichnungen	1	2	3	4	5	6	7
A: MOSCHUS	Moschusketon	0	3	3	3	3	3	3
A: MOSCHUS	”GALAXOLIDE”	0	93	93	93	93	93	93
B-i: ESTER	Cis-3-bexenylsalicylat	0	0	15	0	0	15	15
B-i: ESTER	Ethyl-2-methylbutyrat (DPG 10%)	0	0	5	0	0	5	5
B-i: ESTER	”FRUTTATE” (Ethyl tricyclodecanylcarboxylat)	0	0	5	0	0	5	5
B-i: ESTER	Tricyclodecenylpropionat	0	0	20	0	0	20	20
B-i: ESTER	Methylsalicylat (DPG 10%)	0	0	5	0	0	5	5
B-ii: ESTER	o-t-Butylcyclohexylacetat	0	0	15	0	0	15	15
B-iii: KETON	”ADMASCENONE”	0	0	0	0,5	0	0	0,5
B-iii: KETON	”α-DAMASCONE”	0	0	0	1,5	0	0	1,5
B-iii: KETON	β-Ionon	0	0	0	20	0	0	20
B-iii: KETON	Methylionon-G	0	0	0	25	0	0	25
C: TERPEN	Limonen	0	0	0	0	25	25	25
LÖSUNGSMITTEL	Dipropylenglycol	350	244	191	207	229	164	117
	FORMEL^*Bemerkung1	650	650	650	650	650	650	650
	Gesamt (Gewichtsteile)	1000	1000	1000	1000	1000	1000	1000
FORMULA^*Bemerkung1 Duftstoffrezeptur, die hauptsächlich aus Alkoholen gebildet ist und Aldehyde, Dipropylenglycol usw. enthalten

Tabelle 3

Typen	Bestandteilbezeichnungen	Duftstoffzusammensetzungen
Typen	Bestandteilbezeichnungen	8	9	10	11	12
-	Hexylacetat	5	0	0	0	0
-	Isoamylacetat	2	0	0	0	0
-	Indol (DPG 10%)	5	0	0	0	0
A	Moschusketon	3	0	3	3	3
A	”GALAXOLIDE”	185	0	185	185	185
B-i	”FRUITATE”	0	0	0	5	5
B-i	Tricyclodecenylpropionat	0	0	0	20	20
B-i	Methylsalicylat (DPG 10%)	0	0	0	5	5
B-i	Cis-3-hexenylsalicylat	0	0	0	15	15
B-i	Ethyl-2-methylbutyrat (DPG 10%)	0	0	0	5	5
B-ii	o-t-Butylcyclohexylacetat	0	0	0	15	15
B-iii	G-Decanolacton	0	20	0	20	20
B-iv	”DAMASCENONE”	0,5	0	0	0,5	0,5
B-iv	”d-DAMASCONE”	1,5	0	0	1,5	1,5
B-iv	β-Ionon	20	0	0	20	20
B-iv	Methylionon-G	25	0	0	25	25
B-v	α-Methyl-1,3-benzodioxol-5-propanal	0	0	10	10	10
B-v	Decanal (DPG 10%)	0	0	2	2	2
B-v	Dodecanal (DPG 10%)	0	0	1	1	1
B-v	Hexylzimtaldehyd	0	0	90	90	90
B-v	α-Methyl-4-(1-methylethyl)-benzolpropanal	0	0	15	15	15
B-v	p-t-Butyl-α-methylhydrozimtaldehyd	0	0	140	140	140
C	Limonen	25	0	0	25	25
D	p-Menthan-8-thiol-3-on (1% DPG)	0	0	0	0	1
Ether	podecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-naphtho[2.1-b]furan	0	0	0	0	0,3
	FORMEL^*Bemerkung2	340	340	340	340	340
Lösungsmittel	Dipropylenglycol	388	640	402	57	55,7
	Gesamt (Gewichtsteile)	1000	1000	1000	1000	1000
FORMULA^*Bemerkung2 Duftstoffrezeptur, die hauptsächlich aus Alkoholen gebildet ist und Lösungsmittel, wie z. B. Dipropylenglycol usw. enthält

Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 dargestellt.
Wie in 4 gezeigt wird, wurde aus einem Vergleich bestätigt, dass die Konditionierungsshampoos, die durch Parfümieren der Proben des unparfümierten Konditionierungsshampoos von Tabelle 1 mit den Duftstoffzusammensetzungen der erfindungsgemäßen Beispiele 1 bis 8 formuliert wurden, klare Vorteile hinsichtlich der Änderung mit der Zeit und der Performance (Maskierungsperformance) gegenüber Konditionierungsshampoos aufwiesen, die durch Parfümieren der Proben des unparfümierten Konditionierungsshampoos von Tabelle 1 mit den Duftstoffzusammensetzungen der Vergleichsbeispiele 1 bis 4 formuliert wurden.

Im Falle des Beispiels 2 wurde beispielsweise aufgrund der Aufnahme der erfindungsgemäßen Duftstoffzusammensetzung 4 die Änderung mit der Zeit nach einer abgelaufenen Zeit von 1 Monat bei 50°C mit ”4” (gut) wie die Änderung mit der Zeit einen Tag nach der Formulierung eingestuft, wodurch eine ausgezeichnete Stabilität bei hohen Temperaturen demonstriert wurde. Im Falle des Beispiels 5 wurde aufgrund der Aufnahme der erfindungsgemäßen Duftstoffzusammensetzung 7 die Änderung mit der Zeit nach einer abgelaufenen Zeit von 1 Monat bei 50°C mit ”4,5” im Vergleich zu ”5” einen Tag nach der Formulierung eingestuft, wodurch ebenso eine ausgezeichnete Stabilität bei hohen Temperaturen demonstriert wurde. Beispiel B Klares Shampoo

	(Gew.-%)
Natrium-POE(2)-laurylethersulfat	10,0
Myristylalkohol	0,5
Kationisierte Hydroxyethylcellulose	0,2
Laurylamidopropylbetain	0,5
Cocoylmonoethanolamid	0,3
Äpfelsäure	0,75
Glycerin	1,0
Entionisiertes Wasser	Rest

Ein klares Shampoo, das durch Zugabe der Duftstoffzusammensetzung 7 zu der oben beschriebenen Zusammensetzung (pH 3,7) formuliert wurde, so dass ihr Gehalt 0,5 Gew.-% betrug, war frei von jeglichem Säuregeruch und behielt den Duft über eine lange Zeit bei. Beispiel C Anti-Schuppen-Shampoo

	(Gew.-%)
Natrium-POE(2)-laurylethersulfat	10,0
Natriumlaurylsulfat	5,5
Myristylalkohol	1,0
Cetanol	0,5
Kationisierte Hydroxyethylcellulose	0,3
Kationisiertes Guargummi	0,3
Cocoylmonoethanolamid	0,5
Dimethicon (Polymerisierungsgrad: 2.000)	0,5
Dimethicon (Polymerisierungsgrad: 200)	0,5
Äpfelsäure	0,7
Benzyloxyethanol	0,5
Ethylenglycoldistearat	3,0
Cocoylbenzalconiumchlorid	0,5
Glycerin	1,0
Natriumchlorid	0,2
Entionisiertes Wasser	Rest

Ein Shampoo, das durch Zugabe der Duftstoffzusammensetzung 7 zu der oben beschriebenen Zusammensetzung (pH 3,7) hinzugefügt wurde, so dass ihr Gehalt 0,5 Gew.-% betrug, war frei von jeglichem Säuregeruch und behielt den Duft über eine lange Zeit bei. Beispiel D Conditioner

	(Gew.-%)
Milchsäure	4
Polypropylenglycol (m. w. 400)	1
Behenyltrimethylammoniumchlorid	1,7
Stearyltrimethylammoniumchlorid-Behenylalkohol	5,1
Methylpolysiloxan (”SH500-500CS”)	3
Isopropylpalmitat	1
Dipentaerythritolfettsäureester	0,1
Benzyloxyethanol	0,3
Hydroxyethylcellulose	0,2
Polyethylenglycol (m. w. 100.000) 48% Natriumhydroxid	0,2
Entionisiertes Wasser	Rest

Ein Conditioner, der durch Zugabe der Duftstoffzusammensetzung 7 zu der oben beschriebenen Zusammensetzung (pH 3,3) formuliert wurde, so dass ihr Gehalt 0,5 Gew.-% betrug, war frei von jeglichem Säuregeruch und behielt den Duft über eine lange Zeit bei.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Duftstoffzusammensetzungen sind hinsichtlich der Maskierungswirkungen auf einen für Haarkosmetikzusammensetzungen mit einem pH-Wert von 1 bis 5 eigentümlichen Geruch ausgezeichnet und auch hinsichtlich der Langzeitstabilität unter Hochtemperaturbedingungen hervorragend. Jede saure Haarkosmetikzusammensetzungen mit darin enthaltenen Duftstoffzusammensetzungen kann einen guten Duft über eine lange Zeit beibehalten.
Ausführungsformen

1. Haarkosmetikzusammensetzung mit einem pH-Wert von 1 bis 5, die die folgenden Bestandteile (I) bis (IV) umfasst: (I) 1 bis 50 Gew.-% eines Tensids; (II) 0,05 bis 10 Gew.-% eines Öls; (III) 0,05 bis 10 Gew.-% einer organischen Säure und (IV) eine Duftstoffzusammensetzung, umfassend die folgenden Bestandteile (E), (F) und (G), worin ein Gehalt des Bestandteils (E) 10 Gew.-% bis 70 Gew.-% der Duftstoffzusammensetzung beträgt, ein Gehalt des Bestandteils (F) 5 Gew.-% bis 60 Gew.-% der Duftstoffzusammensetzung beträgt und ein Gehalt des Bestandteils (G) 10 Gew.-% bis 60 Gew.-% der Duftstoffzusammensetzung beträgt: (E) mindestens einen Bestandteil ausgewählt aus α-Amylzimtaldehyd, Acetophenon, Decanal, Undecanal, Undecenal, Dodecanal, 2-Methylundecanal, Octanal, Nonanal, Allylcyclohexylpropionat, Allylphenoxyacetat, Anisaldehyd, Anisylacetat, Anisylaceton, Borneol, 3-(p-tert-Butylphenyl)-propanal, 7-Methyl-3,5-dihydro-2H-benzodioxepin-3-on, Zimtamylacetat, cis-4-Decenal, cis-Jasmon, Citronellyloxyacetaldehyd, Dodecannitril, 2-Methyl-3-(isopropylphenyl)-propanal (Cyclamenaldehyd), Dihydrojasmon, Methyldihydrojasmonat, Dihydromircenol, Tricyclodecyliden-4-butanal, Ethyl-2-cyclohexylpropionat, Ethyl-2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-carboxylat, Ethylisovalerat, Ethyllinalol, Ethylvanillin, Eugenol, 6-Ethylidenoctahydro-5,8-methano-1H-1-benzopyran-2-on, Ethyltricyclodecan-2-yl-carboxylat, Franeol, Ethyl-3-(bicyclo[2.2.1]hepto-5-en-2-yl)-3-methylglycidat, 2-Methyl-3-(3,4-methylendioxyphenyl)-propanol, Cis-3-hexenylmethylcarbonat, 2-Methyl-3-(4-tert-butylphenyl)-propanal, 4(3)-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd, Methylanthranilat, Methyl-β-naphthylketon, 4(3)-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexen-1-carboxaldehyd, 2-(2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl)cyclopentanon, Nookkaton, Phenylacetaldehyd, 2-Cyclohexylpropanal, 8-Methoxytricyclodecan-4-carboxaldehyd, Thymol, trans-2-Decenal, trans-2-Hexanal, Tricyclodecenylacetat, Tricyclodecenylpropionat, 1-Acetyl-2,6,10-trimethylcyclododeca-2,5,9-trien und Vanillin; (F) mindestens einen Bestandteil ausgewählt aus 1-Octen-3-yl-acetat, 2,5-Decadienal, 2,4-Octadienal, 2,6-Nonadienal, 1,3-Oxathian-2-methyl-4-propionat, 2-Methylbutyl-2-methylbutyrat, 2-Methylbutyl-2-isovalerat, 2-Methylbutylvalerat, Acetophenon, Acetylcedren-[ethanone,1-(2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen-5-yl)-]β-methylnaphthylketon, α-Damascon, Hexanol, Hexanal, Heptanal, Allylionon, Allylheptanoat, Allylhexanoat, α-Pinen, α-Terpinen, β-Damascon, Benzaldehyd, Benzylacetat, Benzylpropionat, Kampher, 2-Methyl-3-(paramethaxyphenyl)-propylaldehyd, Cedren, 3-Proylbicyclo(2.2.1)hept-5-en-2-carbaldehyd, Zimtsäurealkohol, cis-3-Hexenol, cis-3-Hexenylpropionat, cis-Jasmon, Citral, Citronellal, Citronellol, Citronellylnitril, Thioladditionsprodukt von Limonen, Thiol-Substitutionsprodukt von Limonen, Methylcyclopentylidenacetat, Dimethlbenzylcarbinylacetat, 1-(2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2-buten-1-on, 1-(2,6,6-trimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on, Dihydrojasmon, Ethylmaltol, Ethyltrimethylhexanoat, Ethyl-2-methylbutylat, Ethylbutyrat, Methylheptanoat, Ethylhexanoat, Ethylnonanoat, Ethyloctanoat, Ethylpropionat, Ethylvalerat, Fenchon, p-Ethyl-2,2-dimethyl-hydrozimtaldehyd, Ethyl-2-tert-butylcyclohexylcarbonat, 2-sec-Butylcyclohexanon, Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-acetat, Geraniol, Geranylnitril, 3-Methyl-5-prop-2-cyclohexen-1-on, Hexylzimtsäurealdehyd, Heptylcyclopentanon, Eisen, Isobutylsalicylat, 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on, L-Carvon, 3,7-Dimethyl-2(3),6-nonadiennitril, Limonen, L-Menthol, Menthon, Maltol, 3-Methyl-5-phenylpentanal, Methyldihydrojasmonat, Methylbenzoat, Methylbutyrat, Methylgeranylat, Methyloctanoat, Methylsalicylat, Methylvalerat, Butylbutyrat, Hexylacetat, Hexylcyclopentanon, Amylvalerat, Amylbutyrat, Amylpropionat, Orthomethoxyzimtsäurealdehyd, o-tert-Butylcyclohexylacetat, Paraamylcyclohexanon, Paracymen, Phenylethylalkohol, Phenylethylpropionat, Phenylhexanol, Phenylpropylacetat, 4-Methyltricyclo[6.2.1.02.7]undecan-5-on, p-Menthan-8-thiol-3-on, p-tert-Butylcyclohexylacetat, Styrallylacetat, Terpineol, Terpinolen, Terpinylpropionat, Trans-2-hexanal, Trans-2-hexenylacetat, Trimethylhexanal, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexenylcarboxaldehyd, 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon und 4-Cyclohexyl-4-methyl-2-pentanon, (G) Allylanthranillat, 1-(2-tert-Butylcyclohexyloxy)-2-butanol, 7-Cyclohexadecenolid (Ambrettolid), (3α,6,6,9α-Tetramethyldodecahydronaphtho[2.1-b]furan, 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-buten-1-ol, Benzophenon, Benzylalkohol, Caryophyllen, 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon, 4-Acetyl-6-tert-butyl-1,1-dimethylindan, Cis-3-hexenylanthranylat, 4-Hexenylsalicylat, Coumarin, Cyclopentadecanon, Dynascon, 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol, Ethylsalicylat, Eugenolacetat, Geranylcyclopentanon, Oxacyclohexadecen-2-on, Heliotropin, Heliotropylaceton, Hexadecanalid, α-Ionon, β-Ionon, 7-Acetyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,1,6,7-tetramethylnaphthalin, Isobutylanthranylat, Isoeugenolacetat, δ-Decalacton, α-Methylionon, γ-Methylionon, 3-Methylcyclopentadecenon, δ-Methylcyclopentadecanon (Muscon), Ethylendodecandioat, Moschusketon, 11-Oxa-16-hexadecanalid, 5-Cyclahexadecen-1-on, Butylanthranylat, Hexylsalicylat, Amylsalicylat, 10-Oxa-16-hexadecanolid, 4,6,6,7,8,8-Hexamethyl-1,3,4,6,7,8-hexahydrocyclopentabenzopyran, 6-Acetyl-1,1,2,4,4,7-hexatetralin, Cis-8-cyclohexadecenolid, 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-pentan-2-ol, 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-boten-1-ol-2-butanon, 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol, 2-Cyclohexyliden-2-phenylacetonitril und Cyclopentadecanolid.
2. Haarkosmetikzusammensetzung gemäß Ausführungsform 1, die ferner 0,01 bis 20 Gew.-% eines aromatischen Alkohols umfasst.
3. Haarkosmetikzusammensetzung gemäß Ausführungsform 1 oder 2, worin die organische Säure eine α-Hydroxycarbonsäure ist.

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Zitierte Patentliteratur

JP 2000-143453 A [0004]
JP 53-139734 A [0058]
JP 60-36407 A [0058]

Claims

Haarkosmetikzusammensetzung mit einem pH-Wert von 1 bis 5, umfassend die folgenden Komponenten (1) bis (4): (1) 8 bis 30 Gew.-% eines anionischen Tensids, (2) 0,05 bis 5 Gew.-% eines als, (3) 0,05 bis 10 Gew.-% einer organischen Säure und (4) eine Duftstoffzusammensetzung, umfassend die folgenden Bestandteile (A) bis (C): (A) 0,1 bis 70 Gew.-%, in Bezug auf das Gesamtgewicht der Duftstoffzusammensetzung, eines Moschus, (B) 0,001 bis 80 Gew.-%, in Bezug auf das Gesamtgewicht der Duftstoffzusammensetzung, einer durch die folgende Formel (1) dargestellten Verbindung R¹-COOR² (1) worin R¹ eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen darstellt, die ein Sauerstoffatom oder ein Stickstoffatom in mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung davon enthalten kann, und R² eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellt, die ein Sauerstoffatom oder Stickstoffatom in mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung davon enthalten kann, und (C) 0,01 bis 90 Gew.-%, in Bezug auf das Gesamtgewicht der Duftstoffzusammensetzung, eines Kohlenwasserstoffs mit einer Gesamtkohlenstoffzahl von 5 bis 15.
Haarkosmetikzusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin das Öl ein höherer Alkohol ist.
Haarkosmetikzusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin das Öl Silicon ist.
Haarkosmetikzusammensetzung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, die ferner ein kationisches Polymer umfasst.
Haarkosmetikzusammensetzung mit einem pH-Wert von 1 bis 5, umfassend die folgenden Komponenten (1) bis (4): (1) 8 bis 30 Gew.-% eines anionischen Tensids, (2) 0,05 bis 5 Gew.-% eines kotionischen Polymers, (3) 0,05 bis 10 Gew.-% einer organischen Säure und (4) eine Duftstoffzusammensetzung, umfassend die folgenden Bestandteile (A) bis (C): (A) 0,1 bis 70 Gew.-%, in Bezug auf das Gesamtgewicht der Duftstoffzusammensetzung, eines Moschus, (B) 0,001 bis 80 Gew.-%, in Bezug auf das Gesamtgewicht der Duftstoffzusammensetzung, einer durch die folgende Formel (1) dargestellten Verbindung R¹-COOR² (1) worin R¹ eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen darstellt, die ein Sauerstoffatom oder ein Stickstoffatom in mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung davon enthalten kann, und R² eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellt, die ein Sauerstoffatom oder Stickstoffatom in mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung davon enthalten kann, und (C) 0,01 bis 90 Gew.-%, in Bezug auf das Gesamtgewicht der Duftstoffzusammensetzung, eines Kohlenwasserstoffs mit einer Gesamtkohlenstoffzahl von 5 bis 15.