DE202117C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE202117C DE202117C DE1907202117D DE202117DA DE202117C DE 202117 C DE202117 C DE 202117C DE 1907202117 D DE1907202117 D DE 1907202117D DE 202117D A DE202117D A DE 202117DA DE 202117 C DE202117 C DE 202117C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- aminonaphtol
- aminonaphthol
- diazotized
- naphthol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 238000007792 addition Methods 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 aminoazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 5
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGNDWDUEMICDLW-UHFFFAOYSA-N 7-anilino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C=1C=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 YGNDWDUEMICDLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBIBQNVRTVLOHQ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1O ZBIBQNVRTVLOHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000947840 Alteromonadales Species 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- XOSXWYQMOYSSKB-LDKJGXKFSA-L water blue Chemical compound CC1=CC(/C(\C(C=C2)=CC=C2NC(C=C2)=CC=C2S([O-])(=O)=O)=C(\C=C2)/C=C/C\2=N\C(C=C2)=CC=C2S([O-])(=O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1N.[Na+].[Na+] XOSXWYQMOYSSKB-LDKJGXKFSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/16—Trisazo dyes
- C09B31/22—Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22 a. GRUPPE
Zusatz zum Patente 198102 vom 11. Dezember 1906.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 30. Juni 1907 ab.
Längste Dauer: 10. Dezember 1921.
Durch Patent 198102 ist ein Verfahren zur ■
Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen geschützt, das darin besteht, daß man diazotiertes
peri-Aminonaphtol oder seine Sulfosäuren mit weiterdiazotierbaren Mittelkomponenten
vereinigt und die Aminoazoverbindung nach erfolgter Weiterdiazotierung mit 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure
oder 2 · 5 -Aminonaphtoli · 7-disulfosäure oder ihren Derivaten kuppelt.
In den Zusatzpatenten 199175, 200115 bzw.
202116 ist mitgeteilt worden, daß man die Farbstoffe in glatterer Weise erhält, wenn man
im Verfahren des Hauptpatentes die Sulfosäuren des peri-Aminonaphtols bzw. das peri-Aminonaphtol
selbst durch ihre Acidylester ersetzt und die Estergruppe aus dem Zwischenprodukt
oder dem fertigen Farbstoff abspaltet. Es wurde jetzt gefunden, daß sich die Verfahren
des Hauptpatentes und seiner Zusätze in der Weise erweitern lassen, daß man nach
dem Vorbilde des in dem Patent 121421 be-,
schriebenen Verfahrens noch eine zweite weiter diazotierbare Mittelkomponente in das Farbstoffmolekül
einschiebt.
Überraschender Weise zeigt es sich hierbei, daß die Klarheit der Farbstoffe hierdurch nicht
leidet, während sonst im allgemeinen durch die Einschiebung einer weiteren Mittelkomponente
zwar die Echtheit zunimmt, die Klarheit der Nuance aber eine merkbare Einbuße
erleidet.
Vor den Farbstoffen des Patentes 121421
und seiner Zusätze zeichnen sich die neuen Produkte durch ihre wesentlich lebhaftere
Nuance und ihre in ungewöhnlicher Weise gesteigerte Lichtechtheit aus.
341 Teile des Mononatriumsalzes der 1 · 8-Aminonaphtol-3
· 6-disulfosäure löst man mit Soda neutral, diazotiert mit 69 Teilen Nitrit
und der nötigen Menge Salzsäure und vereinigt die Diazoverbindung mit 179,5 Teilen
Kresidinchlorhydrat unter Zusatz von Natriumacetat. Das Zwischenprodukt wird warm mit
Salzsäure angesäuert, ausgesalzen und filtriert. Der Rückstand wird unter Neutralisation in
Wasser gelöst und wie üblich diazotiert.
Die Diazoverbindung gibt man bei o° zu einer Lösung von 223 Teilen i-Naphtylamin-6-sulfosäure,
die überschüssiges Natriumacetat enthält. Nach beendeter Kuppelung wird die alkalisch gemachte Lösung ausgesalzen und
filtriert. Den Rückstand löst man in Wasser, diazotiert wie üblich und kuppelt in sodaalkalischer
Lösung mit 315 Teilen 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure.
Der Farbstoff färbt ungebeizte Baumwolle blau.
Das aus der Diazoverbindung von 341 Teilen des Mononatriumsalzes ι · 8 - Aminonaphtol-3
· 6-disulfosäure durch Vereinigung mit 121
Teilen p-Xylidin erhaltene Zwischenprodukt
60
diazotiert man wie üblich weiter, filtriert die Diazoverbindung ab und kuppelt sie mit
179,5 Teilen Kresidinchlorhydrat unter Zusatz von Natriumacetat. Das Zwischenprodukt
wird warm mit Salzsäure angesäuert, filtriert, mit Wasser und Soda gelöst und wie üblich
weiter diazotiert. Die Diazoverbindung kuppelt man in sodaalkalischer Lösung mit 23g Teilen
a-Amino-S-naphtol^-sulfosäure. Der so erhaltene
Farbstoff färbt ungebeizte Baumwolle rotstichig blau.
In der folgenden Tabelle sind die Färbeeigenschaften einer Anzahl der neuen Produkte
angegeben:
Farbstoff aus
färbt Baumwolle
• 8-Aminonaphtol-3 · 6 - disulfosäure -f p-Xylidin + p-Xylidin
4- 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure
• 8 - Aminonaphtol - 3 · 6 - disulf osäure -f- Kresidin 4- Kresidin
-\- 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
• 8-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure + a-Naphtylamin -j- i-Naphtylamin-6-sulfosäure
-\- 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure . .
• 8 - Aminonaphtol - 4 · 7 - disulfosäure 4- Kresidin -j- ρ - Xylidin
+ 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure . .
• 8 - Aminonaphtol 4- Kresidin 4- i-Naphtylamin- 6 -sulf osäure
-j- 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
violett
blau
blau
grünstichig blau
rotstichig blau
rotstichig blau.
rotstichig blau
rotstichig blau.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Abänderung des durch Patent 198102 und die Zusätze 199175, 200115 und 202116 geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man hier zwecks Darstellung von Trisazofarbstoffen die aus diazotierten! peri-Aminonaphtol bzw. seinen Sulfosäuren oder den entsprechenden Acidylestern und weiter diazotierbaren Mittelkomponenten erhältlichen Aminoazoverbindungen vor der Kuppelung mit 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure oder 2 · 5-Aminonaphtol-i · 7-disulfosäuren oder ihren Derivaten mit einem zweiten Molekül einer der weiter diazotierbaren Mittelkomponenten vereinigt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT40173D AT40173B (de) | 1907-06-29 | 1908-10-05 | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE202117C true DE202117C (de) |
Family
ID=464625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1907202117D Expired - Lifetime DE202117C (de) | 1907-06-29 | 1907-06-29 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE202117C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE931122C (de) * | 1953-04-19 | 1955-08-01 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
-
1907
- 1907-06-29 DE DE1907202117D patent/DE202117C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE931122C (de) * | 1953-04-19 | 1955-08-01 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE140613C (de) | ||
| DE202117C (de) | ||
| DE707225C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Chromverbindungen von Polyazofarbstoffen | |
| DE903367C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Polyazofarbstoffe | |
| AT40173B (de) | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen. | |
| DE538669C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE737941C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE479926C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE539725C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Wollazofarbstoffe | |
| DE592555C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Polyazofarbstoffen | |
| DE894423C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE858440C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE202116C (de) | ||
| DE404355C (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE741468C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE889488C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE719302C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- oder Polyazofarbstoffen | |
| DE654849C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE710502C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE695400C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE243470C (de) | ||
| AT39140B (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen. | |
| DE198102C (de) | ||
| DE451848C (de) | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE695403C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen |