DE2017873B2 - Blaue Diazofarbstoffe - Google Patents
Blaue DiazofarbstoffeInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Die Erfindung betrifft neue organische Verbindungen, die als Farbstoffe Für natürliche und synthetische
Polyamidfasern und Tür synthetische Polyurethanfasern geeignet sind.
Die neuen Verbindungen besitzen die allgemeine Formel
N=N
-N=N
SO3M
in der M = —H, -Na, — K
— H, — CH3 oder — OCH3 ist.
— H, — CH3 oder — OCH3 ist.
oder -NH4; R1 = — H, -CH3, -OCH3 oder -Cl und R2 =
Diese Verbindungen werden erhalten, indem man Anilin, ein Toluidin, ein Anisidin oder ein Chloranilin
diazotiert, das Diazoniumsalz mit 1-Naphthylamin kuppelt, das Aminomonoazozwischenprodukt
wieder diazotiert und mit einer N-Aryl-perisäure, wie N-Phenyl-, N-o-Tolyl-, N-m-Tolyl-, N-p-Tolyl-,
N-o-Anisyl-, N-m-Anisyl- oder N-p-Anisyl-perisäure kuppelt.
40 Die neuen Verbindungen besitzen einzigartige und sehr wertvolle Eigenschaften, wenn sie als Farbstoffe
verwendet werden. Sie färben Polyamid- und Polyurethanfasern, aber auch Wolle und Seide, in lichtechten
Marineblautönen mit einer guten Naßfestigkeit. Die entstehenden Färbungen sind dadurch
gekennzeichnet, daß sie außerordentlich gleichmäßig und frei von Längsstreifen sind.
Zur Zeit im Handel erhältliche Farbstoffe, wie CI. Säureblau 113 der Formel
SO3Na
SO1Na
decken Ungleichmäßigkeiten in gewebten und gewirkten Nylonstoffen nicht gut ab, sondern sie neigen dazu, sie
zu betonen. Sie Farben auch die synthetischen elastischen Polyurethanfasern nicht gut und können aus neutralen
bis alkalischen Farbbädern nicht in dem Maße ausgezogen werden, wie es häufig erwünscht ist.
Im Vergleich zu den bekannten Farbstoffen der Formel
Im Vergleich zu den bekannten Farbstoffen der Formel
Ri
N = N
HO3S
weisen die neuen Farbstoffe mit nur einer Sulfongruppe
im Disazo-Farbstoffmolekül eine überraschende überlegene Farbfähigkeit auf, besonders beim
Färben aus neutralen und alkalischen Farbbädern. Dadurch können sehr viel gleichmäßigere Fürbungen
erreicht werden. Auch können elastische Polyurethan-N = N
SO3H
fasern mit den erfiridungsgemäßen Farbstoffen sehr
gut und gleichmäßig gefärbt werden, was mit den bekannten Verbindungen, die zwei Sulfongruppen
enthalten, nicht möglich ist. Die Eigenschaft, aus neutralen oder alkalischen Bädern auszuziehen, ist besonders
vorteilhaft Für das Färben von Teppichen,
de bei einer Färbung im Sauren die Juterückseite leicht »ausfärbt« und zu Verfärbung und Fleckigwerden
der Vorderseite führt.
Durch die erfindungsgemäOen Farbstoffe werden
die Nachteile der obenerwähnten bekannten Farbstoffe
überwunden, und sie besitzen außerdem überraschenderweise eine gute Löslichkeit in Wasser trotz
ihres hohen Molekulargewichts und dem Vorhandensein von nur einer löslichmachenden Gruppe (Sulfonsäuregruppe)
im Molekül. Diese Eigenschaft macht die Farbstoffe zur Verwendung in den zur Zeit im
Handel erhältlichen Färbe; orrichtungen geeignet.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung, wie die erfindungsgemäßen Produkte hergestellt und
angewendet werden können. Wenn in den Beispielen Teile oder Prozent angegeben sind, sind damit
Gewichtsteile und Gewichtsprozent gemeint.
9,3 Teile Anilin wurden mit Hilfe von 28 Teilen konzentrierter Salzsäure in 100 Teilen Wasser gelöst.
Es wurde Eis zugegeben und die Temperatur dadurch auf OC herabgesetet. Nun wurde eine Lösung aus
7 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser zugegeben. Anschließend ließ man eine Lösung aus 14,3 Teilen
1-Naphthylamin in 300 Teilen Wasser und 15 Teilen konzentrierter Salzsäure von 800C in die Diazolösung
einlaufen und gab gleichzeitig Eis zu, um die Temperatur auf 00C zu hallen.
Eine Lösung aus 14 Teilen Natriumhydroxid in 60 Teilen Wasse. wurde im Laufe von 30 Minuten
zugegeben, wobei der pH-Wert auf 3,5 und während
der nächsten 30 Minuten auf 9,5 stieg, Dann wurde eine 30%ige wäßrige Lösung von 7,7 Teilen Natriumnitrit
zugegeben und unmittelbar darauf 55 Teile konzentrierter Salzsäure.
Das Gemisch wurde 4 Stunden bei 10 bis 15° C mit
einem Überschuß an salpetriger Säure gerührt, wobei eine Lösung des Diazoniumsalzes entstand. Ein
geringer Überschuß an Salpetersäure wurde durch Zusatz von Sulfaminsäure zersetzt, und ejie kleine
Menge unlöslicher Substanz wurde abfiltriert.
Man Heß diese Diazoniumsalzlösung dann in eine
Lösung aus 29,9 Teilen Phenylperisäure in 400 Teilen Wasser (durch Zusatz von 6 Teilen Natriumcarbonat
gelöst), die 40 Teile Natriumacetat und flockiges Eis zur Herabsetzung der Temperatur auf 00C enthielt,
einlaufen. Das Produkt kristallisierte aus. Nachdem man über Nacht gerührt hatte, wurde der pH-Wert der
Aufschlämmung durch Zusatz von uns.eRihi 27 Teilen
Natriumhydroxid in 50%iger wäßriger Lösung auf
20. ungefähr 9 erhöht.
Das Produkt wurde abfiltriert und getrocknet. Es war ein dunkler Feststoff, der in Wasser löslich war
und Nylon, Seide, Wolle und elastische Polyurethanfasern aus neutralen bis alkalischen Bädern in gleichmäßigen
Marineblautönen färbte, die eine ausgezeichnete Lichtfestigkeit und eine gute Naßfestigkeit
besaßen. Die Naßfestigkeit konnte leicht ausgezeichnet gemacht werden, indem man die gefärbten Stoffe
mit irgendeinem von vielen Materialien Lehandclte, die üblicherweise im Handel verwendet werden, wie
z. B. Tanninsäure.
Das Produkt besaß die Formel
N = N
NH
SO3Na
SO3Na
Ein Ersatz der in diesem Beispiel verwendeten Natriumsalze durch die entsprechenden Kaliumsalze
ergab das Kaliumsalz des Farbstoffs, das in Wasser etwas geringer löslich war, aber sonst ähnliche
Eigenschaften besaß wie das Natriumsalz.
Wenn man diese Farbstoffe in wäßriger Aufschlämmung mit einem Überschuß an Mineralsäure behandelt
und anschließend filtriert und das Produkt mit saurem Wasser wäscht, erhält man die Säureform des Farbstoffs
(M = — H), die in Wasser im wesentlichen unlöslich ist.
Eine Behandlung der freien Säureform des Farbstoffs mit Ammoniak führte zu dem entsprechenden
Ammoniumsalz (M == — NH4), das ähnliche Eigenschaften
besaß wie das Natriumsalz. Ähnlich entsteht bei Behandlung der freien Säureform des Farbitoffs
mit Kaliumcarbonat das entsprechende Kaliumsalz (M = — K).
12,8 Teile m-Chloranilin in 50 Teilen Wasser und
25 Teilen konzentrierter Salzsäure wurden mit zerstoßenem Eis behandelt, um die Temperatur auf 00C
herabzusetzen, und durch Zusatz von 25 Teilen einer 4 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung
ließ man dann in eine Emulsion einlaufen, die erhalten worden war, indem man bei 80" C 14,3 Teile
I-Naphthylamin in 250 Teilen Wasser, 15 Teilen konzentrierter Salzsäure und 2 Teilen eines oberflächenaktiven
Stoffs (Dispergiermittel) löste und zerstoßenes Eis zusetzte, um die Temperatur auf 0°C
herabzusetzen.
Der pH-Wert des Gemisches wurde durch langsame Zugabe von 20 Teilen Natriumacetat, die in
50 Teilen Wasser gelöst waren, auf ungefähr 3,5 erhöht, und es wurde gerührt, bis die Kupplungsreaktion vollständig abgelaufen war.
Dann wurden 40 Teile konzentrierter Salzsäure und anschließend ungefähr 8 Teile Natriumnitrit in
25%iger wäßriger Lösung bei 10° C zugegeben. Nach 2stündigem Rünren war die Aminogruppe im wesentlicnen
vollständig diazotiert und das Diazoniumsalz als gciber Feststoff auskristallisiert. Es wurde abfiltriert
und als feuchter Brei zu einer kalten Lösung von 30 Teilen N-Phenyl-perisäure in 400 Teilen Wasser
zugegeben, die mit Hilfe von 4 Teilen Natriumhydroxid gelöst und m't 10 Teilen Natriumacetat
abgepuffert worden war. Nach Islündigem Rühren war die Kupplungsreaktion vollstär"''e. Der pH-Wert
der Aufschlämmung wurde durch Zusatz von 4 Teilen Natriumhydroxid in Lösung auf 11 erhöht, und der
entstehende Niederschlag wurde abfiltriert und getrocknet. Es war ein dunkler Feststoff, der in Wasser
löslich war. Er färbte Nylon, Seide, Wolle und elastische Polyurethanfaserti aus neutralen bis alkalischen
Bädern in gleichmäßigen marineblauen Tönen, die etwas grünlicher waren als diejenigen, die mit dem
Produkt des Beispiels I erhalten wurden, und die eine sehr gute Licht- und Naßfestigkeit besaßen.
Das Produkt besitzt die Formel
Cl
Farbstoffe, die ähnliuu Eigenschaften besitzen wie
diejenigen des Beispiels I1 wurden aus den in der
folgenden Tabelle angegebenen Zwischenprodukten hergestellt, indem man die erste Komponente diazotierte
und an l-Naphthylamin kuppelte, das Monoazozwischenprodukt
wieder diazotierte und an die dritte Komponente kuppelte.
SO,Na
Wenn die Diazoniumsalze der Aminomonoazozwischenprodukte,
die bei der Herstellung der in der Tabelle angegebenen Farbstoffe erhalten wurden, aus
der Lösung auskristallisierten, wurden sie abfiltriert und zu einer Paste verrieben, die in dem letzten
Kuppliingsschritt mit den Aryl-perisäuren, wie in
Beispiel 2 beschrieben, gekuppelt wurde.
| Beispiel Nr. |
Erste Komponente | Drille Komponente | Farbton auf Nylon |
| 3 | o-Toluidin | N- Phenyl-perisäure | Röflichmarini; |
| 4 | m-Toluidin | N-Phenyl-peri säure | Rötlich marine |
| 5 | p-Toluidin | N-Phenyl-perisäure | Rötlichmarine |
| 6 | o-Anisidin | N-Phenyl-perisäure | Rötlichmarine |
| 7 | p-Anisidin | N-Phenyl-perisäure | Rötlichmarine |
| 8 | o-Chloranilin | N-Phenyl-perisäure | Grünlichmarine |
| 9 | p-Chloranilin | N-Phenyl-perisäure | Grünlichmarine |
| 10 | Anilin | N-p-Tolyl-perisäure | Marine |
| Π | m-Chloranilin | N-p-Tolyl-perisäure | Grünlichmarine |
| 12 | Anilin | N-m-Tolyl-perisäure | Marine |
| 13 | o-Toluidin | N-m-Tolyl-peri säure | Rötlichmarine |
| 14 | m-Toluidin | N-m-Tolyl-perisäure | Marine |
| Ii | p-Toluidin | N-m-Tolyl-perisäure | Marine |
| 16 | m-Chloranilin | N-m-Tolyl-perisäure | Grünlichmarine |
| 17 | Anilin | N-p-Anisyl-perisäure | Grünlichmarine |
| 18 | m-Chloranilin | N-p-Anisyl-perisäure | Grünlkhmarh.c |
| 19 | m-Toluidin | N-p-Anisyl-perisäure | Rötlichmarine |
| 20 | p-Toluidin | N-p-Anisyl-perisäure | Grünlichmarine |
| 21 . | o-Toluidin | N-p-Anisyl-perisäure | Marine |
Claims (4)
- Patentansprüche:I, Blaue Diazofarbstoffe der Formelin der M = —H, -Na, —K oder -NH4-; R1 =—H, -CH3, -OCH3 oder -Cl und R2 = — H, — CH3 oder — OCH3 ist.
- 2. Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß M ein Natriumatom ist.
- 3. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Anilin, ein Toluidin, ein Anisidin oder ein Chloranilin diazotiert, das Diazoniumsalz mit 1-Naphthylamin kuppelt, das Aminomonoazo-Zwischenprodukt wieder diazotiert und mit einer N-Aryl-perisäure, wie N-Phenyl-, N-o-Tolyl-, N-m-Tolyl-, N-p-Tolyl-, N-o-Anisyl-, N-m-Anisyl- oder N-p-Anisyl-perisäure kuppelt.
- 4. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern oder synthetischen Polyurethanfasern.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| US81609569A | 1969-04-14 | 1969-04-14 | |
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|---|---|---|---|
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-
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |