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DE2007100A1 - Biocidal pyridine compounds - Google Patents

Biocidal pyridine compounds

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Publication number
DE2007100A1
DE2007100A1 DE19702007100 DE2007100A DE2007100A1 DE 2007100 A1 DE2007100 A1 DE 2007100A1 DE 19702007100 DE19702007100 DE 19702007100 DE 2007100 A DE2007100 A DE 2007100A DE 2007100 A1 DE2007100 A1 DE 2007100A1
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DE
Germany
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deep
mol
compounds
biocidal
propylenediamine
Prior art date
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Granted
Application number
DE19702007100
Other languages
German (de)
Inventor
Eberhard Dr. 4300 Essen-Bredency Holtschmidt Ulrich Dr. 4300 Essen Hofmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
TH Goldschmidt AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by TH Goldschmidt AG filed Critical TH Goldschmidt AG
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Priority to CH1869070A priority patent/CH539635A/en
Priority to BE760979A priority patent/BE760979A/en
Priority to NO13971A priority patent/NO129382B/no
Priority to ES387795A priority patent/ES387795A1/en
Priority to NL7101802A priority patent/NL7101802A/xx
Priority to SE195271A priority patent/SE383256B/en
Priority to FR7105153A priority patent/FR2078639A5/fr
Priority to AT136871A priority patent/AT303039B/en
Priority to GB2074071A priority patent/GB1298054A/en
Publication of DE2007100A1 publication Critical patent/DE2007100A1/en
Granted legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der allgemeinen Formel I worin R ein Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen oder ein Gemisch solcher Reste, n 2 oder 3 und m 1 oder 2 ist, und deren Verwendung als Biocide.The invention relates to new compounds of the general formula I. where R is an alkyl radical having 8 to 18 carbon atoms or a mixture of such radicals, n is 2 or 3 and m is 1 or 2, and their use as biocides.

Die ausgeprägte biocide Wirksamkeit von Verbindungen der allgemeinen Formel I war nicht vorherzusehen und ist deshalb überraschend. So ist z.B. die nachstehend aufgeführte Verbindung der Formel III bakteriologisch praktisch wirkungslos, obwohl sie chemisch ähnlich aufgebaut ist wie die Verbindungen der Formel I.The pronounced biocidal activity of compounds of the general formula I could not be foreseen and is therefore surprising. For example, the compound of the formula III listed below is practically ineffective in bacteriological terms, although it has a similar chemical structure to the compounds of the formula I.

In Analogie zur aliphatischen Aminreihe, wo z.B. die Verbindungen Octylamin und N-Octyl-propylendiamin gleichermaßen schwache bakteriologische Wirksamkeit und Verbindungen, wie Dodecylamin und N-Dodecyl-propylendiamin, vergleichbar gute bakteriologische Wirksamkeit zeigen, hätte man nämlich für die Verbindungen der Formeln I und III entweder die gleiche bakteriologische Wirksamkeit oder Unwirksamkeit erwarten müssen.In analogy to the aliphatic amine series, where, for example, the compounds octylamine and N-octyl-propylenediamine show equally weak bacteriological activity and compounds such as dodecylamine and N-dodecyl-propylenediamine show comparably good bacteriological activity, one would have for the compounds of the formulas I and III expect either the same bacteriological effectiveness or ineffectiveness.

Überraschend ist weiterhin, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen I, verglichen mit oberflächenaktiven Aminen oder quaternären Ammoniumverbindungen, eine erheblich niedrigere Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute ausüben, während bei anderen Baktericiden im allgemeinen eine besonders gute Baktericidie mit besonders starker Reizwirkung gekoppelt ist.It is also surprising that the compounds I according to the invention, compared with surface-active amines or quaternary ammonium compounds, exert a considerably lower irritant effect on the skin and mucous membranes, while with other bactericides a particularly good bactericide is generally coupled with a particularly strong irritant effect.

Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen I ist schließlich darin zu sehen, dass sie ihre vorzüglichen baktericiden Eigenschaften bereits bei sauren pH-Werten, z.B. bei pH 4, entfalten, während z.B. quaternäre Ammoniumverbindungen oder Ampholytseifen erst bei pH-Werten > 7 voll wirksam sind. Obendrein sind die erfindungsgemäßen Verbindungen I weit weniger empfindlich gegen Eiweiß und anionische Detergentien als z.B. quaternäre Ammoniumverbindungen. Damit eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen ganz besonders für Anwendungen z.B. in der Getränkeindustrie, in Molkereien, in fisch- und fleischverarbeitenden Betrieben sowie in der Human- und Veterinärmedizin.Finally, a particular advantage of the compounds I according to the invention is that they develop their excellent bactericidal properties even at acidic pH values, e.g. at pH 4, while e.g. quaternary ammonium compounds or ampholyte soaps are only fully effective at pH values> 7. In addition, the compounds I according to the invention are far less sensitive to protein and anionic detergents than, for example, quaternary ammonium compounds. The compounds according to the invention are therefore very particularly suitable for applications, for example, in the beverage industry, in dairies, in fish and meat processing plants and in human and veterinary medicine.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt vorzugsweise durch Umsetzung von 2,6-Dichlorpyridin mit 1 bis 4 Mol eines Amins der allgemeinen Formel II wobei n, m und R die oben angegebene Bedeutung haben, bei Temperaturen von 100 bis 180°C in Gegenwart eines Säureakzeptors. Die Verwendung von Lösungsmitteln, wie Äthylglykol, Dioxan, Propylenglykol, bei der Reaktion ist möglich, meist aber nicht erforderlich.The compounds according to the invention are preferably prepared by reacting 2,6-dichloropyridine with 1 to 4 mol of an amine of the general formula II where n, m and R have the meaning given above, at temperatures from 100 to 180 ° C. in the presence of an acid acceptor. The use of solvents such as ethyl glycol, dioxane, propylene glycol, in the reaction is possible, but usually not necessary.

Als Amine gemäß Formel II kommen in Frage: N-Octyl-propylendiamin, D-Decyl-propylendiamin, N-Dodecyl-propylendiamin, N-Tetradecylpropylendiamin, N-Hexadecylpropylendiamin,Suitable amines according to formula II are: N-octyl-propylenediamine, D-decyl-propylenediamine, N-dodecyl-propylenediamine, N-tetradecylpropylenediamine, N-hexadecylpropylenediamine,

N-Ocatadecylpropylendiamin, N-Ocatadecenylpropylendiamin, N-Octyl-diäthylentriamin, N-Decyldiäthylentriamin, N-Dodecyl-diäthylentriamin, N-Tetradecyl-diäthylentriamin, N-Hexadecyl-diäthylentriamin, N-Octadecyldiäthylentriamin und N-Octadecenyl-diäthylentriamin. Besonders wirtschaftlich sind Gemische obiger Amine, z.B. N-Kokosalkylpropylendiamin oder -diäthylentriamin, deren Alkylrest also von einer Kokosfettsäure stammt, oder solche Amine, deren Alkylrest sich von Produkten der Oxosynthese ableitet.N-Ocatadecylpropylenediamine, N-Ocatadecenylpropylenediamine, N-octyl-diethylenetriamine, N-decyldiethylenetriamine, N-dodecyl-diethylenetriamine, N-tetradecyl-diethylenetriamine, N-hexadecylenediethylenetriamine and N-octadecylenediethylenetriamine, N-octadecylenediamine, N-octadecylenediamine Mixtures of the above amines, e.g. N-cocoalkylpropylenediamine or diethylenetriamine, whose alkyl radical is derived from a coconut fatty acid, or those amines whose alkyl radical is derived from products of the oxo synthesis, are particularly economical.

Als Säureakzeptoren eignen sich z.B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Natriumbicarbonat bzw. die im Überschuß vorhandenen Amine gemäß Formel II.Suitable acid acceptors are, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate and sodium bicarbonate or the amines according to formula II present in excess.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I werden vorzugsweise in Form ihrer Salze verwendet, z.B. als Acetate, Lactate, Tartrate, Gluconate, Citrate, Hydrochloride, Phosphate und Nitrate. Diese Salze sind wasserlöslich oder wasserdispergierbar. Außerdem lösen sie sich in Lösungsmitteln, wie Methanol, Äthanol, Methylglykol, Äthylglykol, Äthylenglykol, Propylenglykol (1.2), Glycerin und Eisessig.The compounds of the formula I according to the invention are preferably used in the form of their salts, for example as acetates, lactates, tartrates, gluconates, citrates, hydrochlorides, phosphates and nitrates. These salts are water soluble or water dispersible. They also dissolve in solvents such as methanol, ethanol, methyl glycol, ethyl glycol, ethylene glycol, propylene glycol (1.2), glycerine and glacial acetic acid.

Biocide Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können zusätzlich nichtionogene Tenside, wie die Äthoxylierungsprodukte von Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Nonylphenol, Isooctylphenol und Fettsäureglyceriden, sowie die Mischpolymerisate von Äthylenoxid und Propylenoxid enthalten. Diese Zubereitungen können von flüssiger, fester oder pastöser Konsistenz sein und zusätzlich Verdickungsmittel, wie Methyl-, Hydroxyäthyl- und Carboxymethylcellulose, Polyarcrylsäure und deren Derivate, Polyvinylakohol sowie Polyvinylpyrrolidon, indifferente Füllstoffe, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid, Zinksulfid, Titandioxid, sowie Harnstoff, Rohrzucker und Cellulose und schließlich auch Farbstoffe und Riechstoffe enthalten.Biocidal preparations with an effective content of compounds of the formula I according to the invention can additionally contain nonionic surfactants, such as the ethoxylation products of lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, nonylphenol, isooctylphenol and fatty acid glycerides, as well as the copolymers of ethylene oxide and propylene oxide. These preparations can be of a liquid, solid or pasty consistency and additionally thickeners such as methyl, hydroxyethyl and carboxymethyl cellulose, polyacrylic acid and its derivatives, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone, indifferent fillers such as highly disperse silica, aluminum oxide, zinc sulfide, titanium dioxide and urea and cellulose and finally also dyes and fragrances.

In den folgenden Beispielen wird die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen und ihrer Zubereitungen näher erläutert:The preparation of the compounds according to the invention and their preparations are explained in more detail in the following examples:

Beispiel 1example 1

Herstellung von Production of

In einen 1 l-Vierhalskolben mit Rührer, Rückflusskühler und Thermometer werden 2 Mol N-Octyl-propylendiamin (373 g), 1 Mol 2,6-Dichlorpyridin (148 g), 1,5 Mol NaOH und 5 ml Wasser eingebracht. Der Kolbeninhalt wird sodann unter Rühren für 3 Stunden auf 130 bis 140°C erhitzt. Danach wird die organische flüssige Phase heiß vom anorganischen Bodenkörper dekantiert und im Vakuum nicht umgesetztes N-Propylendiamin abdestilliert. Der Destillationsrückstand, der das erfindungsgemäße Reaktionsprodukt in roher Form enthält, wird nunmehr einer sogenannten Molekulardestillation unterworfen. Dabei werden 235 g Reinprodukt, welche bei einer Heizbadtemperatur von 120 bis 125°C und 0,1 mm Hg übergehen, erhalten.2 mol of N-octylpropylenediamine (373 g), 1 mol of 2,6-dichloropyridine (148 g), 1.5 mol of NaOH and 5 ml of water are introduced into a 1 l four-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser and thermometer. The contents of the flask are then heated to 130 to 140 ° C. for 3 hours while stirring. The organic liquid phase is then decanted from the inorganic sediment while hot and unreacted N-propylenediamine is distilled off in vacuo. The distillation residue, which contains the reaction product according to the invention in crude form, is now subjected to what is known as molecular distillation. This gives 235 g of pure product, which pass over at a heating bath temperature of 120 to 125 ° C. and 0.1 mm Hg.

ElementaranalyseElemental analysis

Berechnet für C[tief]16H[tief]28N[tief]3Cl (297,9): Gefunden:Calculated for C [deep] 16H [deep] 28N [deep] 3Cl (297.9): Found:

C : 64,5 % C : 64,6 % H : 9,5 % H : 9,6 % N : 14,1 % N : 14,2 % Cl: 11,9 % Cl: 11,9 %C: 64.5% C: 64.6% H: 9.5% H: 9.6% N: 14.1% N: 14.2% Cl: 11.9% Cl: 11.9%

100 g 100 g

200 ml Essigsäure, 100 ml n-Propanol, 20 g Na-acetat und 580 ml H[tief]2O werden unter Rühren und Erwärmen auf etwa 40°C homogenisiert, wobei eine klare gelbe Lösung resultiert, die beliebig wasserverdünnbar ist.200 ml of acetic acid, 100 ml of n-propanol, 20 g of sodium acetate and 580 ml of H [deep] 2O are homogenized with stirring and heating to about 40 ° C., resulting in a clear yellow solution that can be diluted with water.

Beispiel 2Example 2

Herstellung von Production of

1 Mol 2,6-Dichlorpyridin (148 g), 3 Mol N-Octyl-diäthylentriamin (646 g), 1,5 Mol NaOH (60 g) und 10 ml H[tief]2O werden in einen 4-Halskolben mit Rührer, Rückflusskühler und Thermometer eingebracht. Das Gemisch wird sodann 3 Stunden auf 130°C erhitzt. Danach wird die organische Phase heiß vom festen anorganischen Rückstand dekantiert und nicht umgesetztes N-Octyl-diäthylentriamin weitgehend im Vakuum abdestilliert. Der Destillationsrückstand, der im wesentlichen das erfindungsgemäße Reaktionsprodukt der oben aufgeführten Formel enthält, wird nunmehr mittels einer sogenannten Molekulardestillationsapparatur gereinigt. Bei Heizbadtemperaturen von 120 bis 140°C und Drucken von 0,1 bis 0,5 mm Hg gehen 240 g analysenreines Produkt über.1 mol of 2,6-dichloropyridine (148 g), 3 mol of N-octyl-diethylenetriamine (646 g), 1.5 mol of NaOH (60 g) and 10 ml of H [deep] 2O are placed in a 4-necked flask with a stirrer, Introduced reflux condenser and thermometer. The mixture is then heated to 130 ° C. for 3 hours. The organic phase is then decanted from the solid inorganic residue while hot and unreacted N-octyldiethylenetriamine is largely distilled off in vacuo. The distillation residue, which essentially contains the reaction product according to the invention of the formula given above, is now purified by means of what is known as a molecular distillation apparatus. At heating bath temperatures of 120 to 140 ° C and pressures of 0.1 to 0.5 mm Hg, 240 g of analytically pure product pass over.

ElementaranalyseElemental analysis

Berechnet für C[tief]17H[tief]31N[tief]4Cl (326,9): Gefunden:Calculated for C [deep] 17H [deep] 31N [deep] 4Cl (326.9): Found:

C : 62,5 % C : 62,8 % H : 9,6 % H : 9,7 % N : 17,1 % N : 17,3 % Cl: 10,8 % Cl: 10,5 %C: 62.5% C: 62.8% H: 9.6% H: 9.7% N: 17.1% N: 17.3% Cl: 10.8% Cl: 10.5%

Beispiel 3Example 3

Herstellung von Production of

1 Mol 2,6-Dichlorpyridin (148 g), 1,2 Mol N-Lauryl-propylendiamin, 1,1 Mol NaOH (60 g) und 5 ml H[tief]2O werden in einen 4-Halskolben mit Rührer, Rückflusskühler und Thermometer eingebracht. Nach zu Beispiel 1 analoger Reaktion und Aufarbeitung werden durch Molekulardestillation 230 g des analysenreinen erfindungsgemäßen Produktes obiger Formel erhalten, welche bei Heizbadtemperaturen von 140 bis 160°C und Drucken von 5 mal 10[hoch]-2 bis 5 mal 10[hoch]-1 mm Hg übergehen.1 mol of 2,6-dichloropyridine (148 g), 1.2 mol of N-lauryl-propylenediamine, 1.1 mol of NaOH (60 g) and 5 ml of H [deep] 2O are in a 4-necked flask with a stirrer, reflux condenser and Thermometer introduced. After a reaction and work-up analogous to Example 1, 230 g of the analytically pure product according to the invention of the above formula are obtained by molecular distillation, which at heating bath temperatures of 140 to 160 ° C and pressures of 5 times 10 [high] -2 to 5 times 10 [high] -1 mm Hg.

ElementaranalyseElemental analysis

Berechnet für C[tief]20H[tief]36N[tief]3Cl (353,4): Gefunden:Calculated for C [deep] 20H [deep] 36N [deep] 3Cl (353.4): Found:

C : 67,9 % C : 68,1 % H : 10,2 % H : 10,5 % N : 11,9 % N : 11,7 % Cl: 10,0 % Cl: 9,8 %C: 67.9% C: 68.1% H: 10.2% H: 10.5% N: 11.9% N: 11.7% Cl: 10.0% Cl: 9.8%

Beispiel 4Example 4

Herstellung von Production of

1 Mol 2,6-Dichlorpyridin (148 g), 2 Mol N-Lauryldiäthylentriamin (543 g), 1,5 Mol NaOH und 5 ml H[tief]2O werden analog zu Beispiel 1 umgesetzt, mit dem Unterschied, dass die Reaktionstemperatur 140°C und die Reaktionszeit 5 Stunden beträgt. Durch Molekulardestillation werden bei Heizbadtemperaturen von 140 bis 160°C und Drucken von 5 mal 10[hoch]-2 bis 10[hoch]-1 mm Hg 245 g des analysenreinen erfindungsgemäßen Produktes der obigen Formel erhalten.1 mol of 2,6-dichloropyridine (148 g), 2 mol of N-lauryl diethylenetriamine (543 g), 1.5 mol of NaOH and 5 ml of H [deep] 2O are reacted analogously to Example 1, with the difference that the reaction temperature is 140 ° C and the reaction time is 5 hours. Molecular distillation gives 245 g of the analytically pure product according to the invention of the above formula at heating bath temperatures of 140 to 160 ° C. and pressures of 5 times 10 [high] -2 to 10 [high] -1 mm Hg.

ElementaranalyseElemental analysis

Berechnet für C[tief]21H[tief]39N[tief]4Cl (382,5): Gefunden:Calculated for C [deep] 21H [deep] 39N [deep] 4Cl (382.5): Found:

C : 65,9 % C : 65,7 % H : 10,2 % H : 10,4 % N : 14,6 % N : 14,3 % Cl: 9,3 % Cl: 9,5 %C: 65.9% C: 65.7% H: 10.2% H: 10.4% N: 14.6% N: 14.3% Cl: 9.3% Cl: 9.5%

10 g des obigen Produktes, 20 ml konzentrierte Essigsäure, 2 g Natriumacetat, 20 ml Äthanol und 48 ml Wasser werden unter Rühren auf ca. 50°C erwärmt, wobei eine klare Lösung entsteht, die mit Wasser beliebig mischbar ist.10 g of the above product, 20 ml of concentrated acetic acid, 2 g of sodium acetate, 20 ml of ethanol and 48 ml of water are heated to about 50 ° C. with stirring, a clear solution which can be mixed with water as required.

Beispiel 5Example 5

Herstellung von Production of

1 Mol 2,6-Dichlorpyridin, 2 Mol N-Decyl-propylendiamin, 1,5 Mol NaOH und 5 ml H[tief]2O werden analog zu Beispiel 1 umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält bei Molekulardestillation 250 g Reinprodukt, welches bei Heizbadtemperaturen von 130 bis 140°C und Drucken von 5 mal 10[hoch]-2 bis 10[hoch]-1 mm Hg übergeht.1 mol of 2,6-dichloropyridine, 2 mol of N-decyl-propylenediamine, 1.5 mol of NaOH and 5 ml of H [deep] 2O are reacted and worked up analogously to Example 1. Molecular distillation gives 250 g of pure product, which passes over at heating bath temperatures of 130 to 140 ° C. and pressures of 5 times 10 [high] -2 to 10 [high] -1 mm Hg.

ElementaranalyseElemental analysis

Berechnet für C[tief]18H[tief]32N[tief]3Cl (326): Gefunden:Calculated for C [deep] 18H [deep] 32N [deep] 3Cl (326): Found:

C : 66,4 % C : 66,2 % H : 9,8 % H: 10,1 % N : 12,9 % N : 12,7 % Cl: 10,9 % Cl: 11,0 %C: 66.4% C: 66.2% H: 9.8% H: 10.1% N: 12.9% N: 12.7% Cl: 10.9% Cl: 11.0%

Beispiel 6Example 6

Herstellung von Production of

1 Mol 2,6-Dichlorpyridin, 2 Mol N-Oleyl-propylendiamin, 1,5 Mol NaOH und 5 ml H[tief]2O werden analog zu Beispiel 4 umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält bei Molekulardestillation, die bei Heizbadtemperaturen von 160 bis 200°C und Drucken von 5 mal 10[hoch]-2 bis 10[hoch]-1 mm Hg erfolg, 260 g Reinprodukt.1 mol of 2,6-dichloropyridine, 2 mol of N-oleyl-propylenediamine, 1.5 mol of NaOH and 5 ml of H [deep] 2O are reacted and worked up analogously to Example 4. In molecular distillation, which takes place at heating bath temperatures of 160 to 200 ° C. and pressures of 5 times 10 [high] -2 to 10 [high] -1 mm Hg, 260 g of pure product are obtained.

ElementaranalyseElemental analysis

Berechnet für C[tief]26H[tief]46N[tief]3Cl (436): Gefunden:Calculated for C [deep] 26H [deep] 46N [deep] 3Cl (436): Found:

C : 71,6 % C : 71,8 % H : 10,6 % H : 10,9 % N : 9,6 % N : 9,3 % Cl: 8,2 % Cl: 8,4 %C: 71.6% C: 71.8% H: 10.6% H: 10.9% N: 9.6% N: 9.3% Cl: 8.2% Cl: 8.4%

Beispiel 7Example 7

Herstellung von Production of

Hierbei ist R ein Alkylradikal, welches von einer Kokosfettsäure stammt und ein Gemisch von 8 bis 18 C-Atome enthaltenden Kohlenstoffketten der folgenden gewichtsprozentualen Zusammensetzung darstellt.Here, R is an alkyl radical which originates from a coconut fatty acid and represents a mixture of carbon chains containing 8 to 18 carbon atoms and having the following composition as a percentage by weight.

C[tief]8: 0,5 % C[tief]10: 2,4 % C[tief]12: 60,5 %C [low] 8: 0.5% C [low] 10: 2.4% C [low] 12: 60.5%

C[tief]14: 29,0 % C[tief]16: 5,3 % C[tief]18: 2,3 %C [low] 14: 29.0% C [low] 16: 5.3% C [low] 18: 2.3%

1 Mol 2,6-Dichlorpyridin, 1,5 Mol N-Kokospropylendiamin, 1,5 Mol NaOH und 5 ml H[tief]2O werden analog zu Beispiel 4 umgesetzt und aufgearbeitet.1 mol of 2,6-dichloropyridine, 1.5 mol of N-cocopropylenediamine, 1.5 mol of NaOH and 5 ml of H [deep] 2O are reacted and worked up analogously to Example 4.

Aus den nachstehenden bakteriologischen Tabellen geht die vorzügliche baktericide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen hervor.The excellent bactericidal activity of the compounds according to the invention can be seen from the bacteriological tables below.

Die Bestimmung der bakteriologischen Wirksamkeit erfolgte gemäß den Richtlinien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie.The bacteriological effectiveness was determined in accordance with the guidelines of the German Society for Hygiene and Microbiology.

1. Testsubstanz: 1. Test substance:

(gemäß Beispiel 4) pH: 5 (0,1 % Wirkstoff enthaltende wässrige Lösung)(according to Example 4) pH: 5 (aqueous solution containing 0.1% active ingredient)

Teststamm Wirkstoff- Einwirkungszeit in Min. Konzentration 1 2 5 10 20 30 in %Test strain Active ingredient exposure time in minutes Concentration 1 2 5 10 20 30 in%

Staphylo- 0,1 - - - - - coccus 0,05 - - - - - aureus 0,01 - - - - - 0,005 + + - - - 0,001 + + + + - 0,0005 + + + + + Escherichia 0,1 - - - - - coli 0,05 - - - - - 0,01 - - - - - 0,005 + + - - - 0,001 + + + + + 2.Staphylo 0.1 - - - - - coccus 0.05 - - - - - aureus 0.01 - - - - - 0.005 + + - - - 0.001 + + + + - 0.0005 + + + + + Escherichia 0 , 1 - - - - - coli 0.05 - - - - - 0.01 - - - - - 0.005 + + - - - 0.001 + + + + + 2.

Testsubstanz: Test substance:

(gemäß Beispiel 7) pH: 4,5 (0,1 % Wirkstoff enthaltende wässrige Lösung)(according to Example 7) pH: 4.5 (aqueous solution containing 0.1% active ingredient)

Teststamm Wirkstoff- Einwirkungszeit in Min. konzentration 1 2 5 10 20 30 in %Test strain Active substance exposure time in minutes concentration 1 2 5 10 20 30 in%

Staphylo- 0,1 - - - - - coccus 0,05 - - - - - aureus 0,01 - - - - - 0,005 - - - - - 0,0005 - - - - - 0,0001 + + + + + Escherichia 0,1 - - - - - coli 0,05 - - - - - 0,01 - - - - - 0,005 - - - - - 0,001 + + + + - Pseudomonas 0,1 - - - - - aeruginosa 0,05 - - - - - 0,01 - - - - - 0,005 - - - - - 0,001 + + + + + 3.Staphylo 0.1 - - - - - coccus 0.05 - - - - - aureus 0.01 - - - - - 0.005 - - - - - 0.0005 - - - - - 0.0001 + + + + + Escherichia 0.1 - - - - - coli 0.05 - - - - - 0.01 - - - - - 0.005 - - - - - 0.001 + + + + - Pseudomonas 0.1 - - - - - aeruginosa 0, 05 - - - - - 0.01 - - - - - 0.005 - - - - - 0.001 + + + + + 3.

Testsubstanz: Test substance:

(gemäß Beispiel 1) pH: 5 (0,1 % Wirkstoff enthaltende wässrige Lösung)(according to Example 1) pH: 5 (aqueous solution containing 0.1% active ingredient)

Teststamm Wirkstoff- Einwirkungszeit in Min. konzentration 1 2 5 10 20 30 in %Test strain Active substance exposure time in minutes concentration 1 2 5 10 20 30 in%

0,01 + + + + + +0.01 + + + + + +

Proteus 0,1 - - - - - vulgaris 0,5 + - - - - 0,01 + + + + + Escherichia 0,1 - - - - - coli 0,05 - - - - - 0,01 + + + + - 4.Proteus 0.1 - - - - - vulgaris 0.5 + - - - - 0.01 + + + + + Escherichia 0.1 - - - - - coli 0.05 - - - - - 0.01 + + + + - 4.

Baktericide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung: Bactericidal effect of the compound according to the invention:

(gemäß Beispiel 7) pH: 4 (1 % Wirkstoff enthaltende Stammlösung)(according to Example 7) pH: 4 (stock solution containing 1% active ingredient)

a) in Gegenwart von 20 % Serum b) in Gegenwart von 0,1 % Schmierseifea) in the presence of 20% serum b) in the presence of 0.1% soft soap

a) b) Teststamm Konzen- Einwirkungszeit Einwirkungszeit tration 1 2 5 10 20 30 1 2 5 10 20 30 in %a) b) test strain concentration exposure time exposure time tration 1 2 5 10 20 30 1 2 5 10 20 30 in%

aureus 0,01 + + + + + + + + + + + +aureus 0.01 + + + + + + + + + + + + +

0,01 + + + + + + + + + + + +0.01 + + + + + + + + + + + + +

0,01 + + + + + + + + + + + +0.01 + + + + + + + + + + + + +

Aus dem Folgenden ist die bakteriologische Wirksamkeit einer dem Stande der Technik entsprechenden quaternären Ammoniumverbindung in Gegenwart von Serum bzw. Schmierseife ersichtlich:The following shows the bacteriological effectiveness of a state-of-the-art quaternary ammonium compound in the presence of serum or soft soap:

5. Vergleich Bakteriologische Wirksamkeit einer handelsüblichen quaternären Ammoniumverbindung mit 40 Gew.-% Alkylgruppen mit 12, 50 Gew.-% Alkylgruppen mit 14 und 10 Gew.-% Alkylgruppen mit 16 Kohlenstoffatomen (N-Alkyl-benzyl-dimethylammoniumchlorid)5. Comparison of the bacteriological effectiveness of a commercially available quaternary ammonium compound with 40% by weight of alkyl groups with 12, 50% by weight of alkyl groups with 14 and 10% by weight of alkyl groups with 16 carbon atoms (N-alkyl-benzyl-dimethylammonium chloride)

a) in Gegenwart von 20 % Serum b) in Gegenwart von 0,1 % Schmierseifea) in the presence of 20% serum b) in the presence of 0.1% soft soap

a) b) Teststamm Konzen- Einwirkungszeit Einwirkungszeit tration 1 2 5 10 20 30 1 2 5 10 20 30 in %a) b) test strain concentration exposure time exposure time tration 1 2 5 10 20 30 1 2 5 10 20 30 in%

aureus 0,01 + + + + + + + + + + + +aureus 0.01 + + + + + + + + + + + + +

0,01 + + + + + + + + + + + +0.01 + + + + + + + + + + + + +

aeruginosa 0,05 + + + + + + + + + + + + 0,01 + + + + + + + + + + + +aeruginosa 0.05 + + + + + + + + + + + + 0.01 + + + + + + + + + + + + +

Bei Vergleich der bakteriologischen Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindung mit der den Stand der Technik repräsentierenden quaternären Ammoniumverbindung ist die Überlegenheit der ersteren und damit ihre Fortschrittlichkeit ohne weiteres ersichtlich.When comparing the bacteriological effectiveness of the compound according to the invention with the quaternary ammonium compound representing the prior art, the superiority of the former and thus its progressiveness is readily apparent.

6. Augenreiztest am Kaninchen nach Draize6. Draize eye irritation test on rabbits

(J.H. Draize und E.A. Kelley, Drug and Cosmetic Ind., 71 (1952), 36 - 37 und 118 - 120)(J.H. Draize and E.A. Kelley, Drug and Cosmetic Ind., 71 (1952), 36-37 and 118-120)

Testsubstanz: pH: 4,5 (0,5 % Wirkstoff enthaltende wäßrige Lösung)Test substance: pH: 4.5 (aqueous solution containing 0.5% active ingredient)

Kaninchen Nr. 1 2 3 4 5 MittelwertRabbit No. 1 2 3 4 5 mean

1. Tag A 2 3 2 2 2 B 2 2 2 2 2 C 2 2 2 2 2 6x2=12 7x2=14 6x2=12 6x2=12 6x2=12 12,41st day A 2 3 2 2 2 B 2 2 2 2 2 C 2 2 2 2 2 6x2 = 12 7x2 = 14 6x2 = 12 6x2 = 12 6x2 = 12 12.4

2. Tag A 2 2 2 2 2 B 1 2 2 2 1 C 1 2 1 1 1 4x2=8 6x2=12 5x2=10 5x2=10 4x2=8 9,62nd day A 2 2 2 2 2 B 1 2 2 2 1 C 1 2 1 1 1 4x2 = 8 6x2 = 12 5x2 = 10 5x2 = 10 4x2 = 8 9.6

3. Tag A 1 2 1 1 1 B 1 1 1 1 1 C 0 1 1 1 0 2x2=4 4x2=8 3x2=6 3x2=6 2x2=4 5,63rd day A 1 2 1 1 1 B 1 1 1 1 1 C 0 1 1 1 0 2x2 = 4 4x2 = 8 3x2 = 6 3x2 = 6 2x2 = 4 5.6

4. Tag A 1 1 1 1 1 B 0 1 1 1 0 C 0 0 0 0 0 1x2=2 2x2=4 2x2=4 2x2=4 1x2=2 3,24th day A 1 1 1 1 1 B 0 1 1 1 0 C 0 0 0 0 0 1x2 = 2 2x2 = 4 2x2 = 4 2x2 = 4 1x2 = 2 3.2

7. Tag A 0 0 0 0 0 B 0 0 0 0 0 C 0 0 0 0 0 07th day A 0 0 0 0 0 B 0 0 0 0 0 C 0 0 0 0 0 0

Die Reizwirkung der erfindungsgemäßen Verbindung ist auf Grund der völligen Reversibilität der Einwirkungssymptome bis zum 7. Tag als gering bis mäßig zu bezeichnen.The irritative action of the compound according to the invention can be described as slight to moderate due to the complete reversibility of the exposure symptoms up to the 7th day.

Claims (2)

1. Neue Verbindungen der allgemeinen Formel worin R ein Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen oder ein Gemisch solcher Reste, n 2 oder 3 und m 1 oder 2 ist.1. New compounds of the general formula where R is an alkyl radical having 8 to 18 carbon atoms or a mixture of such radicals, n is 2 or 3 and m is 1 or 2. 2. Verwendung der Verbindungen des Anspruchs 1 als biocide Wirkstoffe.2. Use of the compounds of claim 1 as biocidal active ingredients.
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