DE2060703A1 - Glasklare Polyamide - Google Patents
Glasklare PolyamideInfo
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Description
I Hip
FARBWERKE HOECHST AG.,vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen: HOE 70/P 271
Datum: 9. Dezember 1970 Dr.El/ch
Glasklare Polyamide
Polyamide aus aliphatischen Diaminen und aliphatischen Dicarbonsäuren sind seit Jahrzehnten bekannt. Diese Polyamide
sind in Abhängigkeit von ihrer Zusammensetzung entweder kristalline Stoffe mit hohen Schmelzpunkten oder
amorphe Stoffe mit verhältnismäßig niedrigen Einfriertemperaturen. Die kristallinen aliphatischen Polyamide
finden Verwendung zur Herstellung von Fasern und Spritzgußteilen. Die amorphen aliphatischen Polyamide finden
Verwendung im Spritzguß. Die Einfriertemperaturen dieser amorphen Polyamide sind jedoch für viele Anwendungsgebiete
zu niedrig.
Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zur Herstellung glasklarer Polyamide durch Polykondensation von Diaminen,
Dicarbonsäuren und Aminocarbonsäuren bzw. ihren Lactamen in an sich bekannter Weise und unter üblichen Bedingungen ,das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man
a) Bis-iaminoraethylJ-tricyclodecane der Formel
CH2NH2
209826/1009 BAD ORIGINAL.
und gegebenenfalls bis zu 50 Mol#, vorzugsweise bis zu
25 Mol$, bezogen auf die Gesamtmenge der Diaminkomponenten,
an aliphatischen, bis zu 20 C-Atorae, vorzugsweise h bis 10 C-Atome, enthaltenderi/'cycloaliphatischen, bis
zu 20 C-Atome, vorzugsweise 5 bis 10 C-Atome enthaltenden,
oder araliphatischen, 8 bis 20 C-Atome, vorzugsweise 8 bis 14 C-Atome enthaltenden Diaminen,
b)aliphatische gesättigte, 5 bis 20 C-Atome, vorzugsweise
5 bis 12 C-Atome enthaltende Dicarbonsäuren oder aromatische, 8 bis 20 C-Atome, vorzugsweise 8 bis 14 C-Atome enthaltende,
insbesondere einkernige, in meta-oder paraStellung Carboxylgruppen tragende Dicarbonsäuren oder
Mischungen aus zwei oder mehreren solcher aliphatischer
oder aromatischer oder aliphatischer und aromatischer
Dicarbonsäuren, und gegebenenfalls
c)0 bis 50 Gew.^, vorzugsweise 0 bis 25 Gew./6, bezogen auf
das Gesamtgewicht des Polyamids, an aliphatischen Aminocarbonsäuren mit bis zu 20 C-Atomen, vorzugsweise k bis
12 C-Atomen, insbesondere eO-Aminocarbonsäuren, oder ihren
Lactamen einsetzt«
Die Synthese des erfindungsgemäß zu verwendenden Diamine,
für dessen Herstellung hier kein Schutz beansprucht wird, erfolgt leicht durch Oxo-Reaktion des Dicyclopentadiene
mit einer nachfolgenden Aminierung des als Zwischenprodukt erhaltenen Dialdehyds. Man erhält dabei im allgemeinen: ein
Gemisch von Isomeren, da, wie sich aus der Formel unschwer ergibt, die Substitution an verschiedenen Stellungen
erfolgen kann und überdies noch Stereoisomere möglich sind. Man kann zur Polykondensation das Gemisch einsetzen
oder eine reine Form oder Mischungen verschiedener Formen.
Auch bei Copolyamiden, die neben Bis-(aminomethyl)-tricyclodecan
noch mindestens ein weiteres Diamin enthalten,
bewirkt das Bis-(aminomethyl)-tricyclodecan eine beträchtliche Erhöhung der Einfriertemperatur. Auch bei diesen
Polykondensaten macht sich «ine starke Behinderung * reduktive« 209826/1009
der Kristallisation bemerkbar; sie sind für den Einsatz
zur Herstellung von transparenten Formkörpern gut geeignet. Zur Herstellung von Copolyamiden können beispielsweise
folgende Diamine mit einkondensiert werdenι 2-Methylpentamethylendiamln, 2,2-Dimethylpentamethylendiamin,
Hexamethylendiamin, 2-Methy!hexamethylendiamin,
1,2-Bis-(aminomethyl)-cyclobutan, 1,3-Bis(aminomethyl)-cyclohexan,
1f4-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan odor m-Xylylendiamin.
Die Zusammensetzung der Diaminmischung ist so zu wählen, daß mindestens 50Mol$, vorzugsweise mindestens
75 MoI^, bezogen auf die Summe der Diaminkomponenten,
aus Bis-(aminomethyl)-tricyclodecan bestehen.
Als erfindungsgemäß zu verwendende Dicarbonsäuren seien beispielsweise genannt: Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure,
Azelainsäure, Sebacinsäure, 1,10-Decandicarbonsäure
, Cyclopentan-1,3-dicarbonsäure, Cyclohexan-1,3-dicabonsäure,
Terephthalsäure, Isophthalsäure, 2,5-Pyridindicarbonsäure,
4,^-Diphenyldicarbonsäure, 1,^-Naphthalindicarbonsäure,
1,5 Naphthalindicarbonsäure, 2,6-Naphthalindicarbonsäure.
Es können auch Mischungen dieser Dicarbonsäuren verwendet
werden. Besonders vorteilhaft werden Mischungen aus Terephthalsäure und Adipinsäure verwendet, wobei der Anteil
an Adipinsäure vorteilhaft zwischen 30 und 70 Mol$,
bezogen auf die Gesamtmenge der Dicarbonsäurekomponenten, liegt.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Polyamide können auch Aminocarbonsäuren mitverwendet werden. Es werden
vorteilhaft aliphatische ^-Aminocarbonsäuren eingesetzt. Besonders gut ist £-Aminocapronsäure geeignet. Weitere
vorteilhafte Beispiele für erfindungsgemäß einzusetzende
aliphatische Aminocarbonsäuren sind Aminopivalinsäure, 0} - Aminocaprylsäure, 6J- Aminoundecansäure
209826/1009
oder iJ-Aminododecansäure. Statt der Aminocarbonsäuren
kann man auch deren Lactame einsetzen. Man verwendot die
Aminocarbonsäure oder das Lactam in einer Menge von O bis 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise O bis 25 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gesamtgewicht des Polyamids.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Polyamide erfolgt nach den bekannten für die Darstellung von Polyhexamethyl^enadipamid
und Poly- £-caprolactam entwickelten Verfahren, Diamine, Dicarbonsäuren und gegebenenfalls Aminocarbonsäuren
bzw. deren Lactame werden, gegebenenfalls unter Zusatz von Wasser, in einen rostfreien Stahlautoklaven
gegeben. Es ist manchmal zweckmäßig, vorher aus den Diaminen und den Dicarbonsäuren die Salze herzustellen.
Die Komponenten werden unter Rühren auf etwa 200 bis 25Ο C erhitzt. Dann wird der Wasserdampf abgelassen und
die Temperatur auf etwa 26Ο bis 3OO C erhöht. Bei dieser
Temperatur wird eine Zeit lang im Stickstoffstrom gerührt.
Schließlich wird evakuiert und so lange weiterkondensiert, bis das Polyamid das gewünschte Molekulargewicht erreicht
hat.
Die erfindungsgemäßen Polyamide besitzen je nach ihrer
Zusammensetzung Einfriertemperaturen bis zu etwa 200 C
und unter den weiter unten angegebenen Bedingungen gemessene reduzierte spezifische Viskositäten von 1,0 bis 2,5dl/g,
vorzugsweise 1,5 bis 2,0 dl/g. Die aus den erfindungsgemäßen Polyamiden hergestellten Formkörper zeichnen sich
durch hohe Transparenz, gute dielektrische Eigenschaften
und gute Schlagzähigkeit aus. Die guten mechanischen Eigenschaften der Formkörper bleiben wegen der hohen Einfriertemperaturen
noch bis zu relativ hohen Temperaturen erhalten. Die erfindungsgemäßen glasklaren Polyamide eignen
sich zur Herstellung von Spritzgußartikeln, die auch im Bereich höherer Temperaturen eingesetzt werden können.
2 09826/1009 BAD ORIGINAL
In den Beispielen sind die Herstellung und die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Polyamide näher erläutert.
Die Bestimmung der reduzierten spezifischen Viskositäten erfolgte durch Messung an 1/üigen Polyamidlösungen in
Phenol/Tetrachloräthan (im Gewichtsverhältnis 6O:kO) bei
25°C. Die Einfriertemperaturen wurden durch Differentialthermoanalyse
bei einer Aufheizgeschwindigkeit von h C/Min. bestimmt.
4984 g Isophthalsäure, 583O g Bis-(aminomethyl)-tricyclodecan
und 800 ml Wasser wurden in einen Rührautoklaven aus rostfreiem Stahl gegeben. Nach Entfernen des Luft-Sauerstoffs
durch Stickstoff wurde 2 Stunden bei 240 C unter Rühren vorkondensiert, wobei sich ein Druck von
kg/cm einstellte. Dann wurde im Verlaufe von 1 Stunde der Druck auf AtmoSphärendruck gesenkt und gleichzeitig
die Temperatur auf 285 C erhöht. Bei dieser Temperatur wurde 1 Stunde im Stickstoffstrom gerührt. Darauf wurde
der Druck auf 3 mm Hg vermindert. Die Schmelze wurde Minuten bei 3 nun Hg und 285 C gerührt. Es wurde ein
glasklares Polyamid mit einer reduzierten spezifischen Viskosität von 1,72 dl/g erhalten. Die Einfriertemperatur
des Produktes lag bei 199 C.
Aus 3322 g Terephthalsäure, 2923 g Adipinsäure, 7772 g Bis-(aminomethyl)-tricyclodecan und 800 ml Wasser wurde
nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ein Polyamid hergestellt. Das erhaltene ,glasklare Polyamid hatte
eine reduzierte spezifische Viskosität von 1,74 dl/g. Die Einfriertemperatur des Produktes lag bei 153°C.
209826/1009
ORiQlNAL
Aus k9Qk g Terephthalsäure, 583O g Bis-(aminomethyl)-tricyclodecan,
2703 g £.- Capx-olactam und 800 ml Wasser wurde
nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren ein Polyamid hergestellt. Das erhaltene glasklare Polyamid
hatte eine reduzierte spezifische Viskosität von 1,70 dl/g. Die Einfrierteraperatur des Produktes lag bei 152 C.
209826/1009
Claims (2)
- - 7 -PatentansprücheHnNCH2und gegebenenfalls bis zu 50 Mol$, vorzugsweise bis zu 25 MoI^1 bezogen auf die Gesamtmenge der Diaminkomponenten, an aliphatischen,bis zu 20 C-Atome, vorzugsweise h bis 10 C-Atome, enthaltenden,rcycloaliphatisehen, bis zu 20 C-Atome, vorzugsweise 5 bis 10 C-Atome, enthaltenden oder araliphatischen, 8 bis 20 C-Atome, vorzugsweise 8 bis 1*1 C-Atome, enthaltenden Diaminen,b) ali^hatische gesättigte, 5 bis 20 C-Atome, vorzugsweise 5 bis 12 C-Atome enthaltende Dicarbonsäuren oder aromatische, 8 bis 20 C-Atome, vorzugsweise 8 bis lh C-Atome enthaltende, insbesondere einkerni ge, in meta- oder para-Stellung Carboxylgruppen tragende Dicarbonsäuren oder Mischungen aus zwei oder mehreren solcher aliphatischer oder aromatischer oder aliphatischer und aromatischer Dicarbonsäuren, und/gegebenenfallsc) 0 bis 50 Gew.5^, vorzugsweise 0 bis 25 Gew $, bezogen auf das Gesamtgewicht des Polyamidsf^Aminccarb säuren mit bis zu 20 C-Atomen, vorzugsweise h bis209826/100912 C-Atomen, insbesondere CJ- Aminocarbonsäuren oder ihren Lactamen einsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mana) Bis-(aminoinethyl)-tricyclodecane der Formelb) Terephthalsäure oder Isophthalsäure oder Mischungen aus Terephthalsäure und Isophthalsäure oder Mischungen aus Adipinsäure mit Terephthalsäure oder Isophthalsäure oder Gemischen aus Terephthalsäure und Isophthalsäure und gegebenenfallsc) ^Aminocapronsäure oder ihr Lactam einsetzt.L- /1 υ υ a
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