DE2060557A1 - Orange red azopigment - fast to light and weathering, prepd by coupli a diazotised1-amino-2,3-disubstd-anthraquinone - Google Patents
Orange red azopigment - fast to light and weathering, prepd by coupli a diazotised1-amino-2,3-disubstd-anthraquinoneInfo
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Abstract
Description
Azopigmente und Verfahren zur Herstellung dieser Pigmente Die Erfindung betrifft neue, wertvolle Pigmente der Formel in der das eine X Wasserstoff, Chlor oder Brom, das andere X Wasserstoff und Me ein Äquivalent eines Natrium-, Ammonium-, Kalium-, Calcium-, Nickel-(II)-, Mangan-II-ions oder Gemische davon bedeuten, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Pigmente.Azo pigments and processes for producing these pigments The invention relates to new, valuable pigments of the formula in which one X is hydrogen, chlorine or bromine, the other X is hydrogen and Me is an equivalent of a sodium, ammonium, potassium, calcium, nickel (II), manganese (II) ion or mixtures thereof, and a method of making these pigments.
Es wurde gefunden, daß die neuen Verbindungen der Formel in der das eine X Wasserstoff, Chlor oder Brom, das andere X Wasserstoff und Me ein Äquivalent eines Natrium-, Ammonium-, Kalium-, Calcium-, Nickel-(II)-, Mangan-(II)-ions oder Gemische davon bedeuten, wertvolle orangerote Pigmente sind.It has been found that the new compounds of the formula in which one X is hydrogen, chlorine or bromine, the other X is hydrogen and Me is an equivalent of a sodium, ammonium, potassium, calcium, nickel (II), manganese (II) ion or mixtures thereof , valuable orange-red pigments are.
Die Farb,stoffe der Formel I besitzen eine ausgezeichnete Licht- und Wetterechtheit bei gleichzeitig ausgezeichneter Migrations- und Überlackierechtheit.The dyes, substances of the formula I have excellent light and Weather fastness with excellent migration and varnishing fastness at the same time.
Die Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise durch Diazotierung von 1-Amino-anthrachinon, dessen 3- oder 4-Chlor-, bzw. Bromderivaten und anschließender Kupplung auf 2-Hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure, die als Schäffersäure bezeichnet wird, oder eines Salzes dieser Säure in schwach saurem bis schwach alkalischem Medium erhalten. Dazu wird Ublicherweise die Suspension oder Lösung, die das Diazoniumsalz und die Schäffersäure oder deren Salz enthält, durch Zugabe von Basen auf schwach sauer bis schwach alkalisch abgepuffert.The dyes are diazotized in a manner known per se of 1-amino-anthraquinone, its 3- or 4-chlorine or bromine derivatives and then Coupling to 2-hydroxy-naphthalene-6-sulfonic acid, which is referred to as shepherd's acid or a salt of this acid in a weakly acidic to weakly alkaline medium obtain. This is usually done using the suspension or solution containing the diazonium salt and which contains sheep's acid or its salt, by adding bases to weak acidic to weakly alkaline buffered.
Vorzugsweise führt man die Kupplung im Bereich von pH 6,0 bis 9 durch. Als Basen sind für diesen Zweck z. B. die Alkalihydroxide wie die des Natriums und/oder Kaliums oder eine wässrige Lösung von Ammoniak, deren Karbonate oder Hydrogenkarbonate geeignet.The coupling is preferably carried out in the pH 6.0 to 9 range. As bases for this purpose, for. B. the alkali hydroxides such as those of sodium and / or Potassium or an aqueous solution of ammonia, its carbonates or hydrogen carbonates suitable.
Führt man die Kupplung in Gegenwart von Ammonium-, Kalium-, Natrium-, Calcium-, Nickel oder Mangansalsen durch, so erhält man sofort den verlackten Farbstoff, der auch als Farblack bezeichnet wird. Man kann Jedoch auch das Ammoniumsalz des Farbstoffs herstellen und dieses in einem weiteren Arbeitsgang mit Kalium-, Natrium-, Calcium-, Nickel- oder Mangansalzen in schwach saurem bis schwach alkalischem Milieu behandeln, wobei dann die gewünschten Metallsalse des Barbstoffs anfallen.If the coupling is carried out in the presence of ammonium, potassium, sodium, Calcium, nickel or manganese salsa, you immediately get the lacquered dye, which is also known as color lacquer. However, you can also use the ammonium salt of The dye and this in a further step with potassium, sodium, Calcium, nickel or manganese salts in a weakly acidic to weakly alkaline environment treat, which then results in the desired metal salts of the dye.
Wegen seiner geringen Löslichkeit fällt das Pigment häufig in einer sehr fein verteilten und deshalb nur schlecht filtrierbaren Form an. Um das Pigment in einer leicht filtrierbaren Form zu erhalten, ist es vorteilhaft, die Pigmentsuspension einige Zeit zu erhitzen. Anschließend saugt man ab und wäscht das Pigment mit Wasser.Because of its poor solubility, the pigment often falls in one very finely distributed and therefore difficult to filter form. To the pigment in an easily filterable form, it is advantageous to obtain the pigment suspension some time to heat. It is then filtered off with suction and the pigment is washed with water.
Eine für die Verwendung als Pigment besonders geeignete Form des Farbstoffs erhält man, wenn man das Rohpigment in einem weiteren Arbeitsgang, beispielsweise in einem Ldsungsmittel, wie N-Methylpyrrolidon, Glykol, vorzugsweise Dimethylformamid oder Glykolmonomethyläther, oder in Wasser oder Gemischen davon bei Temperaturen von 100 bis 160 °G nachbehandelt, wobei man größere Kristallteilohen erhält. Verwendet man als Lösungsmittel Wasser, so arbeitet man zweckmäßigerweise in einem geschlossenen Kessel bei Temperaturen von etwa 110 bis 150 OC, wobei sich ein Druck von ungefähr 5 bis 10 atü einstellt.A form of the dye particularly suitable for use as a pigment is obtained when the crude pigment is used in a further operation, for example in a solvent such as N-methylpyrrolidone, glycol, preferably dimethylformamide or glycol monomethyl ether, or in water or mixtures thereof at temperatures post-treated from 100 to 160 ° G, whereby larger crystal parts are obtained. Used one as Solvent water, the procedure is expedient in a closed vessel at temperatures of about 110 to 150 OC, whereby sets a pressure of about 5 to 10 atmospheres.
Die so hergestellten orangeroten Pigmente zeigen ausgezeichnete Licht- und Wetterechtheit und ausgezeichnete Migrations-und uberlackiereehtheit.The orange-red pigments produced in this way show excellent light and weather resistance and excellent migration and paint resistance.
Sie können zur Herstellung von Druckfarben für den Buch- und Offsetdruck, zur Herstellung von Farben für' den Außenanstrich, zum Färben von Lacken wie z. B. Melamin- oder Polyesterlacken, sowie zum Einfärben von Kunststoffen, wie Polyvin@lchlorid, Styrolpolymerisaten und Polyäthylen verwendet werden.You can use for the production of printing inks for letterpress and offset printing, for the production of paints for 'exterior painting, for coloring paints such as B. melamine or polyester lacquers, as well as for coloring plastics, such as polyvinyl chloride, Styrene polymers and polyethylene are used.
Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.The parts and percentages given below relate to on weight.
Beispiel 1 a) Herstellung des Kaliumfarblacks. Example 1 a) Production of the potassium lake.
223 Teile 1-Aminoanthrachinon werden in 1250 Teilen 100 -iger Schwefelsäure gelöst und in eine Mischung aus 4000 Teilen Wasser und 115 Teilen Natriumnitrit bei 0 bis 5 °C eingerührt. Nach etwa zwei Stunden gibt man die entstandei DiazoniwJmsalzsu3pension in eine Aufschlämmung von 260 Teilen Schäffersäure (Natriumsalz) in 4000 Teilen Wasser. 223 parts of 1-aminoanthraquinone are dissolved in 1250 parts of 100% sulfuric acid and dissolved in a mixture of 4000 parts of water and 115 parts of sodium nitrite stirred in at 0 to 5 ° C. After about two hours, the resulting diazonium salt solution is given into a slurry of 260 parts of schäffers acid (sodium salt) in 4000 parts Water.
Anschließend wird so lange 50 sige Kalilauge langsam zugetropft, bis sich ein bleibender pH-Wert von 8 bis 8,5 eingestellt hat. Temperatur O bis 40 °C. Dann wird mit Eisessig auf pH 4 eingestellt und die Suspension drei Stunden zum Sieden erhitzt. Das Pigment wird abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. b) Nachbehandlung mit einem organischen Lösungsmittel: Das wasserfechte Nutschgut des Kaliumfarblacks wird in 4000 Teile Dimethylformamid gegeben. Die Suspension wird erwärmt und bis zum Erreichen einer Siedetemperatur von 150 bis 155 O Wasser abdestilliert. Bei dieser Temperatur wird dann noch drei bis fünf Stunden weiter gerührt. Das Pigment wird anschließend abgesaugt, mit 5 %iger Kaliumchloridlösung gewaschen und dann getrocknet. Man erhält 470 Teile eines orangefarbenen Pigmentpulvers. Then 50% potassium hydroxide solution is slowly added dropwise until until a permanent pH value of 8 to 8.5 has been established. Temperature 0 to 40 ° C. The pH is then adjusted to 4 with glacial acetic acid and the suspension for three hours heated to boiling. The pigment is filtered off with suction and washed neutral with water. b) Post-treatment with an organic solvent: The water-proof filter material the potassium lake is added to 4000 parts of dimethylformamide. The suspension is heated and until a boiling temperature of 150 to 155 O water is reached distilled off. At this temperature will then be three to five Stirred for hours. The pigment is then suctioned off with a 5% potassium chloride solution washed and then dried. 470 parts of an orange pigment powder are obtained.
Die Elementaranalyse ergab folgende Zusammensetzung C C H O N S K 58,0 2,5 19,4 5,6 6,5 8,0 für C24H1306N2SK berechnet 58,1 2,6 19,3 5,7 6,5 7,8 Beispiel 2 Herstellung des Ammoniumfarblacks. Elemental analysis gave the following composition: C C H O N S K 58.0 2.5 19.4 5.6 6.5 8.0 for C24H1306N2SK calculated 58.1 2.6 19.3 5.7 6.5 7.8 Example 2 Manufacture of the ammonium lake.
Der Ammoniumfarblack wird wie im Beispiel 1 hergestellt, jedoch wird anstelle von Kalilauge 23 %ige Ammoniaklösung zum Abpuffern bei der Kupplungsreaktion verwendet.The ammonium paint is produced as in Example 1, but is instead of potassium hydroxide solution, 23% ammonia solution for buffering during the coupling reaction used.
Nach der Aufarbeitung erhält man 375 Teile eines orangeroten Pigmentpulvers.After working up, 375 parts of an orange-red pigment powder are obtained.
Beispiel 3 Herstellung des Natriumfarblacks. Example 3 Preparation of the sodium color lake.
Die Herstellung erfolgt nach den Angaben des Beispiels 1, jedoch wird anstelle von Kalilauge 50 %ige Natronlauge verwendet. Man erhält nach der Aufarbeitung 398 Teile eines orangeroten Pulvers.Production takes place according to the information in Example 1, however instead of potassium hydroxide solution, 50% sodium hydroxide solution is used. After working up, one obtains 398 parts of an orange-red powder.
Beispiel 4 Herstellung des Mangan-(II)-farblackes. Example 4 Production of the manganese (II) colored lake.
223 Teile 1-Aminoanthrachinon werden in 1250 Teilen 100 zeiger Schwefelsäure gelöst und in eine Mischung aus 4000 Teilen Wasser und 115 Teilen Natriumnitrit bei 0 bis 5 °C eingerührt. Nach ungefähr 2 Stunden gibt man die entstandene Diazoniumsalzsuspension zu einer Suspension von 260 Teilen Schaffersaure (Natriumsalz) in 4000 Teilen Wasser. Nach der Zugabe von 230 Teilen IOanan-(lI)-sulfat-tetrahydrat in 500 Teilen Wasser tropft man solange 23 %ige wässrige Ammoniaklösung zu bis sieh ein bleibender pH-We@t von 7 bis 8 eingestellt hat. Temperatur O bis 40 0. Die Suspension wird dann mit Eisessig auf pH 4 eingestellt und dann 3 Stunden zum Sieden erhitzt Das Pigment wird abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.223 parts of 1-aminoanthraquinone are 100 pointers sulfuric acid in 1250 parts and dissolved in a mixture of 4000 parts of water and 115 parts of sodium nitrite stirred in at 0 to 5 ° C. After about 2 hours, the resulting diazonium salt suspension is added to a suspension of 260 parts of Schaffersaure (sodium salt) in 4000 parts of water. After the addition of 230 parts of 10anane (III) sulfate tetrahydrate in 500 parts of water 23% aqueous ammonia solution is added dropwise until the pH remains constant from 7 to 8. Temperature 0 to 40 0. The suspension is then with Glacial acetic acid adjusted to pH 4 and then heated to boiling for 3 hours. The pigment is suctioned off and washed neutral with water.
Das Preßgut des Mangan-(II)-farblackes wird dann wie im Beispiel 1 b) beschrieben mit Dimethylformamid nachbehandelt.The pressed material of the manganese (II) color varnish is then as in Example 1 b) described post-treated with dimethylformamide.
Nach der Aufarbeitung und dem Trocknen erhält man 376 Teile eines orangefarbenen Pigmentpulvers.After working up and drying, 376 parts of a are obtained orange pigment powder.
Beispiel 5 Herstellung des Nickel-(II)-farblackes. Example 5 Production of the nickel (II) colored lacquer.
Die Herstellung erfolgt nach den Angaben des Beispiels 4,Jedoch wird anstelle des Mangan-(II)-sulfats 250 Teile Nickel-(11)-sulfat-heptahydrat vor der Kupplung zugesetzt. Die Reak--tionsmischung wird auf einen pH-Wert von 8 bis 8,5 abgepuffert.Production is carried out according to the information in Example 4, however instead of manganese (II) sulfate 250 parts of nickel (11) sulfate heptahydrate before Coupling added. The reaction mixture is adjusted to a pH of 8 to 8.5 buffered.
Man erhält 350 Teile eines roten Pigmentpulvers.350 parts of a red pigment powder are obtained.
Beispiel 6 Herstellung des Calciumfarblackes. Example 6 Production of the calcium color lake.
Nach den Angaben des Beispiels 2 wird zunächst der Ammoniumfarblack hergestellt, der als feuchter Preßkuchen in 7500 Teilen Wasser suspendiert wird. Nach der Zugabe von 130 Teilen Calciumchlorid wird die Suspension auf einen pH-Wert zwischen 8,0 und 8,5 eingestellt und die Mischung dann 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Dabei wird der pH-Wert in der Suspension durch Zutropfen von 10 iger Natriumacetatlösung zwischen 8,0 und 8,5 gehalten.According to the information in Example 2, the ammonium paint is first used produced, which is suspended as a moist press cake in 7500 parts of water. After the addition of 130 parts of calcium chloride, the suspension is brought to pH set between 8.0 and 8.5 and then reflux the mixture for 2 hours heated to boiling. The pH value in the suspension is adjusted by adding dropwise 10% sodium acetate solution kept between 8.0 and 8.5.
Der erhaltene Calciumfarblack wird aufgearbeitet. Nach dem Trocknen erhält man 400 Teile eines orangefarbenen Pigmentpulvers.The calcium color lake obtained is worked up. After drying 400 parts of an orange pigment powder are obtained.
Beispiel 7 Verwendet man anstelle von 223 Teilen 1-Aminoanthrachinon 258 Teile 4-Chlor-1-aminoanthrachinon und verfährt sonst wie im Beispiel 1 angegeben, erhält man nach der Aufarbeitung und dem Trocknen 440 Teile eines orangefarbenen Pigments. Example 7 1-Aminoanthraquinone is used instead of 223 parts 258 parts of 4-chloro-1-aminoanthraquinone and otherwise proceed as indicated in Example 1, after working up and drying, 440 parts of an orange color are obtained Pigments.
Beispiel 8 Verwendet man im Beispiel 1 anstelle von 223 Teilenl-Aminoanthraehinon 258 Teile 3-Chlor-1-aminoanthrachinon, erhält man naeh der Aufarbeitung und dem Trocknen 430 Teile eines orangefartenen Pigments. Example 8 In Example 1, 1-aminoanthraehinone is used instead of 223 parts 258 parts of 3-chloro-1-aminoanthraquinone are obtained after the work-up and the Drying 430 parts of an orange pigment.
Beispiel 9 Anwendung: a) Druckfarbe Firnisdruckfarbe für den Buch- und Offsetdruck 20 Teile des Pigments aus Beispiel 1 und 80 Teile eines Buch- bzw. Offsetfirnis werden auf einem Dreiwalzenstuhl angerieben (dispergiert). Example 9 Application: a) Printing ink Varnish printing ink for book and offset printing 20 parts of the pigment from Example 1 and 80 parts of a book or Offset varnishes are rubbed (dispersed) on a three-roller mill.
Durch Verdrucken erhält man einen brillant orange gefärbten Druck, der ausgezeichnete Licht- und Überlackierechtheiten aufweist. b) Lack: Einbrennlack auf der Basis Alkyd-Melaminharzlack (1) Vollton: 5 Teile des Pigments aus Beispiel 1 und 95 Teile einer Einbrennlackmischung aus 70 % Kokosaldehvdharz (auf Basis von Kokosöl, 60 sig in Xylol) und 30 % Melaminharzlösung (ca. 55 %ig in Butanol/Xylol) (= 100 Teile Volltonlack) worden in einem Attritor angerieben. Die Lackierung wird ungefähr 30 Minuten bei 120 0C eingebrannt.Printing results in a brilliant orange colored print, which has excellent light and varnish fastness. b) Lacquer: stoving lacquer based on alkyd melamine resin lacquer (1) full shade: 5 parts of the pigment from the example 1 and 95 parts of a stove-enamel mixture made of 70% coconut aldehyde resin (based on Coconut oil, 60% in xylene) and 30% melamine resin solution (approx. 55% in butanol / xylene) (= 100 parts full-tone varnish) was rubbed in an attritor. The paint job will Burned in for about 30 minutes at 120 ° C.
(2) Weißaufhellung: 2 Teile des oben beschriebenen Volltonlackes und 20 Teile ein.e Weißlackes aus 20 « Titandioxid vol lutiltyp und 80 % der oben beschriebenen Einbrennlackmischung werden homogen gemischt und eine Probelackierung bei 120 o, ungefähr 30 Minuten eingebrannt.(2) Whitening: 2 parts of the full-tone varnish described above and 20 parts of a white lacquer made of 20% titanium dioxide vol lutiltyp and 80% of the above Baked enamel mixes are mixed homogeneously and a test coat at 120 o, Branded for about 30 minutes.
In beiden Fällen erhält man eine brillante orangefarbene Lackierung, die eine ausgezeichnete Licht- und oberspritzechtheit aufweist. c) Kunststoff-Färbung in Weicholyvinylcb1orid (Weich-PVC) (1) transparent 0,05 Teile des Pigmentes aus Beispiel 1 und 50 Teile einer Weich-PVC-Mischung aus 65 Teilen Polyvinylchlorid-Pulver, 35 Teilen eines Weichmachers auf der Basis Phthalsäure und C6 bis C8 Alkoholen und 2 Teilen eines Stabilisators, werden auf einem geheiztsn Mischwalzwerk homogen verteilt.In both cases you get a brilliant orange paint, which has excellent light and overspray fastness. c) plastic coloring in soft polyvinyl chloride (soft PVC) (1) transparent 0.05 parts of the pigment Example 1 and 50 parts of a soft PVC mixture of 65 parts of polyvinyl chloride powder, 35 parts of a plasticizer based on phthalic acid and C6 to C8 alcohols and 2 parts of a stabilizer are distributed homogeneously on a heated mixing roller mill.
Man erhält brillante orange Färbungen, die ausgezeichnete Licht- und Migrationsechtheiten aufweisen.Brilliant orange colorations are obtained, which are excellent in light and light Have migration authenticity.
(2) deckend (1 : 10) Auf einem geheizten Walzenstuhl wird eine Mischung aus 0,25 Teilen des Pigmentes aus Beispiel 1, 2,5 Teile Titandioxid vom Rutiltyp in 50 Teile der oben beschriebenen Weich-PVC-Mischung homogen eingearbeitet und dispergiert Man erhält ein brillant orange gefärbtes Weich-PVC, dessen Färbung ausgezeichnete Licht- und Migrationsechtheiten zeigt Verwendet man anstelle des Pigmentes aus Beispiel 1, die nach den Beispielen 2 bis 8 erhaltenen Pigmente, so erhält man im Farbton ähnliche Färbungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften.(2) opaque (1:10) A mixture is made on a heated roller mill from 0.25 parts of the pigment from Example 1, 2.5 parts of rutile-type titanium dioxide incorporated homogeneously into 50 parts of the soft PVC mixture described above and dispersed A brilliant orange colored soft PVC, the coloring of which is excellent, is obtained Light fastness and migration fastness are shown. It is used instead of the pigment from the example 1, the pigments obtained according to Examples 2 to 8, are obtained in color similar dyeings with similar fastness properties.
Claims (6)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702060557 DE2060557A1 (en) | 1970-12-09 | 1970-12-09 | Orange red azopigment - fast to light and weathering, prepd by coupli a diazotised1-amino-2,3-disubstd-anthraquinone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE19702060557 DE2060557A1 (en) | 1970-12-09 | 1970-12-09 | Orange red azopigment - fast to light and weathering, prepd by coupli a diazotised1-amino-2,3-disubstd-anthraquinone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2060557A1 true DE2060557A1 (en) | 1972-06-22 |
Family
ID=5790434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19702060557 Pending DE2060557A1 (en) | 1970-12-09 | 1970-12-09 | Orange red azopigment - fast to light and weathering, prepd by coupli a diazotised1-amino-2,3-disubstd-anthraquinone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2060557A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0010669A1 (en) * | 1978-10-17 | 1980-05-14 | BASF Aktiengesellschaft | Process for dyeing thermoplastic polymer and master batches of pigments or dyestuffs used in this process |
| JP2012194365A (en) * | 2011-03-16 | 2012-10-11 | Nitto Denko Corp | Polarizing film, coating liquid, and image display device |
-
1970
- 1970-12-09 DE DE19702060557 patent/DE2060557A1/en active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0010669A1 (en) * | 1978-10-17 | 1980-05-14 | BASF Aktiengesellschaft | Process for dyeing thermoplastic polymer and master batches of pigments or dyestuffs used in this process |
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