DE193970C - - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- M 193970 KLASSE 22 e. GRUPPE

in BASEL.

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(vgl. Wichelhaus, B. B. 26, 2547 sowie französisches Patent 326168 nebst Zusatz vom 25. August 1903) aus alkalischer Küpe ungeheizte Baumwolle in lebhaften grünen Nuancen anfärbt. Infolge der geringen Waschechtheit und noch schlechteren Chlorechtheit dieser Färbungen besitzt jedoch der ß-Naphtindigo kein färberisches Interesse.

Es wurde nun gefunden, daß sich, ähnlich wie beim Indigo sowie bei den Farbstoffen der Thioindigorotgruppe, die tinktoriellen Eigenschaften des ß-Naphtindigos wesentlich verbessern lassen durch Einführung von Halogen in das Farbstoffmolekül. Jedoch kann dies nicht wie bei erstgenannten Farbstoffen durch direkte Behandlung von ß-Naphtindigo mit Halogen, z. B. Brom bewerkstelligt werden, weil unter solchen Umständen der Farbstoff vollkommen zerstört wird. Dagegen gelingt die Einführung von Halogen in der Weise, daß man zunächst β - Naphtisatin

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am zweckmäßigsten in Gegenwart eines indifferenten Lösungs- oder Verdünnungsmittels der Einwirkung von Halogen oder halogenabgebenden Substanzen aussetzt und hierauf die entstandenen Halogenderivate des ß-Naphtisatins, event, nach deren Überführung in die entsprechenden Chloride, mit reduzierenden Agenzien, insbesonders Jodwasserstoffsäure behandelt. Man erhält so halogensubstituierte ß-Naphtindigofarbstoffe, welche im Gegensatz zum ß-Naphtindigo äußerst wertvolle Produkte darstellen, da sie aus alkalischer Küpe ungeheizte Baumwolle in lebhaften grünen Tönen von vorzüglicher W'asch- und Chlorechtheit anzufärben vermögen.

Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert:

Beispiel I.

10 Teile ß-Naphtisatin, 50 Teile Eisessig und 30 bis 33 Teile Brom werden während etwa 172 bis 2 Stunden am Rückflußkühler im Ölbad zum Sieden erhitzt, wobei starke Bromwasserstoffentwicklung erfolgt; beim Erkalten scheidet sich das Bromierungsprodukt in sehr guten Ausbeuten in Form rotbraun

gefärbter Kriställchen ab, welche filtriert, mit Eisessig gewaschen und getrocknet werden.

Behufs Überführung dieses Produktes in

ein Bromderivat des ß-Naphtindigos verfährt man z. B. wie folgt:

Beispiel II.

io Teile Bromnaphtisatin werden mit ^/ ioo Teilen Phosphoroxychlorid und 6 Teilen

.10 Phosphorpentachlorid gut gemischt und während etwa 40 Minuten im Ölbad am Rückflußkühler gekocht. Nach dem Erkalten, ev. nach Abdestillieren des überschüssigen Phosphoroxychlorids wird in etwa 400 Teilen einer ioprozentigen Lösung von Jodwasserstoff in Eisessig gegossen, kurz aufgekocht, abgekühlt und hierauf in eine wässerige Lösung von schwefliger Säure eingetragen, wobei Ausscheidung hellgraugelber Kriställchen in großer Menge erfolgt; sodann wird mit -verdünnter Natronlauge alkalisch gemacht und in der Wärme kurze Zeit Luft durchgeleitet, wobei sich der Farbstoff in Form grüner Flocken abscheidet. Nach dem FiI-trieren, Waschen und Trocknen wird der entstandene Bromnaphtindigo in guten Ausbeuten als dunkelgrünes Kristallpulver erhalten, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit schwach grünstichig blauer Farbe, in Nitrobenzol in der Kälte wenig mit grüner, in der Wärme leicht mit grünstichig blauer Farbe löst. Beim Behandeln mit alkalischen Reduktionsmitteln wird eine rotbraune Küpe erhalten, aus welcher Baumwolle in lebhaften grünen Nuancen angefärbt wird, die sich gegenüber den mittels β - Naphtindigo erhaltenen Färbungen durch eine vorzügliche Waschechtheit, bessere Chlorechtheit sowie größere Ausgiebigkeit auszeichnen.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch:

   Verfahren zur Darstellung von Halogenderivaten des ß-Naphtindigos, darin bestehend, daß man zunächst ß-Naphtisatin durch Behandlung mit Halogen oder halogenabgebenden Substanzen in Halogenderivate des ß-Naphtisatins überführt, hierauf letztere, ev. nach vorhergehender Überführung in die entsprechenden Chloride, der Einwirkung von reduzierenden Agenzien unterwirft und schließlich die so erhaltenen Reduktionsprodukte zum Farbstoff oxydiert.