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DE1930842A1 - Verfahren zur Herstellung von Naphthalinsaeurederivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Naphthalinsaeurederivaten

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Publication number
DE1930842A1
DE1930842A1 DE19691930842 DE1930842A DE1930842A1 DE 1930842 A1 DE1930842 A1 DE 1930842A1 DE 19691930842 DE19691930842 DE 19691930842 DE 1930842 A DE1930842 A DE 1930842A DE 1930842 A1 DE1930842 A1 DE 1930842A1
Authority
DE
Germany
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benzene
mixture
potassium
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691930842
Other languages
English (en)
Inventor
Hiroshi Honda
Masaharu Kanku
Yoshiaki Kato
Hitoshi Okada
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Chemical Industries Ltd filed Critical Mitsubishi Chemical Industries Ltd
Publication of DE1930842A1 publication Critical patent/DE1930842A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
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    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/29—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with halogen-containing compounds which may be formed in situ
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/68—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings containing halogen
    • C07C63/72—Polycyclic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE
DR..W.Schalk· diplying.P.Wirth · dipl.-ing.G. Dannenberg DR. V. SCHMIED-KOWARZIK · DR. P. WEINHOLD · DR. D. GUDEL
6 FRANKFURT AM MAIN
CS. ESCHENHEIMER STSASSE 39
Ca3e FP/M-7-60-
MITSUBISHI CHEMICAL INDUSTRIES, LIMITED, Tokyo/Japan
Verfahren zur Herstellung von Naphthalinsäurederivaten
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Naphthalinaäurederivaten aus Aoenaphthenderivaten, und zwar "betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Naphthalinsäurederivaten der allgemeinen Formel I
COOH COOH
in der X ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe und Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Nitrogruppe bedeuten, durch. Oxydation von Acenaphthenderivaten der allgemeinen Formel II
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II
in der X und Y die angegebene Bedeutung habeno
Nach dem Verfahren der Erfindung sind Naphthalinsäurederivate mit Halogen« und/oder Nitroresten als Ringsubstituenten in Form der freien Säuren oder deren Anhydride herstellbar, so dass die verwendete Bezeichnung "Naphthalinsäur edesriva te" auch Derivate des Naphthalinsäureanhydrids umfasste
Es ist bekannt^ Acenaphthenderivate mit überschüssigem Alkali= dichromat in Gegenwart einer grosaen Menge von Essigsäure als Reaktionsmedium unter Bildung von Naphthalinsäurederivaten zu oxydierenο Dieses bekannte Verfahren besitzt jedoch einige Nachteile» So ist ea ζoB0 schwierig, die Oxydationsreaktion vollständig zu Ende zu führen, d.ho bei der Durchführung dieses bekannten Verfahrens wird oftmals Acenaphthenchinon, bei dem es sich um ein partiell oxydiertes Produkt handelt, als Nebenprodukt gebildeto Soll die Oxydation der Acenaphthenderivate vollständig su Ende geführt werden, so ist eine groa= se Menge Essigsäure sowie ein stärkeres Oxydationsmittel er= forderliche Nachteilig ist ferner, dass es schwierig ist, nach Beendigung der Umsetzung die gesamte Essigsäure zurück» zugewinneno
Es wurde nun gefunden, dass es bei der Oxydation von Acenaph= thenderivaten zu Naphthalinsäurederivaten vorteilhaft ist, Benzol und dessen Derivate als Reaktionsmedium sowie Chrom=
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säuregemische als Oxydationsmittel su verwenden,, da es auf die= se Weise gelingt, die Umsetzung in einfacher Weise su steuern, hohe Ausbeuten an ¥erfahrensprodukt zu erzielen sowie das Reak= tionsmedium leicht abzutrenneno Es wurde ferner gefunden, dass die Reinheit des Verfährensproduktes sowie dessen Löslichkeit in einer wäßrig-alkalischen Lösung verbessert werden können, wenn das durch saure Oxydation eines Aeenaphthenderivats erhaltene Verfahrensprodukt mit einer geringen Menge eines durch Alkalien aktivierbaren Oxydationsmittels in einer wäßrig= alkalischen Lösung behandelt wird»
Aufgabe der Erfindung ist es dall er, ein in technischem Maßstabe durchzuführendes verbessertes Verfahren zur Herstellung von Naphthalinsäurederivaten hoher Reinheit anzugeben«.
Die Lösung der angegebenen Aufgabe wird nach dem Vei'fahren der Erfindung in vorteilhafter Weise dadurch gelöst, dans man Acenaphthenderivate in einem organischen Lösungsmittel aus Benzol oder Benaolderivaten mit einem Chrorasäuregemisch oxydiert sowie gegebenenfalls die erhaltenen Oxydationsprodukte in einer wäßrig-alkaliachen Lösung mit einem durch Alkalien aktivierbaren Oxydationsmittel nachoxydiert„
Die zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung verwendbaren Acenaphthenderivate tragen, wie bereits erwähnt. Halogen= und/oder Nitrorestö ala RingBubsiituenteiio Typische geeignete Acenaphthenderivate sind Z0Bo 3 -Chloracenaphthens 4=Chlorace= naphthen, 5«Ghloracenaphthen, 5f6"Diehloracsnaphthenr ^-Brom·= acenaphthene 5-=Broraaoenaphthent 3e5~Dibromacenaphthen, 5,6-DibroEiacenaphthea» 3-Nitroacenaphthen,. 5=Nitroacenaphthen t 5-Nitro=6 chloroacenaphthent 3=Nitro=5~bromoacenaphthen, 5~NitrO"6«bromosöenapkthenP 3,6-Dinitroacenaphthen und 5, 6=Dinitx*oaeenaphthei!c
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Das zur Durchführung des Verfahrene der Erfindung als Reaktionstnedium verwendbare organische Lösungsmittel, in dem die Oxydation der Aeenaphthenderivate mit Chromsäuregemischen durchführbar ist, besteht, wie bereits erwähnt, aus Benzol oder dessen Derivaten. Typische geeignete Benzolderivate sind ZoB. Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, o»Nitro- ι chlorbenzol und deren Gemische. Das Reaktionsmedium kann gegebenenfalls Wasser enthalten» Das verwendete Reaktionsmedium muss gegenüber der Wirkung des verwendeten Oxydationsmittels inert sein. Organische lösungsmittel mit oxydierbaren Substi-= tuenten, Z0B0 Toluol und dessen Derivate» sollten daher nicht verwendet werden, da durch derartige Lösungsmittel ziemlich groase Mengen an Oxydationsmittel verbraucht werden<> Die Menge an verwendetem Lösungsmittel kann je nach iyp des verwendeten Acenaphthenderivates verschieden seino In der Regel hat es sich als zweekmässig erwiesen, das Lösungsmittel in Mengen bis zum 20fachen Gewicht des verwendeten Acenaphthenderivates zu verwendenο
Zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung hat sich ein Chromeäuregemisch als besonders vorteilhaft erwiesen, das früher durch Lösen von Natrium-*-.,- Kalium- oder Ammoniumdichromat in Schwefelsäure hergestellt wurde0 Ein derartiges Chromsäuregemisch kann jedoch auch in situ in der Weise gebildet werden, dass das angegebene Dichromat und die Schwefelsäure getrennt dem Reaktionssystem zugesetzt werden» Anstelle des angegebenen Dichromats kann auch Chromat, ZoB0 Natrium-Kalium- oder Ammoniumchroraat, oder Chromsäureanhydrid, verwen= det werden,, Das Ghx'omsäuregemiBch wird zweckmässig in einer Menge verwendet9 die das eins= bis dreifache der theoretischen Menge beträgt,, die zur Bildung des für die Oxydation des verwendeten Acenaphthenderivates erforderlichen aktiven Sauerstoffes fähig lato
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Die zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung zweckmässigen Oxydationsbedingungen für das verwendete Chromsäuregemisch, Z9Bo die zweckmässigen Temperaturen und Reaktionszeiten, hängen von der Art des verwendeten Aeenaphthenderivates ab. In der Regel hat es sich als zweekmässig erwiesen9 die Oxydationsreaktion bei einer Temperatur von etwa 10O0C unter Rühren solange durchzuführen, bis die gelblich braune Farbe des Ausgangsreaktionsgemisches nach Grün und danach allmählich nach Dunkelgrün umschlägto Nach Beendigung der Umsetzung wird das organische Lösungsmittel abgetrennt, zoBe mit Hilfe einer Dampfdestillation, worauf das in der zurückgebliebenen sauren Suspension vorhandene rohe Naphthalinsäure= derivat isoliert, z0B„ abfiltriert wirdo
Die Nachoxydation des erhaltenen Oxydationsproduktes mit HiI= fe eines durch Alkalien aktivierbaren Oxydationsmittels wird zweekmäsaig durch Erhitzen einer wäßrig-alkalisehen Lösung, die das saure Oxydationsprodukt sowie eine geringe Menge eines durch Alkalien aktivierbaren Oxydationsmittels enthält 9 durchgeführte Die verwendeten wäßrig-alkalischen Lösungen enthalten basische Verbindungen, zoßo Alkalimetal!hydroxyde, beispielsweise Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd, oder Alkalimetallsalze schwacher Säurens, beispielsweise Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonatο Als besonders vorteilhaft hat sich die Verwendung wäßriger Natriumhydroxydlösungen erwieseno Die Menge des zweckmässigerweise verwendeten, durch Alkalien aktivierbaren Oxydationsmittels hängt vom Typ des verwendeten Oxydationsmittels abo Wird z,Bo als Oxydationsmittel Natriumhypchlorit verwendet 9 so hat es sich als.ausreichend erwiesen, etwa die gleiche Gewiöhtsmenge Oxydationsmittel wi© die vorhandene Gewichtsraenge an rohem Naphthalinsäurederivat in Form einer wäßrigen^ 10 tfo aktives Chlor enthaltenden Lösung zu verwenden,,
Zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung hat sieh als durch Alkalien aktivierbares Oxydationsmittel 3,Bo Hypochlorit, beispielsweise Natrium= oder Kaliumhypochlorita das
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leicht verfügbar und in besonders vorteilhafter V/eise wirksam ist, als zweekmässig erwieseno Die zweekmässige Menge an wäßrig-alkalischer Lösung hängt vom Typ des vorhandenen rohen Oxydationsproduktes, des durch Alkalien aktivierbaren Oxydationsmittels sowie der Ausgangsverbindung ab. Wird ZoBo als Oxydationsmittel Natriumhypoehlorit verwendet, so wird zweekmässig eine wäßrige Natriumhydroxydlösung in einer Menge verwendet, die das bis zu 2Ofache des Gewichts dee vorhandenen rohen Naphthalinsäurederivates ausmacht. Wird ein rohes Naphthalinsäurederivat der angegebenen Nachoxydationsbehand= lung unterworfen, so wird eine klare wäßrige Alkalinaphtha= latlösung erhalten,. Wird diese Lösung mit einer Mineralsäure, ZoBo Schwefelsäure oder Salzsäure, versetzt, so wird ein Naphthalinsäurederivat hoher Reinheit in Form der freien Säure ausgefällte Gegebenenfalls kann die Alkalinaphthalatlösung mit einer geringen Menge eines Absorptionsraittels, ZoB. Aktiv= kohle, vermischt und-danach-erhitzt und filtriert werden» In diesem Falle wird das erhaltene Filtrat mit der Mineralsäure versetzt, um das Verfahrensprodukt hoher Reinheit auszufäl= leno
Das erhaltene Naphthalinsäurederivat in Form der freien Säure wird zweckmässigerweise in dessen Anhydrid überführt, indem es zur Dehydratisierung erhitzt wirdo
Zur Durchführung der Oxydation und Nachoxydation kann die Beak= tionslösung gegebenenfalls mit geeigneten ZusätzenB ζöB0 Vanadiumpentaoxyd, versetzt werden, um die Umsetzung zu er= leichtern„
Durch das Verfahren der Erfindung wird erreicht, dass das Naphthalinsäurederivat durch Oxydation eines entsprechenden Acenaphthenderivates mit einem Chromsäuregemisch in einfacher"" Weise in einer technisch und kommerziell .befriedigenden yuali·= tat gewonnen wirdo JSs hat sich jedoöiit, wie bereits erwähntB als 'besonders vorteilhaft erwiesen"„ das erhalten© Naphthalin="
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8äurederivat der angegebenen Nachoxydation zu unterwerfen, um die Qualität desselben noch weiter si?, verbessern* Bas Verfahren der Erfindung hat ferner den Vorteilt, dass zur Durchführung der Oxydation nur eine geringe Menge an organischem Lösungsmittel benötigt wird sowie dass nach Beendigung der Umsetzung das verwendete Lösungsmittel in einfacher WeiseP S0B0 durch Dampfdestillation, leicht in hohen Ausbeuten wiedergewonnen werden kann ο
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbarem Naphthalinsäurederivate sind technisch vielseitig verwertbar„ SoBo in der Synthese von Farbstoffen „ Pigmenten und optischen Auf he!*·* lungemittelno
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern„ ohne sie zu T>e schränken.
Beispiel 1
Es wurden 67 g 5,6-Diehloracenaphihen in 250 g Nitrobenzol unter Erhitzen gelöst. Die erhalten© Lösung wurde mit einer wäßrigen Natriumdichromatlösung, bestehend aus 300 g Na2Cr2O., . 2HgO in 300 ml Wasser, versetzt, worauf unter Rühren tropfenweise 390 g konzentrierte Schwefelsäure zugegeben wurden. Das erhaltene Gemisch wurde unter Rückfluss bei etwa 1TO0C 2 Stunden lang unter dauerndem Rühren erhitzt t worauf das Reaktionsgemisch einer Dampfdestillation unterworfen wur-= de, wobei 235 g Nitrobenzol wiedergewonnen wurden. Aus dem auf diese Weise gewonnenen Rückstand wurde das gebildete Oxydationsprodukt abfiltriert» worauf es mit Wasser gewaschen und anschliessend getrocknet wurde. Die Ausbeute betrug 65 g und daa
auf*
daa erhaltene Produkt wies einen Schmelzpunkt von F = 3350C
Das erhaltene Produkt wurde in 5 1 1#iger wäßriger Natrium=' hydroxydlösung gelöst,, worauf die erhaltene Lösung sum Sieden
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erhitzt wurde. Die erhaltene Lösung wurde mit 50 ml wäßriger Hypochloritlösung, die etwa 10 # aktives Chlor enthielt, versetzt. Während des nachfolgenden, etwa i/2stündigen Brhitzens wurde aus der zunächst trüben Lösung eine praktisch durchscheinende und hellgelbe Lösung gebildete Die erhaltene Lösung wurde in heissem Zustand filtriert, wobei eine sehr geringe Menge Peststoff in dem Filtertrichter zurückblieb. Das erhaltene Filtrat wurde bis zum Umschlag von Kongo-Hot mit konzentrierter Schwefelsäure angesäuert, wobei 4,5-Dichlornaphthalinsäure in Form von Kristallen ausgefällt wurde, worauf die Kristalle abfiltriert und anschliessend mit Wasser gewaschen wurden.. Das erhaltene Produkt wurde zur Dehydratisierung erhitzt, wobei 61 g eines Produktes in Form weiaser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von F = 3410C erhalten wurdenο Der gefundene Schmelzpunkt entspricht demjenigen von reinem, nach anderen Verfahren hergestellten 4»5°Dichlor= na phi
wird.
naphthalinsäureanhydrid, der mit 337 bis 3390C angegeben
Beispiel 2
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt mit der Ausnahme,, dass an Stelle von Nitrobenzol Chlorbenzol verwendet wurde» Es wurde 4,5-Dichlornaphthalinsäureanhydrid praktisch des gleichen Reinheitsgrades,wie in Beispiel 1 beschrieben, erhaltene
Beispiel 3
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt mit der Ausnahme» dass 57 g 5=Chloracenaphthen als Ausgangs= material verwendet wurden» Bs wurde 4-Chlornaphthalinsäureanhydrid mit einem Schmelzpunkt von F= 215°C erhalten»
Beispiel 4
Das in Beispiel 1. beschriebene Verfahren wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass 70 g S^Bromaeenaphthen an Stelle von 5=Chloracenaplithen als Ausgangsmaterial verwendet
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wurdeno Es wurde 4=Bromnaphthalinsäureanhydrid mit einem Schmelzpunkt von F « 220°ö erhalten»
Beispiel 5
Es wurden 300 g Nitrobenzol mit 73 g 5j6=Dinitroacenaphthen versetzt, worauf das erhaltene Gemisch zur Bildung einer Lösung erhitzt wurde. Zu der erhaltenen Lösung wurde eine wäßrige Natriumdichromatlösung, bestehend aus 300 g Na2Cr2O-To 2HgO in 300 ml Wasser» sowie 390 g konzentrierte Schwefelsäure tropfenweise unter Rühren zugegeben* Das er= haltene Gemisch wurde bei etwa 1100C 5 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt, worauf es einer Dampf destillation unter-= worfen wurde, wobei 280 g Nitrobenzol zurückgewonnen wurdeno Aus dem erhaltenen Rückstand wurde das gebildete Oxydationsprodukt abfiltriert, worauf es mit Wasser gewaschen und an= schliessend zur Entwässerung getrocknet wurde» Die Ausbeute betrug 65 go Das erhaltene Produkt wies einen Schmelzpunkt von P - 3230C auf.
Das erhaltene Oxydationsprodukt wurde in 498 1 1$ige wäßrige Natriumhydroxydlösung eingebracht,, worauf das erhaltene Ge= misch zur Bildung einer Lösung erhitzt wurde* Die erhaltene Lösung wurde mit 60 ml wäßriger Natriumhypochloritlösung 9 die 10 i> aktives Chlor enthielt, versetzte Während des nachfol·= genden9 etwa 1/2stündigen Erhitzens änderte sich das Aus= sehen der Lösung von einem trüben Hellgelb in ein praktisch transparentes Braun» Die erhaltene heisse Lösung wurde filtriert, wobei eine sehr geringe Menge Feststoff im Filtertrichter zurüokbliebo Das erhaltene Filtrat wurde gegen Kongo-Rot mit konzentrierter Schwefelsäure angesäuerte wobei 4?5=Dinitronaphthaiinsäure in Form ¥on Kristallen ausgefällt wurde„ Die Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es wurden 63 g eines Produktes in Form von gelblichbraunen Kristallen erhalten.
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Der Schmelzpunkt des erhaltenen Produktes betrug F = 325 ·= 3270C und steht damit in Übereinstimmung mit dem Schmelzpunkt von im Handel erhältlichem reinem 495~Dinitronaphthalinsäureanhydrid, der mit 327 - 3290C angegeben wird*
Beispiel 6
Das in Beispiel 5 beschriebene Verfahren wurde wiederholt mit der Ausnahme» dass Chlorbenzol an Stelle von Nitrcbenzol verwendet wurde» Die Qualität des erhaltenen 4,5-Dinitro* naphthalinsäureanhydrids war praktisch die gleiche wie diejenige des gemäss Beispiel 5 erhaltenen Produktesο
Beispiel 7
Sas in Beispiel 5 beschriebene Verfahren wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass an Stelle von 73 g 5»6-Dinitroace~ naphthen 60 g 5-Nitroacenaphthen als Ausgangs mate rial ver·= wendet wurden» Es wurde 4-Nitronaphthalinsäureanhydrid mit einem Schmelzpunkt von P = 223 - 2250C erhaltene
Beispiel 8
Sas in Beispiel 5 beschriebene Verfahren wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass an Stelle von 73 g 5t6~Binitroace<= naphthen 70 g 5=Nitro-6=chloroacenaphthen, bzw. 83 g 5~Nitro~6=-bromoaeenaphthen als Ausgangsmaterial verwendet wurdeno Es wurde 4=Ni tro=5-=chloronaph thai insäur eanhydri d mit einem Schmelzpunkt von P = 2900C bzwo 4-=Hitro-5='bromo·= naphthalinsäureanhydrid mit einem Schmelzpunkt von P = 3100C erhalten»
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    :==S333SSS==333:
    1. Verfahren zur Herstellung von Naphthalinsäurederivaten der allgemeinen Formel
    in der X ein Chlor- oder Bromatom oder eine Nitrogruppe und Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Nitrogruppe bedeuten, sowie von deren Anhydriden, dadurch gekennseichnet, dass man Acenaphthenderivate der allgemeinen Formel
    in der X und Y die angegebene Bedeutung haben, in einem organischen Lösungsmittel aus Benzol oder Benzolderivaten mit einem Chromsäuregemisch oxydiert.
    9 0 9 8 81/16 0 9
    2β Verfahren, nach Anspruch 1» dadurch gekennzeichnet, dass man als organisches Lösungsmittel Benzol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol» Nitrofeenssol oder Binitrobenzol verwendet.
    3« Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als öliromsäuregeiaisch ein aus Kalium-, Natrium-» oder Ammoniiiiadichromat und Schwefelsäure gebildetes Gemisch verwendet·
    4. Verfahren zur Herstellung von Haphthalinsäurederivsten der allgemeinen Formel
    COOH
    COOH
    in ier X ein Chlor- oder Bromatom oder eine Kltrogruppe und Y ©in Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Nitrogruppe bedeuten« sowie von deren Anhydriden, dadurch gekenn= zeichnet, dass man Acenaphthenderivate der allgemeinen Formel
    in der X und Y die angegebene Bedeutung haben» in einem
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    organisohen Lösungsmittel aus Benzol oder Benaolderivaten mit einem Chromsäuregemiseh oxydiert und die erhaltenen Oxydationsprodukte in einer wäSrig-alkalischen lösung mit einem durch Alkalien aktivierbaren Oxydationsmittel nach« oxydierte
    5β Verfahren nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, dass man als organisches Lösungsmittel Bensol, Chlorbengol, Dichlorbenzol, Kitrobenzol oder Dinitrobenzol verwendet«
    6a Verfahren nach Ansprüchen 4 und 5» dadurch gekennzeichnet» dass man als Chromsäuregemisca ein aus Kalium- „ liatrium- oder Ammoniuiadiohromat und Schwefelsäure gebildetes Gemisch verwendet«.
    ο Verfahren nach Ansprüchen 4 "bis 6, daaureh gekennseichnet, dass man als wäßrig-alkalische Lösung eine wäßrige Lösung von Hatriumhyäroxyd, Kaliumhydroxyd» Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat verwendet«
    8. Verfahren nach Ansprüchen 4 bis 7# dadurch gekennzeichnet, dass man als durch Alkalien aktivierbares Oxydationsmittel Natrium» oder Kaliumhypochlorit verwendete
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US3646069A (en) 1972-02-29
GB1224418A (en) 1971-03-10
FR2011218A1 (de) 1970-02-27
CH514535A (de) 1971-10-31

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