DE1927595C - Two-component diazotype material - Google Patents
Two-component diazotype materialInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Zweikomponentendiazotypiematerial, das als Kupplungskomponente ein l-Hydroxy-4-N-acylaminanaphthalin enthält.The invention relates to a two-component diazotype material, which contains a l-hydroxy-4-N-acylaminanaphthalene as a coupling component.
Es ist bekannt (britische Patentschrift 491 095) in Zweikomponentendiazotypiematerialien 1 - Hydroxy-2-dialkylaminomethylnaphthaline als Kupplungskomponenten zu verwenden.It is known (British Patent 491 095) in two-component diazotype materials 1-hydroxy-2-dialkylaminomethylnaphthalenes to be used as coupling components.
Es ist ferner bekannt. Kupplungskomponenten der FormelIt is also known. Coupling components of the formula
OHOH
Γ-Me vorliegende Erfindung beruht auf der Feststellung, daß die Verbindungen der allgemein_n Formel (I). worin die DialkylaininomethylgruppcΓ-Me present invention is based on the finding that the compounds of the general formula (I). wherein the dialkylinomethyl group c
R,R,
R3-N-CO-R4 R 3 -N-CO-R 4
zu verwenden, worin der Rest R3 Wasserstoff, ein Alkylrest mit von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Arylrest, R4 ein Alkylrest mit von 1 bis 4 Kohlen-Stoffatomen. Phenyl-, N-Dialkylaminomethyl-, Morpholinomethyl-, Pyrrolidinomethyl-. Piperazinomethyl- oder Thiomorpholinomethylrest sind. Obgleich die Verbindungen ein dunkles, purpurrotes Farbbild mit hoher Dichte liefern, wenn sie mit geeigneten Diazoverbindungen als Kupplungskomponenten gekuppelt werden, haben sie den Nachteil, daß die in l-Stellung befindliche Hydroxylgruppe leicht bei Vorliegen anderer von Substituenten oxydiert wird. z. B. wenn sich eine Elektronendonatorgruppe in der 4-Stellung befindet. Die Folge davon ist. daß der Schichtträger des Materials, das eine solche Kupplungskomponente enthält, nach dem Entwickeln bald durch die oxydierte Kupplungskomponente so verunreinigt wird, daß er eine braune Farbe erhält. Es können demzufolge aus einem solchen Diazotypiematerial keine guten Kopien erhalten werden.to be used in which the radical R 3 is hydrogen, an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or aryl radical, R 4 is an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms. Phenyl, N-dialkylaminomethyl, morpholinomethyl, pyrrolidinomethyl. Are piperazinomethyl or thiomorpholinomethyl. Although the compounds give a dark, magenta color image of high density when coupled with suitable diazo compounds as coupling components, they have the disadvantage that the 1-position hydroxyl group is easily oxidized in the presence of other substituents. z. B. when an electron donor group is in the 4-position. The consequence of this is. that the substrate of the material which contains such a coupling component, soon after development, is so contaminated by the oxidized coupling component that it acquires a brown color. As a result, good copies cannot be obtained from such a diazotype material.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Zweikomponentendiazotypiematerial zu schaffen, das purpurfarbene bis dunkelblaue Kopien liefert, die auch bei längerer Lageninp keine Verfärbung des Untergrundes aufwei.vn.The invention has for its object to provide a two-component diazotype material that supplies purple to dark blue copies that do not discolour the Subsurface aufwei.vn.
Der Gegenstand der Erfindung geht daher von einem Zweikomponentendiazotypiematerial. das als Kupplungskomponente l-Hydroxy-4-N-acylaminonaphthalin enthält aus. und ist dadurch gekennzeichnet, daß es als Kupplungskomponente eine Verbindung der allgemeinen FormelThe subject matter of the invention is therefore based on a two-component diazotype material. that as Coupling component l-hydroxy-4-N-acylaminonaphthalene contains from. and is characterized in that it is a compound as a coupling component the general formula
OHOH
in ortho-Stellung zur Hydroxylgruppe der Verbindung der allgemeinen Formel (II) eingeführt wurde, ein dunkelpurpurroles Farbbild hoher Dichu ergeben, wenn sie mit einer geeigneten Diazoverbindung gekuppelt werden und die Hydroxylgruppe nicht oxydiert wird und die Verbindung der Formel (I) wasserlöslich ist.was introduced in the ortho position to the hydroxyl group of the compound of the general formula (II), result in a dark purple color image of high dichuity, when coupled with an appropriate diazo compound and the hydroxyl group is not oxidized and the compound of formula (I) is water-soluble.
Durch die Erfindung wird ein Zweikomponentendiazotypiematerial erreicht, das purpurfarbene bis dunkelblaue Kopien liefert, die auch bei längerer Lagerung keine Verfärbung des Untergrundes aufweisen. The invention achieves a two-component diazotype material that is purple to Provides dark blue copies that do not show any discoloration of the background even after long periods of storage.
Zu den Verbindungen der allgemeinen Formel (I). nämlich den Kupplungskomponenten, die in dieser Erfindung verwendet werden, gehören beispielsweiseThe compounds of the general formula (I). namely the coupling components in this Invention used include, for example
OHOH
R.R.
Xr-CH,—N X r-CH, -N
vyvy
H — N—CO-CH3 H-N-CO-CH 3
1 -Hydroxy- 2-N-dimcthylaminomethyl-4-N-äcetyiaminonaphthalin:
Schmelzpunkt 155 bis 157 C1 -hydroxy- 2-N-dimethylaminomethyl-4-N-acetylaminonaphthalene:
Melting point 155-157 ° C
OHOH
CH1-N HCH 1 -NH
H — N —CO-CH,H - N --CO-CH,
R,R,
R3-N-CO-R4 R 3 -N-CO-R 4
(I) l-Hydroxy^-pyrroHdinorncthyM-N-acctylarnino-(I) l-Hydroxy ^ -pyrroHdinorncthyM-N-acctylarnino-
naphthalin:
Schmelzpunkt 188 bis 189 Cnaphthalene:
Melting point 188-189 ° C
enthält, worin die Reste R, und R2 gleiche oder verschiedene Alkyl- oder Alkylcnreste sind oder miteinander mit Kohlenstoff-. Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatomen unter Bildung eines 5- oder 6gliedrigen Rings verbunden sein können, R3 Wasserstoff, oin Alkylrest mit von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen o;lcr Arylrest ist und R4 ein Alkylrest mit von 1 bis fts 4 Kohlenstoffatomen. Phenyl-, N-Dialkylaminomethyl-, Morpholinomethyl-, Pyrrolidinomethyl-. Piperazinomethyl- oder Thiomorpholinomethylrest ist.contains, in which the radicals R 1 and R 2 are identical or different alkyl or alkyl radicals or with one another with carbon. Oxygen, sulfur or nitrogen atoms can be linked to form a 5- or 6-membered ring, R 3 is hydrogen, an alkyl radical with from 1 to 4 carbon atoms, or an aryl radical and R 4 is an alkyl radical with from 1 to 4 carbon atoms. Phenyl, N-dialkylaminomethyl, morpholinomethyl, pyrrolidinomethyl. Is piperazinomethyl or thiomorpholinomethyl.
OHOH
ή— CH2-N H O- CH 2 -NHO
H-N-CO-CH3 HN-CO-CH 3
l-Hydroxy^-morpholinomcthyl^-N-acelylamino-l-Hydroxy ^ -morpholinomethyl ^ -N-acelylamino-
naphthalin:
Schmelzpunkt 184 bis 185"Cnaphthalene:
Melting point 184 to 185 "C
OHOH
OHOH
,'VCH2-N', 'VCH 2 -N'
Η — Ν— CO-4 Η - Ν— CO- 4
H-N-CO-CH1-N H 0HN-CO-CH 1 -NH 0
l-H>dro\\-2-N-dimethylaminomethyl-4-N-beii7nyl-l-H> dro \\ - 2-N-dimethylaminomethyl-4-N-beii7nyl-
aminünaphthalin: Schmelzpunkt 195 bis 1% Camino naphthalene: melting point 195 to 1% C
OHOH
*]—CH,-N*] - CH, -N
J "J "
■■> γ■■> γ
Η — Ν— CO^f \Η - Ν— CO ^ f \
l-Hydroxv-2-pyrrolidinomcthyM-N-benzoylamino-l-Hydroxv-2-pyrrolidinomcthyM-N-benzoylamino-
naphthalin; Schmelzpunkt 193 bis 194 Cnaphthalene; Melting point 193 to 194 ° C
OHOH
1-CH2-K H 1 -CH 2 -K H
H —N-CO-H —N-CO-
l-Hydroxy-I-morpholinomethyM-N-benzoyl-l-Hydroxy-I-morpholinomethyM-N-benzoyl-
aminonaphthalin: Schmelzpunkt 199 bis 200 Caminonaphthalene: melting point 199 to 200 ° C
OHOH
'{ VCH1-N H K. Aj ' ' ' '{ VCH 1 -NH K. Aj' ''
H-N-CO-CH2-N'' H )0 HN-CO-CH 2 -N "H ) 0
-Hydroxy-I-morpholinomcthyl^-N-fd-morpholino--Hydroxy-I-morpholinomethyl ^ -N-fd-morpholino-
acetylamino)-naphthalin: Schmelzpunkt 132 bis 133 Cacetylamino) naphthalene: melting point 132 to 133 ° C
ίο l-Hydroxy-2-N-diäthylaminomethyl-ίο l-hydroxy-2-N-diethylaminomethyl-
4-N-(a-morpholinc icetylamino)-naphlhalin;
Schmelzpunkt 83 bis Ü5 C 4-N- (a-morpholinc icetylamino) naphlhalin;
Melting point 83 to 5 ° C
In den obenerwähnten Kupplungskomponenten sind Verbindungen aufgezeigt, die ein Wasserstoffatom in der R3-Stellung der voraus erwännten allgemeinen Formel haben und die einen Alkyl-, Phenyl- oder Morpholinomethylrest in der R^-Stellung haben wobei jedoch zu erwähnen ist, daß die Verbindungen.In the above-mentioned coupling components compounds are shown which have a hydrogen atom in the R 3 position of the aforementioned general formula and which have an alkyl, phenyl or morpholinomethyl radical in the R ^ position, although it should be mentioned that the compounds.
zo die einen Alkyl- oder Arylrest in der R3-Stellung der allgemeinen Formel haben und die einen N-Dialkylaminomethyl-, Pyrrolidinomethyl-, Piperazinomethyl- oder Thiomorpholinomethylrest in der R^-Stellun;; haben, ebenso als Kupplungskomponente dieser Erfindung verwendet werden.zo which have an alkyl or aryl radical in the R 3 position of the general formula and which have an N-dialkylaminomethyl, pyrrolidinomethyl, piperazinomethyl or thiomorpholinomethyl radical in the R ^ position ;; can also be used as the coupling component of this invention.
Nachfolgend wird das Herstellungsverfahren für l-Hydroxy-2-morpholinomethyl-4-N-(«-morpholinoacetylamino'j-naphthalin aufgezeigt, und die anderen Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (I) können in ähnlicher Weise hergestellt werden.The following is the manufacturing process for 1-hydroxy-2-morpholinomethyl-4-N - («- morpholinoacetylamino'j-naphthalene shown, and the other coupling components of the general formula (I) can be made in a similar manner.
27,5 g (0.15 Mol) Dimorpholinomethan werden in die Lösung von 28,6 g (0,01 Mol) 1-Hydroxy-4 - N - (« - morpholinoacetylaminoj - naphthalin in 100 ecm Äthylalkohol zugegeben, und dann wird das Gemisch bei einer Temperatur von 50 bis 7O0C 2 bis 3 Stunden erhitzt. Nach Abv.illilen werden weiße Kristalle abgetrennt, und das reine Produkt der Verbindung wird durch Umkristallisieren der Kristalle aus Äthylalkohol und Aktivkohle erhalten.27.5 g (0.15 mol) of dimorpholinomethane are added to the solution of 28.6 g (0.01 mol) of 1-hydroxy-4 - N - («- morpholinoacetylaminoj-naphthalene in 100 ecm of ethyl alcohol, and then the mixture is added to heated to a temperature of 50 to 7O 0 C for 2 to 3 hours. After Abv.illilen white crystals are separated, and the pure product of the compound is obtained by recrystallization of the crystals from ethyl alcohol and activated carbon.
Die vorzugsweise in dieser Erfindung verwendeten Diazoverbindungen sind Verbindungen der nachfolgenden allgemeinen Formeln (III) und (IV).The diazo compounds preferably used in this invention are compounds of the following general formulas (III) and (IV).
CH,— N HCH, - N H
H —N —CO—CH,-N HH-N-CO-CH, -N H
l-Hydroxy-2-pyrrolidinomcthyl-4-N-(«-morpholino-l-Hydroxy-2-pyrrolidinomethyl-4-N - («- morpholino-
acetylamino)-naphtha!in;acetylamino) naphtha! in;
Schmelzpunkt 97 bis 98' C Y,Melting point 97 to 98 'C Y,
R5 R 5
V-NV-N
(III)(III)
worin die Reste R5 und R6 Wasserstoff, ein niederer Alkyl-, hydroxylierter niederer Alkyl-, Alkylen-, Phenyl-, Benzoyl- oder Acetylrest sind oder miteinander mit einem Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom unter Bildung eines 5- oder 6gliedrigen Rings verbunden sein können, X ein Säurerest ist. Y1 und Y2 Wasserstoff oder ein niederer Alkoxyrest sind, und wenn beide Alkoxyreste sind, sie in paraStellung zueinander angeordnet sind.wherein the radicals R 5 and R 6 are hydrogen, a lower alkyl, hydroxylated lower alkyl, alkylene, phenyl, benzoyl or acetyl radical or with one another with a carbon, oxygen, sulfur or nitrogen atom to form a 5- or 6-membered ring, X is an acid residue. Y 1 and Y 2 are hydrogen or a lower alkoxy radical, and when both are alkoxy radicals, they are arranged in a position parallel to one another.
(IV)(IV)
worin R7 ein Alkoxy- oder Alkylrest ist, Zein Schwefel-, Sauerstoff- oder Selenatom ist und die Reste Y,, Y2 und X die oben angegebene Bedeutung haben.where R 7 is an alkoxy or alkyl radical, Z is a sulfur, oxygen or selenium atom and the radicals Y 1 , Y 2 and X have the meanings given above.
l-Diazo-2,5-diäthoxy-4-(4'-methylbenzoyl)-aminobenzol-chlorid l-Diazo-2,5-diethoxy-4- (4'-methylbenzoyl) aminobenzene chloride
1/2ZnCl2 1,0 g1/2 ZnCl 2 1.0 g
1 -Hydroxy-2-morpholinomethyl-4-N-(a-morpholinoacetylamino)- 1 -hydroxy-2-morpholinomethyl-4-N- (a-morpholinoacetylamino) -
naphthalia 2,5 gnaphthalia 2.5 g
Citronensäure 3,0 gCitric acid 3.0 g
HCl(39%ig) 0,5 ecmHCl (39%) 0.5 ecm
Weinsäure 1,0 gTartaric acid 1.0 g
Thioharnstoff 1,0 gThiourea 1.0 g
Äthylenglykol 0,5 gEthylene glycol 0.5 g
Wasser ..' 100 ecmWater .. '100 ecm
Die aus den oben angegebenen Bestandteilen hergestellte lichtempfindliche Lösung wird auf Papier oder auf einen anderen Schichtträger aufgebracht und dann getrocknet Die so erhaltenen Diazotypiematerialien ergeben ein dunkelpurpurrotes Farbbild hoher Dichte, wenn man sie durch eine Kopiervorlage belichtet und in einem Ammoniakdampf und in einer alkalischen Substanzen enthaltenden alkalischen Lö- l sung entwickelt. Die Schichtträger der Kopien zeigen selbst nach 60 Tagen keine Farbe.The photosensitive solution prepared from the above-mentioned ingredients is applied to paper or another layer support and then dried solution-l solution developed. The supports of the copies show no color even after 60 days.
25 Beispiel 2 25 Example 2
1 -Diazo-2,5-diäthoxy-4-(4'-methylthiophenyl)-beiizol-chlorid 1 -Diazo-2,5-diethoxy-4- (4'-methylthiophenyl) beiizole chloride
1/2 ZnCl2 1,1g1/2 ZnCl 2 1.1g
1 -Hydroxy-2-N-dimethylaminomethyl-4-N-acetylamino- 1 -hydroxy-2-N-dimethylaminomethyl-4-N-acetylamino-
naphthalin 2,3 gnaphthalene 2.3 g
Citronensäure 3,0 gCitric acid 3.0 g
HCl (39%ig) 0,5 ecmHCl (39%) 0.5 ecm
Thioharnstoff 0,5 gThiourea 0.5 g
Äthylenglvkol 1,0 gEthylene glycol 1.0 g
Wasser 100 ecmWater 100 ecm
Ein nach dem gleichen Verfahren wie im Beispiel 1 aus den obenerwähnten Komponenten erhaltenes Diazotypiematerial ergibt ein dunkelblaues Farbbild hoher Dichte, und der Schichtträger der Kopie zeigt selbst nach üO Tagen keine Farbänderung.One obtained by the same procedure as in Example 1 from the above-mentioned components Diazotype material gives a high density dark blue color image and the base of the copy shows no change in color even after oO days.
HCl (39%ig) 0,5 ecmHCl (39%) 0.5 ecm
Äthylenglykol 1,0 gEthylene glycol 1.0 g
Wasser 100 ecmWater 100 ecm
Ein aus den obenerwähnten Bestandteilen nach dem gleichen Verfahren wie im Beispiel I erhaltenes Diazotypiematerial besitzt die gleichen Eigenschaften wie das von Beispiel 1.One obtained from the above-mentioned ingredients by the same procedure as in Example I. Diazotype material has the same properties as that of Example 1.
l-Diazo-4-{N-äthyI-N-/i-hydroxyäthyl)-aminobenzol-ch]orid l-Diazo-4- {N-ethyI-N- / i-hydroxyethyl) aminobenzene-ch] oride
1/2ZnCl2 1,5 g1/2 ZnCl 2 1.5 g
1 -Hydroxy-2-morpholinomethy 1-1 -hydroxy-2-morpholinomethy 1-
4-N-benzoylaminonaphthalin .. 4,0 g4-N-benzoylaminonaphthalene .. 4.0 g
Weinsäure 1,0 gTartaric acid 1.0 g
Naphihalintrisulfonsäure 5,0 gNaphihaline trisulfonic acid 5.0 g
Thioharnstoff 8,0 gThiourea 8.0 g
Natriumtrichloracetat 3,0 gSodium trichloroacetate 3.0 g
Saponin 0,1 gSaponin 0.1 g
Wasser 100 ecmWater 100 ecm
Ein räch dem gleichen Verfahren wie im Beispiel 1 aus den obenerwähnten Bestandteilen erhaltenes Diazotypiematerial ergibt ein dunkelblaues Farbbild, wenn man es der Trocken- oder Naßentwicklung oder thermischen Entwicklung bei 150 bis 180° C unterwirft Der Schichtträger der Kopien zeigt selbst narΊ 60 Tagen keine Farbänderung.A diazotype material obtained by the same procedure as in Example 1 from the above-mentioned ingredients gives a dark blue color image when subjected to dry or wet development or thermal development at 150 to 180 ° C Subjected The substrate of the copies shows no color change even after 60 days.
3535
l-Diazo-2,5-diäthox>4-morpholino-l-diazo-2,5-diethox> 4-morpholino-
benzol-chlorid 1/2 ZnCI2 1,2 gbenzene chloride 1/2 ZnCl 2 1.2 g
l-Hydrc.xy-2-pyrrolidinomethyl-l-hydrc.xy-2-pyrrolidinomethyl-
4-N-benzoylaminonaphthalin ... 3,0 g4-N-benzoylaminonaphthalene ... 3.0 g
Weinsäure 2,0 gTartaric acid 2.0 g
Citronensäure 2,4 gCitric acid 2.4 g
Thioharnstoff 1,0 gThiourea 1.0 g
Äthylenglykol 1,0 gEthylene glycol 1.0 g
Wasser 100 ecmWater 100 ecm
Ein aus den obenerwähnten Komponenten nach dem gleichen Verfahren wie im Beispiel 1 erhaltenes Diazotypiematerial besitzt die gleichen Eigenschaften wie das von Beispiel 2.One obtained from the above-mentioned components by the same procedure as in Example 1 Diazotype material has the same properties as that of Example 2.
1 -Diazo-2,5-diäthoxy 4-phenylaminobenzol-chlorid 1/2 ZnCl2 1,2 g1 -Diazo-2,5-diethoxy 4-phenylaminobenzene chloride 1/2 ZnCl 2 1.2 g
1 -Hydroxy^-N-diäthylaminotnethyl-4-N-(f(-morpholinoacetylamino)-naphthalin 3,5 g1-Hydroxy ^ -N-diethylamino-methyl-4-N- (f (-morpholinoacetylamino) -naphthalene 3.5 g
Citronensäure 3,0 gCitric acid 3.0 g
4545
55 . Beispiel 6 55 . Example 6
l-Diazo-2,5-diäthoxy-4-{4'-methoxy-l-diazo-2,5-diethoxy-4- {4'-methoxy-
benzoyl)-aminobenzol 1/2 ZnCl2 1,5 g l-Hydroxy-2-pyrrolidinomethyl-4-N-{a-morpholinoacetyIamino)- benzoyl) aminobenzene 1/2 ZnCl 2 1.5 g l-hydroxy-2-pyrrolidinomethyl-4-N- {a-morpholinoacetyIamino) -
naphthalin 4,0 gnaphthalene 4.0 g
Weinsäure 1,0 gTartaric acid 1.0 g
Naphthalintrisuffonsäure 5,0 gNaphthalene trisuffonic acid 5.0 g
Thioharnstoff 8,0 gThiourea 8.0 g
Natriumtrichloracetat 3,0 gSodium trichloroacetate 3.0 g
Saponin 0,1 gSaponin 0.1 g
Wasser 100 ecmWater 100 ecm
Ein aus den oben angegebenen Bestandteilen nach dem gleichen Verfahren wie im Beispiel 1 hergestellten Diazotypiematerial besitzt die gleichen Eigenschaften wie das von Beispiel 1, gibt aber ein dunkelpurpurfarbenes Farbbild, wenn es der Entwicklung wie im Beispiel 5 unterworfen wird.One prepared from the above ingredients by the same procedure as in Example 1 Diazotype material has the same properties as that of Example 1, but gives a dark purple color Color image when subjected to development as in Example 5.
Claims (1)
Family
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