DE1925598A1 - Synergistische antibakterielle Zubereitungen - Google Patents
Synergistische antibakterielle ZubereitungenInfo
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Description
Sch/Gl ' K 1656
AEMOUR-DIAL, INC., Chicago, Illinois / USA . .
Synergistische antibakt,eri!elle Zubereitungen
Die vorliegende Erfindung betrifft antibakterielle Zubereitungen,
die durch die Verwendung einer Mischung aus antibakteriellen Mitteln eine synergistische Wirksamkeit besitzen. Insbesondere
betrifft die Erfindung eine Mischung aus 3,4,4'-Irichlorcarbanilid
und. einem Chlorhydroxyphenylphenyläther, und zwar 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenyläther der Formel ■
009851/2182
6AD ORIGINAL "
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Während der vergangenen zehn Jahre wurden viele neue antibakterielle Mittel entwickelt, v/elche insbesondere in verschiedenen
Detergentien und kosmetischen Zubereitungen verwendet werden. Man schätzt, dass derzeit mehr als 20 $>
der verkauften Toilettenseifen Irodukte sind, die ein antibakterielles System
enthalten. Dieser Prozentsatz ist noch im Jteigen begriffen.
Es wurde eine Vielzahl von Verbindungen vorgeschlagen, die in antibakteriellen Detergentien und' kosmetischen Zubereitungen
verwendet werden können. Die wahrscheinlich am häu[figsten verwendete
Verbindung ist Hexachlorophen. Wenn auch Hexachlorophen ein wirksames antibakterielles Mittel ist und seine Aktivität
sogar in einem Detergensmedium, wie beispielsweise Seife', beibehält, so besitzt diese Verbindung dennoch eine lieigung,
in einem Detergensprodukt eine Verfärbung zu verursachen, wenn ein derartiges Produkt der Einwirkung von Licht ausgesetzt
wird. In der US-Patentschrift 3 177 115 wird angegeben, dass !Hexachlorophen und bestimmte halogenierte Carbanilide eine
synergistische Υ/irksamkeit besitzen, wobei der Grad der ar..ti- ""]
bakteriellen Wirksamkeit der Carbanilid^und'des Hexachlorophen
in Kombination weit grosser ist als die antibakterielle Wirksamkeit dieser Mittel allein. Die Entdeckung eines Synergis- -J
mus zwischen Hexachlorophen und bestimmten halogenierten Carb-aniliden
ist insofern von Bedeutung, als sie die Herstellung von Detergenszubereitungen ermöglichte, die eine hohe antibakterielle Aktivität besitzen und gleichzeitig eine merklich
reduzierte Konzentration an den antibakteriellen Mitteln aufweisen.
Die Entdeckung war insofern noch von v/eiterer Bedeutung, als man nunmehr die Menge des in den antibakteriellen
Zubereitungen verwendeten Hexachlorophen verringern konnte,
so dass dabei merklich die lieigung derartiger Zubereitungen zu einer Verfärbung bei einem längeren Einwirkenlassen von
Licht herabgesetzt werden konnte.
0098 51/2182
BADORlGINAt
Es ist auch bereits bekannt, dass antibakterielle Eigenschaften
verschiedenen Zubereitungen in der „eise verliehen werden
können, -dass diesen Zubereitungen Chlorhydroxyphenylphenyläther
zugeinengt werden. In der britischen Patentschrift 1 053 1£5 wird ausgeführt, dass derartige Chlorhydroxyphenylrhcnyläther
wirksame antibakterielle Mittel sind,' wobei sich ihre Aktivität sowohl gegen grampositive als auch ge^en gramnegative
Bakterien erstreckt, üie Herstellung der vorstehend erwähnten Chlorhydroxyphenylphenyläther wird in der genannten
britischen Patentschrift geschildert. [ ^ ] L_^_J
Ls ist ferner bekannt, dass bestimmte halogenicrte Carbanilide,
insbesondere 3,4,4'-Trichlorcarbanilid, eine antibakterielle
Wirksamkeit besitzen.
Eie Erfindung beruht auf der Erkenntnis, dass Mischungen aus
5,4,4' -Trichlorcarbanilid und Z, 4, 4' -Triohlor-::' -hydioxydiphcjiyläther
eine synergii;tische antibakterielle 'i.'irksaL-Jceit
besitzen, wobei diese ..irksankeit auch dann aufrechterhalten wird, wenn derartige Mischungen in verschiedene Eetergenszubereitungen,'
vie beispielsweise Seifen, sowie in kosmetische Zubereitungen eingemengt werden.
Ziel der Irfindung ist die Scharfung antibakterieller Zubereitungen,
die als antibakterielle Mittel eine synergistische
Kombination aus 3,4,4'-Irichlorcarbanilid und 2,4,4'-2richlox-2f-hydro-iiydiphenyläther
enthalten. Diese antibakteriellen IHttel
sind in Seife sowie anderen üetergentien und kosmetischen
Medien wirksam. Sie wirken sowohl gegen grampositive als auch
gegen graimegative Bakterien.
einer spezifischen Ausführungsforni der Erfindung wird
eine Seifer.subereitunr geschaffen, v.elche als aktiven anti-
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BAD ORIGINAt
BAD ORIGINAt
bakteriellen Bestandteil eine synergistische Mischung aus
(A) 3,4,4'-TrichlorcarlDanilid und (B) 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenyläther
enthält, wobei das 'Verhältnis von A zu B in der Seife ungefähr 9-40 Teile A:ungefähr 1 Teil B beträgt.
Es wurde gefunden, dass, falls das halogenierte Carbanilid und
der Qhlorhydroxyphenylphenyläther, wie vorstehend erwähnt, zusammen verwendet werden, eine germizide Wirkung erzielt
wird, die grosser ist als die germizide Wirkung der einzelnen Bestandteile. Dies ist in denjenigen Fällen von Bedeutung, in
welchen es erwünscht ist, die Wirksamkeit des Carbanilids zu erhöhen, ohne höhere Konzentrationen einzusetzen. Ausserdem
ist diese synergistische Wirkung aus wirtschaftlichen Erwägungen
von grosser Bedeutung, da das Vorliegen des Chlorhydroxyphenylphenyläthers
eine Herabsetzung der G esaytlionzentration
des antibakteriellen Kittels ermöglicht, wobei gleichzeitig das gewünschte Ausmaß des: antibakteriellen V.'irksamkeit beibehalten
wird. . "1
Der ablaufende Mechanismus der synergistischen Wirkung lässt
sich nicht erklären. !Die Erfindung betrifft das synergistische Zusaic:.2:iv;irken dieser zwei Kittel, welche in kleineren Mengen
in verschiedenen Zubereitungen verwendet werden. Insbesondere
kommen antibakterielle Detergenszubereitungen, wie beispielsweise Seife, in Frage. Diese synergistische Erscheinung tritt
auch bei hohen ρΗ-'..'erten, wie sie in Seife sowie anderen Detergensforniulierun^en
vorliegen, auf.
Relativ kleine !!engen des Carbanilids sov/ie des Chlorhydroxyphenylphenyläthers
reichen zur Erzielung der gesteigerten antibakteriellen Wirksamkeit aus. Zufriedenstellende Ergebnisse
lassen sich erzielen, wenn die kombinierten Gewichte' der vor-
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bad qppfciay q s
stehend genannten zwei Mittel zwischen 0,3 und 2,5 %, bezogen
auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, liegen. Ein bevorzugter Bereich liegt zwischen ungefähr 0,5 und 1,5 1». Mn ausgezeichnetes
Produkt ist eine Seife, die'1 % des Carbanilids und ungefähr 0,10 i» des Chlorhydroxyphenylphenyläthers enthält. Es
ist darauf hinzuweisen, dass Konzentrationen, die unterhalb der vorstehend angegebenen Bereiche liegen, ebenfalls in gewissem
Ausmaße eine antibakterielle Wirkung zur Folge haben, wobei ferner wesentlich höhere Konzentrationen als die angegebenen unter Erzielung zufriedenstellender Ergebnisse in Präge kommen, wobei jedoch aus praktischen Erwägungen die oberen
•Grenzen eingehalten werden sollten.
Wie vorstehend erwähnt, liegt das bevorzugte Verhältnis des Carbanilids zu dem Chlorhydroxyphenylphenyläther zwischen ungefähr
9-40 Teilen des Carbanilids zu ungefähr 1 Teil des Chlorhydroxyphenylphenyläthers, wobei sich die Teilangaben
auf das Gewicht beziehen. In einer Seife, die eine aiitibakterielle
Konzentration von 3,4,4'-Trichlorcarbanilid enthält, wird der Chlorhydroxyphenylphenyläther vorzugsweise in einer
Menge von 1 Teil des Chlorhydroxyphenylphenyläthers auf 9-40 Teile des Carbanilids eingesetzt.
Unter dem Begriff "Seife" sollen die wasserlöslichen Ammoniumsalze,
Metallsalze oder Salze organischer Basen der verschiedenen Fettsäuren, die häuptsächlich aus laurinsäure, ölsäure,
Stearinsäure und Palmitinsäure bestehen, verstanden v/erden. J
Unter diesen Begriff sollen erfindungsgemäss alle Produkte fallen, in welchen Seife ein Hauptbestandteil ist, beispielsweise |
Seifen in Stangenform, Flockenform, Pulverform, Pastenform und ^ .flüssiger Form, Rasiercremes,· Zahnpasten, Reinigungscremes oder
dergleichen. .
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BAD
Anstelle von Seife können anionische und nicht-ionische synthetische
Detergentien verwendet werden. Die erfindungsgemäss geeigneten anionischem synthetischen Detergentien sind diejenigen
Detergentien, welche eine ausgeprägte Heinigungswirkung
"besitzen und in ihrer KoIekülstruktur einen .Alkylrest
mit 6-18 Kohlenstoffatomen sowie einen Guifonsäurerest öler
Schwefelsaures terrest enthalten.' Man kann Salze organischer j[
Basen, Ammoniumsalze, Natriumsalze oder Kaliumsalze der anionischen
Detergentien verwenden. Die Hauptdetergenstypen, die in
diese Kategorie fallen, sind Alkylarylsulfonate, v/ie beispielsweise natrium- oder Kaliumdodecylbenzolsulfonat, iiatriun-
oder Kaliumoctadecylbenzolsulfonat oder natrium- oder Kaliuraocjtylnaphthalinsulfonat.
Jerner kommen die Alkylsulfate in J
Präge, wie beispielsweise die Natrium- oder Kaliumsalze von
Dodecyl-, Hexadecyl- und Octadecylsulfat. Auch di& sulfonierten
Fettsäureamide, wie beispielsweise Natrium- oder Kaliumsalze des ölsäureamids von Kethyltaurin, kommen in Präge..
Ferner seien.die sulfonierten Ilonoglyzeride erwähnt, beispielsv/eise
der Ilonokokosnussöl-Pettsäureest'er von Natriura-1,2-hydroxypropan-3-sulfonat.
^
Die erfindungsgemäss geeigneten nicht-ionischen Le.tergentien
sind diejenigen Detergentien, welche in lösung nicht .'Ionisierren,
deren Wasserl-slichkeit jedoch auf nicht-ionisierte polare
Gruppen, wie beispielsweise Hydroxylgruppen oder andere Verknüpfungen, zurückzuführen ist. Die Hauptdetergenstypen, die
unter diese Kategorie fallen, sind die Polypxyäthylenäther '^]
der höheren Fettalkohole und Alkylphenole, die Polyäthylen--:!"-kole
von Fettsäuren, Fettalkoholamid-Kondensationaprodukte,^
Polymere aus Äthylen- und Pro.pylenoxyd, Verbindungen, welche
durch die Addition von Propylenoxyd an Äthylendia^in und anschliessende
Addition von Athylenoxyd gebildet werden, Fettsäure/Äthyleno::yd-Kondensationsprodukte,
Kondensationsprodukte
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BADÖRlGiKlkL
ill
I t
aus Äthylenoxyd und einem Fettsäureester eines mehrwertigen
Alkohol? oder Zuckers sowie diejenigen Detergentien, die durch gemeinsames Erhitzen einer höheren Fettsäure mit einem
Diethanolamin hergestellt werden. Einige Beispiele für synthetische
lionionics, die sich für die erfindungsgemässen Zwecke
eignen,- r.ind Athylenoxyd/Tallöl-Fettsäurereaktionsprodukte,
Isooctv 1. Iienol/Xthylenpxyd-Iieaktionsprodukte, Iropylenoxyd/
Äthyleiio>ryä-Iteaktionsprodukte sowie Kombinationen aus Isooctylphenol/Ä'thyler.oxyd
nit Kokosnussölfettsäure/Athylenoxyd-Heaktionsprodukten.
Die synergistischen Kombinationen aus dein 3, 4 , 4 '-l'richlorcarbanilid
und den 2, 4 14 '-Irichlor-il '-hydroxydiphenylilther können
Seife· sowie anderen Detergentien nach ^eder geeigneten Methode,
die ein·, ^leichmässi^e Verteilung der Mittel in der ganzen
Kasse zur I'olge hat, zugesetzt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Eine geeignete und leicht durchführbare Ilethode zur Messung
der 'ivirlzsavJxeit antibaktsrieller Zubereitungen ist eine modifizierte
Agaraufstreichr-.ethode unter Verwendung v/ech^elnder
Kengen un' Verhältnisse der einzelnen antibalzteriellen Mittel
in einer. Toilettenseife-I'edium. Der Test Gesteht darin, Seiuenverdünnungen
von Seife durchzuführen, die wechselnde Mengen und Verhältnisse der antibakteriellen Mittel aufweisen. Alle Lösungen
werden solange bei 600C gehalten, bis sie ver'.-Orfen
werden. Äliquots der Lösungen werden in gemessene Mengen eines'
Mhragars bei 50°3 gegeben und gründlich verteilt. Lann v/erden
Platten gegossen, die sich verfestigen gelassen v/erden. Sie werden anschliessend mit einer Kulturbrühe von Staphylococcus
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BAD
,.,';· w iiC-w-'
aureus PDA 209 (24 Stunden) beimpft. Nach einer Inkubation während
einer Zeitspanne von 24 Stunden bei 37°C wird der bakteriostatische
Endpunkt bestimmt. Der bakteri ostaxische Endpunkt, der nachstehend als minimale inhibierende Konzentration «bezeichnet
wird, stellt die minimale Konzentration in i.^n des
bakteriostatischen Mittels oder der Kombination von Mitteln
dar, die dazu erforderlich ist, das gesamte Wachstum des aufgeimpften
Organismus zu inhibieren. Es wurde keine besondere minimale inhibierende Konzentration festgelegt, um den V.'ert
eines antibakteriellen Mittels zu bestimmen. Dennoch kann man davon ausgehen, dass die antibakterielle Wirksamkeit umso
besser und die Kenge des erforderlichen Kittels oder der erforderlichen
Kittel, um einen jeweiligen Wirksamkeitsgrad
aufrechtzuhalten, umso kleiner ist, je niedriger der Endpunkt ist. Die zur Durchführung dieser Bestimmungen verwendete Seife
ist eine neutrals weisse Toilettenseife, die ungefähr 20 Gewichts-^
HatriiL.-.öocoDeife und ungefähr 80 Gev/ichts-?S liatr|i)umtalgseife
enthält. rj |
Unter Anwendung der vorstehend beschriebenen modifizierten Agaraufimpfmethode wird die antibakterielle Wirksamkeit wechselnder
Mengen und wechselnder Verhältnisse der "aktiven Kittel" bestirjat. Auf diese Weise v/ird eine Untersuchung über
das Verhältnis des synergistischen Paares 3,4,4'-Trichlorcarbanilid
und 2,4,4l-2richlor-2Lhydroxydiphenyläther durchgeführt,
wobei die Ergebnisse in der nachfolgenden Tabelle I
zusammengefasst sind.
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| in der Seife tratiönri ι | Inhibierende Eonzen- | |
| Tabelle I | DPE** | ?pia des Mittels |
| AnfangBkonzentration des Minimale j | Qm | !.--" ■ |
| Mittels | 0,09 | .0,2 ■-■■ |
| TCC* | 0,08 | 0,2 |
| 0,0 | -- - 0,07 - | 0,2 : |
| 0,1 | 0,06 | Λ Ο ί |
| ■0,2 | 0,05 | |
| 0,3 | 0,04 | 0,2 \ ■■'-■·■ [' |
| 0,4 ■ | 0,03 | 0,1 |
| 0,5 | 0,02 | 0,09 |
| 0,6 | 0,01 | 0,09 |
| 0,7 | 0,00 | 0,1 |
| 0,8 | 0,10 | 0,2Γ] |
| 0,9 | 0,2 | |
| 1,0 | 0,06 | |
| 0,9 |
*3,4,4I-Trichlorcajrbanilid O
**2,4,4·-Trichlor-2'-hydroxydiphenyläther
**2,4,4·-Trichlor-2'-hydroxydiphenyläther
Wie aus der vorstehenden Tabelle hervorgeht, tritt eine synergistische
V/irkung dann auf, wenn das Verhältnis von TCC zu DPE
zwischen 9-40 Gewichtsteilen TCC zu 1 Gewichtsteil DPE liegt. \
Die vorstehend unter Verwendung einer bestimmten Seife (20 % |
Natriumooco- und 80 # Natriumtalg-Seife) erzielten Ergebnisse
werden auch mit anderen Seifen erhalten. Man kann jede Pettsäureseife,
wie beispielsweise liatriumlaurat, Kaliumstearat, ^
Kaliumoleat oder Kaliummyristat, unter Erzielung dieser Ergebnisse
verwenden. Die synergistische V/irkung ist unabhängig von dem Seifenmedium und entfaltet sich in lJichtdetergens-
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BADQRfGfNAk
192559a
- 10 -
medien sowie in anionischen Detergentien und nicht-ionischen
Systemen. Seife ist ein System, in welchem die synergistischen
Komponenten sehr wirksam sind. /--:.. ' ' '
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BAD ORIOINAL
Claims (6)
1. Antibakterielle Zubereitungen, dadurch ue}cennzeichnet, dass
sie aus einem Detergens und einer synergistischen Kombination
aus 3,4,4'-Trichlorcarbanilid und 2,4,4'-Trichlor-2'-hydroxydiphenylether
bestehen, wobei dan Verhältnis des Carbanilids zu dem Diphenylether in dem Detergens ungefähr 9 - 40 Teile
des Garbanilids zu ungefähr 1 Teil des liiphenyläthers beträgt.
2. Antibakterielle Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Detergens aus einer wasserlöslichen
Seife besteht.
3. Antibakterielle Zubereitungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Gesaratlionzentration des Garbanilids
und des Dirhenyläthero ungefähr 0,3 bis ungefähr 2,5 Iu bezogen
auf das Gewicht der Zubereitung, beträgt.
4. Antibakterielle Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Detergens eine llatriunseife höherer
Fettsäuren ist, wobei die Gtesastkonzentration des Garbanilids
und des Diphenylüthers ungefähr 1,1 ,j beträgt.
5. Antibakterielle Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, dass das Detergens ein anionisches synthetisches organisches Detergens ist.
6. Antibakterielle' Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, dass das Detergens ein nicht-ionisches synthetisches organisches Detergens ist.
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BAD ORIGINAL*
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