DE1923062B - Process for improving the color fastness of dyed cellulose acetate material - Google Patents
Process for improving the color fastness of dyed cellulose acetate materialInfo
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— CH,-NH-R- CH, -NH-R
:\x: \ x
X1 X2 X 1 X 2
verwendet wird, worin R und R1 jeweils einen Rest — (CH2),, — darstellen, worin η gleich I. 2 oder 3 bedeutet, X1 und X2 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und X3_ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Äthylgruppe darstellt. is used in which R and R 1 each represent a radical - (CH 2 ) ,, -, in which η is I. 2 or 3, X 1 and X 2 each represent a hydrogen atom or a methyl group and X 3 represents a hydrogen atom or a methyl - Or represents ethyl group.
Es ist bekannt, daß Materialien, die aus gefärbten Celluloseacetatfasern bestehen oder diese enthalten, tu einem Verblassen neigen, wenn sie einer Oxyde von Stickstoff und Schwefel enthaltenden Atmosphäre ausgesetzt sind. Diese Erscheinung wird allgemein als Gas- oder Säure-Rauch-Verblassung bezeichnet. Es Wurde eine Reihe von Versuchen zur Verhinderung finer derartigen Gas-Rauch-Verblassung vorgeschlagen, wiesie z. B. in den USA.-Patentschriften 2 416 380, 2 541822, 2 546 167 und 2 567 130 und in der britischen Patentschrift 641 459 beschrieben sind. Gemäß »ämtlichen der vorstehend genannten Veröffentlichungen wurden gefärbte Celluloseacetatmaterialien mit Spezifischen Diamin- oder Amidinverbindungen als Inhibitoren gegenüber einer Gas-Rauch-Verblassung Oder als Rauch- oder Dampf Schutzmittel behandelt. Unter diesen bekannten Rauch- oder Dampfschutzmitteln neigen jedoch die Diaminverbindungen zu einer Verschlechterung der Lichtechtheit der Farbtönungen und bewirken auch selbst eine Verfärbung der gefärbten Materialien, obgleich sie eine bemerkenswerte Hemmwirkung gegenüber einer Gas-Rauch-Verblassung aufweisen. Demgegenüber zeigen Amidinverbindungen keine derartige Verfärbungswirkung, jedoch besitzen sie eine verhältnismäßig geringere Hemmwirkung bezüglich der Gas-Rauch-Verblassung. Außerdem wurde bis jetzt noch kein Rauch- oder Dampfschut7mittel mit einem äquivalenten Effekt bezüglich der Verhinderung eines Verblassens auf beide Arten Von Celluloseacetat, nämlich Diacetat und Triacetat, gefunden. Gelegentlich wurde beobachtet, daß ein Rauch- oder Dampfschutzmittel, das bei Diacetat wirksam ist, bei Triacetat im wesentlichen unwirksamIt is known that materials are made of colored cellulose acetate fibers or contain tu tend a fading when they are exposed to oxides of nitrogen and sulfur containing atmosphere. This phenomenon is commonly referred to as gas or acid smoke fading. A number of attempts to prevent such gas-smoke fading have been proposed, e.g. U.S. Patents 2,416,380, 2,541,822, 2,546,167 and 2,567,130 and British Patent 641,459. According to all of the above publications, colored cellulose acetate materials have been treated with specific diamine or amidine compounds as inhibitors of gas / smoke fading or as smoke or vapor retardants. However, among these known smoke preventatives or steam preventives, the diamine compounds tend to deteriorate the lightfastness of the tints and also cause the colored materials to be discolored by themselves, although they have a remarkable gas-smoke fading inhibitory effect. In contrast, amidine compounds show no such discoloration effect, but they have a relatively lower inhibiting effect with regard to gas / smoke fading. In addition, no smoke or vapor control agent has yet been found to have an equivalent anti-fading effect on both types of cellulose acetate, namely diacetate and triacetate. Occasionally it has been observed that a smoke or vapor retardant effective on diacetate is essentially ineffective on triacetate
ist. Diphenylacetoamidin ist ein typisches Rauchschutzmittel, das zur Zeit am allgemeinsten auf Grund seines vorteilhaften Verhaltens verwendet wird, indem die Verbindung selbst keine Verfärbung der gefärbten Materialien verursacht. Die Verbindung ist jedoch zuris. Diphenylacetoamidine is a typical smoke control agent, currently the most common due to its beneficial behavior is used by the compound itself no discoloration of the colored Materials caused. However, the connection is to
as Behandlung von gefärbtem Cellulosediacetat wirksam und zeigt aber kaum irgendeine Hemmwirkung auf die Gas-Rauch-Verblassung für Triacetat.he treatment of colored cellulose diacetate is effective and hardly shows any gas-smoke fading inhibitory effect for triacetate.
Es wurde nunmehr gefunden, daß die nachstehend angegebenen Bis - (benzylamino) - verbindungen vorIt has now been found that the bis (benzylamino) compounds indicated below exist
sämtlichen der vorstehend angegebenen Nachteile, die den gebräuchlichen Rauchschutzmitteln anhaften, fre sind und als ausgezeichnete Rauch- oder Dampfschutzmittel verwendet werden können.all of the foregoing disadvantages that adhere to common smoke retardants, are free and are excellent smoke or steam retardants can be used.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung eine;The object of the invention is therefore to provide a;
verbesserten Verfahrens zum Hemmen des Verblassens von gefärbtem Celluloseacetatmaterial infolge der Gas-Rauch-Einwirkung durch Verwenden vor spezifischen Rauch- oder Dampfschutzmitteln, die so wohl für Cellulosediacetat als auch -triacetat wirksarr sind und selbst keine Verfärbung oder Verschlech terung der Lichtechtheit der gefärbten Materialier herbeiführen.improved method for inhibiting the fading of colored cellulose acetate material as a result the gas-smoke exposure by using specific smoke or vapor protection agents that do so are effective for cellulose diacetate as well as cellulose triacetate and do not discolour or deteriorate themselves bring about a change in the lightfastness of the dyed materials.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Ver besserung der Farbechtheit von gefärbtemCelluloseThe invention relates to a method for improving the color fastness of colored cellulose
acetatmaterial durch Behandeln des Materials mi einem Inhibitor, das dadurch gekennzeichnet ist daß als Inhibitor eine Verbindung der allgemeiner Formelacetate material by treating the material with an inhibitor which is characterized that as an inhibitor a compound of the general formula
R1-NH -CH2 R 1 -NH -CH 2
CH5-NH-RCH 5 -NH-R
X X1 X2 XX 1 X 2
verwendet wird, worin R und R1 jeweils einen Rest — (CH2),, — darstellt, worin /; gleich 1. 2 oder 3 bedeutet. X, und X2 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und X3 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Athylgrtippc darstellt. Die Substituenten R1 und R an dem Benzolring sind vorzugsweise in in- oder p-Stellung. Verbindungen, die durch eine ähnliche Formel dargestellt werden können, worin R und R1 jeweils Alkylengruppen mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, ergeben nicht den gewünschten Rauchschutzeffekt.is used, in which R and R 1 each represent a radical - (CH 2 ) ,, - in which /; equals 1. 2 or 3. X and X 2 each represent a hydrogen atom or a methyl group and X 3 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group. The substituents R 1 and R on the benzene ring are preferably in the in- or p-position. Compounds which can be represented by a similar formula in which R and R 1 each represent alkylene groups having more than 3 carbon atoms do not give the desired smoke control effect.
Spezifische Verbindungen der vorstehend angegebenen Formel, die als Rauchschiitzmittel gemäl dem beanspruchten Verfahren eingesetzt werden kön ncn. umfassen: N.N'-Dibenzylxylylendiamin. Bis-(bcn zylaminomethyl) - 2.5 - dimethylbenzol. N.N' - Bis (p - methylbenzyl) - xylylcndiamin. Bis - (m - methyl benzylaminoäthyl) - benzol, Bis- (benzylaminoäthyl) benzol, Bis - (p - methylbenzylaminoäthyl) - benzo und Bis-(benzylaminopropyl)-benzol.Specific compounds of the formula given above, which are used as smoke control agents according to the claimed process can be used. include: N.N'-dibenzylxylylenediamine. Bis- (bcn zylaminomethyl) - 2.5 - dimethylbenzene. N.N '- bis (p-methylbenzyl) -xylylcndiamine. Bis - (m - methyl benzylaminoethyl) - benzene, bis (benzylaminoethyl) benzene, bis (p - methylbenzylaminoethyl) - benzo and bis (benzylaminopropyl) benzene.
Die Bis-(benzylamino)-Derivate können mühelos be hohen Ausbeuten hergestellt werden, indem man ent sprechendes Bis-(aminoalkyl)-benzol und Benzylhalo genid oder Methyl- oder Äthylbenzylhalogenid eineThe bis (benzylamino) derivatives can be easily prepared at high yields by ent Talking bis (aminoalkyl) benzene and benzyl halide or methyl or ethylbenzyl halide one
Dehydrohalogenierungäreaktion unterwirft. Die Reaktionsprodukte werden normalerweise als ölige oder feste Substanzen, die in Wasser schwierig zu lösen sind, erhalten.Subjects to dehydrohalogenation. The reaction products are usually considered oily or solid substances that are difficult to dissolve in water, receive.
Die vorstehend angegebenen Bis-(benzylamino)-Derivate werden als Rauchschutzmittel bei der Behandlung von Celluloseacetatmaterialien in den gebräuchlichen Arbeitsweisen verwendet. Es ist somit keine zusätzliche Spezialbehandlung oder eine Abänderung der Behandlungsbedingungen erforderlich. Vielmehr kann die Behandlung in wirksamer Weise unter Anwendung einer gebräuchlichen Vorrichtung und unter üblicherweise verwendeten Bedingungen praktisch ausgeführt werden.The bis (benzylamino) derivatives given above are used as smoke repellants in the treatment of cellulose acetate materials in common Working methods used. It is therefore not an additional special treatment or a modification of the treatment conditions required. Rather, the treatment can be effective using a conventional device and under commonly used conditions practically carried out.
Das Aufbringen oder die Anwendung von Bis-(benrylamino)-Derivaten auf Celluloseacetatfasern oder »stoffen kann üJier gleichzeitig mit irgendeiner der Behandlungen, wie Drucken, Färben, Spülen, Behandlung zum optischen Aufhellen, oder getrennt nach den vorstehend genannten Arbeitsweisen und Behandlungen ausgeführt werden. Bevorzugte Ausführungsformen werden nachstehend erläutert. The application or use of bis (benrylamino) derivatives on cellulose acetate fibers or fabrics can be used simultaneously with any of the Treatments such as printing, dyeing, rinsing, treatment for optical brightening, or separately according to the the above-mentioned working methods and treatments are carried out. Preferred embodiments are explained below.
Wenn die Rauchschutzbehandiung gleichzeitig mit dem Drucken praktisch ausgeführt wird, wird die Bis-(benzylamino)-Verbindung mit der Druckpaste als solche gelöst in einem geeigneten Lösungsmittel gemischt. Wenn d:e Rauchschutzbehandiung dagegen gleichzeitig mit dem Spülen, der Behandlung zum optischen Aufhellen oder mu dem . ärben oder getrennt nach derartigen Behandlungen ausgeführt wird, wird die Verbindung dem entsprechenüen Bad als solche oder in emulgierter Form zugegeben. Daher kann mit Ausnahme des ersten Falls, bei welchem die Verbindung mit der Druckpaste aufgebracht wird, die Verbindung zweckmäßiger zur Anwendung gelangen, wenn sie vorhergehend in eine selbst emulgierbare flüssige Zusammensetzung durch Vermischen mit einem oberflächenaktiven Mittel und erforderlichenfalls einein organischen Lösungsmittel übergeführt wird. Obgleich für diesen Zweck beliebige bekannte oberflächenaktive Mittel verwendet werden können, werden solche der anionischen oder nichtionischen Art bevorzugt. Beispiele für derartige oberflächenaktive Mittel umfassen höhere Alkoholsulfate, Sulfate von höheren Alkohol-Äthylenoxyd - Anlagerungsprodukten, Sulfate von höheren Fettsäure - Äthylenoxyd - Anlagerungsprodukten, Natriumalkylbenzolsulfonat. Ricinusölsulfat, Oleylalkoholsulfat. Sulfate von höheren Alkoholestern. (X-Sulfonat einer höheren Fettsäure, höheres Alkohol-Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukt. höheres Fettsäure-Äthylenoxyd - Anlagerungsprodukt. Äthylenoxydunlagerungsprodukte von Sorbitan. Äthylenoxydanlagerungsprodukte von Alkylphenol. Außerdem werden als organische Lösungsmittel hydrophile Lösungsmittel bevorzugt, um eine bessere Dispersion der Zusammensetzung in wäßrigen Bädern zu gewährleisten. Beispiele für geeignete organische Lösungsmittel umfassen niedere Alkohole, niedere Ketone. Cyclohexanon. Dioxan, mehrwertige Alkohole, Dimethylformamid. Dimethylsulfoxyd, Dimethylacetamid und Acetamid. When the smoke control treatment is practiced at the same time as the printing, the bis (benzylamino) compound becomes mixed with the printing paste as such dissolved in a suitable solvent. If, on the other hand, the smoke protection treatment is carried out at the same time as flushing, the treatment becomes optical Lighten or must. or is carried out separately after such treatments the compound is added to the corresponding bath as such or in emulsified form. Therefore, with Except for the first case in which the compound is applied with the printing paste, the compound It is more expedient to use them beforehand in a self-emulsifiable liquid Composition by mixing with a surface active agent and, if necessary, a organic solvent is transferred. Although any known surfactant for this purpose While agents can be used, those of the anionic or nonionic type are preferred. Examples for such surfactants include higher alcohol sulfates, sulfates of higher alcohol ethylene oxide - addition products, sulfates of higher fatty acids - ethylene oxide - addition products, Sodium alkylbenzenesulfonate. Castor oil sulfate, oleyl alcohol sulfate. Sulfates of higher alcohol esters. (X-sulfonate of a higher fatty acid, higher alcohol-ethylene oxide addition product. higher fatty acid ethylene oxide - addition product. Ethylene oxide storage products of sorbitan. Ethylene oxide addition products of alkylphenol. Also be as organic solvents, hydrophilic solvents preferred to ensure better dispersion of the composition in aqueous baths. Examples of suitable organic solvents include lower alcohols, lower ketones. Cyclohexanone. Dioxane, polyhydric alcohols, dimethylformamide. Dimethyl sulfoxide, dimethylacetamide and acetamide.
In der selbst emulgierfähigen Zusammensetzung, bestehend aus einer Bis-(benzylamino)-Verbindung, einem oberflächenaktiven Mittel und einem organischen Lösungsmittel, ist das Mengenverhältnis von jeder Komponente in geeigneter Weise variierbar. Bei bevorzugten Ausftihrungsformen beläuft sich die .VvC ngc der Verbindung auf wenigstens 10 Gewichtsprozent, die Menge des oberflächenaktiven Mittels auf 20 bis 50 Gewichtsprozent und die Menge des organischen Lösungsmittels auf 10 bis 70 Gewichtsprozent. Die Menge der Bis-(benzylamino)-Verbindung selbst als Inhibitor gegenüber einem Gas-Rauch-Verblassen ist normalerweise innerhalb des Bereiches von 10 bis 300 Gewichtsprozent, vorzugsweise 50 bis 200 Gewichtsprozent, bezogen auf den verwendeten Farbstoff.In the self-emulsifiable composition, consisting of a bis (benzylamino) compound, a surface active agent and an organic solvent, is the ratio of each component can be varied in a suitable manner. In preferred embodiments, the amounts to .VvC ngc of the compound to at least 10 percent by weight, the amount of the surfactant to 20 to 50% by weight; and the amount of the organic Solvent to 10 to 70 percent by weight. The amount of bis (benzylamino) compound even as an inhibitor of gas-smoke fading is usually within the range of 10 to 300 weight percent, preferably 50 to 200 percent by weight, based on the dye used.
ίο Gemäß der Erfindung, wie vorstehend beschrieben, kann eine ausgezeichnete Hemmwirkung gegenüber einem Gas-Rauch-Verblassen sowohl den Cellulosediacetatals auch den Cellulosetriacetatmaterialien erteilt werden.ίο According to the invention, as described above, can have an excellent gas-smoke fading inhibitory effect on both cellulose diacetate and cellulose diacetate also granted to cellulose triacetate materials.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Beispielen näher erläutert, worin die angegebenen Teile und Prozentsätze auf Gewicht bezogen sind. Die Farbechtheit von behandeltem gefärbtem Cellulosediacetat und -triacetat gegenüber Gas-Rauch wurde gemäß der Vorschrift A.A.T.C.C. 23-1946 (Technical Manual of the American Association of Textile Chemists and Colorists) gemessen. Auch die Bestimmung der Lichtechtheit erfolgte entsprechend der in A.A.T.C.C. 16A-1964 beschriebenen Arbeitsweise. Die Gas-Rauch-Echtheit wurde in fünf Graden, nämlich von Klasse 1 bis Klasse 5, bewertet, wobei die Klasse 1 oder 2 schlecht, die Klasse 3 gut. die Klasse 4 sehr gut und die Klasse 5 ausgezeichnet angibt.The invention is explained in more detail below with reference to examples, in which the specified parts and percentages are by weight. The color fastness of treated, colored cellulose diacetate and triacetate versus gas smoke was determined according to A.A.T.C.C. 23-1946 (Technical Manual of the American Association of Textile Chemists and Colorists). Determination too the light fastness was carried out according to the in A.A.T.C.C. 16A-1964 described operation. the Gas-smoke fastness was assessed in five grades, namely from class 1 to class 5, with class 1 or 2 bad, class 3 good. gives class 4 very good and class 5 excellent.
In Kontrollversuchen wurde Diphenylacetoamidin als Rauchschutzmittel in gleicher Weise wie die Bis-(benzylamino)-Verbindungen in diesen Beispielen verwendet, wobei Diphenylacetoamidin das bekannteste der gewöhnlich ve·wendeten Rauchschutzmittel ist.In control experiments, diphenylacetoamidine was used as a smoke protection agent in the same way as the bis (benzylamino) compounds used in these examples, with diphenylacetoamidine being the best known is the commonly used smoke protection agent.
B e i s ρ i e I 1B e i s ρ i e I 1
272 Teile m- und p-Xylylendiamingemisch (p-Isomerensehalt: 29°'o) und 5U4- Teile Benzylc'ilorid wurden bei 85 C in Gegenwart von 1000 Teilen einer 20°'„igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung umgesetzt. 500 Teile des so erhaltenen N,N'-Dibenzylxylylendiamins wurden mit 300 Teilen Natriumoctylphenoxyhexadecyläthenoxyäthylsulfat (oberflächenaktives Mittel), 100 Teilen Cetylalkohol-Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukt (oberflächenaktives Mittel) und272 parts m- and p-Xylylendiamingemisch (p-Isomerensehalt: 29 ° 'o) and 5U4- Benzylc'ilorid parts of a 20 ° at 85 C in the presence of 1000 parts'implemented' by weight aqueous sodium hydroxide solution. 500 parts of the N, N'-dibenzylxylylenediamine thus obtained were mixed with 300 parts of sodium octylphenoxyhexadecylethenoxyethyl sulfate (surface-active agent), 100 parts of cetyl alcohol-ethylene oxide adduct (surface-active agent) and
<5 100Teilen Isopropanol als organisches lösungsmittel
gemischt und gerührt. Es wurden dabei 1000 Teile einer transparenten flüssigen Zusammensetzung erhalten.
Getrennt wurde ein Cellulosetriacetatstoff in ein Färbebad mit einem Flüssigkeitsverhältnis von 1 : 5
eingetaucht, das 1 % des Farbstoffs CI. Disperse Red 11. C.I. Nr. 62015. bezogen auf das Trockengewicht
des Stoffs, enthielt. Die Temperatur des Bades wurde auf 120'C im Verlauf von 30 Minuten erhöht.<5 100 parts isopropanol mixed and stirred as an organic solvent. 1000 parts of a transparent liquid composition were obtained.
Separately, a cellulose triacetate cloth was immersed in a dyebath having a liquid ratio of 1: 5 containing 1% of the dye CI. Disperse Red 11th CI No. 62015. based on the dry weight of the substance. The temperature of the bath was increased to 120 ° C. in the course of 30 minutes.
und bei dieser Temperatur wurde der Textilstoff einer Jigger-Färbung während weiterer 30 Minuten unterworfen, worauf mit Wasser gewaschen und getrocknet wurde (80 C 3 Minuten). Der gefärbte Textilstoff wurde in 1000 Teile einer Dispersion eingetaucht, die durch Dispergieren von 25 Teilen der vorstehend angegebenen flüssigen Zusammensetzung in Wasser gebildet worden war, worauf der Stoff ausgepreßt wurde, bis der restliche Flüssigkeitsgehalt 40% erreichte, und dann bei 70 bis 75'C während 3 Minuten getrocknet wurde.and at this temperature the fabric was subjected to jigger dyeing for a further 30 minutes, after which it was washed with water and dried (80 ° C., 3 minutes). The dyed fabric was immersed in 1,000 parts of a dispersion obtained by dispersing 25 parts of the above liquid composition was formed in water, whereupon the substance was squeezed out, until the remaining liquid content reached 40%, and then dried at 70 to 75 ° C for 3 minutes would.
Zur Kontrolle wurden ein gleicher Textilstoff, der in einer Flüssigkeit behandelt wurde, die die gleiche Menge, bezogen auf N.N-Dibenzylxylylendiamin. anAs a control, the same fabric treated in a liquid was the same Amount based on N.N-dibenzylxylylenediamine. on
Diphenylacetoamidin enthielt und ein iinbehandelter Textilstoff hergestellt.Contained diphenylacetoamidine and one iin-treated Fabric made.
Die Gas-Rauch-Echtheit und Lichtechtheit der vorstehend beschriebenen drei Textilstoffe wurden geprüft, wobei die in der nachstehenden Tabelle 1 angegebenen Ergebnisse erhalten wurden.The gas / smoke fastness and light fastness of the three fabrics described above were tested the results shown in Table 1 below were obtained.
EchtheitGas smoke
authenticity
echtheitlight
authenticity
schlecht
schlechtWell
bad
bad
4
44th
4th
4th
der Erfindung
Kontrolle: mit Diphenylaceto
amidin behandelter Stoff ..
Kontrolle: unbehandelter
Textilstoff Textile treated according to
the invention
Control: with diphenylaceto
amidine treated fabric ..
Control: untreated
Textile fabric
Außerdem wurde ein weißer Cellulosetriacetatstoff in einer Ν,Ν'-Dibenzylxylylendiamin, jfioch keinen Farbstoff enthaltenden Flüssigkeit behandelt. Der weiße Stoff war von einer Färbung völlig frei und entwickelte bei Aussetzung an Stickstoffoxydgas und an Sonnenlicht während 20 Stunden weder irgendeine Farbe noch eine Anomalität.In addition, a white cellulose triacetate in a Ν, Ν'-dibenzylxylylenediamine, but none Treated liquid containing dye. The white cloth was completely free of color and developed when exposed to nitrogen oxide gas and to sunlight for 20 hours neither any Color still an anomaly.
328 Teile 1,4 - Diaminomethyl - 2,5 - dimethylbenzol und 1000 Teile von 20°/0igem wäßrigem Natriumhydroxyd wurden auf 80'C erhitzt, und unter Rühren des Systems wurden 504 Teile Benzylchlorid zugegeben. 500 Teile des so erhaltenen l,4-Bis-(benzylaminomethyI)-2,5-dimethylbenzols, 300 Teile Natriumoctylphenoxyhexadecyläthenoxyäthylsulfat, 100 Teile eines Cetylalkohol-Äthylenoxyd-Anlagerungsproduktes und 100 Teile Isopropanol wurden gemischt und gerührt, w .>bei 1000 Teile einer transparenten flüssigen Zusammensetzung erhalten wurden.328 parts of 1,4 - diaminomethyl - 2,5 - dimethylbenzene and 1,000 parts of 20 ° / 0 aqueous sodium hydroxide were heated to 80'C, and while stirring the system 504 parts of benzyl chloride were added. 500 parts of the l, 4-bis (benzylaminomethyl) -2,5-dimethylbenzene thus obtained, 300 parts of sodium octylphenoxyhexadecylethenoxyethyl sulfate, 100 parts of a cetyl alcohol-ethylene oxide adduct and 100 parts of isopropanol were mixed and stirred, w.> 1000 parts of a transparent one liquid composition were obtained.
Ein Cellulosediacetattaft wurde in ein Färbebad bei einem Flüssigkeitsverhältnis von 1:30 eingetaucht, das 1 %, bezogen auf das Trockengewicht des Textilstoffs, CI. Disperse Blue 7, C.I. Nr. 62 500 und 2°/o der \orstehend angegebenen flüssigen Zusammensetzung enthielt. Das Bad wurde allmählich auf 75 bis 85 C im Verlauf von 30 Minuten erhitzt, und der Taft wurde bei dieser Temperatur während weiterer 60 Minuten gefärbt. Das so gefärbte Textilmaterial wurde mit Wasser gewaschen und bei 70 bis 75'C während 3 Minuten getrocknet. Zur Kontrolle wurde der gleiche Taftstoff in einem Bad gefärbt, das kein Rauchschutznittel enthielt, und eine weitere Taftprobe wurde in einem Bad gefärbt, das die gleiche Menge, bezogen auf die Bis-(benzylamino)-Verbindi'ng, an Diphenylacetoamidin enthielt. Die Versuchsergebnisse, die bei diesen drei Proben erhalten wurden, sind in der nachstehenden Tabelle II aufgeführt.A cellulose diacetate juice was immersed in a dye bath at a liquid ratio of 1:30, the 1% based on the dry weight of the fabric, CI. Disperse Blue 7, C.I. No. 62 500 and 2% of the liquid composition given above. The bath was gradually increased to 75 up 85 C over the course of 30 minutes, and the taffeta was heated at this temperature for an additional 60 minutes colored. The textile material dyed in this way was washed with water and kept at 70 to 75 ° C Dried for 3 minutes. As a control, the same taffeta fabric was dyed in a bath that did not contain a smoke protection agent and another sample of taffeta was dyed in a bath of the same amount based on the bis (benzylamino) compound contained in diphenylacetoamidine. The test results obtained with these three samples obtained are listed in Table II below.
Echtheitauthenticity
echthe!'.really ! '.
Stoff Control: untreated
material
gut
sehr gutbad
Well
very good
4—5
4—54-5
4-5
4-5
amidin behandelter Stoff ..
Stoff, behandelt nach dem Ver
fahren gemäß der ErfindungControl: with diphenylaceto
amidine treated fabric ..
Substance treated according to Ver
drive according to the invention
Außerdem wurde ein weißer Cellulasediacetattextilstoff in ein Bad eingetaucht, d«s 2,5% der flüssigen Zusammensetzung gemäß der Erfindung, jedoch keinen Farbstoff enthielt, getrocknet und an Stickstoff-5 oxydgas und Sonnenlicht in ähnlicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, ausgesetzt. Der Stoff zuigte keine Verfärbung oder andere Änderungen.In addition, a white cellulose diacetate fabric was used immersed in a bath that is 2.5% of the liquid composition according to the invention, however contained no dye, dried and exposed to nitrogen oxide gas and sunlight in a manner similar to that in Example 1 described, exposed. The fabric did not show any discoloration or other changes.
ίο Eine Mischung aus 245 Teilen p-Xylylendiamin und 900 Teilen von 20°/oigem wäßrigem Natriumhydroxyd wurde auf 80" C erhitzt, und hierzu wurden 505 Teile p-Methylbenzylchlorid tropfenweise unter Rühren zugegeben. 500 Teile des so erhaltenenA mixture of 245 parts of p-xylylene diamine and 900 parts of 20 ° / o aqueous sodium hydroxide was heated to 80 "C, and thereto 505 parts of p-methylbenzyl chloride were added dropwise with stirring. 500 parts of the obtained ίο so
N,N'-Di-(p-methylbenzyl)-p-xylylendiamins wurden in 500 Teilen Dimethylformamid öei 50° C gelöst, und die sich ergebende Zusammensetzung wurde mit einer Druckpaste gemischt. Zur Kontrolle wurden eine Druckpaste, die kein Rauchsc. iitzmitte! enthielt, undN, N'-Di- (p-methylbenzyl) -p-xylylenediamines were dissolved in 500 parts of dimethylformamide oil at 50 ° C, and the the resulting composition was mixed with a printing paste. As a control, a Printing paste that does not contain smoke sc. iitzmitte! contained, and
eine Druckpaste, die die gleiche N.enge mit Bezug auf N,N' -Di-(p- methylbenzyl) - ρ - xylylendiamin, an Diphenylacetoamidin enthielt, hergestellt Das Mischungsverhältnis der Paste war wie folgt:a printing paste that is the same tightness with respect to N, N '-di (p-methylbenzyl) - ρ - xylylenediamine, an Containing diphenylacetoamidine, the mixing ratio of the paste was as follows:
CI. Diperse Blue 9,CI. Diperse Blue 9,
CI. Nr. 61115 20 TeileCI. No. 61115 20 parts
flüssige Zusammensetzung gemäß der Erfindung 20 Teileliquid composition according to the invention 20 parts
NatriumalginatSodium alginate
(6 g/100 cm3 Wasser) 500 Teile(6 g / 100 cm 3 of water) 500 parts
Wasser Rest zur Bildung vonWater rest to the formation of
1000 Teilen der Paste1000 parts of the paste
Ein Cellulosetriacetattaft wurde mit der vorstehend angegebenen Paste bedruckt, auf einer Walze oder einem Zylinder mit einer Temperatur von 100 bis HO0C während 5 Minuten getrocknet u,nd anschließend einer Wasserdampfbehandlung bei 120cC während 20 Minuten unterworfen. Der Stoff wurde dann in 1000 Teilen eines Reduktionsklärbades, das 0,5 Teile Natriumhydroxyd und 1,0 Teile Hydrosulfit enthielt, bei 60cC während 10 Minuten behandelt, worauf er mit Wasser gewaschen und getrocknet wurde (8O0C, 5 Minuten). Das so erhaltene gedruckte Textilmaterial wurde auf Gas-Rauch-Echtheit und LichtechtheitA Cellulosetriacetattaft was printed with the above-mentioned paste, on a roller or a cylinder having a temperature of 100 to HO 0 C for 5 minutes, dried u, nd then subjected to a steam treatment at 120 c C for 20 minutes, subjected. The fabric was then contained in 1000 parts of a Reduktionsklärbades, 0.5 parts of sodium hydroxide and 1.0 parts of hydrosulfite, treated at 60 c C for 10 minutes, after which it was (8O 0 C, 5 minutes), washed with water and dried. The printed fabric thus obtained was tested for gas-smoke fastness and light fastness
♦5 untersucht, wobei die in der nachstehenden Tabelle III aufgeführten Ergebnisse erhalten wurden.♦ 5 examined, the following table III results listed were obtained.
Kontrolle: bedruckt mit der
kein Rauchschutzmittel enthaltenden Paste Control: printed with the
paste that does not contain smoke retardants
Kontrolle: laste mit einem
Zusatz an Diphenylacetoamidin Control: load with one
Addition of diphenylacetoamidine
Paste mit einem Zusatz von
dem erfindungsgemäß eingesetzten RauchschutzmittelPaste with the addition of
the smoke protection agent used according to the invention
Gas-Rauch-Echtheit Gas-smoke authenticity
schlecht
schlecht
sehr gutbad
bad
very good
Lichtechtheit Lightfastness
4—54-5
4—54-5
4—54-5
Wenn ein weißes Cellulosetriacetatmaterial in ähnlicher Weise mit einer Paste behandelt wurde, die das erfindungsgemäß eingesetzte Rauchschutzmittel, jedoch keinen Farbstoff enthielt, zeigte das Gewebe oder der Textilstoff während einem nachfolgenden Aussetzungsversuch an Stickstoffoxid und Sonnenlicht keine Änderung.Similarly, when a white cellulose triacetate material has been treated with a paste containing the According to the invention used smoke protection agents, but did not contain any dye, showed the fabric or the fabric during a subsequent exposure to nitric oxide and sunlight no change.
328 Teile 1.3-Bis-(/?-aminoäthyl)-benzol und 1000 Teile von 2O°/oigem wäßrigem Natriumhydroxyd wurden auf 70eC erhitzt, worauf 560 Teile m-Methylbenzylchlorid tropfenweise unter Rühren zugegeben wurden. 500 Teile 1,3 - Bis - (m - methytbenzylaminoäthyl)-benzol, das aiii" diese Weise als Reaktionsprodukt erhalten wurde, wurden bei 50° C erhitzt und mit 300 Teilen Natriumoctylphenoxyhexadecyläthenoxyäthylsulfat und 200 Teilen Cyclohexanon gelöst, um 1000 Teile einer flüssigen Zusammensetzung zu bilden. 25 Teile dieser Zusammensetzung wurden in Wasser dispergiert, um 1000 Teile eines Behandlungsbades zu bilden.328 parts of 1.3-bis - (/? - aminoethyl) benzene and 1000 parts of 2O ° / pc alcohol aqueous sodium hydroxide were heated at 70 e C, whereupon 560 parts of m-methylbenzyl chloride were added dropwise with stirring. 500 parts of 1,3-bis- (m-methytbenzylaminoethyl) -benzene, which aiii "was obtained as a reaction product in this way, were heated at 50 ° C. and dissolved with 300 parts of sodium octylphenoxyhexadecylethaneoxyethyl sulfate and 200 parts of cyclohexanone to give 1000 parts of a liquid composition 25 parts of this composition was dispersed in water to form 1,000 parts of a treatment bath.
Getrennt wurde ein Cellulosediacetattextilstoff unter Anwendung einer Färbemaschine bei einem Flüssigkeitsverhältnis von 1: 30 bis 70 bis 8O0C während 60 Minuten in einem Farbbad mit einem Gehalt von l°/o CI. Disperse Blue 3, CI. Nr. 61 505, bezogen auf das Gewebe, gefärbt. Der gefärbte Textilstoff wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet und in das vorstehend beschriebene Behandlungsbad eingetaucht, worauf abgequetscht (Restflüssigkeitsgehalt: 40°/0) und getrocknet (70 bis 750C, 3 Minuten) wurde. Die Versuchsergebnisse mit Bezug auf die Gas-Rauch- und Lichtechtheit von diesem Material sind in der nachstehenden Tabelle IV aufgeführt.A Cellulosediacetattextilstoff was separated using a dyeing machine at a liquor ratio of 1: 30 to 70 to 8O 0 C for 60 minutes in a dye bath having a content of L ° / o CI. Disperse Blue 3, CI. No. 61 505, based on the fabric, dyed. The dyed fabric was washed with water and immersed and dried in the above-described treatment bath, followed squeezed (residual liquid content: 40 ° / 0) and dried (70 to 75 0 C, 3 minutes). The test results relating to the gas, smoke and lightfastness of this material are shown in Table IV below.
EchtheitGas smoke
authenticity
echtheitlight
authenticity
Kontrolle: mit Diphenylaceto-
amidin behandelter Stoff ..
Gemäß der Erfindung behan
delter Stoff Control: untreated fabric
Control: with diphenylaceto
amidine treated fabric ..
According to the invention behan
old fabric
schlecht
gutbad
bad
Well
5
55
5
5
3535
4040
500 Teile einer 1,3- und l,4-Bis-(benzylaminoäthyl)-benzolmischung. die aus 328 Teilen von 1,3- und 1.4-Bis-(/?-aminoäthyl)-benzol und 504 Teilen Benzylchlorid in ähnlicher Weise wie im Beispiel 4 erhalten worden war, wurdenjnit 300 Teilen Natriumsulfat von dem Acetylalkohol-Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukt, 100 Teilen Cetylalkohol - Äthylenoxyd - Anlagerungsprodukt und 100 Teilen Methanol gemischt. Die Mischung wurde auf 50" C erhitzt und in 1000 Teile einer transparenten flüssigen Zusammensetzung umgewandelt. 500 parts of a 1,3- and 1,4-bis (benzylaminoethyl) benzene mixture. that from 328 parts of 1,3- and 1,4-bis (/? - aminoethyl) benzene and 504 parts of benzyl chloride were obtained in a similar manner to Example 4, 300 parts of sodium sulfate were obtained from the acetyl alcohol-ethylene oxide adduct, 100 parts of cetyl alcohol - ethylene oxide - adduct and 100 parts of methanol mixed. The mixture was heated to 50 "C and converted into 1000 parts of a transparent liquid composition.
Die gleiche Zusammensetzung wurde um das 100-fache mit Wasser verdünnt und einem Spülbad der nachstehend angegebenen Zusammensetzung in einer Menge von 20Z0. bezogen auf das zu behandelnde Gewebe, zugesetzt.The same composition was diluted 100 times with water and a rinsing bath of the composition given below in an amount of 2 0 Z 0 . based on the tissue to be treated, added.
Nonylphenyl-Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukt 2 TeileNonylphenyl ethylene oxide addition product 2 parts
Natriumalkylnaphthylsulfonat 2 TeileSodium alkyl naphthyl sulfonate 2 parts
wäßriges Ammoniak 0.2 Teileaqueous ammonia 0.2 parts
Wasser Rest, um die Gesamtzusammensetzung auf 1000 Teile zu bringenWater remainder to bring the total composition to 1000 parts
Ein Cellulosediacetatstoff wurde in dem Spül- oder Reinigungsbad bei einem Flüssigkeitsverhältnis von 1 : 10 bei^O'C während 60 Minuten behandelt.worauf er mit Wasser gewaschen und getrocknet wurde (70 bis 75C, 3 Minuten). Getrennt wurden äi iliche Spülbäder hergestellt, die jeweils kein Rauchschutzmittel bzw. Diphenylacetoamidin enthielten, und das CeIIulosediacetatmaterial wurde in den Bädern gespült.A cellulose diacetate fabric was in the rinse or Cleaning bath treated at a liquid ratio of 1:10 at ^ O'C for 60 minutes. Followed by it was washed with water and dried (70 to 75C, 3 minutes). The same rinsing baths were separated produced, each containing no smoke protection agent or diphenylacetoamidine, and the cellulose diacetate material was rinsed in the bathrooms.
Dann wurden die gespülten Textilstoffe in einem Bad mit einem Gehalt von 1 n/0 grünem Dispersionsfarbstoff (Cl. Disperse Green 59), bezogen auf den Textilstoff, bei einem Flüssigkeitsverhältnis von I : 30 gefärbt. Die Badtemperatur wurde auf 75 bis 80° C ausgehend von Raumtemperatur im Verlauf der ersten 30 Minuten erhöht, worauf das Färben während weiterer 60 Minuten bei der genannten Temperatur fortgesetzt wurde. Nach dem anschließenden Waschen mit Wasser (Trocknen 70 bis 75C C, 3 Minuten) wurden die Proben bezüglich der Gas-Rauch-Echtheit und Lichtechtheit geprüft, wobei die in der nachstehenden Tabelle V angegebenen Ergebnisse erhalten wurden.The rinsed fabrics were then dyed in a bath containing 1 n / 0 green disperse dye (Cl. Disperse Green 59), based on the fabric, at a liquid ratio of 1:30. The bath temperature was increased to 75 to 80 ° C. starting from room temperature in the course of the first 30 minutes, after which the dyeing was continued for a further 60 minutes at the temperature mentioned. After the subsequent washing with water (drying at 70 to 75 ° C., 3 minutes), the samples were tested for gas / smoke fastness and light fastness, the results given in Table V below being obtained.
EchtheitGas smoke
authenticity
echtheitlight
authenticity
Bei Behandlung eines weißen Cellulosediacctatstoffes in einem Bad, das das erfindungsgemäß eingesetzte Rauchschutzmittel, jedoch keinen Farbstoff enthielt, und bei Aussetzung an Stickstoffoxydgas und Sonnenlicht wurde keine Gelbfärbung beobachtet.When treating a white cellulose acetate substance in a bath which is used according to the invention Smoke retardant but did not contain any coloring agent, and upon exposure to nitric oxide gas and No yellowing was observed in sunlight.
500 Teile 1,4 - Bis - (p - methylbenzylaminoäthyl)-benzol. das aus 295 Teilen von l,4-Bis-(/3-aminoäthyl)-benzol und 505 Teilen p-Methylbenzylchlorid in ähnlicher Weise wie im Beispiel 4 erhalten worden war. wurden erhitzt und mit 300 Teilen Natriumsulfat des Cetylalkohol - Äthylenoxyd - Anlagerungsproduktes, 100 Teilen des Cetylalkohol - Äthylenoxyd - Anlagerungsproduktes und 100Teilen Isopropanol z-jammengerührt, dabei wurden 1000 Teile einer transparenten flüssigen Zusammensetzung erhalten.500 parts of 1,4 - bis (p - methylbenzylaminoethyl) benzene. that from 295 parts of 1,4-bis (/ 3-aminoethyl) benzene and 505 parts of p-methylbenzyl chloride in the like Manner as obtained in Example 4. were heated and treated with 300 parts of sodium sulfate des Cetyl alcohol - ethylene oxide adduct, 100 parts of cetyl alcohol - ethylene oxide adduct and 100 parts isopropanol z-jam stirred, 1000 parts of a transparent liquid composition were obtained.
In einer Hochdruck-Färbemaschine wurde ein Farbbad, das 20Z0 der vorstehend angegebenen Zusammensetzung und l°/0 grünen Dispensionsfarbstoff (CI. Disperse Green 59). jeweils bezogen auf das Gewebe, enthielt, hergestellt, und in dieses Farbbad wurde ein Cellulosetriacetattaft bei einem Flüssigkeitsverhältnis von 1: 20 eingetaucht. Die Badtemperatur wurde von 40" C allmählich auf 120 C im Verlauf von 30 Minuten erhöht, und bei 120:C wurde das Färben während 60 Minuten fortgesetzt.In a high-pressure dyeing machine, a dye bath, the 2 0 Z 0 of the above composition and 1 ° / 0 green dispensing dye (CI. Disperse Green 59). each based on the fabric, and a cellulose triacetate juice was immersed in this dye bath at a liquid ratio of 1:20. The bath temperature was increased from 40 "C to 120 C gradually over a period of 30 minutes and at 120 C, the dyeing was continued for 60 minutes.
Das so gefärbte Textilmaterial wurde in 1000 Teilen eines Seifenbades, das 2 Teile Dodecylalkohol-Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukt enthielt, bei einem Flüssigkeitsverhältnis von 1: 30 bei 80c C während 20 Minuten behandelt, worauf es mit Wasser gewaschen und bei 70 bis 75: C während 3 Minuten getrocknet wurde. Zur-Kontrolle wurden ähnliche Cellulosetriacetattaftproben in dem gleichen Färbebad mit der Abänderung, daß es kein Rauchschutzmittel enthielt und außerdemThe textile material dyed in this way was treated in 1000 parts of a soap bath containing 2 parts of dodecyl alcohol-ethylene oxide addition product at a liquid ratio of 1:30 at 80 ° C. for 20 minutes, after which it was washed with water and at 70 to 75 : C during Was dried for 3 minutes. Similar cellulose triacetate juice samples were used as controls in the same dyebath, except that it contained no smoke protection agent and also
209 510'391209 510,391
20982098
in einem Bad, das die gleiche Menge mit Bezug auf 1,4 - Bis - (p - Methylbenzylaminoäthyl) - benzol, an Diphenylacetoamidiri enthielt, behandelt, worauf eine gleiche Seifenbehandlung, wie vorstehend beschrieben, ausgeführt wurde. Die Versuchsergebnisse mit Bezug auf die drei Proben sind in der nachstehenden Tabelle VI Zusammengestellt.in a bath containing the same amount with respect to 1,4 - bis (p - methylbenzylaminoethyl) benzene Diphenylacetoamidiri containing treated, followed by a same soap treatment as described above, was executed. The test results with respect to the three samples are in the table below VI Compiled.
Echtheitauthenticity
echtheitauthenticity
mittel
Kontrolle: Diphenylaceto-
amidinzusatz
Behandelt gemäß der Erfin
dung Control: no smoke protection
medium
Control: Diphenylaceto-
amidine addition
Treated according to the inventor
manure
schlecht
sehr gutbad
bad
very good
2
22
2
2
Bei Behandlung eines weißen Cellulosetriacetattafts in einem Bad, das das Rauchschutzmittel gemäß der Erfindung, jedoch keinen Farbstoff enthielt, und bei Aussetzung an Stickstoffoxydgas und Sonnenlicht wurde kein nachteiliges Verfahren beobachtet.When treating a white cellulose triacetate juice in a bath containing the smoke retardant according to Invention, but containing no dye, and upon exposure to nitric oxide gas and sunlight no adverse process was observed.
500 Teile 1,4 - Bis - (benzylaminopropyl) - benzol, das aus ?46 Teilen l,4-Bis-(aminopropyl)-benzol und 455 Teilen Benzylchlorid in gleicher Weise, wie im Beispiel 4 beschrieben, erhalten worden war, wurden mit 300 Teilen Natriumsulfat von Cetylalkohol-Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukt, 100 Teilen Cetylalkohol-500 parts of 1,4 bis (benzylaminopropyl) benzene, which is made up of 46 parts of 1,4 bis (aminopropyl) benzene and 455 parts of benzyl chloride had been obtained in the same manner as described in Example 4 with 300 parts of sodium sulfate of cetyl alcohol-ethylene oxide adduct, 100 parts of cetyl alcohol
Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukt und 100 Teilen Isopropanol gemischt.Ethylene oxide addition product and 100 parts of isopropanol mixed.
Ein Celliilosetriacetattaft wurde in ein Bad eingetaucht, das 20I0, bezogen auf das Textilmaterial, der vorstehend beschriebenen Zusammensetzung, 1,5 °/o eines optischen Aufhellers (CI. Fluorescent Brightening Agent 135) und 3% Nonylphenyl-Äthylenoxyd-Anlagerungsprodukt enthielt, und das Bad wurde zum Siedepunkt, ausgehend von Raumtemperatur, im Verlauf von 20 Minuten erhitzt und während weiterer 60 Minuten am Sieden gehalten. Das Textilmaterial wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und auf seine Gas-Rauch-Echtheit und Lichtechtheit geprüft.A cellulose triacetate taffeta was immersed in a bath which contained 2 0 I 0 , based on the textile material, of the composition described above, 1.5% of an optical brightener (CI. Fluorescent Brightening Agent 135) and 3% of nonylphenyl-ethylene oxide addition product and the bath was heated to the boiling point from room temperature over the course of 20 minutes and kept at the boil for an additional 60 minutes. The textile material was washed with water, dried and tested for its gas / smoke fastness and light fastness.
Zur Kontrolle wurden Aufhellerbäder, die kein Rauchschutzmittel bzw. die gleiche Menge, bezogen auf l,4-Bis-(benzylaminopropyl)-benzol, von Diphenylacetoamidin allein enthielten, hergestellt und das gleiche Cellulosetriacetattaftmaterial wurde in diesen Bädern behandelt. Die dabei erhaltenen Versuchs-As a control, whitening baths that did not contain smoke protection agents or the same amount were used on 1,4-bis (benzylaminopropyl) benzene, contained from diphenylacetoamidine alone, and that same cellulose triacetate juice material was treated in these baths. The experimental
ao ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle VII aufgeführt.ao results are shown in Table VII below.
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