DE1918112C3 - N-(3-Chlor-4-äthoxyphenyi)-N'-methyI-N'-methoxyharnstoff, Verfahren zu seiner Herstellung sowie diesen enthaltende herbizide Mittel - Google Patents
N-(3-Chlor-4-äthoxyphenyi)-N'-methyI-N'-methoxyharnstoff, Verfahren zu seiner Herstellung sowie diesen enthaltende herbizide MittelInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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-
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- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
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Description
OR1
CH,
C2H5O
NH — C-N Il O
OCH3
2. Verfahren zur Herstellung des Harnstoffes gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
C2H5O
10
15
Ci
mit einer Verbindung der Formel
R1
25
B-N
OR1
,0
zur Reaktion bringt, wobei A und B Reste bedeuten,
die miteinander unter Anlagerung oder Kondensation die Harnstoffgruppierung bilden, und R1 für die
Methylgruppe oder Wasserstoff steht, wobei im letzteren Fall im gebildeten Harnstoff die betreffenden Wasserstoffatome mit methylierenden Mitteln
durch Methyl ersetzt werden.
3. Herbizide Mittel, enthaltend die Verbindung gemäß Anspruch 1 neben üblichen Hilfs- und
Trägerstoffen.
35
40
Die Erfindung betrifft die Verbindung N-(3-Chlor-4-äthoxyphenyl)-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff der
Formel
45
50
C2H5O
NH-CO —N
(D
Cl
OCH3
ihre Herstellung sowie herbizide Mittel, welche diese
Verbindung neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen enthalten.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) to
erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Reaktion von
worin A und B Reste bedeuten, die unter Anlagerung oder Kondensation Harnstoffe bilden. Dabei stellt eine
der beiden Gruppen AundBeinAmin dar, während die
andere ein Urethan, ein Carbamoylhalogenid, eine Harnstoffgruppe oder insbesondere den Isocyanat-
oder Isothiocyanatrest darstellt Im letzteren Fall muß zum Austausch des S-Atoms gegen Sauerstoff eine
Nachbehandlung mit einem Oxydationsmittel, z.B. HgO, CI2ZH2O oder COC12/H2O, vorgenommen werden.
R1 steht für eine Methylgruppe oder ein Wasserstoffatom. Im letzteren Fall, wenn also z. B. von Hydroxylamin ausgegangen wird, muß nach der Harnstoffbildung
eine Nachmethylierung, z. B. mit Dimethylsulfat folgen.
Die Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch I weist ausgesprochen selektivherbezide Eigenschaften
im allgemeinen auf und erweist sich als besonders vorteilhaft beim Bekämpfen von Unkräutern in
Kulturen von Nutzpflanzen, insbesondere in Getreide- und Maiskulturen. Als Getreide werden hier Weizen,
Gerste und Roggen angesprochen. Besonders vorteilhaft ist die Wirkung gegen grasartige Unkräuter, wie
insbesondere Alopecurus und Avena fatua.
Bei genügend großer Aufwandmenge ist jedoch auch eine totalherbizide Wirkung vorhanden. Die Anwendung kann sowohl im Vorauflauf- wie im Nachauflaufverfahren vorgenommen werden. Dabei können die
Aufwandmengen in weiten Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektar, vorzugsweise werden jedoch 0,5 bis 5 kg Wirkstoff pro Hektar
eingesetzt
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten außer dem Wirkstoff der Formel (I) einen Träger und/oder andere
Zuschlagstoffe. Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der
Formulierungstechnik üblichen Stoffen, z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-,
Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.
Zur Verwendung in herbiziden Mitteln kann die Verbindung der Formel (I) als Stäubemittel, Emulsionskonzentrate, als Granulat, Dispersion oder auch als
Lösung oder Aufschlämmung in üblicher Formulierung, die zum Allgemeinwissen der Applikationstechnik
gehört, verarbeitet werden. Man vergliche entsprechende Angaben in der US-PS 33 29 702 oder GB-PS
10 47fi44oderCH-PS4
C2H5O -<
(II)
55
Man läßt unter leichter Kühlung und kräftigem Rühren zu einer Lösung von 68 g Methoxymethylamin
in 120 ml Dioxan 199 g S-ChloM-äthoxyphenylisocyanat zutropfen, rührt ohne Kühlung dann noch weitere 4
Stunden, verdünnt mit ca. 80 ml Wasser und saugt den auskristallisierten N-(3-Chlor-4-äthgxy-phenyl)-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff ab.
Formulierungs-Beispiele Stäubemittel
Gleiche Teile des erfindungsgemäßen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden feinvermahlen. Durch
Vermischen mit Kaolin oder Talkum kann daraus ein Stäubemittel mit bevorzugt 1 bis 6% Wirkstoffgehalt
hergestellt werden.
Spritzpulver
Zur Hersteilung eines Spritzpulvers werden beispielsweise
die folgenden Komponenten gemischt und feinvermablen;
50 Teile Wirkstoff,
201 Teile Hisil (hoehadsorptive Kieselsäure),
25 Teile Bolus alba (Kaolin), 3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert-Octylphenol
25 Teile Bolus alba (Kaolin), 3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert-Octylphenol
und Äthylenoxid,
1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benzimidazoI-6,3'-disulfosaures Natrium.
Emulsionskonzentrat
Durch Mischen von
20 Teilen Wirkstoff.
12 Teilen einer mischung einer nichtionogenen und
einer anionaktiven oberflächenaktiven Verbindung,
3 Teilen eines Kondensationsproduktes von 1 Mol
Ricinusöl und 20 bis 50 Mo! Äthylenoxid,
5 Teilen Dimethylsulfoxid,
60 Teilen Isophoron
erhält man ein 20%iges Emulsionskonzentrat, das sich mit Wasser auf eine beliebige Konzentration zu einer
spritzfähigen Emulsion verdünnen läßt
AnwendungsbeisDiele
Prüfung der herbiziden Wirkung im Ge vächshaus
Im Gewächshaus wurden Samen von verschiedenen Nutzpflanzen und Unkräutern ausgesät.
Für den Vorlaufversuch (pre-emergence) wurden die
Saatschalen am Tage nach der Aussaat mit einer 0,l%igen Suspension des Wirkstoffes so besprüht, daß
die Menge der Wirksubstanz einer Aufwandmenge von 2 und 1 kg pro Hektar im Feld entsprachen.
Für den Nachauflaufversuch (post-emergence) wurden die Samen zuerst 12 Tage im Gewächshaus
belassen, so daß die Pflanzen sprießen konnten und das 2—3-Blatt-Stadium erreichten, bevor die Behandlung
mit der Spritzbrühe vorgenommen wurde.
Die behandelten Saatschalen wurden dann 24 Tage im Gewächshaus bei optimalen Bedingungen von Licht,
Feuchtigkeit und Temperatur belassen, bevor man den Versuch auswertete.
Das Gedeihen der Pflanzen wurde nach der folgenden Skala beurteilt:
Kontrollpflanze
2-3 leiQhte Schäden; die Pflanze kann sich
erholen
4 gerade noch lolerierbare Schaden bei
Nutzpflanzen
5-6 mittlere Schäden, verkümmertes
Pflanzenwachstum
7-3 schwere Schaden
9 Pflanze abgestorben
Bei diesem Versuch wurden folgende Verbindungen geprüft;
I N-(3-Chlor-4-äthoxyph«nyl)-Nf-methyl·
N'-methoxy-harnstoff, gemäß Erfindung;
A N-(3-ChIor-4-methoxyphenyl)-N'-methyJ-
N'-methoxy-harnstoff, gemäß US-PS 32 28 762;
B N-(3-Chlor-4-äthoxyphenyl)-N',N'-dimethyI-
harnstoff, gemäß FR-PS15 01 293; ίο C N-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N',N'-dimethyl-
harnstoff gemäß FR-PS 14 97 867; D N-(3-Chlor-4-n-butoxyphenyI)-N'N'-dimethyI-
harnstoff gemäß US-PS 31 12 342.
ι j Die Resultate des Vorauflaufversuches (pre-emergence)
wid auch des Nachauflaufverfahrens (post-emergence) sind in den folgenden Tabellen festgehalten.
| 20 | Pflanze | pre-emergence | A | B | I | 2 | 1 | 2 | A | 1 | 2 | in | B | in | 1 | C | 1 | D | ! |
| Prüfsubstanz | Aufwandmenge | 1 | 3 | IvJ | 3 | Aufwand | 1 | 4 | I | 1 | 2 | 7 | 2 | ||||||
| I | 2 | 2 | 5 | 4 | 4 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 8 | 2 | ||||||
| 1 | IvJ | 4 | 4 | 3 | 2 | 4 | 5 | 1 | 2 | 5 | 6 | 1 | 1 | ||||||
| ,. | 3 | 4 | 7 | 5 | 8 | 2 | 3 | 5 | 5 | 3 | 2 | 7 | 1 | 1 | |||||
| Triticum | 4 | 5 | 7 | 6 | 9 | 7 | 6 | 7 | 4 | 6 | 8 | kg/ha | 9 | I | |||||
| Hordeum | 5 | 9 | 9 | 9 | 9 | 4 | 9 | 9 | 5 | 8 | 6 | 2 | 9 | 2 | |||||
| Zea mais | 9 | 9 | 5 | 4 | 9 | 8 | 7 | 9 | 6 | 9 | 7 | 7 | 9 | 1 | |||||
| 3° | Oryza | 9 -j |
8 | 4 | 2 | 9 | 9 | 9 | 8 | 5 | 9 | 8 | 9 | 9 | 3 | ||||
| Avena fatua | I 9 |
9 | 9 | 7 | 6 | 9 | 7 | 6 | 3 . | J | |||||||||
| Digitaria sanguinalis | 9 | 9 | 9 | 5 | 9 | 9 | 8 | 6 | I | 8 | 9 | 4 . | I | ||||||
| Paiiicum cms gaili Poa trivalis |
2 | 3 | 1 | 6 | 9 | 9 | 9 | 7 | 6 | 6 | 9 | 9 | |||||||
| 35 | Alopecurus myos. | 9 | 9 | 3 | 3 | 9 | 6 | 9 | 4 | 9 | 9 | 2 | |||||||
| Cynodon veg. | 6 | 4 | 9 | 7 | 9 | 9 | V | 9 | 9 | 1 | |||||||||
| Beta vulgaris | 9 | 5 | 9 | 9 | 9 | 6 | 9 | 9 | 2 | ||||||||||
| Galium aparinae | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 1 | |||||||||||
| Calendula | 4 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 . | ||||||||||
| 40 | Linum utatiss. | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 2 | 6 | ||||||||
| ßrassica nigra | 9 | 9 | 9 | 9 < | 7 | ||||||||||||||
| ipomoea purpurea | 9 | post-emergence | 9 | I | 5 | ||||||||||||||
| Stellaria media | Prüfsubstan; | 9 | 3 | ||||||||||||||||
| Amaranthus retroflex. | I | 9 | S | ||||||||||||||||
| 45 | Tabelle II | 9 | 9 | ||||||||||||||||
| Pflanze | kg/ha | 9 | I | D | 8 | ||||||||||||||
| 50 | 2 | 8 | 7 | ||||||||||||||||
| 5 | 8 | 2 | 6 | ||||||||||||||||
| 3 | 8 | 8 | 7 | ||||||||||||||||
| 7 | C | 6 | 8 | 9 | |||||||||||||||
| 55 | Triticum | 3 | 9 | 7 | |||||||||||||||
| Hordeum | 9 | 2 | 9 | 5 | |||||||||||||||
| Oryza | 8 | 9 | 9 | 8 | |||||||||||||||
| 6ο | Zea mais | 9 | 9 | 9 | 9 | ||||||||||||||
| Avena fatua | 9 | 9 | 9 | 9 | |||||||||||||||
| Digitaria sanguinalis | 9 | 6 | 3 | 9 | |||||||||||||||
| Panicum crus galli | 3 | 9 | 9 | 6 | |||||||||||||||
| Poa trivalis | 8 | 9 | 7 | ||||||||||||||||
| f>5 | Alopecurus spp. | 9 | 9 | ||||||||||||||||
| Cynodon veg. | 9 | ||||||||||||||||||
| Beta vulgaris | 9 | ||||||||||||||||||
| 7 | |||||||||||||||||||
| 9 | |||||||||||||||||||
Pflanze
post-emergence Priilsunstan/
1 Λ » C
Aufwand in kg/rw
2 I 2 I 2 I 2
I 2 I
Calendula 9 9 9 9 9 9
9 9
9 9
9 9
9 9
9 9
9 9
9 9
9 9
5 5
9 9
5 4
8 6
9 9 9 9 9 9 9 9
chen. Die vorstehende autoehtone Unkrautflora bestand aus folgenden Pflanzen: Poa trivalis, Alopecurus
myosuroides, Stellaria media, Lanmm purpureum,
Papaver rhoeas, Apera spica-venti.
Die Resultate sind in den untenstehenden Tabellen zusammengefaßt:
Tabelle III
Vorauflauf
Pflanze
In diesen Versuchen schont die erfindungsgemäße Verbindung I in den geprüften Aufwandmengen die
Kulturen Weizen und Gerste, während c^e Unkräuter
vernichtet werden.
Beispiel 3 Prüfung der herbiziden Wirkung im Freiland
Im Feld wurden kleine 10 · 10 m messende Parzellen
mit Sommerweizen und Sommergerste angesät, !m Vorauflaufverfahren wurden diese Parzellen dann am
Tage nach der Saat mit einer aus einem Emulsionskonzentrat durch Verdünnen mit Wasser hergestellten
Wirkstoffbrühe so behandelt, daß Aufwandmengen, die 1,5 bzw. 3 kg pro Hektar entsprechen, versprüht
wurden.
Im Nachauflaufverfahren wurden die Parzellen 3 Wochen nach der Saat, wenn die Pflänzchen aufgelaufen sind und das 2—3-Blatt-Stadium erreicht hatten, mit
der Wirkstoffbrühe so behandelt, daß Aufwandmengen von 1,5 b3W. 3 kg pro Hektar versprüht wurden.
Der Versuch wurde 4 Wochen nach der Behandlung ausgewertet Der Zustand der Pflanzen wurde gemäß
dem obigen Schema bereitet. Bei diesem Versuch wurde die erfindungsgemäße Verbindung mit dem vorbekannten, chemisch ähnlichen N-(3-Chlor-4-methoxyphenyI)-N'-metliyl-N'-methoxyharnstoff (Verbindung A) vergli-
Verbindung I Λ
Aul'wandmcnge kg/ha
3 1,5 3
Tabelle IV
Nachauflauf
Pflanze
Verbindung I Λ
Aufwandmenge kg/ha
3 1,5 3 1,5
Poa trivalis 9 9 9 8 Alopecurus myosuroides 9 9 9 7
In diesen Freilandversuchen schont die erfindungsgemäße Verbindung I den Weizen und die Gerste in den
geprüften Aufwandmengen sowohl im Voraaflauf- wie
im Nachauflaufverfahren.
Claims (1)
1. N-(3-Chlor-4 - äthoxyphenyl) - N' - methyl - N' -methoxy-harnstoff der Formel
B-N
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