DE1912064A1 - Verfahren zur Ertragssteigerung und zur Fruehreifung von Nutzpflanzen,zur Verzoegerung der Degradation und des Welkens geernteter Fruechte sowie neue Thiazolidin-4-carbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Ertragssteigerung und zur Fruehreifung von Nutzpflanzen,zur Verzoegerung der Degradation und des Welkens geernteter Fruechte sowie neue Thiazolidin-4-carbonsaeurenInfo
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Description
Verfahren zur Ertragssteigerung und zur Frühreifung von Nutzpflanzen, zur Verzögerung der Degradation
. und des Welkens geernteter Früchte sowie neue Thiazolidin-4-carbonsäuren
Die vorliegende Erfindung "bezieht sich auf ein;-Verfahren zur
Ertragssteigerung und zur Frühreifung von Nutzpflanzen, zur
Verzögerung der Degradation bzw. des Welkens geernteter Früchte, Pflanzenteile oder ganzer Pflanzen, sowie auf neue
Thiazolidin-^-carbonsäuren.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur
gerung und zur Frühreifung von Nutzpflanze2i9 sur
der Degradation und des Welkens geernteter iriieirbeV sur: F©t©azierung
der Entwicklung der
manischen Entwicklung der Pflause» s sur
Standsfähigkeit der Pflanzen g©genü'b©r
zu schaffen· Diese Aufgabe wird es?£ia&t»*gsg©B§Lf
löst ι daß Samen und/oder Seisiliitge i23ii/©ä
wassyigeE. Ijösung öder Ämlsism eie-e
Ler desses
iÖ
.1912U64
Derivate und/oder deren Salze behandelt werden.
Der Behandlungslösung kann gegebenenfalls noch Folsäure zugesetzt werden.
Die zur Verwendung gelangende Thiazolidin-4-carbonsäure kann
auch in situ gebildet werden. Diese Bildung kann dadurch erfolgen,
daß man Cystein bzw. ein Salz des Cysteins und einen 3Pormaldehyddanator z.B. Urotropin zusammen in die Lösung gibt.
Man kann auch das Verfahren derart abändern, daß man die Wirkstoffe
trocken, gegebenenfalls unter Zugabe eines Trägers verwendet. Vorzugsweise werden aber wässerige Lösungen zur Behandlung
der Pflanzen bzw. der Pflanzenteile verwendet. Solchen wässerigen Lösungen kann amn zur Potenzierung des aktiven Prinzips
beispielsweise Salze der SuIf©salizylsäure, Elektrolyte,
Vitamine und andere Wirkstoffe zusetzen.
Das Verfahren kann in verschiedenartiger Weise durchgeführt werden. Man kann z.B. Samen mit einer erfindungsgemäßen Wirk-
Stofflösung bespritzen, man kann denselben darin vorquellen oder den Samen mit dem trockenen Wirkstoff behandeln, gegebenenfalls
unter Zusatz von anderen Pflanzenschutzmitteln wie. z.B. Saatgutbeizen. Man kann z.B. auch Keimlinge oder Jungpflanzen
mit einer erfindungsgemäßen Wirkst of f lösung, -emulsion
bzw. -suspension bespritzen oder sie für kürzere Zeit darik •belassen bevor man sie in die Erde versetzt. Man kann z.B. auch
' Pflanzen oder Teile von Pflanzen in einem bestimmten Entwick-
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lungs st adium mit einer Wirkstofflösung bzw. -emulsion bzw.
-suspension bespritzen.
Das Verfahren kann auch so durchgeführt werden, daß man die
Wirkstofflösung dem Wurzelbereich der Pflanze, z.B. durch Begießen,
zuführt. Das Verfahren kann auch so durchgeführt werden,
daß man den Wirkstoff dem Wasser bzw. der Nährlösung von darin lebenden oder aufbewahrten Pflanzen zugibt.
In vielen Fällen ist eine Frühreifung der Nutzpflanzen (bzw. eine Ernteverfrühung) aus verschiedenen Gründen erwünscht«. So
hat man beispielsweise die Beobachtung gemacht, daß Weizen ode: andere Kornarten in der großen Sommerhitze an Eiweiß verlieren
Wenn man die Samen von Weizen oder anderen Kornarten mit einer Wirkstofflösung behandelt, so erreicht man damit eine Frühreifung
(Ernteverfrühung) und damit eine Verhinderung der Abnahme der Eiweißstoffe.
Bei geernteten Früchten tritt in vielen Fällen eine Degradatio.
ein, beispielsweise erhält man bei Zuckerrüben eine Abnahme des Zuckergehaltes bei längerem Lagern«, Bespritzt man Samen
von Zuckerrüben oder diese selbst nach der Ernte mit einer Lösung des Wirkstoffes, so wird diese Degradation verzögert«
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auoü. auf Derivate dercarbonsäure
der Formel ■ " .
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. T9TZÜFA
worin R^ einen Wassersttffrest oder eine substituierte oder,
nicht substituierte Alkylgruppe darstellt und Ro eine Carboxamido-,
Carbalkoxy- oder Cyanogruppe bedeutet. Die Carboxamidogruppe kann z.B. unsubstituiert sein oder aliphatische, araliphatische
oder aromatische Reste enthalten. Beispiele für Carboxamidogruppen sind N-Methyl-, N-Aethyl-, N-Propyl-,
N-Butyl-, Ν,Ν-Dimethyl-, NjN-Diäthylcarboxamidogruppen. Der
Alkylrest R^ stellt vorteilhaft einen niederen Rest dar, wie
z.B. Methyl-, Aethyl-, Propyl-, Isobutyl-, η-Butyl-, sec-Butyl-,
Allyl- usf.
Die Erfindung bezieht sich fernerhin auf Derivate der Thiazolidin-4-carbonsäure
der Formel
H '-N ■ CH-R2 '
E, -CH CH0 II
' S
worin R^ ' einen Wasserstoffrest oder einen aliphatischen Rest
bedeutet, Rg' eine Carboxygruppe, eine Carbalkoxygruppe, eine
Carboxamidogruppe oder eine Nitrilgruppe bedeutet und R^'
einen von einer biologisch aktiven Substanz herrührenden Rest darstellt.
Unter einem von einer biologisch aktiven Substanz abgeleiteten Rest versteht man z.B. die Reste von Verbindungen, die das
Wachstum von Pflanzen beeinflussen können, z.B. von Phenoxyessigsäure, Naphtylessigsäure, Naphtoxyessigsäure, Derivate des
Indols, Derivate des Pyridine, von Zuckern, Vitaminen usf.
R,1 kann aber auch eine Alkyl-, Oxy-, Alkoxy-, Carboxy-,
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Garb alkoxy- oder Carboxamido- oder Nitro- oder Cyanogruppe darstellen.
. "
Die. vorstellend geschilderten Derivate der Thiazolidin-4— carbonsäure kann man dadurch, gewinnen, daß man eine-Verbindung der
Formel
1 I III
oder ein Salz derselben mit Formaldehyd oder einem Aldehyd der Formel
Rx-GHO IV
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors,umsetzt. Die
Bildung der Thiazolidin-4·-carbonsäure selbst ist aus der Literatur
bekannt.
Eine methanolische Lösung von Gysteinhydrochlorid, -hydrat (1
Molar) und 1,05 Mol p-Formylphenoxyessigsäure worden in einem
Mol Pyridin einen Tag bei Zimmertemperatur stehen gelassen« As-.
schliessend stellt malPÄ Tage in den Kühlschrank und filtriert
dann das gebildete Produkt ab. Man erhält ungefähr 80-85^ des
Kondensationsproduktes, das nach Umkristallisation aus'Methanol
bei 165-1670C unter Zersetzung schmilzt. Der gebildeten Verbindung
kommt die folgende Formel zu
N· -OH-GOOH
HOOC-CH2O-^' N).— GH CH0 T
/ I
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Zu der gewonnenen Substanz werden O9I g Folsäure und ein Stabilisator
wie z.B. 1,2 g Uatriumbenzoat gegeben. Die Aktivität
der Verbindung wird durch Zusatz von Magnesium- und Kaliumsulfosalizylat
0,5 %ig und Natriummetabisulfit 1,5 %ig potenziert.
Zur Potenzierung des aktiven Prinzips können noch Elektrolyte wie z.B. Calciumphosphat, Vitamine wie z.B. Spuren von Vitamin
PP zugegeben werden. Die gewonnene Lösung wird auf einen pH-Wert von 5-6 eingestellt und tyndallisiert oder sterilisiert.
In ähnlicher Weise wie im Beispiel beschrieben kann man beispielsweise
Cystein mit 4-Formylnaphtöxyessigsäure usf. umsetzen.
Anstelle von Cystein kann man auch einen Alkylester des Cysteins oder ein Amid des Cysteins oder das Nitril des Cysteiis
einsetzen, wobei man dann die entsprechenden Alkylester, Amide
oder Nitrile der gebildeten Thiazolidincarbonsäure erhält.
a) Herstellung der Wirkstofflösung:
In 1 Liter Wasser werden 50 g Cystein'HGl gelöst und 50 g Hexamethylentetramin sowie 1 g Folsäure und
12 g Natriumbenzoat zugefügt» Das Gemisch viird 10 bis
15 Minuten lang auf ?0°C erwärmt.
Nun werden 5 g Magnesium- und Kalium-sulf osalicylat und
15 g Natriumbisiälfit zugefügt und das Ganze nochmals 10
bis 15 Minuten lang auf 70°0 erwärmt* Alsdama wird der
£-¥ert auf 5-6 eingestellt·
Anschließend wird die Lösung tyndallisiert oder .sterilisier'
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b) Anwendung der gemäß a) hergestellten Lösung:
Die Gewichtsangaben "beziehen sich immer auf die Aktivsubstan
die Thiazolidin-4—carbonsäure.
Die Quantität der anzuwendenden Lösungen der Aktivsubstanz
ist je nach Art der zu behandelnden Pflanzen verschieden.
Maissamen werden mit einer Lösung von 1-2 g auf 100 kg Mais behandelt.
Weizensamen werden mit einer Lösung von 1 g auf 100 kg
Weizen behandelt.
Die Zuckerrübensamen werden mit einer aktiven Lösung von 1 g auf 100 kg Zuekerrübensamen behandelt.
Die gemäß Beispiel 1a) hergestellte Mutterlösung wird mit
soviel Wasser verdünnt wie zur gleichmäßigen Befeuchtung notwendig ist. . .
Tomaten - Samen oder Setzlinge - werden mit einer Lösung die im
allgemeinen etwa 1 g Wirkstoff in 40 It. Wasser gelöst enthält, bespritzt; Stecklinge, wie z.B. Weinreben der Rebenschulen oder
Bäume von Baumschulen werden entweder durch Belassen in einer Lösung oder durch Bespritzung mit einer Lösung behandelt. Man
kann die Lösung auch direkt in die Pflanzen einführen. Bei den angewendeten Lösungen sind im allgemeinen 1 g aktiver Stoff
in 100 bis 300 It. Wasser gelöst.
Die extraradikulare Behandlung kann auch durch Bespritzung in verschiedenen Wachstums- und Entwxcklungsphasen der Pflanze angewandt
werden. Auch eine kombinierte Behandlung der einen oder anderen Prozedur kann vorgenommen werden. Man kann auch insbesondere
bei Bäumen - den Wurzelbereich durch Angiessen mit einer die Aktivsubstanz enthaltenden Lösung behandeln. Man
kann die Konzentration bei allen Behandlungen konstant
halten oder auch
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" 1y12Ü64
variieren. Man kann z.B. die Tomatensamen zuerst mit 1- g/40 It
Wasser bespritzen und spater eine Phasialbespritzung mit einer
Konzentration von 1 g/100 It. vornehmen.
Die zum Besäen eines Hektars notwendigen Maissamen (20-25 kg)
werden mittels Bespritzung befeuchtet. Dabei rechnet man 0,25 bis 0,5 g Aktivsubstanz in der zur Befeuchtung notwendigen
Wassermenge.
Die in der Weise behandelten Samen werden umgeschaufelt um eine homogene Verteilung der Flüssigkeit auf den Samen zu erreichen.
Die Samen werden entweder zugedeckt oder frei bis zum Keimen aufbewahrt. Alsdann werden die noch feuchten oder getrockneten
Samen angesät.
Statt der Anwendung der Aktivsubstanz in Lösung kann man sie
auch in trockener Form anwenden.
Man kann die Aktivsubstanz z.B. mit einem Träger mischen, z.B.
mit Talk, Bentonit usf., um die Adsorption an der Oberfläche der Samen zu verbessern.
Man kann die Aktivsubstanz auch mit Schädlingsbekämpfungsmit- *
teln mischen, z.B. mit Saatgutbeizen.
Da die beigemischten Schädlingsbekämpfungsmittel bereits Trägei
stoffe enthalten, ist deren Zugabe dann nickt mehr notwendig.
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: "TyTZubT"
Im Falle einer derartigen Verabreichung ist für eine besonders
gute Homogenisierung der Aktivsubstanz mit dem Schädlingsbekämpfungsmittel Sorge zu tragen.
Die Mengen der anzuwendenden Aktivsubstanzen gleichen größenörd
nungsmäßig denjenigen in Lösung.
In der anschliessenden-Tabelle werden für Weizen, Soja, Weinreben,
Tomaten, Mais, Sonnenblumen, Paprika, Eierfrucht, EaLs
und Erbsen die Mehrerträge in kg und % aufgrund der Behandlung der Samen, Stecklinge oder Pflanzen mit der Wirkstoff lösung
angegeben.
In der Kolonne "konz.Aktivsubstanz" bedeutet die Zahl 1/100*000
daß 1001OOO ml Lösung 1 mg Aktivsubstanz enthalten.
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-. 10 -
ι y 11 υ b 4
Tabeliei
Weizen
Ver- Weizen Kontrol- behandelsuche Gattung le kg/Ha te Menge
kg/Ha
Mehr-Ertrag Konz. Bemer-Kg/Ha
% Ha Aktive, kungen
Besostein 2019
2749
950 36 1/100000
Abundanta 1691
1904
213 12,6
1/100000 Unebene Gelände
| Besostein | — | 2029 | - | - | 1 |
| Il | 1275 | 1476 | 201 | 16 | 1/100000 |
| Il | 700 | 1050 | 350 | 50 | 1/100000 |
| Il | 1600 | 1818 | 218 | 13,5 | 1/100000 |
| Il | 5225 | 3567 | 342 | 10,5 | 1/100000 |
| ti | 2784 | "3025 | 221 | 8 | 1/100000 |
| •It tPriumf |
1960 1827 |
2340 1993 |
380 160 |
19,4 9 |
1/100000 1/100000 |
| Besostein | 2300 | 3005 | 705 | 30,5 | 1/100000 |
| Il | 1965 | 2128 | 163 | 8,5 | 1/100000 |
| ti | 1890 | 2210 | 320- | 17 | 1/100000 |
2700
3050
350 11,3
1/100000 Experim
Parcelle
Allgemeiner Durchschnitt: Wenn man die Werte der Über-Ernten
eliminiert« stellen die erzielten Mehrerträge dar...
350 18,63
256 13,69
rssttsssm:
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- 11 Tabelle 2 So.iabohnen
Ver- Soga- Eontrol- behanäel- Mehr-Ertrag Kons. Bemersuche
bohnen- Ie kg/Ha te Menge kg/Ha % Ha Aktivs, kungen
Gattung kg/Ha
Achme 960 1170 210 21,9 1/100000
V r- Wein- Kontrol- behandel- Mehr-Ertrag -Kons. Bemer-
sfiche reben- Ie kg/Ha te Menge kg/Ha % Ha Aktivs, kungen.
Gattung kg/Ha
Babces- 3 Bespri'
od. zungen an
Neugrä 5310 6716 1406 26,5 1/100000 verschi«
(!Traube) denen
Trauben
Zucker 235 260 25 10
g/l g/l
Tabelle 4 Tomaten
Ver- Tomaten Kontrol- behandel- Mehr-Ertrag Kons. Bemersuche
Gattung Ie kg/Ha te Menge kg/Ha % Ha Aktivs, kungen
kg/Ha
10 χ
Bizon 29306 32920 3614 13 1/100000 Wichtig
■ — ist der
Eclöreur 29500 4-0000 10500 25,7 1/100000
Bizon 24000 32000 8000 30
reifung« grad
0 0982 7/199 3
- 12 -
Tabelle 5 Mais
Tabelle 5 Mais
7er- Mais- !Control- behandel- Mehr-Ertrag Eons. Bemersuche
Gattung Ie kg/Ha te Menge kg/Ha % Ha Aktivs, kungen
kg/Ha
HD 311 1875 2330 255 13 1/100000 Tabelle 6 Sonnenblume
Sonnen- Kontrol- behandel- Mehr-Ertrag Kons. Bemerblumen-Ie
kg/Ha te Menge kg/Ha % Ha Aktivs. kungen Gattung kg/Ha
Wnimk
8931 1016 140? 391 37 1/100000 " 870 1039 169 19
= = ====: === = = = sss=ss==ssssssssssssssassssss==: =ssssss:sssa:s:ss:ss:
| Tabelle | 7 | Paprikas chot en | Mehr-Ertrag kg/Ha % Ha. |
Kons. Aktivs. |
Bemer kungen |
| Kontrol- behandei le kg/Ha te Menge kg/Ha |
9300 11080 1780 19 sassasaasasaassBaaasssssassBaaaass Eierfrucht |
1/100000 aasBSaiBe |
S3 St=SS X« = = «S3« | ||
| Ver suche |
|||||
| Tabelle | S=SX 8 |
||||
Versuche !Control- behan&el- Mehr-Ertrag Kons« Bemer-Ie
kg/Ha te Menge kg/Ha $6 Ha Aktivs, kungen
kg/Ha
12700 16500 3800 30 i/100000
00S827/1993
- 13 !Tabelle 9 Reis
Ver- Beis- Eontrol- behandel- Meiir-Ertrag Eons. Bem@p
suche Gattung le kg/Ha te Menge kg/Ha % Ha Aktivs <
kÄ
kg/Ha ■ :
Kj?asmo-
dar 3358 4850 1492 44 1/100000
tabelle 10 Erbsen
Ver- Erbsen- Eontrol- behandel- Mehr-Ertrag Eons. Bemer
suche Gattung Ie kg/Ha te Menge kg/Ha % Ha Aktivs*"
kg/Ha
Victoria
Strube 440 740 300 68 1/100000
Claims (1)
- |y 12Ü64Patentansprüche1. Verfahren zur Ertragssteigerung und zur Irühreifung von Nutzpflanzen, zur Verzögerung der Degradation und/des WeI-kens geernteter Früchte, Pflanzenteile oder ganzer Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß Samen und/oder Keiialinge und/ oder Pflanzen mit einer wässerigen Lösung oder Emulsion odei Suspension von Cystein und/oder dessen Homologen und/oder dessen Salzen und/oder einer Thiazolidin-4-carbonsäure und/ oder deren Derivaten und/oder deren Salzen behandelt werden.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die wässerige Lösung zusätzlich Folsäure enthält.3· Verfahren nach den Patentansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Thiazolidin-4-carbonsäure in situ gebildet wird.4. Verfahren nach den Ansprächen 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß die Wirkstoffe trocken, gegebenenfalls unter Zugabe eines Srägers verwendet werden.5· Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Potenzierung des aktiven Prinzips Salze der SuIf©salicylsäure, Elektrolyse, Vitamine oder andere Wirkstoffe zusetzt.009827/1993VBZXW6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 "bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Samen mit ■- .der Wirkst off lösung bespritzt, die selben darin vorquellt oder mit dem trockenen Wirkstoff behandelt, gegebenenfalls unter Zusatz von anderen Pflanzenschutzmitteln.7. Verfahren, nach den Apsrüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Keimlinge oder Jungpflanzen mit - Aer Wirkstoff lösung, -emulsion bzw. - suspension bespritzt, oder sie für kürzere Zeit darin beläßt.8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Bilanzen oder !Teile der Pflanzen in einem oder verschiedenen Entwicklungsstadien mit der Wirkstofflösung bzw. -emulsion bzw» -suspension bespritzt.9· Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß man die Wirkstofflösung dem Wurzelbereich der Pflanze zuführt.10* Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5$ dadurch "gekennzeichnet, daß man Wirkstoff dem Waseer bzw. der Nährlösung von darin lebenden oder aufbewahrten Pflanzen zugibt«ο Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5? dadurch gekennzeichnet, daß nan Pflanzen oder Pflanzenteile vor oder nach der Ernte zwr ¥exohiiideruiig der Degradation mit der Hirkstoüflösung behandelt. ". -009827/1993ι y ι £ υ ο12. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß als Derivate der Thiazolidin-4-carbonsäureVerbindungen der Formel R^-N CH-EpI I CH2verwendet werden, wobei S- einen Hydrazinderivate st, einen Wasserstoffrest oder einen aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest und R2 eine Carboxamido-, Carbalkoxy- oder Cyanogruppe oder deren Salze darstellt.13. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß als Derivate der Thiazolidin-4-carbonsäure Verbindungen der Formel R1'-N CH-R2 1R3'-GH CH2verwendet werden, wobei R^1 einen Wasserstoffrest, einen substituierten oder nicht substituierten aliphatischen Rest, R2 1 eine Carboxylgruppe, eine: Carbalkoxygruppe, eine Carboxamidogruppe oder eine Nitrilgruppe und R3 1 einen von einer biologisch aktiven Substanz herrührenden Rest, einen Phenoxyessigsäurereet, H&phtylessigsäurerest, Naphtoxyessigsäurerast, Reste d®r Derivate des Indols, des Pyridine von Zuckern, Vitamiß@B, oder ein© Alkyl-s Oxy-, Alkoxy-, Carboxy-, Carbalkoxy-9 Carboxamido-, Nitro- oder Cyanogruppa aarstellt.yTZubT12. Sferwendung von Derivaten der Thiazolidin-^-carbcjHsaure derXormel R,,zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1.13· Derivate der Thiazol^din-4^carbonsäure nach Anspruch 12S dadurch gekennzeichnet, daß EXeinen Hydrazinderivatrests einen Wasserjs^offrest oder einen aliphatischen, aromati-Carboxamido-»schen oder heterocyclischen Eest, undCarbalkoxy- oder Cyanogruppe oder deren SalzeN^arstellt-14. Verwendung von Derivaten der Thiazolidin-4-carbohsäure derFormel'-NCH-E2'Rx'-CHCH2zur Durchführung des Yerfahrens nach Anspruch 1.15· Derivate der Thiazolidin-4-carl3onsäiire nach Anspruch 14s dadurch gekennzeichnet, daß R* ' einen Wasserstof-frest9 oder einen substituierten oder nickt siibstitiiierten aliphatischen Rest, R2' β*·11© Carboxylgruppe § ®ia© Garbalkoxygruppe, eine Carboxamidogruppe od©r ein® Uitrilgrupp© und B,' einen von einer biologisch aktiven herrührenden Best darstellt·IiS16. Derivate der Thiazolidin-4-carbonsaure nach Anspruch 14- dadurch gekennzeichnet, daß IL,1 einen Phenoxyessigsäurerest, • Uaph-thylessigsäiirerest, Haphtlioxyessigsäurerest, Reste der Derivate des Indols, des Pyridine, von Zuckern, Vitaminen, oder eine Alkyl-, Oxy-, Alkoxy-, Carboxy-, Garbalkoxy-, Carboxamido-, ITitro- oder Gyanogruppe darstellt.17· Verfahren zur Herstellung von Thiazolidincarbonsäurederivaten nach den Ansprüchen 12 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der FormelGH0—EI 2H OH2HSoder ein Salz derselben, mit Formaldehyd oder einem Aldehyd der FormelΕ,-GHOgegebenenfalls in Gegenwart eines Säureacceptors umgesetzt wird.009827/1993
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| NL6904564A (de) | 1970-05-04 |
| CH511549A (fr) | 1971-08-31 |
| GB1293361A (en) | 1972-10-18 |
| CA923903A (en) | 1973-04-03 |
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