DE1900018A1 - Neue chemische Verbindung - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Dip!.-!ng. Egon Prinz Dr. Gertrud Hauser
Dipl.-lng. Gottfried Leiser
Telefon ι 83 15 10
Postscheckkonto ι München 117078
8000 München 6 0, Ernsbergerstrasse
51.Dezember 1968
Velsicol Chemical Corporation., 341 East OMo Street
Unser Zeichen: V
Neue chemische Verbindung
Die Erfindung "betrifft neue chemische Verbindungen der
allgemeinen Formel
(I)
worin X einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Alkyltnio-,
Halogen-, Kalo alkyl-, Nitro-, Dialkylamino-, Alkylsulfoxidodex" Alkylsulfonrest bedeutet; η eine ganse Zah'
Halogen-, Kalo alkyl-, Nitro-, Dialkylamino-, Alkylsulfoxidodex" Alkylsulfonrest bedeutet; η eine ganse Zah'
1 2
von O bis 5 ist; R und R Viasserstoff, ein Alkyl-,
von O bis 5 ist; R und R Viasserstoff, ein Alkyl-,
909835/15B0
a -
Alkenyl- oder Haloalkylrest sind und Y (a) ein
rest, (b) ein Alkoxyrest, (c) ein Alkenyioxyrest. Ld) ein
AlkyItMorest, (e) ein Alkenylthiorest, (x) ein »aloslkox
rest, (g) ein HaloalkyltMorest, (h.) ein Aniziorest,
(i) ein Alkylaminorest, (j) ein Dialkylaninorest, (K) ein
wahlweise durch Alkyl oder Halogen, substituierter heterocyclischer
Ring mit 4. "bis β Atomen, (l) -(1-I)-A', v/oxin M
Sauerstoff, Schwefel oder Alkylen, q. eine ganze Zohl von
0 bis 1 und A ein wahlweise durch 1 "bis 3 Sub st .4.z^eriien
der aus Alkyl und Halogen bestehenden &ruppe subs· ii l~'. i " Cycloalkylrest ist, bedeutet oder (m) ein aroma-;:.t:r.ΐτ
Ring
der aus Alkyl und Halogen bestehenden &ruppe subs· ii l~'. i " Cycloalkylrest ist, bedeutet oder (m) ein aroma-;:.t:r.ΐτ
Ring
ist, in welchem Q Sauerstoff, Schwefel, Alkyler. oüe'-
' bedeutet, wobei in dem letzteren R V/asser stoff, AJ.Vyl,
Alkenyl oder Haloalkyl ist; Z bedeutet einen. AlLr,-1-,
Alkenyl-, Alkoxy-, Alkyl thio-, Halogen-, LTi ^r ο-, Dial icy 1-amino-, Alkylsulfoxid- oder Alkylsulfonres~, rs i.$x eir.a
ganze Zahl von 0 bis 1 und ρ bedeutet eine ganzi Z^hI
von O bis 5.
Alkenyl-, Alkoxy-, Alkyl thio-, Halogen-, LTi ^r ο-, Dial icy 1-amino-, Alkylsulfoxid- oder Alkylsulfonres~, rs i.$x eir.a
ganze Zahl von 0 bis 1 und ρ bedeutet eine ganzi Z^hI
von O bis 5.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Sri."ir.dur.^ ist
X ein niedriger Alkyl-, niedriger Alkenyl-, nieaz *.£βϊ;
X ein niedriger Alkyl-, niedriger Alkenyl-, nieaz *.£βϊ;
09835/1550 BAD ORIGINAL
Alkoxy-, niedriger Alkylthiorest, Chlor, Brom, ein
Kitrorest oder ein Di(niedriges Alkyl)aninorest; ::: ist
1 2 eine ganze Zahl von O bis 3; H und E. sind Wasserstoff,
ein niedriger Alkylrest, ein niedriger Alkenylreir, ein
niedriger Chloralkylrest oder ein niedriger Bror:alkylres"t
und Y ist (a) ein niedriger Alkenylrest, (b) ein niedrrcer·
Alkoxyrest, (c) ein niedriger Alkenyloxyrest, (d$ si.n
niedriger Alkylthiorest, (e) ein niedriger Alkerr^ltiiiorest,
(f) ein Chloralkoxyrest, (g) ein Bromalko^^yrest, (h) ein
Chloralkylthiorest, (i) ein Aminorest, (j) ein niedriger
Alkylaminorest, (k) ein Di(niedriges Alkyl) amine z-e st.-(1)
ein wahlweise durch eine niedrige Alkylgruppa. Chloroder Brom substituierter heterocyclischer Ring ϋΐτ 4 ti£
6 Atomen, (m) -(M) -A, worin M Sauerstoff, Schwefel
oder eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 q eine ganze Zahl von O bis 1 und A ein wahlvaisi ait
1 bis 3 Substituenten der aus niedrigen Alkylgarap^e.i,
Chlor und Brom bestehenden Gruppe substituierter Cycl^aikylrest
ist, oder (n) ein aromatischer Ring
'm—^
\ \ /N^1
L(5-p)
worin Q Sauerstoff, Schwefel, einen Alkylenrest nit I
bis 3 Kohlenstoffatomen oder f- bedeutet, worin '?/
-IT-Wasserstoff, eine niedrige Alkylgruppe, eine niaarige
Alkenyl- oder eine niedrige -Haloalkylgruppe ist; Z igt
eine niedrige Alkyl-; nie'drige Alkenyl-, -"niedrig---"^l
BAD ORIGINAL 909835 / 1 55Cf; - ' ΐ ^-
niedrige AlkyItMogruppe, Chlor, Brom, eine iiitrc,gruppe
eine Di(niedriges Alkyl)aminogruppe, eine niedrig« Alkylsulfoxidgruppe
oder eine niedrige Alkylsulfongruppe m ■
ist eine ganze Zahl von 0 bis 1 und ρ ist eine gai-ce Zahl
von 0 Ms 3.
Die erfindungsgemässen "Verbindungen sind überracher.:-
brauchbar als Schädlingsbekämpfungsmittel,-.·■ insbe3onaoi.-als
ünkrautvernichtungsmittel und Fungizide...-:·,■;.-
Die neuen erfindungsgemässen Verbindungen köimen leichT;
durch Reaktion eines Hydroxyharnstoffs der Pormel
H(5-n)
(IX-)
1 2 " '
worin X, R , R und η die vorstehend angegebene Bedeutung
besitzen, mit einer Verbindung der .Formel -.
ti
B - C - Y
•■(ιιϊ->·
erhalten werden, worin B Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom bedeutet und Y die vorstehend angegebene Bedeutung
besitzt. Diese' Reaktion" wird "am einfachst en
durch" 'Zusatz 'einer äquimolaren Menge, oder "eine a'l ei er.
909835/ 1 550
BAD ORIGINAL
f■ 2 Ά ΐ -. "ι ,; :;ßfi;:·
molaren Überschusses einer Verbindung der "Forme.Γ I
zu dem Hydroxyharnstoff der Formel II in .einem gee
inerten organischen· Reaktionsmediuia, zum Beispiel
einem niedrigen aliphatischen Alkohol oder einen nic-ar^j;e:a
aliphatischen Aether in Anwesenheit eines säurebiridenäer-Mittels,
zum Beispiel einem tertiären Amin, einem Alkalimetallcarbonat oder -hydroXyd oder dergl, bewirk:;,
Milde Reaktionsbedingungen können zur Durchführung dieser Reaktion angewendet werden und Temperaturen von e^wa J
bis etwa 600C, vorzugsweise von etwa 20 bis etwa Φ 0
sind geeignet. Die Reaktionsmischung wird dann etva &ir.chalbe
bis etwa 24 Stunden gerührt» big die Reaktion ζ±ζ
Sicherheit beendet ist. Danach kann das gewünscht-■: ?r-adukt,
wenn es in dem Reaktionsmedium unlöslich :,„·.;>. ^a*
filtriert oder es kann durch Verdampfung des verwerte τ er,
Lösungsmittels, wenn es darin löslich ist, gewonnen
v/erden. Das Produkt wird dann als solches very/enaex
oder es kann weiter durch Waschen, Zerreiben, Rekristallisation
oder nach anderen üblichen bekannten-Methode;; ge*
reinigt werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen, in welchen Y fciiz
Alkylaminorest ist, können auch durch Reaktion äsiS vox1*-
stehend beschriebenen Hydroxyharnstoffs mit einer:. ^l^:ylisocyanat
erhalten werden, Diese Reaktion kann iurch Zugabe des Isocyanate zu einer Losung des Hydroxyharr,3toi'xε
in einem geeigneten organischen !lösungsmittel, sur, Beispiel
Diaethylaether, bewirkt x^erden« Die
eines Katalysators, zum Beispiel Dibutylsto
kann die Reaktion stark beschleunigen* Die Reaktion er~
folgt für gewöhnlich bei Raumtemperatur durch Rühren der
Reaktionsmischung wahrend etwa 1/2 bis etwa 3 Stunden,
In einigen Fällen kann es aweckmässig sein, die
BAD ORiQlNAL
9Q9835/ 1560
Reaktionsmischung zur Erhöhung der Reaktionsgeschv.'-iridiglc-iä
am Rückfluss zu halten. Das gewünschte Produkt, dag
in der Regel einen Niederschlag "bildet, kann leicht
aus der■Reaktionsmischung abfiltriert und als■solches .
weiterverwendet oder es kann nach üblichen, bekannter;.
Methoden, wie Rekristallisation, Destillation und dergl.,,-weiter
gereinigt werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen, in welchen· Y eine
Aminogruppe ist, können durch Reaktion eines Hydroxyharn-Stoffs
der Formel II ©it Kaliumcyanat in Anwesenheit von Säure erhalten werden. Diese Reaktion kann einfach durch
"Verwendung eines sauren Reaktionsmediums , zum Beispiel
Eisessig, durchgeführt werden. Diese Reaktion dulden
milde. Reaktionsbedingungen und Temperaturen von ezvia.
0 bis etwa 60° C und- vorzugsweise von etwa 10 bis exv/a
40 C können angewendet werden. Bei Verwendung vor. 21sessig
als Reaktionsmedium bildet sich das gewünscht Produkt
als niederschlag und lässt sich leiche abfiltrieren.
Dieses Produkt kann dann zur Entfernung von mit ausgefälltem Kaliumacetat mit Wasser gewaschen und getrocknet uiia
als solches verwendet oder nach üblichen Methoden, wie
Umkristailisation, Zerreiben und dergl,, weiter gereinigt
werden.
die er findungsgemässen Zwecke beispielsweise 2asigne~e
Hydroxyharnstoffe sind die folgenden: l-(3,4-Dlb^or.v;)h3r;,7l}'-
3-me thylharnstoff, 1- (3,4"Dichlorphenyl) -i-Iiyae
thylharnstof f, 1- (3-Me thylthiophenyl) -l-hydi-oxy-3«me
thylharnstoff, 1*(3-Me thylsulfonylphenyl)-1-hydroxy-5-aethylharnstoff,
l-(4-Aethylsulfinylphenyl)-l-hydroxy-3-metliylharnstof
f, 1- (g-Methyl-S-chlorphenylj-l-hydroxy-J-'
methylharnstof f, 1- (3-lfitro-4'-me thylphehyl) -l-hycrcxy-:3-isopropylharnstof
f, 1- (3,4-Dichlorphen3'-l) -l-hydroxy-5,3-ü.i methylharnstof
f, 1- (2«Methoxy-4«ohlorphenyl )-l-hydro:cy-p-
BAD ORIGINAL
9Q983671S50'
me thylharnstof f, 1- (4-Tr i chlorine thy !phenyl) -1-hydr oxy- 3—
methylharnstoff, 1-(3-Dimethylamino-4-chlorphenyl}-i-■
hydroxy-3-me thylharnstof f, 1- (4-Allylphenyl) -l^-hycr oxy-3,3-diaethylharnstoff,
1-(3,4-Dichlorphenyl)-1-hydroxyharnstoff
und dergl.
Geeignete Verbindungen der Formel III zur Hersteliung der neuen erfindungsgemässen Verbindungen sind beispielsweise
ungesättigte Säurehalogenide, zum Beispiel Acryloylchlorid, Methacryloylchlorid, Crotonoylchlörid.,
3-Butenoylchlorid, 2-Pentenoylchlorid, 3-Pentenoylchlorid,
4-Pentenoylchlorid, 2-Hexenoylchlorid, 4-Hexe.noylüriloriä,
5-Hexenoylchlorid, 2-Methyl-2-pentenoylchlorid, 3-Ke-cr.yi-2-pentenoylchlorid,
4-Methyl-3-pentenoylchlorid>
2-Octenoylchlorid, 2-Decenoylchlorid und dergl. ; Bensoylhalide,
zum Beispiel Benzoylchlorid, 2-MethylberLZoylChlorid,
3-Methylbenzoylchloridj 4-Methylbenzoylchlorid, 2-Oiilorbenzoylchlorid,
3-Chlorbenzoylchlorid, 4-ChlorberiSO7lchlorid,
3,4-Dichlorbenzoylchlorid, 2,4,5-Trichlorce^zo7lchlorid,
2-Kethyl-4-chlorbenzoylchlorid, 4-Methoxy"oerx2cyichlorid,
2-Iiethoxy-3, 6-diehlorbenzoylchloridv 3,4-3ibrombenzoylchlorid,
4-Nitrobenzo3rlchlorid, 2-Kethyl-4-r.i-:robenzoylciilorid,
2-Dimethylaminobenzoylchlorid, 2-D±^eziij'i-r
amino-5-ehlorbenzoyl chlor id, S-Srifluormethyrbeiizoylcjilorid,
3-Alljrlbe:izoylchlorid und dergl. ; Chlorof orrnate, zum i
Beispiel Methylchloroformat, Aethylchlorofomat, n-?ropylchloroforiaat,
Isopropylchloroformat, n-3utylchlorof.ormat,
see. -Butylchlorof ormat, tert. -Butyl chlor ο format,. .Aliylchlorοformat,
Chlormethylchloroformat, ■ Dibrommethylchloroformat,
iDrifluormethylchloroformat, S-Chloraexhylchlorof
ormat, Phenyl chlor ο format, 4-Chlorphenylchl.orpf ormat,
214-Dibromphenylchl,orofo^rmat,. 3,' 4-Dichlorpkenylciiloroformat s
3-Chlor—4,—^ia.ethyJ.phenylchlor;oformat, 4-Kethöxyphenylchloroformat,
.4-Iiitrophenylchloroformat,_ 2-jbimeThylaminophenyichloroxormat,
4-^richlormethylphenylch'loroformat und dergl. :
..,,rrn , - .. , . - BAD ORiGlNAL
Halothioloforiaate, z.B. Methylchlorthioformat, Aethy1-chlorthioformat,
n-Propylchlorthioformat, Isopropyichlorthioformat,
n-Butylchlorthioformat, sec -Butylchlor^hIoformat,
tert.-Butylchlorthioformat, Allylchlorthioforrvat,
Chlormethylchlorthioformat, Dibr omme thyl chlor thio format, Trifluormethylchlorthioformat,
ß-Chloraethylchlorthioforrnat,
Phenylchlorthioformat, 4-Chlorphenylchlorthioformat,
2,4-Dibromphenylchlorthioformat, 3,4-Dichlorphenylchlorthioformat,
3-Chlor-4-methylpheiiylchlorthioxormat, 4-I-:ethoj:yphenylchlorthioformat,
4-Nitrophenylchlorthioforcat, 2-ΌΙ-methylaminophenylchlorthiof
ormat, 4-Trichlorme thylphar.3rlchlor
thio format und dergl. ; Carbaraoylhallde, zum Seispiel
Methylcarbamoylchlorid, Aethylcarbamoylchlorid,
n-Propylcarbamoylchlorid, Isopropylcarbamoylchlorid, Dime
thyl carbamoyl chlor id, Diaethylcarbamoylchlorid, }T-Aexhyl-N-methylcarbamoylchlorid,
U-Methyl-LT-isopropylcarbar.-iO3:rlchlorid,
Phenylcarbamoylchlorid, IT-Methy 1-IT-phenylcarloamoylchlorid,
4-Methylphenylcarbamoylchlorid, 3,4-Sibroaphenylcarbamoylchlorid,
N-Methyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamoylchlorid,
3-liitrophenylcarbamoylchlorid, 2-Iiethoxy-4-chlorphenylcarbamoylchlorid
und dergl. ; Ci/cloalliylcarbonylhalide,
z.B. Cyclopropylcarbonylchlorid, Cyclobutylcarbonylchlorid,
Cyclopentylcarbonylchlorid, Cyclohexylcarbonylchlorid, Cycloheptylcarbonylchlorid, Cyclooctylcaroonylchlorid,
E-Methylcyclopropylcarbonylchlorid, 2-0hlorcyclopentylcarbonylchlorid,
3»4~Dibromcyclohexylcarbonyichlorid und dergl. ; Cycloalkylhaloformate, zum Beispiel
Cyclopropylchloroformat, Gyclobutylchloroformat, Cyclopentylchloroformat,
Oyclohexylchloroformat, Cycloheptylchloroformat,
Cyclooctylchloroformat, 4-Isopropylcyclohexylchloroformat,
3-Chlorcyclopentylchloroformat, 2-Ke-hyi-4-chlorcyclohexylchloroformat
und dergl. ; Cycloallcylhalothioloformate, zum Beispiel Cyclopropylchlorthiolofomat,
909835/1 550. ä ,,
BAD ORiQINAL
— g —
Cyclobutylchlorthioloformat, Cyclopentylchlor^hioloforirat,
CyeloheptylGhlorthioloformat, Cyclohexylchlorthioloforiuat
und dergl.; sowie heterocyclische Säurechloride, z.2.
■x-Furoylehlorid, ß-Furoylchlorid, rv-Thiophenoylchlorid,
ß-Thiophenylchlorid, letrahydropyran^-carboxyloyichiorid,
Picolinoylchlorid, Nicotinoylchlorid, IsonieotinaylchLorid
und dergl..
Die folgenden Beispiele erläutern, wie die erfindungsgemässen
Verbindungen leicht hergestellt v/erden lcöiin
Herstellung von 1-Methaeryloyloxy-1-(3>4-diohlorphenyl)-3-methylharnstoff
1-Hydroxy-l- (3,4-dichlorphenyl) -3-nie thy !harnstoff
( 7 g; 0,03 Mol), Methacryloylchlorid (3,1 gj 0,05 XoI),
Triaethylamin (4,4 ecm) und Aether (4OO ecm) wurden in
einen mit einem mechanischen Rührwerk ausgestattexen Glaskolben
gegeben. Die Reaktionsmisehung wurde etv/a 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach filtrierte man
zur Abtrennung des gebildeten AminhydrοChlorids die
Reaktionsmisehung. Das FiItrat wurde vom Lösungs™i-;tel befreit
tind der Rückstand wurde aus einer Chlorofcr.'i-L?eiitanraischuoag
umkristallisiert, v/obei man i-Methacryloyloi-ry-l-(3,4-dichlorphenyl)-3-methylharnstoff
mit einem Schmelzpunkt von 75 bis JC0O erhielt,
Herstellung von 1-Phenylcarbonylo:<:y-l-(3,4-äichlorphenyl)-3-methylharr.stofi
Eine Lösung von 1-Hydroxy-l-(3,4-dichlorphenyl)->-rnethy 1-harnßtoff
( 6 g} 0,025 Mol) in Diaethylaether (300 ecm)
903835/1550
- ίο -
und Triaethylamin (3,8 ecm) wurde in einen mit einem
mechanischen. Rührwerk ausgestatteten Realctionskoloen aus
Glas gegeben. Die Mischung wurde auf etwa 5 C abgekühlt und man setzte langsam Benzoylchlorid (3j8 g ; 0,G27 KoI)
zu. Each beendeter Zugabe wurde die Mischung etwa,eine
Stande gerührt. Danach filtrierte man die Mischung und
befreite das FiItrat vom Lösungsmittel, wobei man einen
festen Rückstand erhielt. Dieser Rückstand wurde daiir.
mit Pentan ausgewaschenund unter Erzielung von 1-Plieriylcarbonyloxy-l-(3,4-dichlorphenyl)-3-aethylharnstoff
mit einem Schmelzpunkt'von 105 bis 107 G getrocknet;
diese Verbindung ergab die folgende Elenienxar analyse
berechnet für C15H12Cl N2O :
| C | 3 | H | IT | 26 | |
| Theoretisch | ίο 53,IS | 3 | ,57 | 8, | 25 |
| Gefunden^ | 53,47 | »58 | 8, | ||
| Beispiel 3 | |||||
Herstellung von l-(2-I'iethylphenylcarbG:iyloxy)
-1- (3,4-dichlorphenyl )-3-2fiethylharns tof j
Eine- Lösung von l-Hydroxy-l-(3,4-dichlorphenyl-5-rie"hyi-'harnstoff
(6 g; 0,025 Mol) in Benzol (100 ecm) und üriaethylamin
(3,8 ecm) wurde in einen mit einen mechanischen
Rührwerk ausgestatteten Reaktionskolban aus Glas gegeben.
σ-TöluylChlorid (4,5 g; 0,026 Mol) wurden dem Kolben su-
gegoibetL und die erhaltene Reaktionsmischung wurde βτν/ä
eine halbe Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Danaoli
wurde die Reaktionsmischung erwärmt und zur Abtrennung
des gebildeten SriaethylaminhydroChlorids filtriert;.
Die filtrierte Lösung wurde dann abgekühlt, v/o bei das
Heaktiönsprodukt auskristallisierte. Es wurde abfiltriert,
35/tSSÖ
-limit Pentan gewaschen und getrocknet, wobei man i-(2-l-iethylph.enylcarbonyloxy)-l-(3,4-<3.ichlorphenyl)-3-niethylhar:i3xofi
mit einem Schmelzpunkt von 116 bis 117 C und der folgenden Elementaranalyse, berechnet für C^gH1-Cl2EpO5,erhielt :
C H IT
Theoretisch # 54,33 4,00 7,94
Gefunden # . 54,68 4,03 7,67
Herstellung von l-(3-Hethoxyphenylcarbonyloxy)·
1-1-(3,4-dichlorphenyl)-3-methy!harnstoff
Eine Lösung von l-Hydroxy-l-(3,4-dichlorphenyl)-3-methylharnstoff
(6 g; 0,026 Mol) in Benzol ( 150 ecm) und Triaethylamin
(3,8 ecm) wurde in einen mit einem mechanischen Rührwerk ausgestatteten Glaskolben gegeben. Man gao
dann 3-Methoxybenzoylchlorid (4,4 g; 0,025 Hol) in der,
Kolben und rührte die gebildete Reaktionsmischung etv/a
30 Minuten durch. Dann wurde sie filtriert und aus dem FiItrat wurde das Lösungsmittel unter Bildung eines
festen Produkts ausgetrieben. Das Produkt wurde mit Pe:vtan
gewaschen und im "Vakuum getrocknet, wobei man 1-(3-Methoxyphenylcarbonyloxy)-1-(3,4-dichlorphenyl)-3-methylharnstoff
mit einem Schmelzpunkt von 128 bis 129° C und der folgenden Elementaranalyse, berechnet für
C16H14C121I2°4, erhielt:
| C | H | 82. | Ή | |
| Theoretisch # | • 52, | 3> | 13 | 7,59 |
| Gefunden fi | - 52, | 7,57 | ||
| .07 ; ;.; | ||||
| .12 : |
909 835/1 550 ■ _
BAD ORIGINAL
Herstellung von 1-(2,3,6-Trichlorphenylearbonyloxy)-1-(3,4-dichlorphenyl)-3-methy!harnstoff
Eine Lösung von l-Hydroxy-l-(3,4-dichlorphenyl)-3-methyi-v
harnstoff (5,2 g; 0,02 Mol) in Benzol (150 ecm) und Tri-,.:
aethyJLaniin (3,0 ecm) wurde in einen mit einem mechanischen
Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskolben.gegeben. Man. ..
gab in den Kolben 2', 3,6-Irichlorbenzoylchlorid (5,2 g; ■■ i;. ■. :s
0,02 Mol) und rührte die erhaltene Mischung etwa eine halbe Stunde. Dann wurde die Reaktionsmischung filtriert
und aus dem FiItrat wurde das Lösungsmittel unter Erzielung
eines festen Produkts abgetrennt. Das Produkt. .. wurde mit Pentan gewaschen und unter Vakuum getrocknet,
wobei man l-(2,3,6-Trichlorphenylcarbonyloxy)-l-(3,4-dichlorphenyl
)-3-methylharnstoff mit einem Schmelzpunkt von 210 bis 211° C und der folgenden Elementaranalyse,
berechnet für C-, ,-HnCl1-N0O-, erhielt:
C H Ή ' Theoretisch # 40,73 2,05 6,35
Gefunden % 40,55 2,00 6,14
Herstellung von 1-Phenylcarbonyloxy-1-(3-nitrophenyl)-3-methylharnstoff
Eine Lösung von 1-Hydroxy-l-(3-nitrophenyl)-3-methylharnstoff
( 5 g; 0,023 Mol) in Benzol (100 ecm) und Triaethylamin
(3,5 ecm) wurde in einen mit einem mechanischen
Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben.
909835/1560;.,,.-. r ., ......· -. ·
ORIGINAL !WSPECTED
Man gab In den Kolben Benzoylchlorid (3,4 g; 0,025 Mol)
und rührte die erhaltene Mischung etwa eine halbe Stunde,
Dann wurde die Reaktionsmischung filtriert und das 3?iltrat wurde unter Erzielung eines festen Produkts vom
!lösungsmittel befreit. Das Produkt wurde mit Pentan
ausgewaschen und unter Vakuum getrocknet, wobei man l-Phenylcarbonyloxy-l-(3-nitrophenyl)-3-methylharnstoff
fflit öinem Schmelzpunkt von 125 bis 126° C und der folgenden
Element ar analyse, berechnet für C-, j-H-, Jl5O1-, erhielt:
G H IT
| Theoretisch | % 57 | ,21 | 4 | ,16 | 13 | ,32 |
| Gefunden $> | 57 | ,08 | 4 | ,85 | 13 | ,17 |
| .Beispiel | 7 |
Herstellung von l-(3,4--Dichlorphenyl)-l-methoxycarbonyloxy-3-methy!harnstoff
Eine lösung von l-(3,4-Dichlorphenyl)-l-hydroxy-3-methylharnstoff
(15 g? 0,06 Mol) in Isopropylalkohol (50 ecm)
und Pyridin ( 8 ecm) wurde in einen mit einem mechanischen
Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Man setzte dann langsam Methylchloroformat ( 7 ecm; 0,09 Mol)
unter Rühren bei einer Temperatur von 10 bis 150C zu.
Nach beendeter Zugabe rührte man noch eine weitere halbe Stunde, wobei sich ein Niederschlag bildete. Danach
wurde die Reaktionsmischung in Eis gegossen und der Niederschlag wurde abfiltriert. Der Niederschlag wurde zuerst
aus einer Benzol-Hexanmlschung und dann aus einer
9836/1660
Methylalkohol-Wassermischung umkristallisiert, wobei
man. 1- (3,4-33ichlorphenyl) ~l-methöxyearbonyloxy-3--me thylharnstoff
mit einem Schmelzpunkt von 110° C unter Zersetzung und mit der folgenden Eleinentaranalyse, "berechnet
für C10H10Cl2N2O , erhielt:
C H Gl
Sheoretiseh f» 40,96 3,44 24,19
Gefunden £ 40,99 3T5O 23,97
Beispiel β
Herstellung von 1-(3>4-Dichlorphenyl) l-äethoxycart)onyloxy-3-met]aylnarnstoff
Eine lösung von l-(3,4-33ichlorphenyl)-l-hydroxy-3-methylharnstoff
{15 g; 0,06 Mol) in Isopropylalkohol (50 ecm) und Pyridin (7 ecm) wurde In einen mit einem mechanischen
Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Man setzte dann langsam unter Rühren bei einer Temperatur von
10 bis 15° C Aethylchloroformat ( 7 ecm; 0,09 Mol) zu.
Nach beendeter Zugabe rührte man noch eine weitere halbe Stunde, wobei sich ein Niederschlag bildete. Die Reaktionsmischung wurde dann auf Eis gegossen und der Niederschlag
wurde abfiltriert. Der Niederschlag wurde aus einer
B@nzol«Hexanmischung umkristallisiert, wobei man l-(3>4~
Dichlorphenyl)-l~aethoxycarbonyloxy-3-methylharnstoff
mit ilnem Schmelzpunkt von 97 bj
Sl eiBent ar analyse, berechnet für
Sl eiBent ar analyse, berechnet für
0 H 01
mit ilnem Schmelzpunkt von 97 bis 98° C und der folgenden
% 43,07 3,94 23,08
% 43 »04 4,13 25,06
909835/1550
'.. Herstellung vonl-(2,5-Diehlorphenyl)-l-aethoxycaxbonyloxy-3-methy
!harnstoff
Eine Lösung von l-(2,5-Dichlorphenyl)-l-hydroxy-3-niethylharnstoff
(22 g; 0,09 Mol) in 2 η Natriumhydroxid ( 50 ecm)
wurde in einen mit einem mechanischen Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Bei etwa 10 bis
15° C gab man dann Aethylchloroformat ( 9,6 ecm; 0,1 Mol)
in den Kolben. Danach wurde die Reaktionsmischung etwa eine halbe Stunde gerührt, während welcher Zeit sieh
ein Niederschlag bildete. Dieser wurde abfiltriert und aus Isopropylalkohol umkristallisiert, wobei man l-(2,5-Dichlorphenyl)-1-aethoxycarbonyloxy-3-methylharnstoff
mit einem Schmelzpunkt von 130 bis 132° C und der folgenden
Element ar analyse, berechnet für ciiH-,2^^2N20/Lf er~
hielt:
H Gl
| Theoretisch % | 10 | 43 | ,07 | 3, | 94 | 23, | 08 |
| Gefunden i<> | 43 | ,23 | 4, | 14 | 23, | 19 | |
| Beispiel | |||||||
Herstellung von !-(4-Chlorphenyl)-l-methoxycarbonyloxy-3-methylharnstoff
Eine Lösung von l-(4-Chlorphenyl)-l-hydroxy-3-methylharnstof
f (10 g ; 0,05 Mol) in Isopropylalkohol (40 ecm) und
Pyridin ( 6 cant) wurde .in. einen m±p: >
einem mechanischen -, Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Man
gab dann unter Rühren bei einer Temperatur von etwa
^ ϋ ? \ c ';■: i ," ■-?- OR,g»NAL INSPECTED
909835/1550 ' ■ -
• « 4 ·
- 16 -
10 bis 15° G Methylchloroformat in den Kolben ( 5 ecm;
0,06 Mol). Nach beendeter Zugabe wurde die Reaktionsmischung eine weitere halbe Stunde unter Bildung eines
Niederschlags gerührt. Danach goss man die Reaktionsmischung auf Eis, filtrierte den Niederschlag ab und
trocknete ihn. Der getrocknete Niederschlag wurde dann aus einer Methylalkohol-Wassermischung umkristallisiert,
wobei man l-(4-Chlorphenyl)-l-methoxycarbonyloxy-3-methylharnstoff
mit einem Schmelzpunkt von 145 bis 146° C und der folgenden Elementaranalyse, berechnet für C-^qH,, ClNpO.,
erhielt:
0 H Cl
| Theoretisch $> 46 | ,43 | 4, | 29 | 13, | 71 |
| Gefunden % 46 | r62 | 4, | 49 | 64 | |
| Beispiel | 11 | ||||
Herstellung von l-(3,4-Dichlorphenyl)-l-phenoxycarbonyloxy-3,3-dimethy!harnstoff
Eine lösung von l-(3,4-Dichlorphenyl)-l-hydroxy-3,3-dimethylharnstoff
(12,5 g; 0,05 Mol) in Isopropylalkohol (40 ecm) und Pyridin (6 ecm) wurde in einen mit einem
mechanischen Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Man versetzte den Kolben unter Rühren bei
etwa 10 bis 15° C mit Phenylchlorοformat (7,8 g ; 0,05MoI).
Nach beendeter Zugabe wurde die Reaktionsmischung weiter etwa eine halbe Stunde unter Bildung eines Niederschlags
gerührt. Danach goss man die Reaktionsmischung auf Eis,
filtrierte den Niederschlag ab und trocknete ihn. Der getrocknete Niederschlag wurde umkristallisiert und ergab
1-(314-Dichlorphenyl)-l-phenoxycarbonyloxy-3,3-dimethylharnstoff.
909835/155 0
Herstellung von · 1-(3,4-Dichlorphenyl)-l-phenosqrcarbonyloxy-^-niethylharnstoff
Eine Lösung von l-(3»4-Dichlorphenyl)-l-hyd#o:iqy--3-methylharnstoff
(6 g; 0,025 Mol) in Diaethylaether (200 ecm)
und Triaethylamin ( 4 ecm) wurde in einen mit einem mechanischen Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskolben
gegeben. Man setzte dann Phenylchloroformat (4,2 g; 0,027 Mol) zu. Die Reaktionsmischung wurde etwa eine halbe
Stunde "bei Raumtemperatur unter Bildung eines Niederschlags
gerührt. Der Niederschlag wurde dann abfiltriert, mit Wasser ausgewaschen, getrocknet und aus einer Methylenchlorid-Pentanmischung
umkristallisiert, wobei man 1-(3,4-Dichlorphenyl)-l-phenoxycarbonyloxy-J-methylharnstoff
mit einem Schmelzpunkt bei 93° C unter Zersetzung und der folgenden Elementaranalyse, berechnet für
C1CH12Cl2Ii2O., erhielt:
CHN
theoretisch £ 50,73 3,38 7,88 Gefunden £ 50,22 3,41 7,92
Herstellung von l-(3-Chlorphenyl)-l~ aethylthiocarbonyloxy-3-niethylharnstoff
Eine Lösung von l-(3-Chlorphenyl)-l-hydroxy-3-methylharnstoff
( 10 g; 0,05 Mol) in Diaethylaether (200 ecm) und
909835/1550
Trimethylamin ( 7 ecm) wurde in einen mit einem mechanischen
Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Man setzte dann langsam unter Rühren Aethylchlorthioformat
(6,2 g ; 0,05 Mol) zu. Fach beendeter Zugabe rührte man noch etwa 2 Stunden weiter, während welcher Zeit sich ein
Niederschlag bildete. Danach wurde die Reaktionsmischung zur Gewinnung des Niederschlags filtriert. Dieser wurde
dann zur Entfernung des AminhydrοChlorids mit Wasser gewaschen
und aus einer Diaethylaether-Pentanmischung umkriatallisiert, wobei'man l-(3-0hlorphenyl)-l-aethylthioearbonyloxy-3-methylharnstoff
als weißen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 69 bis 70° C und mit der folgenden Elementaranalyse,
berechnet für C, ,H-, ,ClNpO-S, erhielt:
CHN
| Theoretisch | Beispiel | 14 | 45 | ,77 | 4 | ,54 | 9 | ,'71 |
| Gefunden $ | 46 | ,03 | 4 | ,85 | 9 | ,58 | ||
Herstellung von l-(3»4-Dichlorphenyl)-laethylthiocarbonyloxy-*3~methylharnstoff
Eine Lösung von l-(3,4-Dichlorphenyl)-l-hydroxy-3-methylharnstoff
(12 g; 0,05 Mol) in Diaethylaether (200 ecm)
und Iriaethylamin ( 7 ecm) wurde in einen mit einem mechanischen
Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben» Dann setzte man langsam Aethylchlorthioformat ( 6,2 g
0,05 Mol) zu. Nach beendeter Zugabe rührte man noch etwa 2 Stunden unter Bildung eines Niederschlags. Nach Ablauf
dieser Zeit wurde der Niederschlag abfiltriert. Es wurde zur Entfernung des Aminhydr0Chlorids mit Wasser ausgewaschen
9835/1550
und aus einer Diaethylaether-Pentanmischung umkristallisiert, wobei man 1-(3,4-Dichlorphenyl)-l-aethylthiocarbonyloxy-3-methylharnstoff
in Form eines weißen Feststoffs mit einem Schmelzpunkt von 75 bis 76° C und der folgenden
Elementaranalyse, berechnet für cnHi2C121T203S' erniel"t:
C H Gl
Theoretisch % 40,89 3,75 21,94 Gefunden $>
41,12 4,09 22,00
Herstellung von 1-(3,4-Dichlorphenyl)-l-(dv-furoyloxy)-3-methylharnstoff
1-(3,4-Dichlorphenyl)-l-hydroxy-3-methylharnstoff
(5g), gelöst in Dichlorrnethan ( 80 ecm ) und Triaethylamin
( 4 ecm ), wurden in einen mit einem mechanischen Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Die
Mischung wurde auf etwa 10° C abgekühlt und man versetzte sie mit dL-Furoylchlorid ( 2,9 g ). Nach beendeter Zugabe
wurde die Mischung etwa eine halbe Stunde gerührt. Dann wurde die Reaktionsmischung mit Y/asser gewaschen
und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die getrocknete Lösung wurde vom Lösungsmittel befreit und
der Rückstand wurde aus Methanol umkristallisiert, wobei man das gewünschte Produkt, nämlich 1-(3,4-Dichlorphenyl)-1_(
r\. -furoyloxy)-3-methylharnstoff, als bräunlichen
kristallinen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 104. bis 105° O erhielt. ;
-■ ■ Beispiel : 1,6 ·■ ·, , .-,·.-.■. .
Herstellung von l-(3-Chlorphenyl)-l-methylcarbamoyloxy-3-methylharnstoff
90 9 8 35/1550"
» ♦ ft 1
- 20 -
Eine Lösung von l-(3-Chlorphenyl)-l-hydroxy-3-methylharnstoff
( 20 g; 0,1 Mol) in Diaethylaether (200 ecm) und Dibutylzinn-diacetat ( 1 Tropfen) wurde in einen
mit einem mechanischen Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskolben
gegeben. Dann ga"b man langsam unter Rühren Methylisocyanat ( 7 ecm; 0,12 Mol) zu. Man rührte
noch weiter etwa 4 Stunden unter Bildung eines Niederschlags. Danach wurde die Reaktionsmischung zur Abtrennung
des Niederschlags filtriert. Der Niederschlag wurde dann aus Methylalkohol umkristallisiert und im Vakuum getrocknet,
wobei man l-^-ChlorphenylJ-l-methylcarbamoyloxy-^-methylharnstoff
als weißen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 144 bis 145° C und der folgenden Elementaranalyse,
berechnet für C10H12ClN5O5, erhielt:
. CH N
Theoretisch # . 46,68 4,70 16,32
Gefunden £ 46,26 4,64 16,33
Herstellung von l-(3-Methylphenyl)-l-methylcarbamoyloxy-3-methylharnstoff
Eine Lösung von l-(3-Methylphehyl)-l-hydroxy-3-methylharn-stoff
( 12 g; 0,07 Mol) in Diaethylaether ( 10O1 com) und
Dibutylzinn-diacetat ( 1 Tropfen) wurde in einen mit einem mechanischen Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskolben
gegeben. Man gab dann langsam unter Rühren Methylisocyanat ( 7 ecm ; 0,12 Mol) zu. Dann rührte man noch '
weiter etwa 4 Stunden unter Bildung eines Niederschlags.
Dieser wurde abfiltriert und aus Methylalkohol umkristallisiert, wobei man l-(3-Methylphenyl)-l-methylcarbamoyloxy-
ORlGtNAL INSPECTED 9098 35/1550. ■■
3-methylharnstoff als weißen Feststoff mit einem Schmelzpunkt
von 120° C unter Zersetzung und der folgenden Elementaranalyse, berechnet für C;n%5·^*^» erhielt:
C HN
Theoretisch £ 55r74 6f36 17,72
Gefunden $ 55,36 6T32 17,82
Herstellung von l-(3»4-Dichlorphenyl)-l*
methylcarbamoylo:xy-3-niethylharnstoff
Eine lösung von l-(3»4-Dichlorphenyl)-l-hydroxy-3-methylharnstoff
(12 g} 0,05 Mol) in Diaethylaether (300 ecm) und Dibutyliinn-diaeetat ( 1 Tropfen) wurde in einen mit
einem mechanischen Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskülben gegeben. Dann gab man langsam unter Rühren Methylisocyanat
(3*5 gghij 0,06 Mol) zu. Man rührte noch etwa
6 Stunden unter Bildung eines Niederschlags weiter. Der wurde abfiltriert und aus Methylalkohol um-
, wobei man l-(3»4-Dichlorphenyl)-l-methyl-Qarbaa©ylö3Cy-3-fflethylharnstoff
als weißen, bei 156° G untfcje Etrsttsung schinelsenden feststoff mit der folgenden
IleatntÄa?iüialyse» bereöhnet fto C1nH11Cl15Ii-O-, erhielt:
JLU JLJL <~ O 0
0 H Cl
$ 41,11 5,79 24,25
4lt5O 4,02 24,25
909835/1550
Herstellung von l-(3,4,5-Triehlorphenyl)-l-methylcarbamoyloxy~3--methylharnstoff
Eine Lösung von l-(3,4,5-Trichlorphenyl)-l-hydroxy-3-methylharnstoff
( 14»ο g ; 0,05 Mol) in Diaethylaether
(100 ecm) und Dibutylzinn-diacetat ( 1 Tropfen) wurde in einen mit einem mechanischen Rührwerk ausgestatteten
Glasreaktionskolben gegeben. Dann gab man langsam unter Rühren Methylisocyanat ( 4 ecm; 0,07 Mol) zu. Man rührte
weitere etwa 4 Stunden unter Bildung eines Niederschlags. Dieser wurde abfiltriert und aus Methylalkohol umkristallisiert,
wobei man l-(3,4,5-Trichlorphenyl)-l--methylcarbamoyloxy-3-methylharnstoff
als bräunlichen Peststoff mit einem Schmelzpunkt von 145° C unter Zersetzung und der
folgenden Elementaranalyse, berechnet für O^qH-^qCI-N^O,
erhielt:
C H Cl
Theoretisch $ 36,82 3,09 32/53 Gefunden $>
36f21 2r98 33r71
Herstellung von l-(5,4-Dichlorphenyl)-l-dimethylcarbamoyloxy-3-methylharnstoff
Eine Lösung von l-(3»4-Dichlorphenyl)-l-hydroxy-3-methylharnstoff
( 23 g; 0,1 Mol) in Diaethyiaether ( 300 ecm)
und Triaethylamin (18 ecm) wurde in einen mit einem mechanischen
Rührwerk ausgestatten Q-lasreaktionskolben
909035/1550
gegeben. Dann gab man langsam unter Rühren Dimethylcarbamoylchlorid
( 11,8 g ; 0,11 Mol) zu. Man rührte noch etwa 14 Stunden unter Bildung eines Niederschlags. Dieser
wurde abfiltriert, mit Wasser ausgewaschen und aus Methylalkohol umkristallisiert, wobei man l-(3,4-Dichlorphenyl)-l-dimethylcarbamoyloxy-3-methylharnstoff
als weißen Peststoff mit einem Schmelzpunkt von 111 bis 112 G und der
folgenden Elementaranalyse, berechnet für C11H1-CIpN-O,,
erhielt:
C H Gl
| Theoretisch | Beispiel | 43 | ,16 | 4, | 28 | 23, | 16 |
| Gefunden ?6 | 43 | ,51 | 4, | 63 | 22, | 88 | |
| 21 | |||||||
Herstellung von l-(3,4-Dichlorphenyl)-l-phenylcarbamoyloxy-3-methylharnstoff
Eine Lösung von l-(3,4-Diehlcrphenyl)-l-hydroxy-3-methylharnstoff
( 5g ; 0,02 Mol) in Diaethylaether (100 ecm
und Dibutylzinn-diacetat ( 1 Tropfen) wurde in einen mit einem mechanischen Rührwerk und Heizmitteln ausgestatteten
Glasreaktionskolben gegeben. Dann gab man in den Kolben Phenylisocyanat ( 2,6 g ; 0,02 Mol) und hielt die Reaktionsmischung unter Rühren etwa 3 Stunden unter Bildung eines
Niederschlags am Rückfluss. · Dieser Niederschlag wurde dann abfiltriert,, aus Methanol umkristallisiert und im.
Vakuum getrocknet, wobei man l-(3,4-Dichlorphenyl)-lphenylcarbamoyloxy-3-methylharnstoff
als bräunlichen, bei 115 bis 117°' C unter Zersetzung schmelzenden Peststoff
und der fölgeriden Elementaränalyse,^berechhet für
C1 t-Ητ-Cl^fc^* erhielt: : ' -" '-"■■·■■'-'V1 -'-■ ' - ■ "-
ORIGINAL
909835/1550 v, . - „ ; ., r---
ο η ir
| Theoretisch | Beispiel | 50, | 93 | 3, | 70 | 11 | ,87 |
| Gefunden $> | 50, | 69 | 4, | 04 | 11 | ,92 | |
| 22 | |||||||
Herstellung von l-(3,4-Dichlorphenyl)·
l-caxbamoyloxy-3-metnylharnstoff
l-caxbamoyloxy-3-metnylharnstoff
l-(3,4-Dichlorphenyl)-l-hydroxy-3-methylharnstoff (8g),
gelöst in Eisessig ( 40 ecm),wurde in einen mit einem
mechanischen Rührwerk und Kühlmitteln ausgestatteten Glasreaktionskolben
gegeben. Die Lösung wurde auf etwa 10 bis 15° C abgekühlt und man versetzte sie mit Kaliumcyanat
( 3,2 g ). Dann liess man die Mischung etwa 2 Stunden unter Bildung eines PestStoffs stehen. Danach
gab man 200 ecm Wasser zu und filtrierte die Mischung zur Abtrennung des Feststoffes. Dieser wurde mit Wasser
ausgewaschen, luftgetrocknet und aus Methanol umkristallisiert, wobei man das gewünschte Produkt, nämlich
1-(3,4-Dichlorphenyl)-l-carbamoyloxy-3-methylharnstoff, mit einem Schmelzpunkt von 147 bis 149° 0 erhielt.
1-(3,4-Dichlorphenyl)-l-carbamoyloxy-3-methylharnstoff, mit einem Schmelzpunkt von 147 bis 149° 0 erhielt.
Herstellung von l-(3-Chlorphenyl)-1-carbamoyloxy-3-methylharnstοff
l-(3-Chlorphenyl)-l-hydroxy-3-methylharnstoff (5g),
gelöst in Eisessig ( 30 ecm) wurde in einen mit einem mechanischen Rührwerk ausgestatteten Glasreaktions-.
kolben gegeben. Man gab in den Kolben bei 15 bis 20° C
kolben gegeben. Man gab in den Kolben bei 15 bis 20° C
909835/1550
Kaliumcyanat (2,3 g). Die erhaltene Mischung wurde dann
etwa 2 Stunden unter Bildung eines Niederschlags gerührt. Die Reaktionsmischung versetzte man mit 100 ecm
Wasser und ließ sie über Nacht stehen. Danach wurde ein fester Niederschlag abfiltriert, mit Wasser ausgewaschen
und aus Methanol umkristallisiert, wobei man das gewünschte Produkt l-(3-Chlorphenyl)-l-carbamoyloxy-3-methylharnstoff
als bräunlichen kristallinen Peststoff mit einem Schmelzpunkt von 128 bis 130° C erhielt.
- Beispiel 24
Herstellung von l-(3-Methylphenyl)-l-carbamoyloxy-3-methylharnstoff
l-(3-Methylphenyl)-l-hydroxy-3-methylharnstoff ( 4,6 g )
wurde in Eisessig (20 ecm) gelöst und in einen mit einem mechanischen Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskolben
gegeben. Die Lösung wurde auf etwa 15° C abgekühlt und man versetzte sie mit 2,3 g Kaliumcyanat. Die Mischung
wurde dann etwa 2 Stunden unter Bildung eines Niederschlags gerührt. Man versetzte sie mit Wasser (30 ecm) und filtrierte
einen festen Niederschlag ab, der mit Wasser ausgewaschen und unter Erzielung des gewünschten Produkts,
nämlich l-(3-Methylphenyl)-l-carbamoyloxy-3-methylharnstoff, getrocknet wurde; er fiel als kristalliner Feststoff
mit einem Schmelzpunkt von 120 und 122° C an,
Herstellung von 1-Phenyl-l-cyclopropylcarbonyloxy-3»3-dimethylharnstoff
Eine Lösung von l-Phenyl-l-hydroxy-3,3-dimethylharnstoff ·
909835/1550
( 5 g) in Aether ( 200 ecm) und Triaethylamin ( 4 ecm)
wurde in einen mit einem mechanischen Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Die Mischung
wurde auf etwa 0° 0 abgekühlt und man versetzte sie langsam mit Gyclopropylcarbonylchlorid ( 2,9 g). Nach beendeter Zugabe wurde die Reaktionsmischung etwa 2 Stunden
gerührt. Dann filtrierte man das Triaethylaminhydrochlorid
ab und versetzte das Filtrat unter Bildung eines weißen kristallinen Feststoffs mit Pentan. Der Feststoff wurde
abfiltriert und unter Vakuum unter Erzielung des gewünschten Produkts, nämlich l-Phenyl-l-cyclopropylcarbonyloxy-3,3-dimethylharnstoff,
mit einem Schmelzpunkt von 60 bis 61° C getrocknet.
Herstellung von l-(3-Methylphenyl)-l-cyclopropylcarbonyloxy-3,3-dimethylharnstoff
1-(3-Methy!phenyl)-l-hydroxy-3,3-dimethylharnstoff ( 5 g ),
gelöst in Diaethylaether ( 400 ecm) und Triaethylamin
( 4 ecm) wurde in einen mit einem mechanischen Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Die lösung
wurde auf etwalO0 C abgekühlt und man versetzte sie langsam
mit Gyclopropylcarbonylchlorid ( 2,8 g). Dann rührte man die Reaktionsmischung etwa eine Stunde. Danach wurde
sie zur Entfernung des Triaethylaminhydrochlorids filtriert. Das Filtrat wurde dann vom Lösungsmittel befreit
und der erhaltene Rückstand wurde mit Pentan ausgewaschen und im Vakuum getrocknet, wobei man das gewünschte Produkt,
nämlich l-(3-Methylphenyl)-.l-cyclopropylcarbonyl-
-3,5-üimethylharnstoff, als kristallinen Peststoff
mit einem Schmelzpunkt von 96 bis 97° C erhielt.
9Q9835/1SS0
Herstellung von l-(3-Methylphenyl)-l-cyclopropylcar"bonyloxy-3-met3iylh.arnstoff
Eine Lösung von l-(3-Methylphenyl)-l-hydroxy-3-methylharnstoff
( 5 g) in Diaethylaether ( 200 ecm) und Triaethylainin
( 4 ecm) wurde in einen mit einem mechanischen Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Die
Lösung wurde auf etwa 0° C abgekühlt und mit CyclopropylcarbonylChlorid
(2·,9 g) versetzt. Dann wurde die Reaktionsmischung etwa eine Stunde unter Bildung eines Biederschlage
gerührt. Der Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser ausgewaschen und getrocknet. Der trockene Niederschlag
wurde dann aus Benzol umkristallisiert, wobei man das gewünschte Produkt 1-(3-Methylphenyl)-l-cyclopropylcarbonyloxy-3-methylharnstoff
mit einem Schmelzpunkt von bis 124° C erhielt.
Herstellung von l-(3-Chlorphenyl)-1 cyclopropylcarbonylo3cy-3-methylharnstoff
l-(3-Chlorphenyl)-l-hydroxy-3-methy!harnstoff (6g),
gelöst in Diaethylaether ( 400 ecm ) und Triaethylamin
(4,4 ecm) wurde in einen mit einem mechanischen Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Die Lösung
wurde auf etwa 0° G abgekühlt und mit Cyclopropylcarbonylchlorid
(3,1 g) versetzt. Nach beendeter Zugabe rührte man die Reaktionsmischung etwa 2 Stunden. Danach wurde das
TriaethylaminhydroChlorid abfiltriert und das Piltrat
wurde unter Bildung eines Rückstands vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde aus einer Chloroform-Pentanmischung
umkristallisiert, wobei man das gewünschte Produkt, nämlich !-(S-OhlorphenylJ-l-cyclopropylcarbonyl-
909835/1550
oxy-3-methy!harnstoff, mit einem Schmelzpunkt von 109 "bis
1110 C erhielt.
Herstellung von l-(4-Bromphenyl)-l-cyclopropylcarbonyloxy-3-methylhaxnstoff
Eine Lösung von l-(4-Bromphenyl)-l-hydroxy-3-methylharnstoff ( 4 g) in Chloroform ( 100 ecm) und Triaethylamin
(2,4 ecm) wurde in einen mit einem mechanischen Rührwerk
ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Die Lösung wurde abgekühlt und langsam mit Cyclopropylcarbonylchlorid
(1,7 g) versetzt. Fach beendeter Zugabe wurde die Reaktionsmischung etwa eine Stunde gerührt. Dann wurde sie mit
Wasser ausgewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde auf ein Volumen
von 30 ecm eingeengt und unter Bildung eines kristallinen Peststoffs mit Pentan ( 70 ecm) versetzt. Der feststoff
wurde abfiltriert und im Vakuum getrocknet, wobei man das gewünschte Produkt 1-(4-Bromphenyl)-l-cyclopropylcarbonyloxy-3-methylharnstoff
als bräunlichen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 128 bis 129° 0 erhielt.
Herstellung von l-(3,4-Dichlorphenyl)-l-cyclopropylcarbonyloxy-3~methyl
harnstoff
Eine Lösung von l-(3,4-Dichlorphenyl)-l-hydroxy-3-methylharnstoff
( 7 g) in Diaethylaether ( 400 ecm) und Triaethylamin
( 4,4 ecm) wurde in einen mit einem mechanischen Rührwerk ausgestatteten Glaereaktionskolben gegeben.
909835/155 0
Die Mischung wurde auf etwa O0 C abgekühlt und mit Cyclopropylcarbonylchlorid
( 3,1 g ) versetzt. Nach beendeter Zugabe rührte man die Reaktionsmischung über 2 Stunden.
Dann wurde sie zur Abtrennung des gebildeten TriaethylaminhydroChlorids
filtriert. Das FiItrat wurde vom Lösungsmittel befreit, wobei man das gewünschte Produkt
1- (3,4-Dichlorphenyl)-l-cyclopropylcarbonyloxy-3-methylharnstoff
als Rückstand mit einem Schmelzpunkt von 92 bis 93° Ο erhielt.
Herstellung von l-(3,4,6-Trichlorphenyl)-l-cyelopropylcarbonyloxy-3-methylharnstoff
Eine Lösung von l-(3»4*6~!Erichlorphenyl)-l-hydroxy-3-methylharnstoff
( 8 g) in Chloroform ( 400 ecm) und Triaethylamin
(4,4 ecm) wurde in einen mit einem mechanischen Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Die Mischung
wurde gekühlt und langsam mit Cyclopropylcarbonylchlorid versetzt. Nach beendeter Zugabe wurde die Reaktionsmischung
etwa 2 Stunden gerührt. Dann wurde sie zur Abtrennung des Triaethylaminhydrochlorids mit Wasser gewaschen und
über wasserfreiem Magnesiumfulfat getrocknet. Aus der
getrockneten Lösung wurde dann das Lösungsmittel abgetrennt, wobei man das gewünschte Produkt l-(3,4,6-Irichlorphenyl)^l-oyclopropylcarbonyloxy-3-methylharnstoff
mit einem Schmelzpunkt von 139 bis 140 ° C erhielt.
Herstellung von l-(3-Brom-4-methylphenyl)*l-cyclopropylcarbonyloxy-3-methylharnstoff
Eine Lösung von. 1-(3-Brom-4-methylphenyl)-l-hydroxy-3*-
9Q9835/USQ
methylharnstoff (8 g) in Diaethylaether (400 ecm) und
Triaethylamin (4»6 ecm) wurde in einen mit einem mechanischen
Rührwerk ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben.
Die Mischung wurde auf etwa 0° G abgekühlt und langsam
mit Cyclopropylcarbonylchlorid (5,3 g) versetzt. Nach beendeter Zugabe wurde die Mischung etwa eine Stunde unter
Bildung eines Niederschlags gerührt. Der Niederschlag
wurde abfiltriert und zur Abtrennung des Triaethylaminhydrochlorids
mit Wasser gewaschen. Der verbleibende Peststoff wurde getrocknet und in Dichlormethan gelöst. Die
erhaltene Lösung wurde filtriert und vom lösungsmittel befreit, wobei man das gewünschte Produkt 1-(3~Bröm-4-me
thylphenyl)-1-cyclopr opylcarbonyloxy-3-me thylharnstof f
mit einem Schmelzpunkt von 116 bis 118° C erhielt.
Herstellung von l-(3,4-Dichlorphenyl)-icyclohexyloxycarbonyloxy-3-methylharnstoff
l-(3,4-Dichlorphenyl)-l-hydroxy-3-methylharnstoff (8g),
gelöst in Diaethylaether (600 ecm) und Triaethylamin ( 5 ecm), wurde in einen mit einem mechanischen Rührwerk
ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Die Mischung wurde auf etwa 0° C abgekühlt und langsam mit Cyclohexylchloroformat
( 5,8 g) versetzt. Nach beendeter Zugabe wurde die Mischung etwa 2 Stunden gerührt. Dann wurde das
gebildete Triaethylaminhydrochlorid abfiltriert. Das
Filtrat wurde auf etwa 80 ecm eingeengt und unter Bildung eines weißen kristallinen Feststoffs mit Pentan versetzt.
Der Feststoff wurde abfiltriert und unter Vakuum getrocknet, wobei man das gewünschte Produkt 1-(3,4-Dichlorphenyl)-l-*cyclohexyloxycarbonylo2y-3-methylharnstoff
mit einem Schmelzpunkt von 77 bis 79° 0 erhielt.
909835/1550
Herstellung von l-(3-Brom-4-methylphenyl)-lcyclohexyloxycarbQnyloxy-3Hne
thioharnstoff
1- (3-Brom-4-methylphenyl) -l-hydroxy-3Hiie thylharnstof f,
gelöst in Diaethylaether (600 ecm) und Triaethylamin
(5 ecm), wurde in einen mit einem mechanischen Rührwerk
ausgestatteten Glaskolben gegeben. Die Mischung wurde auf etwa 0° C abgekühlt und langsam mit Cyclohexyichloroformat
(5g) versetzt. Nach beendeter Zugabe vnircfe die
Mischung etwa 2 Stunden gerührt, worauf man das gebildete TriaethylaminhydroChlorid daraus abfiltrierte. Das PiI-trat
,wurde dann unter Vakuum auf etwa 80 ecm eingeengt und mit Pentan unter Bildung eines weißen kristallinen
Feststoffs versetzt. Der Feststoff wurde abfiltriert und getrocknet, wobei man das gewünschte Produkt 1-(3-Brom-4-methylphenyl)-l-cyclohexyloxycarbonylox5'--3-meth3'-lharnstoff
mit einem Schmelzpunkt von 97 bis 98° C erhielt.
Andere, in den Rahmen der Erfindung fallende, Verbindungen können nach den in den vorstehenden Beispielen beschriebenen
Verfahren erhalten werden. In den folgenden Beispielen sind die wesentlichen Ausgangsmaterialien angegeben,
welche zur Herstellung der angegebenen Verbindungen auf die vorstehend beschriebene Weise erforderlich sind.
1-Eydroxy-l-(2,4,5-trichlorphenyl)-3-methylharnstoff +
MethacryloylChlorid + Iriaethylamin = l-Kethacryloyloxy-l-(2,4,5~trichlorphenyl)-3-methylharnstoff
(Schmelzpunkt: 144-15O0'C).
909 835/1550
Beis-piel 36
1-Hydroxy-l-(3-chlorphenyl)-3nmethylharnstoff + Methacryloylchlorid
+ Triaethylamin ?= l-Methacryloyloxy-l-(3-chlorphenyl)-3-methylharnstoff
(Schmelzpunkt 72 - 73° C).
1-Hydroxy-l-(3,4-Mchlorphenyl)-3-methylharnstoff +
Acryloylchlorid + Triaethylamin = 1-Acryloyloxy-l-(3,4-dichlorphenyl)-3-methylharnstoff
(Schmelzpunkt 58-590C ).
Beispiel 38 " .
1-Hydroxy -1-(3-chlorphenyl)-3,3-dimethylharnstoff +
Acryloylchlorid + Triaethylamin = 1-Acryloyloxy-1-(3-chlorphenyl)
-3,3-dimethylharnstoff ( nD 25 1,5385). .
1-Hydroxy. .-l-(3-chlorphenyl)-3-methylharnstoff + Acryloylchlorid
+ Triaethylamin = 1-Acryloyloxy-l-(3-chlorphenyl)-3-methylharnstoff
(Schmelzpunkt 66-67° C).
Beispiel 40 ^
1-Hydroxy-l-(2,4,5-trichlorphenyl)-3-methylharnstoff_+
Acryloylchlorid + Triaethylamin = 1-Acryloyloxy-l-(2,4,5-trichlorphenyl)-3-methylharnstoff.
Beispiel 41
:
1-Hydroxy-l-(3,4-dichlorphenyl)-3-methylharn8toff + 4-Chlorbenaoylchlorid
+ Triaethylamin .= l-(4-Chlorphenylcartonyloxy)-1-(3,4-dichlorphenyl)-3-methylharnstoff
(Schmelzpunkt 129-130° β).
9098 35/1550
' ORIGSMAL INSFECTID
l-Hydroxy-l-(3,4-<iichlorph.enyl)-3-met33ylliarn3toff + m-Toluylchlorid
+ !Driaethylamin = l-(3-Methylph.enylcarbonyloxy)i-(3»4-Dichlorphenyl)-3-methylharnstoff
( Schmelzpunkt 118-119° C).
l-Hydro2iy-l-(3,4-diehlorphenyl)-3-methylharnstoff + 4-Methoxyhenzoylchlorid
+ Triaethylamin = l-(4-MetlioxypheBylcarbonyloxy)
-1- (3,4-äLchlorph.enyl) -3-me thylharnstof f
(Sohmelgpunkt 145-147° O),
l-Hydroxy-l»(4-chlorphenyl)-3-methylharnstoff + 3-ChlorbenzoylohlOi?id
+ Triaethylamin = l-(3-Chlorphenylcarbonyloxy)-l-(4-ehlorph.enyl)-3~methylharnstoff
(Schmelzpunkt 178 180° G).
l-Hydro2sy-»l-(3"Chlorphenyl)-3-me thylharnstof f + £-Q?oluylchlorid
+ friaethylamin - l-(4-Methylphenylcarl3onyloxy)-l-(3-chlorph©nyl)-3-methylharnstoff
(Schmelzpunkt 111-112° O).
l-fiydro3gr-l-(3^ehlorphenyl)-3-me thylharnstof f + 4-Chlor-
+ friaethylamin == l-(4-Chlorphenylcar'bQnyl-
^3-me thy !harnstoff (Schmelzpunkt
139«14Os α).
l-Hydrozy-l-(3f4-Dichlorphenyl)-3-methylliarnstoff + 2-Methoxy-3,6-diehlorbenzoylchlorid
+ Iriaethylamin = l-(2-Me thoxy-3 1 ö-dichlorphenylcarbonylox^-l-( 3»4-dichlorphenyl) ·
3-methylharnstQff ( Schmelzpunkt 112-114° C).
1-Hydroxy-l-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methylharnstoff" + 2-Chlorbenzoylchlorid
+ Triaethylamin = l-(2-Ghlorphenylcarbonyloxy)--l-(3,4--dichlorphenyl)-3-methylharn3toff
(Schmelzpunlct 104 - 105° C).
l-Hydroxy-l-(3,4-dichlQrphenyl)-3-methylharnstoff + p_ -ToluylChlorid
+ Triaethylamin = l-(4-Methylphenylcarbonyloxy)-1-(3ι4-dichlorphenyl)-3-methylharnstoff
(Schmelzpunkt 130 - 131° C).
l-Hydro3qr-l-phenyl-3-methylharnstoff + p_-Toluylchlprid +
Uriaethylamin = l-(4-Methylphenylcar'bonylo3£y)-l-phenyl-3-aieth|Tlharnstoff
(Schmelzpunkt 108-110° C).
^-1-(3,4-dichlorphenyl )-3-methylharnstoff + 3-i5hlf>3?b#azoylchlorid
+ Triaethylamin = 1-(3-Chlorphenyl
l^{ 3,4-dichlorphenyl )-3-methylharnstoff
93-95° C).
9Q9835/15SQ
1-Hydroxy-l-(3-Chlorphenyl)-3-methylharnstoff +2,3,6-Trichlorbenzoylchlorid
+ Triaethylamin = 1-(2,3,6-Trichlorphenylcarbonyloxy)-l-(3-chlorphenyl)-3-methylharnstoff
(Schmelzpunkt 199-200° 0).
l-Hydroxy-l-phenyl-3-methylharnstoff +2,3,6-Trichlorbenzoylchlorid
+ Triaethylamin = 1-(2,3»6-Trichlorphenylcarl3onyloxy)-l-phenyl-3-methylharnstoff
( Schmelzpimkt 192 - 193° C ).
1-Hydroxy-l-(2,4,5-trichlorphenyl)-3-methylharnstoff + Benzoylchlorid
+ Triaethylamin = l-Phenylcarbonyloxy-l-(2,4,5-trichlorphenyl)-3-methyliiarnstoff
(Schmelzpunkt 135 -138° C)
1-Hydroxy-l-(4-methylphenyl)-3-methylharnstoff +2,3,6-Trichlor"benzoylchlorid
+ Triaethylamin = 1- (2,3,6-Triohlorphenyl
carbonyloxy )i- (4-me thylphenyl) -3-me thylharns t of f
(Schmelzpunkt 200 - 202° C).
l-Hydroxy-l-(4-methylphenyl)-3-methylharnstoff + 3-Chlorbenzoylchlorid
+ Triaethylamin *=- 1-(5-Chlorphenylcarbonyloxy)-l-(4—methylphenyl)-3;-methy!harnstoff
(Schmelzpunkt 175 - 176° U).
5/1550·:-,?;^
l-Hydroxy-l-(4-bromphenyl)-3,3-dimethylharnstoff + 3
fluormethy rbenzoylChlorid + Triaethylamin = 1-(3-Trifluorme
thylphenylcarbonyloxy)-1-(4-"br omphenyl)-3,3-dime thylharnstoff.
l-Hydroxy-l-(3-allylphenyl)-3-isopropylharnstoff + 4-Dimethylaminobenzoylchlorid
+ Triaethylamin = l-(4-Dimethylaminophenylcarbonyloxy)-1-(3-allylphenyl)-3-i
sopropylharnstoff.
l-Hydroxy-l-(3-chlorphenyl)-3-methylharnstoff + 3-Chlor'benzoylchlorid
+ Triaethylamin = l-(3-Chlorphenylcarbonyloxy)-l-(3-chlorphenyl)-3-methylharnstoff
(Schmelzpunkt 93-95° C).
l-Hydroxy-l-(2,4,5-trichlorphenyl)-3-methylharnstoff +
3-ChlorlDenzoylchlorid + Sriaethylamin = l-(3-ChlorphenylcarlDonyloisy)
-1-2,4,5-trichlorphenyl) -3-me thylharns tof f
(Schmelzpunkt 124 - 125° C).
1-Hydroxy-l-(3-chlorphenyl)-3-methylharnstoff + 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoylchlorid
+ Triaethylamin = l-(2-Methoxy-3,o-dichlorphenylcarbonyloxy)-1-(3-chlorphenyl)-3-methylharnstof
f ( Schmelzpunkt 113 - 114°.C).
909835/1550
l-Hydroxy-l-(3-bromphenyl)-3-methylharnstoff + 3-Chlorbenzoylchlorid
+ Triaethylamin = l-(3-Chlorphenylcarbonyloxy)-l-(3-bromphenyl)-3-methylharnstoff
(Schmelzpunkt 90 - 92° C)
l-Hydroxy-l-(3-chlorphenyl)-3-methylharnstoff + 3-Brombenzoylchlorid
+ Triaethylamin = l-(3-Bromphenylcarbonylo:xy)-l-(3-chlorphenyl
)-3-methylharnstoff (Schmelzpunkt 95 - 97°C).
l-Hydroxy-l-(3,4-aichlorphenyl)-3-methylharnstoff + 3-Brombenzoylchlorid
+ Triaethylamin = l-(3-Bromphenylcar-"bonyloxy)
-1- (3,4-dichlorphenyl) -3-me thy !harnstoff (Schmelzpunkt
101-102° C).
die praktische Verwendung als Unkrautvertilgungsmittel und Fungizide werden die erfindungsgemässen Verbindungen
in der Regel Unkrautvertilgungsmitteln· und fungiziden Zusammensetzungen einverleibt, die aus einem inerten Träger
und einer herbiziden oder fungiziden Menge einer solchen Verbindung bestehen. Solche herbiziden und fungiziden
Zusammensetzungen gestatten es, die aktive Verbindung in einfacher Weise an die vom Unkraut oder von Pilzen befallene
Stelle in jeder gewünschten Menge zu bringen. Diese Zusammensetzungen können Feststoffe, zum Beispiel staübförmige
Produkte, Granulate oder benetzbare Pulver sein,· sie können auch als Flüssigkeiten, zum Beispiel als Lösungen,
Aerosole oder emulgierbare Konzentrate, vorliegen.
:- ν ,: ; ,: ORlGiNAL INSPECTED
9 0 9 8 3 5/1550
So können zum Beispiel staubfeine Produkte durch Mahlen
und Mischen der aktiven Verbindung mit einem festen inerten Träger, zum Beispiel den Talcumarten, Tonen, Kieselsäuren,
Pyrophyllit und dergl., hergestellt werden. Granulate erhält man durch Imprägnieren der Verbindung,
in der Regel gelöst in einem geeigneten Lösungsmittel, auf und in körnigen Trägern, zum Beispiel den Attapulgiten
oder den Vermiculiten, die für gewöhnlich eine Größenordnung von etwa 0,3 "bis 1,5 mm besitzen. Benetzbare
Pulver, die in Wasser oder OeI in jeder beliebigen Konzentration der aktiven Verbindung dispergierbar sind,
können durch Zusatz von Hetzmitteln zu konzentrierten staubfeinen Zusammensetzungen erhalten werden.
In einigen Fällen sind die aktiven Verbindungen in üblichen organischen Lösungsmitteln, zum Beispiel Kerosin
oder Xylol, ausreichend löslich, so dass sie direkt als Lösung in diesen Lösungsmitteln verwendet werden können.
Häufig können Lösungen von Herbiziden oder Fungiziden unter Überdruck als Aerosole dispergiert werden. Die bevorzugten
flüssigen herbiziden und fungiziden Zusammensetzungen sind jedoch emulgierbare Konzentrate, welche
aus einer aktiven Verbindung gemäss der Erfindung und
einem Lösungsmittel und einem Emulgiermittel als Träger bestehen. Solche emulgierbaren Konzentrate können
mit Wasser und/oder OeI auf jede beliebige Konzentration
der aktiven Verbindung zur Anwendung als Sprays auf die von Unkraut oder Pilzen befallene Stelle verdünnt werden.
Die am häufigsten in diesen Konzentraten verwendeten Emulgiermittel
sind nicht-ionische oder Mischungen von nichtionischen mit anionischen oberflächenaktiven Stoffen. Bei
Verwendung einiger Emulgiersysteme kann eine umgekehrte Emulsion (Wasser in OeI) für die direkte Anwendung auf
909835/1550
ORIGINAL !MSPECTED
von Unkraut oder Pilzen befallene.Stellen hergestellt werden.
Eine typische erfindungsgemässe herbizide und fungizide
Zusammensetzung wird in dem folgenden Beispiel erläutert, in welchem Mengen Gewichtsteile sind.
Produkt von Beispiel 1 IQ Talkpulver 90
Die vorstehenden Bestandteile werden in einer mechanischen Mahl-Mischvorrichtung gemischt und zu einem homogenen,
freifließenden, staubförmigen Produkt mit der gewünschten Teilchengröße zermahlen. Dieses mehlfeine Produkt eignet
sich zur direkten Anwendung an der Stelle des Unkraut- oder Pilzbefalls.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können auf jede beliebige, dem Fachmann bekannte anerkannte Art als Herbiside
und Fungizide verwendet werden. Eine Methode zur Steuerung von Unkraut-und Pilzwachstum besteht darin, dass man
den Ort des Unkraut- und Pilzbefalls mit einer herbiziden und fungiziden Zusammensetzung in Berührung bringt, die
je nach Art und beabsichtigten Verwendungszweck stark
variieren kann; für gewöhnlich enthalten die herbiziden und fungiziden Zusammensetzungen jedoch etwa 0,05 bis
etwa 95 Gew.?S der aktiven erfindungsgemässen Verbindungen.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung
909835/1550
enthalten die herbiziden und fungiziden Zusammensetzungen etwa 5 "bis 75 Gew.$ der aktiven Verbindung. Die Zusammensetzungen
können auch noch zusätzliche Stoffe, zum Beispiel andere Schädlingsvernichtungsmittel, wie Insektizide,
Nematozide, Fungizide und dergl. , Stabilisatoren, die Ausbreitung fördernde Stoffe, Desaktivatoren, Klebstoffe,
klebrigmachende Stoffe, Düngemittel, Aktivatoren, synergistisch wirkende Stoffe und dergl. enthalten.
Die neuen erfindungsgemässen Verbindungen eignen sich besonders zur Kontrolle des Unkrautwachsturns, da sie für
viele Arten und Gruppen von Unkräutern giftig, jedoch für viele nützliche Pflanzen verhältnismässig ungiftig
sind. Die genau erforderliche Menge der Verbindung hängt von vielen Paktoren ab, einschl. der Hartnäckigkeit
der jeweiligen Unkrautart,"dem Wetter, der Bodenart, der Anwendungsart, der Art von nützlichen Pflanzen auf der
gleichen Fläche und dergl.. Während so die Aufbringung von bis zu nur etwa 28 oder 56 g aktiver Verbindung pro
2
4047 m für eine gute Kontrolle eines leichten Unkrautbefalls, das unter ungünstigen Bedingungen wächst, ausreichen kann, kann die Anwendung von 4,5 kg oder mehr
4047 m für eine gute Kontrolle eines leichten Unkrautbefalls, das unter ungünstigen Bedingungen wächst, ausreichen kann, kann die Anwendung von 4,5 kg oder mehr
aktiver Verbindung pro 4047 m für eine gute Kontrolle eines dichten Unkrautbefalls eines hartnäckigen, mehrjährigen
Unkrauts, das unter günstigen Bedingungen wächst, erforderlich sein.
Die herbizide Wirkung der neuen Verbindungen gemäss der
Erfindung kann nach vielen feststehenden, dem Fachmann bekannten Testmethoden, zum Beispiel einer Schlüpfkontrolle\.
vor und nach dem Schlüpfen erläutert werden.
Die herbizide Aktivität der erfindungsgemässen Verbin-
909835/ 1 550
düngen wurde durch Versuche demonstriert, welche für die
Vor - Schlüpfkontrolle von Senfunkraut durchgeführt
wurden. Bei diesen Experimenten wurden kleine Treibhaustöpfe aus Kunststoff, die mit "trockener Erde gefüllt waren,
mit Senfsamen besät. 24 Stunden oder weniger nach dem Besäen wurden die Töpfe "bis zur Befeuchtung der Erde
mit Wasser begossen und die Testverbindungen in Form wässriger Emulsionen von Emulgiermittel enthaltenden
Acetonlösungen wurden in den angegebenen Konzentrationen auf die Bodenoberfläche gesprüht.
Nach'dem Besprühen wurden die Töpfe in das Treibhaus gebracht
und je nach dem zusätzlich erwärmt und täglich oder häufiger gewässert. Die Pflanzen wurden unter
diesen Bedingungen 15 bis 21 Tage gehalten, zu welchem Zeitpunkt der Zustand der Pflanzen und der G-rad ihrer
Beeinträchtigung auf einer Skala von 0 bis 10 wie folgt gemessen wurden: 0 = keine Beeinträchtigung , 1,2 = leichte
Beeinträchtigung, 3,4 = ziemliche Beeinträchtigung, 5,6 = ziemlich schwere Beeinträchtigung, 7,8,9 = schwere
Beeinträchtigung und 10 = abgestorben. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen wird durch die in der folgenden
Tabelle 1 zusammengestellten Daten erläutert.
Te stverbindung
Produkt von Beispiel 2
Produkt von Beispiel 3
Produkt von Beispiel 3
Π Il II
Produkt von Beispiel 4
| Tabelle | 1 | Konzentration Pfd/4047 irr |
Grad der Be einträchti gung |
| 2 | 10 | ||
| iel 2 | 4 | 10 | |
| iel 3 | 8 | IO | |
| II | 4 | IO | |
| iel 4 | 8 | 10 | |
| I! | |||
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| Te stverbinaung | 7 | Konzentration | Grad der Be- |
| 8 | Pfd/4047 m2 | e inträehtigung | |
| Produkt von Beispiel | 15 | 8 | 10 . |
| Produkt von Beispiel | 14 | 8 | 10 |
| Produkt von Beispiel | 16 | 8 | 10 |
| Produkt von Beispiel | 18 | 8 | 10 |
| Produkt von Beispiel | 21 | 8 | 10 ■ - |
| Produkt von Beispiel | 22 | 4 | 9 |
| Produkt von Beispiel | 8 | 10 | |
| Produkt von Beispiel | 25 | 8 | - ίο |
| Il Il Il | 4 | 10 | |
| Produkt von Beispiel | 25 | 8 | 10 |
| Il Il Il | 4 | 10 | |
| Produkt von Beispiel | 26 | 8 | 10 |
| Il Il . ti | 4 | 10 | |
| Produkt von Beispiel | 27 | 8 | 10 |
| II Il It | 4 | 10 | |
| Produkt von Beispiel | 28 | 8 | 10 |
| Il H It | 4 | 9,6 | |
| Produkt von Beispiel | 29 | 8 | 10 |
| Il Il It | 4 | 9,2 | |
| Produkt von Beispiel | 50 | 8 | 10 |
| It ti Il | 4 | 10 | |
| Produkt von Beispiel | 51 | 8 | 5 |
| Il It It | 4 | " 6,7 | |
| Produkt von Beispiel | 55 | ' . 8 | 10 |
| Il Il H | 4 | 9,6 | |
| Produkt von Beispiel | 41 | 8 | 10 |
| Il Il It | 4 | 6,5 | |
| Produkt evon Beispiel | 42 | 2 | 10 |
| I! It Il | 4 | ■ ίο | |
| Produkt von Beispiel | 2 | 10 | |
| Il Il Il | 4 ■ | 10 | |
| II Il Il | .8 | 9 | |
909835/1550
| Te s tverbindung | von | Beispiel | 43 | Konzentration |
| Il | It | Pfd/4047 m^ | ||
| Brodukt | Il | ti | 1 | |
| ti | 11 | ti | 2 | |
| !I | von | Beispiel | 45 | 4 |
| Il | ti | Ii | 8 | |
| Produkt | Il | Il | 2 | |
| Il | von | Beispiel | 46 | 4 |
| Il | 11 | Il | 8 | |
| Produkt | Il | Il | 2 | |
| Il | von | Beispiel | 47 | 4 |
| Il | von | Beispiel | 50 | 8 |
| Produkt | ti | ti | 2 | |
| Produkt | ti | Il | 1 | |
| 11 | 11 | Il | 2 | |
| 11 | 4 | |||
| It | 8 | |||
Grad der Beeinträchtigung
IO
.10
10
10
Die Aktivität der erfindungsgemässen Verbindungen für
die Vor-Schlüpfkontrolle von Hahnenfuss wurde in ähnlichen
Experimenten, wie sie vorstehend im einzelnen beschrieban
sind, demonstriert, wobei Hahnenfußsamen anstelle des
Senfsamens verwendet wurde. . Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle 2 zusammengefasst.
Te stverbindung
Produkt von Beispiel 1
11
ti
ti
Il
tt
ti
It
It
Konzentration Pfd/4047 m2
Grad der Bee inträ cht i gung
9-
909835/ 1 550
| 1900018 | |
| Konzentration | Grad der Be |
| Pfd/4047 m2 | einträchtigung |
| 8 | 7 |
| 4 | 10 |
| 8 | 10 |
| 8 | . IO |
| 8 | IO |
| 8 | 10 |
| 8 | 9 |
| 8 | 9 |
| 8 | 7 |
| 8 | 9 |
| 4 | 9 |
| 8 | 10 |
| 8 | 8 |
| 4 | 9 |
| 8 | 10 |
| 8 | 10 |
| 8 | 9 |
| 8 | 9 |
| 4 | 9 |
| 8 | 10 |
Te s tverbindung
Produkt von Beispiel 3
Produkt von Beispiel 4
Produkt von Beispiel 4
Il Il It
Produkt von Beispiel 7
Produkt von Beispiel 8
Produkt von Beispiel 14 Produkt von Beispiel 15 Produkt von Beispiel 16 Produkt von Beispiel 19 Produkt von Beispiel 21 Produkt von Beispiel 41
Produkt von Beispiel 8
Produkt von Beispiel 14 Produkt von Beispiel 15 Produkt von Beispiel 16 Produkt von Beispiel 19 Produkt von Beispiel 21 Produkt von Beispiel 41
II Il It
Produkt von Beispiel 42 Produkt von Beispiel 43
Il II 11
Produkt von Beispiel 45 ti it it 45
Produkt von Beispiel 47 Produkt von Beispiel 50
Die Aktivität der erfindungsgemässen Verbindungen für
die Vor-SchlÜpfkontrolle von Kräuselampfer wurde in
Experimenten ähnlich den vorstehend "beschriebenen demonstriert,
wobei der Senfsamen durch Kräuselämpfer ersetzt wurde.
Die Ergebnisse dieser Experimente sind in der folgenden
Tabelle 3 zusammengefasst.
ORiG?NAL INSPECTED
909835/155 α
-45- 1800018
Testverbindung Konzentration Grad der Be-Pfd/4047 m2 einträchtigung
Produkt Ton Beispiel 14 9
Produkt von Beispiel 2 2 8
Produkt von Beispiel 3 8 9
Produkt von Beispiel 44 8
11 11 η Q ' 10
Produkt von Beispiel 7 8 9,5
Produkt von Beispiel 8 8 9
Produkt von Beispiel 13 8 IO
Produkt von Beispiel 15 8 9
Produkt von Beispiel 16 8 10
Produkt von Beispiel 17 8 7
Produkt von Beispiel 19 8 7
Produkt von Beispiel 21 8 9
Produkt von Beispiel 41 4 10
Produkt von Beispiel 42 8 8
Produkt von Beispiel 43 8 IO
Produkt von Beispiel 45 4 7
11 Ii Ii 8 * Q
Produkt von Beispiel 46 4 9
η 11 η 3 10
Produkt von Beispiel 47 2 9
it « " 49 4 9
Produkt von Beispiel 50 8 7
Die herbizide Aktivität der erfindungsgemässen Verbindungen
wurde auch durch für die ITach-Schlüpfkontrolle von Senfsamen
durchgeführte Experimente demonstriert. Bei diesen Experimenten lagen die zu testenden Verbindungen als
wässrige Emulsionen vor und wurden in der angegebenen
909835/1550
Dosierung auf das Blattwerk von Senfpflanzen aufgesprüht,
welche eine vorgeschriebene Größe erreicht hatten. Mach .
dem Besprühen wurden die Pflanzen in ein Treibhaus gebracht und täglich oder häufiger bewässert. Auf das Blattwerk
der behandelten Pflanzen wurde jedoch kein Wasser aufgebracht. Der Grad der Beschädigung wurde 10 bis
15 Tage nach der Behandlung festgestellt und auf der vorstehend beschriebenen, von 0 bis 10 reichenden Skala
bewertet. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen wird durch die in der folgenden Tabelle 4 zusammengefassten Daten
demonstriert.
Testverbindung Konzentration Grad der Be-
._—-__-__-___--___- Pfd/4047 m2 einträchtigung
Produkt von Beispiel 1 Produkt von Beispiel 2
κ it tr
Produkt von Beispiel 3
It Il Il
ti Il Π
Produkt von Beispiel 4
Il Il U II Il Il
Produkt von Beispiel 7 Produkt von Beispiel 8 Produkt von Beispiel 13
Produkt von Beispiel 14 Produkt von Beispiel 15
| 1 | 10 |
| 1 | ■8 |
| 2 | 10 |
| 4 | 10 |
| 1 | 10 |
| 2 | 10 |
| 4 | 10 |
| 1 | 7 |
| 2 | 9 |
| 4 | 10 |
| 8 | 10 |
| 8 | 10 |
| 8 | 10 |
| 8 | 10 |
| 8 | 10 |
909835/155
^Festverbindung
| Produkt It |
von Il |
Beispiel It |
16 |
| Produkt Produkt Produkt ti |
von von von Il |
Beispiel Beispiel Beispiel Il |
17 18 21 |
| II | ti | 11 | |
| Il | 11 | ti · | |
| Produkt ti |
von Il |
Beispiel Il |
22 |
| Il | Il | It | |
| It | Il | Il | |
| Produkt It |
von Il |
Beispiel Il |
33 |
| ti | Il | Il | |
| Produkt It |
von ti |
Beispiel ti |
41 |
| It | ti | H | |
| Produkt Il |
von Il |
Beispiel Il |
42 |
| Il | ti | 11 | |
| Produkt Produkt Il |
von von I! |
Beispiel Beispiel II |
43 44 |
| Produkt Il |
von It |
Beispiel tt |
45 |
| Produkt tt |
von ti |
Beispiel ti |
46 |
| Produkt Il |
von It |
Beispiel 11 |
48 |
| 1900018 | |
| Konzentration Pfd/4047 m2 |
Grad der Be einträchtigung |
| 8 | IO |
| 4 | 9 |
| 8 | 9 |
| 4 | 9 |
| 8 | 10 |
| 4 | IO |
| 2 | 10 |
| 1 | 10 |
| 8 | 10 |
| 4 | 10 |
| 2 | 10 |
| 1 | 9,8 |
| 8 | 10 |
| 4 | 10 |
| 2 | 10 |
| 1 | 7 |
| 2 | 9 |
| 4 | 9 |
| 1 | 10 |
| 2 | 10 |
| 4 | 10 |
| 8 | 9 |
| 4 | 7 |
| 8 | 8 |
| 4 | 9 |
| 8 | 9 |
| 4 | 7 |
| 8 | 8 |
| 2 . . | 7 |
| 4 | 9' |
Die Wirksamkeit der erfindungsgemässen Verbindungen für
die ITach-Schlüpfkontrolle von Velvetleaf wurde in
90 9835/1550,
MAL t^SPECTED
ähnlichen Experimenten wie vorstehend demonstriert, wo-"bei
der Senfsamen durch. Velvetleaf ersetzt wurde. Die Ergebnisse dieser Experimente sind in Tabelle 5 zusammengefasst.
| Tabelle \ | Te stverbindung | > | Konzentration Pfd/4047 πΓ |
Grad der Be einträchtigung |
| Produkt von Beispiel 1 | 4 | IO | ||
| Produkt von Beispiel 3 | 2 | .._. - 8 | ||
| Il Il ti | 4 | 10 | ||
| It ti It | 8 | 10 | ||
| Produkt von Beispiel 4 | 1 | 10 | ||
| Il Il Il | 2 | 10 | ||
| Il It ti | 4 | 10 | ||
| Produkt von Beispiel 7 | 8 | 10' | ||
| Produkt von Beispiel 8 | 8 | 10 | ||
| Produkt von Beispiel 13 | 8 | 10 | ||
| Produkt von. Beispiel 14 | 8 | 10 | ||
| Produkt von Beispiel 41 | 1 | 7 - | ||
| tt It It | 2 | 10 | ||
| tt It tt | 4. | 10 | ||
| Produkt von Beispiel 42 | 1 | 9 | ||
| Il ti tt | 2 | 9 | ||
| ti tt Il | 4 | VD. | ||
| Il Il Il | 8 | 9 | ||
| Produkt von Beispiel 43 | 8 | 10 | ||
| Produkt von Beispiel 44 | 4 ■ | 8 | ||
| ti tt ti | 8 | 10 | ||
| Produkt von Beispiel 45 | 2. | 7 | ||
| tt It It | 4 | .9 | ||
| tt tt tt | 8 | 10 | ||
909835/155 O
ORIGINAL INSPECTED
Die neuen erfindungsgemässen Verbindungen sind Fungizide auf Grund ihrer Fähigkeit, einen Pilz abzutöten, sein
Wachstum zu hämmen oder zu inaktivieren, so dass er nicht wächst. Praktisch können diese Verbindungen zur Verhinderung
des Pilz- und Schimmelbefalls von Stoff, Holz, Pflanzen, Samen, Obst, !Pieren oder anderen angreifbaren
Dingen verwendet werden. Die fungiziden Verbindungen sollen zweckmässig vor Eintritt einer Infektion,und
auf jeden Fall bevor diese zu weit fortgeschritten ist, angewendet werden. .
Bei Verwendung der erfindungsgemässen Verbindungen als
Fungizide in der Landwirtschaft können sie auf das Blattwerk der Pflanzen, auf Samen, auf den Boden oder
auf die Früchte selbst aufgebracht werden. Pflanzen sind für eine Vielzahl von Krankheiten, die großen Schaden
anrichten, anfällig;einige der wichtigsten sind zum Beispiel
Brand oder Rost an Tomaten, Mehltau auf Gurken (Erisiphe cichoracearum), Getreideblattrost an Weizen
(Puccinia rubigo-vera) und übliche Bodenpilze, wie Fusarium WiIt (:Fusarium oxysporum), der Samenfäulnispilz
(Phythium debaranum) und der Hülsen-und'Halmrost (Rhizoctonia
solani). Die neuen erfindungsgemässen Verbindungen können auch als industrielle Fungizide zur Kontrolle
einer-Vielzahl von Pilzen verwendet werden, welche Stoffe,
wie Klebstoffe, Kork, Farben, Lacke, Leder, Holz, Kunststoff und Textilien, z.B. Baumwolle und Wolle, befallen.
Die Menge der erfindungsgemässen aktiven Verbindung, die für eine gute Kontrolle der Krankheit erforderlich ist,
hängt von vielen Faktoren ab, zum Beispiel der jeweiligen Art der Krankheit, der Intensität des Befalls, der Zusammensetzung,
dem Wetter, der Art der Bepflanzung und dergl. Obwohl die Anwendung von nur etwa 28 bis 56 g
809831/1550
der aktiven Verbindung pro Acre an "bebauter Fläche zur
Kontrolle eines leichten Befalls durch bestimmte Pilze
ausreichen kann, sind zur Kontrolle eines schweren Befalls oder einer hartnäckigen Pilzart 1 Pfund oder mehr
aktive Terbindung pro Acre eventuell erforderlich.
Die fungizide Brauchbarkeit der erfindungsgemässen Verbindungen
wurde durch Experimente gezeigt, die zur Kontrolle von Blattrost an Weizen, Puccinia rubigo-vera,
durchgeführt wurden. Bei diesen Versuchen ließ man Weizenpflanzen im Boden bis zu einer Größe von etwa
5 bis 6 1/2 cm wachsen. Der Boden, in welchem die
Pflanzen wuchsen, wurde dann mit etwa 25 ecm einer Lösung des Chemikals in Wasser bewässert. Dann setzte man die
. Pflanzen etwa 5 Tage in das Treibhaus und impfte sie
mit Blattrostsporen, indem man die Sporen von von der Krankheit befallenen Pflanzen aufstäubte. Each sieben
bis zehn Tagen wurde das Wachstum des Pilzes auf den Pflanzen gemessen und im Vergleich mit ebenfalls beimpften,
jedoch sonst unbehandelten Pflanzen eingestuft. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der nachstehenden
Tabelle 6 zusammengefasst.
Tabelle 6 T e s tverb indung
Produkt von Beispiel 7 Produkt von Beispiel 8 Produkt von Beispiel 9
Produkt von Beispiel 13 Produkt von Beispiel 14 Produkt von Beispiel 16
Product von Beispiel 18
| Konzentration | Jo Kontrolle |
| ppm | |
| 200 | 100 |
| 200 | 100 |
| 1000 | 95 |
| 1000 | 95 |
| 1000 | 95 |
| 1000 | 80 |
| 1000 | 100 |
909835/1550
Te stverMndung
Produkt von Beispiel 18 Produkt von Beispiel 19
U Il Il
Produkt von Beispiel 21
Il Il IT
| Konzentration | % Kontrolle |
| ppm | |
| 400 | 85 |
| 1000 | 80 |
| 400 | 80 |
| 1000 | 80 |
| 400 | 80 |
909835/155 0
Claims (1)
- Patentansprüche1» Verbindung der FormelL(5-n)worin(1) X ein Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Alkyltiiio-, Halogen , Haloalkyl-, Nitro-, Dialkylamino-, Alkylsulfoxid- oder Alkylsulfonrest(2) η eine ganze Zahl von O bis 5(3) R1 und R2 Wasserstoff, -ein Alkyl-, Alkenyl- oder Haloalkylrest und(4) υ- ■ ■■■■;■'■(a) ein Alkenylrest(b) ein Alkoxyrest(c) ein Alkenyloxyrest(d) ein Alkylthiorest(e) ein AlkeoyltMorest ν *(f)90983 5/1550 ORIGfNAL INSPECTED(g) ein Haloalkylthiorest
(h) ein Aminorest
(i) ein Alkylaminorest
(j) ein Dialkylaminorest(k) ein heterocyclischer Ring mit 4-6 Atomen, wahlweise substituiert mit Alkyl oder Halogen,(1) -(M) -A, worin M Sauerstoff, Schwefel oder einen Alkenylrest, q. eine ganze Zahl von 0 bis 1 und A einen wahlweise durch 1 bis 3 Substituenten der aus Alkyl und Halogen bestehenden Gruppe substituierten Cyeloalkylrest bedeutet oder(m) ein aromatischerK(5-p)ist, worin Q Sauerstoff, Schwefel, Alkylen oder _λ_ ,3
R ^Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Haloalkyl, und Z einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Halogen-, Nitro^, Bialkylamino-, Alkylsulfoxid-oder Alkylsulfonrest, m eine ganze Zahl von 0 bis 1 und ρ eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet.2. Verbindung naoh Anspruch 1» dadurch gekennzeichnet» dass a ©ine g&nse Zahl von Q bis 4 ist und X einen Alkesyloxy«, laloalkoxyrest oder einen Hing909835/1550H(5-p)bedeutet, worin ρ eine ganze Zahl von O bis 4 ist.Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X Halogen, ein Alkyl-, Alkenyl-, Haloalkyl-, Nitro-, Alkoxy- oder Dialkylaminorest, η eine ganze Zahl von O bis 4 und Y ein Alkylamino-, Dialkylaminorest oder ein aromatischer Ring(5-p)ist, worin Z Halogen, einen Alkyl-, Alkenyl-, Haloalkyl-, Fi tr ο-, Alkoxy- oder Dialkylaminore st, und ρ eine ganze Zahl von O bis 4 bedeutet.Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ή eine ganze Zahl von 0 bis 4 und Y ein Alkylthio-,· Alke« nylthio-, Haloalkenylthiorest oder ein aromatischer Hing909835/1550ist, worin ρ eine ganze Zahl von O bis 4 "bedeutet.5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dassX ein Alkyl-, Alkenyl-, Halogen, Haloalkyl-, Alkoxy-,1 ' 2 Nitro- oder Dialkylaminorest ist, R und R wasserstoff oder ein Alkylrest sind und Y ein Alkenylrest ist.6. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X ein Alkyl-, Alkenyl-, Halogen, Haloalkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Dialkylaminorest ist,. R und R Wasserstoff oder Alkylreste sind und Y ein aromatischer RingH(5-p)ist, worin Z ein Alkyl-, Alkenyl-, Halogen, Haloalkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Dialkylaminorest ist.7. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X ein Alkyl-, Alkenyl-, Halogen, Haloalkyl-, Alkoxy-,1 9 Alkylthio-, Nitro- oder Dialkylaminorest ist, R und R Wasserstoff oder ein Alkylrest sind und Y -(M)- - A bedeutet.8. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X ein Alkyl-, Alkenyl-, Halogen,. Haloalkyl-, Alkoxy-,1 2 Alkylthio-, Nitro- oder Dialkylaminorest ist, R und R Wasserstoff oder Alkyl sind und Y einen Aminorest bedeutet.9, Verbindung nach Anspruch!, dadurch gekennzeichnet, dass909835/155Q.^.,.. ORIGINAL INSPECTEDΣ ein Alkyl-, Alkenyl-, Halogen, Haloalkyl-, Alkoxy-, ttitro-1 2 oder Dialkylaminorest ist, R und R Wasserstoff oder ■ Alkyl sind und Y einen heterocyclischen Ring aus 3 "bis 5 Kohlenstoffatomen mit höchstens einem Sauerstoff-, Schwef.el— oder Stickstoffatom "bedeutet, der wahlweise durch 1 "bis Substituenten der aus Alkyl und Halogen "bestehenden Gruppe substituiert ist. - ■_ .10.Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie 1- (3,4-Dichlorphenyl) -l-cyclohexyloxy car'bonyloxy^- methylharnstoff ist.11.Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ■ sie l-(3,4-Dichlorphenyl)-l-cyclopropylcarbonyloxy-3-methylharnstoff ist.12.Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie 1-(3,4-Dichlorphenyl)-l-carbamoyloxy-3-methylharnstoff ist.13.Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie 1- (3,4-Dichlorphenyl) -1-me thacryloyloxy-3-me thylharnstoff ist. -■-■■.,-14»Verbindung-nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie l-(3,4-Dichlorphenyl)-l-methoxycarbonyloxy-3-methylharnstoff ist.15.Herbizide Zusammensetzung, enthaltend einen inerten Träger und als wesentlichen aktiven Bestandteil eine für Unkraut toxische Menge einer Verbindung .gemäss Anspruch 1.16.Fungizide Zusammensetzung, enthaltend einen inerten Träger und als wesentlichen aktiven"Bestandteil eine909835/1550ORiGIMAL INSPECTEDfür Pilze toxische Menge einer Verbindung gemäss Anspruch 1.17. Verfahren zur Kontrolle des Unkrautwachsturns,gekennzeichnet durch die Anwendung einer herbiziden Menge einer Verbindung gemäss Anspruch 1.18. Verfahren zur Kontrolle des Pilzwachstums, gekennzeichnet durch die Anwendung einer fungiziden Menge einer Verbindung gemäss Anspruch 1.19. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel-IT(5-n)worin(1) X ein Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Halogen, Haloalkyl-, Mtro-, Dialkylamino-, Alkylsulfoxid-oder Alkylsulfonrest(2) η eine ganze Zahl von 0 bis 5(3) R und R2 Wasserstoff, ein Alkyl-, Alkenyl-oder Haloalkylrest und(4) Y(a) ein Alkenylrest(b) ein Alkoxyrest909835/1 SSO(c) ein Alkenyloxyrest (&) ein Alkylthiorest(e) ein Alkenylthiorest(f) ein Haloalkoxyrest(g) ein Haloalkylthiorest (h) ein Aminorest(i) ein Alkylaminorest(j) ein Dialkylaminorest(k) ein heterocyclischer Ring mit 4-6 Atomen, wahlweise substituiert mit Alkyl oder Halogen,(1) -(M) -A, worin M Sauerstoff, Schwefel oder ei nen Alkenylrest, q eine ganze- Zahl von O bis. und A einen wahlweise durch 1 bis 3 Substituenten der aus Alkyl und Halogen bestehenden Gruppe substituierten Cycloalkylrest bedeutet oder(m) ein aromatischer Ring(5-p)ist, worin Q Sauerstoff, Schwefel, Alkylen oder Jl- , R-^SS V/asserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Haloalkyl, und Z einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Halogen-, Hitro-, Bialkylamino-, Alkylsulfoxid- oder Alkylsulfonrest, m eine ganze Zahl von 0 bis 1 und ρ eine ganze Zahl von Ö bis 5 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Hydroxyharnstoff der PormelS09835/1SS0L(5-n)RJ12worin X, η, R und R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen mit einer Verbindung der FormelIIB-C-Yzur Reaktion bringt, worin B Halogen bedeutet und Y die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt.20. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Anwesenheit einer Base und in einem inerten organischen Lösungsmittel .Var enge führt wird.21. Verfahren nach Anspruch 19 zur Herstellung von Verbindungen, in welchen Y ein Aminorest ist, dadurch gekennzeichnet, dass man den Hydroxyhamstoff mit Zyansäure
umsetzt.ORIGINAL INSPECTED909835/1SBQi
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