DE19956863A1 - Verfahren zur Isolierung von Amidosäurephenylestersulfonaten aus Wasser-Lösungsmittel-Gemischen - Google Patents
Verfahren zur Isolierung von Amidosäurephenylestersulfonaten aus Wasser-Lösungsmittel-GemischenInfo
- Publication number
- DE19956863A1 DE19956863A1 DE1999156863 DE19956863A DE19956863A1 DE 19956863 A1 DE19956863 A1 DE 19956863A1 DE 1999156863 DE1999156863 DE 1999156863 DE 19956863 A DE19956863 A DE 19956863A DE 19956863 A1 DE19956863 A1 DE 19956863A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- mixture
- solvent
- oxyalkanoyl
- sulfophenyl
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- -1 phenyl ester sulfonates Chemical class 0.000 title claims description 56
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 9
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 title claims description 9
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title claims description 4
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 39
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 34
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims description 6
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 claims description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000034809 Product contamination Diseases 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004925 dihydropyridyl group Chemical group N1(CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000005942 tetrahydropyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005307 thiatriazolyl group Chemical group S1N=NN=C1* 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isolierung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus einem Gemisch enthaltend 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat, Wasser und ein organisches Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man DOLLAR A a) ein Ausgangsgemisch enthaltend 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat, Wasser und organisches Lösungsmittel bereitstellt, DOLLAR A b) dem Ausgangsgemisch Lösungsmittel ganz oder teilweise entzieht, DOLLAR A c) 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus dem verbleibenden Gemisch abtrennt und DOLLAR A d) das abgetrennte 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat trocknet.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isolierung von
Amidosäurephenylestersulfonaten aus Wasser-Lösungsmittel-Gemischen.
Amidosäurephenylestersulfonate dienen als Bleichaktivatoren in Waschmitteln und
anderen Reinigungsmitteln, die Bleichen enthalten. Diese Aktivatoren haben
mehrere vorteilhafte Eigenschaften wie exzellente Bleichleistung bei minimaler
Schädigung von Gewebefarben, gute Kompatibilität mit Waschmaschinen und ein
gutes Geruchsprofil in der Wäsche.
Amidosäurephenylestersulfonate können außerdem aus relativ kostengünstigen und
gut verfügbaren Substanzen synthetisiert werden. Es sind viele unterschiedliche
Synthesewege aus dem Stand der Technik bekannt, wie z. B. in WO 95107882,
WO 96/28417, beschrieben. Aus WO 99/09004 ist ein Verfahren zur Herstellung und
Reinigung von Amidosäurephenylestersulfonaten bekannt.
Nach dem in WO 96/28417 beschriebenen Syntheseverfahren liegt das
Amidosäurephenylestersulfonat nach der Reaktion in einem Gemisch aus Wasser,
Lösungsmittel und Nebenprodukten vor. Bei einer bevorzugten Verfahrensvariante
aus WO 99/09004 liegt das Amidosäurephenylestersulfonat in einem Gemisch aus
Wasser, Lösungsmittel, Nebenprodukten und mindestens einem Katalysator vor.
Andere Synthesewege und Reinigungswege sind denkbar, aus denen ein Gemisch
aus Amidosäurephenylestersulfonat, Wasser, Lösungsmittel, Nebenprodukten und
gegebenenfalls anderen Komponenten, wie z. B. Katalysatoren, resultiert.
Ein Teil der Nebenprodukte aus den verschiedenen Synthesewegen ist dabei sehr
farbintensiv. Da diese intensive Farbe für den Einsatz in Waschmitteln äußerst
unerwünscht ist, müssen in dem Verfahren zur Isolierung des
Amidosäurephenylestersulfonats ausreichend hohe Produktreinheiten erzielt werden
und vor allem die farbintensiven Nebenprodukte fast vollständig abgetrennt werden.
Bei der Isolierung von substituierten Benzolsulfonaten, worunter auch die
Amidosäurephenylestersulfonate fallen, aus einem der oben beschriebenen
Gemische aus Wasser, Lösungsmittel, Produkt und Nebenprodukten tritt die
Schwierigkeit auf, daß die substituierten Benzolsulfonate in Gegenwart von Wasser
und Lösungsmittel in pastösen bis gelartigen Konsistenzen vorliegen, so daß die
substituierten Benzolsulfonate nur sehr langsam und mit unbefriedigender Reinheit
aus den Synthese- und/oder Reinigungsgemischen abgetrennt werden können. Die
Gemische filtrieren und sedimentieren nur sehr langsam. Die Folge sind
unwirtschaftlich große Trennapparate und unerwünscht hohe
Produktverunreinigungen durch Nebenprodukte, wie z. B. Fremdsalze und
Farbkörper, oder Ausbeuteverluste beim Einsatz von Wäschen und/oder
Bleichmitteln ["Surfactants" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,
Vol. A25, p. 747 ÷ 817, Weinheim 1994, und Deutsche Auslegeschrift 11 31 662].
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Isolierung von
Amidosäurephenylestersulfonat aus einem Gemisch mit Wasser, Lösungsmittel,
Nebenprodukten und gegebenenfalls anderen Komponenten zu entwickeln, das
zum einen nicht den Nachteil der sehr langsamen mechanischen Abtrennung des
Produktes besitzt und zum anderen ausreichend hohe Reinheiten erzielt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Verfahren gelöst, das folgende
Schritte umfaßt:
- a) Bereitstellen eines Ausgangsgemischs aus 4-Sulfophenyl-[(1- oxyalkanoyl)amino]alkanoat, Wasser, organischem Lösungsmittel und anderen Komponenten,
- b) Entzug von Lösungsmittel aus dem Ausgangsgemisch,
- c) Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus dem verbleibenden Gemisch,
- d) Trocknung des abgetrennten 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoats.
Das 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat besitzt die allgemeine
Strukturformel
m ist eine ganze Zahl zwischen 1 und 26, bevorzugt zwischen 1 und 10, ganz
besonders bevorzugt 5.
R1 und R2 sind unabhängig voneinander gleich oder verschieden ausgewählt aus
Wasserstoff, unsubstituiertem oder substituiertem geradkettigem oder verzweigtem
C1- bis C20- Alkyl, unsubstituiertem oder substituiertem C3- bis C8-Cycloalkyl, C3- bis
C8-Alkenyl, C3- bis C8-Alkinyl und C5 bis C14-Aryl.
Die oben angeführten unsubstituierten oder substituierten C3 bis C8-Cycloalkyl-
Gruppen stehen für cycloaliphatische Kohlenwasserstoff-Gruppen, die 3 bis 8
Kohlenstoffatome im Ring enthalten, bevorzugt 5 bis 6 Kohlenstoffatome, und diese
Cycloalkyl-Gruppen können mit einem oder zwei von C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-
Alkoxy, Hydroxy oder C1- bis C4-Alkaneoxy substituiert sein.
Die C3- bis C8-Alkenyl- und C3- bis C8-Alkinyl-Gruppen stehen für geradkettige oder
verzweigte Kohlenwasserstoff-Radikale, die 3 bis 8 Kohlenstoffatome in der Kette
und eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung beziehungsweise eine Kohlenstoff-
Kohlenstoff-Dreifachbindung enthalten.
Der Begriff "Aryl" ist so gebraucht, daß er carboxylische Aryl-Gruppen, die bis zu 14
Kohlenstoffatome beinhalten, enthält, z. B. Phenyl und Naphtyl und solche, die
substituiert sind mit einer oder zwei Gruppen, ausgewählt aus C1- bis C4-Alkyl, C1-
bis C4-Alkoxy, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkaneoxy, C1- bis C4-
Alkanoylamino, Halogen, Cyano, C1- bis C4-Alkylsulfonyl, C1- bis C4-Alkylen-(OH)n,
O-(C1- bis C4-Alkylen)-(OH)n, S-(C1- bis C4-alkylen)-(OH)n, SO2-(C1- bis C4-alkylen)-
(OH)n, CO2-(C1- bis C4-alkylen)-(OH)n, SO2N-(C1- bis C4-alkylen)-(OH)n, CON-(C1- bis
C4-alkylen)-(OH)n, N-(SO2-(C1- bis C4-alkyl))-alkylen-(OH)n, N(SO2-phenyl)-(C1- bis
C4-Alkyl)-alkylen(OH)n, wobei n eins oder zwei ist.
Der Begriff "Aryl" ist auch so gebraucht, daß er heterocyclische Aryl-Gruppen wie
einen 5- oder 6-teiligen heterocyclischen Ring, enthaltend ein Sauerstoff-Atom
und/oder ein Schwefel-Atom und/oder bis zu drei Stickstoff-Atome, einschließt, und
der heterocyclische Aryl-Ring kann optional an einen oder zwei Phenyl-Ringe oder
einen anderen 5- oder 6-teiligen Heteroaryl-Ring gebunden sein. Beispiele solcher
Ringsysteme schließen ein: Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl,
Isothiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Triazolyl, Thiadiazolyl, Oxadiazolyl, Tetrazolyl,
Thiatriazolyl, Oxatriazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Thiazinyl,
Oxazinyl, Triazinyl, Thiadizinyl, Oxadiazinyl, Dithiazinyl, Dioxazinyl, Oxathiazinyl,
Tetrazinyl, Thiatriazinyl, Oxatriazinyl, Dithiadiazinyl, Imidazolinyl, Dihydropyridyl,
Tetrahydropyridyl, Tetrazolo-[1,5b]pyridazinyl und -purinyl, Benzoxazolyl,
Benzothiazolyl, Benzimidazolyl, Indolyl und ähnliche und solche Ringe, die mit
einem oder mehr der oben angeführten Substituenten gemäß der Definition des
Begriffes "Aryl" substituiert sind.
Zusätzlich enthält der Begriff "Aryl" Arylen-Gruppen. Der Begriff "Arylen" ist so
gebraucht, daß er für divalente carboxylische Aryl-Kohlenwasserstoff-Anteile steht,
die bis zu 14 Kohlenstoff-Atome enthalten, beispielsweise o-, m-, p-Phenylen, und
solche, die mit einer oder zwei Gruppen aus C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy oder
einem Halogen substituiert sind.
Ganz besonders bevorzugt stehen R1 und R2 für Wasserstoff.
R3 steht für geradkettiges oder verzweigtes aliphatisches, cycloaliphatisches oder
aromatisches Radikal, das 5 bis 25, bevorzugt 7 bis 9, besonders bevorzugt 8
Kohlenstoff-Atome enthält und eine Carboxylsäure oder einen Carboxylsäureester
enthalten kann. Passende Beispiele für R3 sind Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl,
Pentadecyl, Heptadecyl, 8-Heptadecenyl, 8,11-Heptadecadienyl, Docosanyl, p-
Carboxybenzyl, o-Carboxybenzyl, m-Carboxybenzyl, Carboxyethyl, Carboxypropyl,
Carboxybutyl, Carboxyheptyl, Carboxyoctyl und ähnliche Verbindungen.
Ganz besonders bevorzugt steht R3 für Octyl.
R4 steht für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder Isopropyl, ganz besonders
bevorzugt für Wasserstoff.
M steht für Wasserstoff, Ammonium oder ein Alkalimetall, ganz besonders bevorzugt
für Natrium.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich generell zur Isolierung von
Substanzen der oben angegebenen Strukturformel. Bevorzugte Substanzen sind p-
substituierte Benzolsulfonate.
Das organische Lösungsmittel in Schritt a) ist ausgewählt aus der Reihe der
Lösungsmittel, die mit den Edukten aus der Herstellung von 4-Sulfophenyl-[(1-
oxyalkanoyl)amino]alkanoat nach einem der in den eingangs zitierten WO-Schriften
offenbarten Verfahren kompatibel (d. h. kaum oder nicht reaktiv, also weitgehend
inert) sind. Die Reihe der verwendbaren Lösungsmittel schließt polare aprotische
Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylacetamid und Dimethylsulfoxid ein. Vorzugsweise
gehört das organische Lösungsmittel auch zu der Gruppe von Lösungsmitteln, die
im Vakuum in Gegenwart von Wasser bevorzugt abdestillieren. Je nach
Syntheseweg kann das organische Lösungsmittel auch ein aliphatischer, cyclischer
oder aromatischer Kohlenwasserstoff, ein Ether, ein Ester, ein Keton oder ein
chlorierter Kohlenwasserstoff sein, bevorzugt ein Alkan, Cycloalkan, Alkylbenzol,
Alkylether, Alkylacetat, Alkylketon, Chloralkan oder Chlorbenzol, besonders
bevorzugt Hexan, Heptan, Oktan, Nonan, Cyclohexan, Toluol, Xylol, Diethylether,
Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, Ethylacetat, n-Butylacetat, Aceton,
Methylethylketon, Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan oder Dichlorbenzol. Das
organische Lösungsmittel in Schritt a) kann auch ein Gemisch aus zwei oder
mehreren der oben angeführten Lösungsmittel sein.
Das Gewichtsverhältnis von Wasser zu organischem Lösungsmittel im
Ausgangsgemisch, gemäß Schritt a), beträgt vorzugsweise zwischen 1 : 10 und 10 : 1.
Während oder nach dem Entzug von Lösungsmittel kann ein Bleichmittel, ein
chemischer Entschäumer und/oder eine Mischung in beliebigem Aggregatszustand,
enthaltend mindestens 95% Wasser, zum Gemisch hinzugegeben werden.
Während oder nach der Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1-
oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus dem Gemisch kann das 4-Sulfophenyl-[(1-
oxyalkanoyl)amino]alkanoat mit einem Waschsystem gewaschen werden. Bevorzugt
besteht das Waschsystem zu mehr als 99 Gew.-% aus Wasser.
Durch Entzug von Lösungsmittel und/oder durch Zugabe von Wasser wird das
Gewichtsverhältnis von Lösungsmittel zu Wasser bevorzugt auf unter 1 : 10,
besonders bevorzugt auf unter 1 : 50, ganz besonders bevorzugt auf unter 1 : 100 vor
der Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus dem
Gemisch abgesenkt.
Der Entzug von Lösungsmittel kann durch alle Prozesse durchgeführt werden, die
dem Fachmann zu diesem Zweck bekannt sind, beispielsweise durch Destillation,
Rektifikation, Strippen mit Wasserdampf oder einen Membranprozess. Bevorzugt
wird der Entzug von Lösungsmittel durch Destillation oder Strippen mit
Wasserdampf, besonders bevorzugt durch eine Vakuumdestillation bei Drücken
zwischen 10 und 200 mbar abs, ganz besonders bevorzugt zwischen 40 und
80 mbar abs durchgeführt. Die genannten Bereichsgrenzen sollen hier und in der
gesamten Anmeldung mit zum Bereich gehören.
Abhängig sowohl vom gewählten Prozess des Lösungsmittelentzuges und seinen
Bedingungen als auch vom gewählten Lösungsmittel können dem Gemisch
während des Entzugs von Lösungsmittel unterschiedliche Mengen Wasser entzogen
werden.
Die Temperatur des Gemisches bei der Vakuumdestillation wird bevorzugt zwischen
0°C und 80°C, besonders bevorzugt zwischen 20°C und 60°C, ganz besonders
bevorzugt zwischen 30°C und 50°C eingestellt.
Vor der Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus dem
Gemisch kann das Gemisch aufgeheizt oder abgekühlt werden. Das Gemisch wird
vor der Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat bevorzugt auf
Temperaturen zwischen 10°C und 40°C, besonders bevorzugt zwischen 15°C und
30°C eingestellt.
Die Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus dem
Gemisch kann durch alle Prozesse durchgeführt werden, die dem Fachmann zu
diesem Zweck bekannt sind, beispielsweise durch Sedimentation, Filtration oder
Zentrifugation. Bevorzugt wird das 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat
durch Vakuumfiltration oder Dekantierzentrifugation aus dem Gemisch abgetrennt.
Die Trocknung des abgetrennten 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoats
kann durch alle Prozesse durchgeführt werden, die dem Fachmann zu diesem
Zweck bekannt sind. Bevorzugt wird eine Trocknung im Vakuum bei Drücken
zwischen 10 und 200 mbar abs durchgeführt.
Das Verfahren kann ganz oder in Teilen absatzweise oder kontinuierlich betrieben
werden, vorzugsweise wird das Verfahren vollständig kontinuierlich betrieben.
Die Erfindung beruht auf dem überraschenden Effekt, daß die mechanische
Abtrennung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoaten aus einem
Gemisch aus Wasser und Lösungsmittel sehr viel schneller und mit einem
wesentlich besseren Trennergebnis, d. h. einer geringeren Restfeuchte verläuft,
wenn das Lösungsmittel vorher weitgehend oder vollständig abgetrennt wurde.
Außerdem wurde überraschend gefunden, daß 4-Sulfophenyl-[(1-
oxyalkanoyl)amino]alkanoate nach der Synthese im Gemisch mit Lösungsmittel,
Wasser und Nebenprodukten durch einen Lösungsmittelentzug sehr stark
aufgereinigt werden, so daß die Nebenprodukte im Gegensatz zum Verfahren ohne
Lösungsmittelentzug bei einer mechanischen Fest-Flüssig-Trennung fast vollständig
in der abgetrennten Flüssigkeit vorliegen. Insbesondere ist es überraschend, daß
eine Vakuumdestillation eine hohe Aufreinigung eines 4-Sulfophenyl-[(1-
oxyalkanoyl)amino]alkanoats erzielt, obwohl keine der Verunreinigungen in
nennenswertem Maße mit dem Lösungsmittel abdestilliert wird.
Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens sind im wesentlichen darin zu
sehen, daß ein 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat mit sehr hoher
Reinheit und sehr guter Ausbeute mit geringem apparativem und energetischem
Aufwand isoliert wird.
Claims (12)
1. Verfahren zur Isolierung von 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus
einem Gemisch enthaltend 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat,
Wasser und ein organisches Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man
- a) ein Ausgangsgemisch enthaltend 4-Sulfophenyl-[(1- oxyalkanoyl)amino]alkanoat, Wasser und organisches Lösungsmittel bereitstellt,
- b) dem Ausgangsgemisch Lösungsmittel ganz oder teilweise entzieht,
- c) 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat aus dem verbleibenden Gemisch abtrennt und
- d) das abgetrennte 4-Sulfophenyl-[(1-oxyalkanoyl)amino]alkanoat trocknet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Ausgangsgemisch zusätzlich
Nebenprodukte und/oder Katalysatoren aus der Synthese des
Amidosäurephenylestersulfonats enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei das Gewichtsverhältnis von Wasser
zu organischem Lösungsmittel im Ausgangsgemisch, gemäß Schritt a)
zwischen 1 : 10 und 10 : 1 liegt.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei man während
oder nach dem Entzug des Lösungsmittels ein Bleichmittel, einen chemischen
Entschäumer und/oder eine Mischung in beliebigem Aggregatszustand,
enthaltend mindestens 95% Wasser, zum Gemisch hinzugibt.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei man den
Entzug von Lösungsmittel durch Destillation oder Strippen mit Wasserdampf
durchführt.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei man den
Entzug des Lösungsmittels mittels Vakuumdestillation durchführt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei man die Temperatur des Gemisches bei
der Vakuumdestillation zwischen 0 und 80°C, bevorzugt zwischen 20 und
60°C, ganz besonders bevorzugt zwischen 30 und 50°C einstellt.
8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, wobei man die Vakuumdestillation bei
Drücken aus dem Bereich von 10 bis 200 mbar abs, bevorzugt 40 bis 80 mbar
abs durchführt.
9. Verfahren nach einem oder mehreren der vorstehenden Ansprüche, wobei
man dem Gemisch Lösungsmittel entzieht, bis das Gewichtsverhältnis von
Lösungsmittel zu Wasser kleiner gleich 1 : 10, bevorzugt kleiner gleich 1 : 50,
besonders bevorzugt kleiner gleich 1 : 100 ist.
10. Verfahren nach einem oder mehreren der vorstehenden Ansprüche, wobei
man die Temperatur des Gemisches nach dem Schritt b) und vor dem Schritt
c) auf einen Wert aus dem Bereich von 10 bis 40°C, bevorzugt von 15 bis
30°C einstellt.
11. Verfahren nach einem oder mehreren der vorstehenden Ansprüche, wobei
man als organisches Lösungsmittel ein Alkan, Cycloalkan, Alkylbenzol,
Alkylether, Alkylacetat, Alkylketon, Chloralkan oder Chlorbenzol, bevorzugt
Hexan, Heptan, Oktan, Nonan, Cyclohexan, Toluol, Xylol, Diethylether,
Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, Ethylacetat, n-Butylacetat, Aceton,
Methylethylketon, Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan oder Dichlorbenzol, oder
Gemische aus zwei oder mehreren dieser Lösemittel verwendet.
12. Verfahren nach einem oder mehreren der vorstehenden Ansprüche, wobei
man die Trocknung im Vakuum, vorzugsweise bei einem Druck zwischen 10
und 200 mbar abs durchführt.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1999156863 DE19956863A1 (de) | 1999-11-25 | 1999-11-25 | Verfahren zur Isolierung von Amidosäurephenylestersulfonaten aus Wasser-Lösungsmittel-Gemischen |
| AU12798/01A AU1279801A (en) | 1999-11-25 | 2000-11-14 | Method for isolating amido acid phenyl ester sulfonates out of water-solvent mixtures |
| EP00974530A EP1232142A1 (de) | 1999-11-25 | 2000-11-14 | Verfahren zur isolierung von amidosäurephenylestersulfonaten aus wasser-lösungsmittel-gemischen |
| PCT/EP2000/011221 WO2001038298A1 (de) | 1999-11-25 | 2000-11-14 | Verfahren zur isolierung von amidosäurephenylestersulfonaten aus wasser-lösungsmittel-gemischen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1999156863 DE19956863A1 (de) | 1999-11-25 | 1999-11-25 | Verfahren zur Isolierung von Amidosäurephenylestersulfonaten aus Wasser-Lösungsmittel-Gemischen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19956863A1 true DE19956863A1 (de) | 2001-06-21 |
Family
ID=7930369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1999156863 Withdrawn DE19956863A1 (de) | 1999-11-25 | 1999-11-25 | Verfahren zur Isolierung von Amidosäurephenylestersulfonaten aus Wasser-Lösungsmittel-Gemischen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1232142A1 (de) |
| AU (1) | AU1279801A (de) |
| DE (1) | DE19956863A1 (de) |
| WO (1) | WO2001038298A1 (de) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4985180A (en) * | 1988-07-15 | 1991-01-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing phenyl esters of substituted acids |
| EP0719249A1 (de) * | 1993-09-14 | 1996-07-03 | The Procter & Gamble Company | Herstellung von amidosäuren aus carbonsäureestern und aminosäuresalzen |
| US5523434A (en) * | 1995-03-15 | 1996-06-04 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of bleach activators |
| US5650527A (en) * | 1995-06-05 | 1997-07-22 | Eastman Chemical Company | Preparation of amido ester compounds |
| CA2300943A1 (en) * | 1997-08-20 | 1999-02-25 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing and/or purifying amido acid phenyl ester sulfonates |
-
1999
- 1999-11-25 DE DE1999156863 patent/DE19956863A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-11-14 WO PCT/EP2000/011221 patent/WO2001038298A1/de not_active Ceased
- 2000-11-14 EP EP00974530A patent/EP1232142A1/de not_active Withdrawn
- 2000-11-14 AU AU12798/01A patent/AU1279801A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU1279801A (en) | 2001-06-04 |
| EP1232142A1 (de) | 2002-08-21 |
| WO2001038298A1 (de) | 2001-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2645477C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Orthoessigsäurealkylestern | |
| EP0632050B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 6H-Dibenz-(c,e)(1,2)-oxaphosphorin-6-on | |
| DE19956863A1 (de) | Verfahren zur Isolierung von Amidosäurephenylestersulfonaten aus Wasser-Lösungsmittel-Gemischen | |
| EP0229890A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acyloxibenzolsulfonsäuren und deren Salzen | |
| DE69619230T2 (de) | Oxidatives verfahren zur herstellung von narwedin-derivaten | |
| EP0133493B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kohlenhydraten | |
| EP2146956B1 (de) | Verfahren zur isolierung konzentrierter paraffinsulfonsäuren | |
| DE2334713C3 (de) | Verfahren zur Isolierung von 13-Dinitroanthrachinon | |
| DE2558517C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-imidazol-5-carbonsäureisopropylester | |
| EP0856509B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diacylimiden | |
| EP0504182A1 (de) | Verfahren zur herstellung von chinophthalonderivaten. | |
| DE3320089A1 (de) | Verfahren zur herstellung von fluorphtsaeureimiden | |
| DE3638687A1 (de) | Einstufiges verfahren zur herstellung von gemischt substituierten 1,2-di-acyl-sn-glycero-3-phosphocholinen | |
| DE2345057C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Propandiol (1,3)-phosphatiden | |
| DE19858660C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amidosäurephenylestern | |
| EP0982291B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amidosäurephenylestern | |
| EP0231482A1 (de) | Verfahren zur Isolierung von Diarylguanidinen | |
| EP0509275A1 (de) | Verfahren zur Reinigung von Indigo | |
| DE2041932B2 (de) | Verfahren zur gewinnung von saccharoseestern hoeherer fettsaeuren | |
| DE60107947T2 (de) | Extraktive lösungskristallisation von chemischen verbindungen | |
| EP0238958B1 (de) | Verfahren zur Reinigung von Tetraacetylethylendiamin | |
| WO2006021368A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines dioxazin-derivats | |
| EP1020436B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amidosäurephenylestern | |
| EP1386911A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acyloxybenzolsulfonaten | |
| AT259553B (de) | Verfahren zur Herstellung von Indolderivaten |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: SIEMENS AXIVA GMBH & CO. KG, 65929 FRANKFURT, DE |
|
| 8130 | Withdrawal |