DE19953969A1 - Felt-free finished wool and process for non-felt finishing - Google Patents
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft filzfrei ausgerüstete Wolle und ein Verfahren zur Filzfreiaus rüstung durch Behandlung der Wolle mit esterverseifenden Agentien sowie eine Nachbehandlung mit verschiedenen Ausrüstungsmitteln, insbesondere mit selbst dispergierenden Isocyanaten.The invention relates to felt-free finished wool and a method for felt-free armor by treating the wool with ester saponifying agents as well as a Aftertreatment with various finishing agents, especially with yourself dispersing isocyanates.
In der textilverarbeitenden Industrie besteht ein besonderes Interesse an einer Ver ringerung der Verfilzungsneigung von Wolle, insbesondere von Rohwolle bzw. un verarbeiteter Wolle. Üblicherweise wird die Verfilzung der Wolle durch Ausrüstung mit speziellen Hilfsmitteln herabgesetzt.In the textile processing industry there is a particular interest in a ver reduction in the tendency to felt of wool, in particular raw wool or un processed wool. Usually the matting of the wool is done by finishing reduced with special aids.
Isocyanate sind seit langem als Hilfsmittel zur Filzfreiausrüstung von Textilien be kannt und können, wie beispielsweise in DE-OS 19 04 802 beschrieben, in organi schen Lösungsmitteln eingesetzt werden, oder, wie in DE-OS 17 69 121 beschrieben, in wässriger Dispersion unter Zusatz von Emulgatoren. Sowohl organische Lösungs mittel als auch gegebenenfalls abwasserbelastende Emulgatoren sind heute aus ökologischen und gewerbehygienischen Erwägungen nicht mehr zeitgemäß. Ent wickelt wurden daher selbstdispergierende Isocyanate sowie Formulierungen, welche mit möglichst geringen Mengen an Lösungsmitteln oder Emulgatoren als Hilfs- und Zusatzmittel auskommen.For a long time, isocyanates have been used as auxiliaries for the finishing of textiles with felt knows and can, as described for example in DE-OS 19 04 802, in organi solvents are used, or, as described in DE-OS 17 69 121, in aqueous dispersion with the addition of emulsifiers. Both organic solutions Medium as well as possibly wastewater-polluting emulsifiers are today out ecological and industrial hygiene considerations are no longer up to date. Ent Therefore self-dispersing isocyanates as well as formulations were developed with the smallest possible amounts of solvents or emulsifiers as auxiliaries and Additives.
DE-OS 17 94 221 beschreibt die Behandlung von Fasermaterialien mit Isocyanat- Präpolymeren, die noch freie Isocyanatgruppen enthalten; diese Ausrüstung kann in Lösungsmitteln wie Perchlorethylen oder in wässriger Emulsion unter Einsatz von Hilfsemulgatoren angewendet werden.DE-OS 17 94 221 describes the treatment of fiber materials with isocyanate Prepolymers that still contain free isocyanate groups; this equipment can be in Solvents such as perchlorethylene or in aqueous emulsion using Auxiliary emulsifiers are used.
US-A 3,847,543 offenbart ein Verfahren zur Filzfreiausrüstung von Wolle, bei dem in wässriger Dispersion gleichzeitig aliphatische Isocyanate, OH-funktionelle Ver netzer und organometallische Katalysatoren anwesend sind. Obwohl dieses Ver fahren in wässriger Phase abläuft, sind Hilfslösungsmittel und Emulgatoren erforder lich.US-A 3,847,543 discloses a method for non-felting of wool, in which in aqueous dispersion at the same time aliphatic isocyanates, OH-functional Ver network and organometallic catalysts are present. Although this ver drive in the aqueous phase, auxiliary solvents and emulsifiers are required Lich.
DE-OS 26 57 513 beschreibt ein Verfahren zur Filzfreiausrüstung von Wolle, bei dem Wollgarn mit einer wässrigen Flotte behandelt wird, die ein Filzfreimittel ent hält. Als Filzfreimittel werden reaktive Polyolefine, Umsetzungsprodukte aus Poly isocyanaten und Hydroxyverbindungen, Siliconpolymere, Aziridinverbindungen, Umsetzungsprodukte von Epoxiden mit Fettaminen und Dicarbonsäuren oder Poly amiden, Umsetzungsprodukte mit Thiosulfatendgruppen oder vorzugsweise Um setzungsprodukte mit Mercaptoendgruppen verwendet.DE-OS 26 57 513 describes a process for the felt-free finishing of wool the wool yarn is treated with an aqueous liquor which contains a felt-free agent holds. Reactive polyolefins, reaction products made of poly isocyanates and hydroxy compounds, silicone polymers, aziridine compounds, Reaction products of epoxides with fatty amines and dicarboxylic acids or poly amides, reaction products with thiosulfate end groups or preferably Um Settlement products with mercapto end groups used.
WO-A 95/30045 beschreibt ein Verfahren, in dem spezielle Isocyanate zur Filzfrei ausrüstung von Wolle benutzt werden. Hier kann lösungsmittelfrei und ohne Emul gator gearbeitet werden, denn die verwendeten Isocyanate sind wasserdispergierbar. Zunächst wird die Wolle einer Vorbehandlung durch oxidierende Agenzien unter zogen, gefolgt von einer Reduktionsbehandlung, bevor die wasserdispergierenden Isocyanate zum Einsatz kommen.WO-A 95/30045 describes a process in which special isocyanates are felt-free equipment of wool can be used. Here, solvent-free and without emuls gator be worked, because the isocyanates used are water dispersible. First, the wool is pre-treated with oxidizing agents pulled, followed by a reduction treatment before the water dispersing Isocyanates are used.
In J. D. Leeder et al., Proceedings of The 7th International Textile Research Conference, Tokyo, 1985, Vol. IV, 312-320 wird ferner eine Methode zur Filzfreiausrüstung von Wolle beschrieben, bei der trockene Wolle in Gegenwart organischer Lösungsmittel mit speziellen wasserfreien Alkalien behandelt wird. Beschrieben wird beispielsweise die Verwendung von Kaliumtertiärbutylat in tert. Butanol bzw. Kaliumisopropylat in Isopropanol. Derart behandelte Wolle zeichnet sich gegenüber unbehandelter Wolle durch eine verbesserte Anfärbbarkeit aus. In der o. g. Literaturstelle wird die Behandlung mit den genannten speziellen Alkalien als schonend für die Wolle beschrieben, während für andere aggressive Alkalien, wie beispielsweise Kaliummethylat in Methanol, eine schädigende Wirkung erwähnt wird. In JD Leeder et al., Proceedings of The 7 th International Textile Research Conference, Tokyo, 1985, Vol. IV, 312-320 a method for the antifelt finishing of wool is further described in the dry wool in the presence of organic solvents with special anhydrous alkalis is treated. For example, the use of potassium tert-butoxide in tert is described. Butanol or potassium isopropylate in isopropanol. Wool treated in this way is distinguished from untreated wool by improved dyeability. In the above-mentioned literature, the treatment with the specified special alkalis is described as being gentle on the wool, while a damaging effect is mentioned for other aggressive alkalis, such as, for example, potassium methylate in methanol.
Nachteilig an dieser Behandlung der Wolle mit den speziellen schonenden Alkalien ist die lange Behandlungszeit der Wolle, die mit 2 h bei 60°C angegeben wird. Ein weiterer Nachteil ist die vorher nötige Trocknung der Wolle und die für eine industrielle Anwendung weniger günstige Verwendung organischer Lösungsmittel. In D. J. Evans et al., Proceedings of The 7th International Textile Research Conference, Tokyo, 1985, Vol. I, 135-143 wird beschrieben, dass durch die oben bereits genannte wasserfreie Alkalienbehandlung die Abspaltung von Fettsäuren von der Wolloberfläche erreicht wird. Es wird beschrieben, dass diese Alkalienbehand lung eine Reinigung der Faseroberfläche von Lipidmaterialien ohne Abbau der Woll faser als solcher darstellt. Über die hydrolytische Behandlung der Wolle wird jedoch noch keine ausreichende Antifilz-Ausrüstung erzielt.A disadvantage of this treatment of the wool with the special gentle alkalis is the long treatment time of the wool, which is given as 2 hours at 60 ° C. Another disadvantage is the previously necessary drying of the wool and the use of organic solvents, which is less favorable for industrial use. In DJ Evans et al., Proceedings of The 7 th International Textile Research Conference, Tokyo, 1985, Vol. I, 135-143 is described that by the already mentioned above anhydrous alkali treatment the separation is achieved of fatty acids from the wool surface. It is described that this alkali treatment is a cleaning of the fiber surface from lipid materials without degradation of the wool fiber as such. However, adequate anti-felt treatment is not yet achieved through the hydrolytic treatment of the wool.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand somit darin, Wolle zur Verfügung zu stellen, die neben einer guten Anfärbbarkeit zum einen eine Filzfreiausrüstung besitzt, d. h. nach der Weiterverarbeitung zu konfektionierter Ware in der Maschinen wäsche nicht oder nur in sehr geringem Maße verfilzt oder schrumpft, und zum anderen gute Griffeigenschaften aufweist.The object of the present invention was therefore to provide wool to provide, in addition to good dyeability, a felt-free finish owns, d. H. after further processing to finished goods in the machine laundry does not or only very slightly matted or shrinks, and for others have good grip properties.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist filzfrei ausgerüstete Wolle, dadurch ge
kennzeichnet, dass die Wolle
The subject of the present invention is felt-free finished wool, characterized in that the wool
- a) in einer Vorbehandlung mit mindestens einem esterverseifenden Agens,a) in a pretreatment with at least one ester saponifying agent,
- b) mit einer wässrigen Dispersion selbstdispergierender Isocyanate undb) with an aqueous dispersion of self-dispersing isocyanates and
- c) dann gegebenenfalls mit mindestens einem Weichmacher behandelt wird.c) then optionally treated with at least one plasticizer.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner das Verfahren zur Filzfreiaus
rüstung von Wolle, dadurch gekennzeichnet, dass die Wolle
The present invention also relates to the process for the felt-free armor of wool, characterized in that the wool
- a) in einer Vorbehandlung mit mindestens einem esterverseifenden Agens,a) in a pretreatment with at least one ester saponifying agent,
- b) mit einer wässrigen Dispersion selbstdispergierender Isocyanate und b) with an aqueous dispersion of self-dispersing isocyanates and
- c) dann gegebenenfalls mit mindestens einem Weichmacher behandelt wird.c) then optionally treated with at least one plasticizer.
Bei der eingesetzten Wolle kann es sich um die unterschiedlichsten Wollmaterialien handeln, z. B. Rohwolle nach der Rohwollwäsche, gefärbten oder ungefärbten Woll kammzug, gefärbtes oder ungefärbtes Wollgarn, -gestricke, -gewirke oder -stoffe. Der Wassergehalt der Wolle beträgt dabei üblicherweise 4 bis 40 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 6 bis 25 Gew.-% und insbesondere 8 bis 15 Gew.-%.The wool used can be a wide variety of wool materials act, e.g. B. raw wool after raw wool washing, dyed or undyed wool sliver, dyed or undyed woolen yarn, knitted fabric, knitted fabric or fabric. The water content of the wool is usually 4 to 40% by weight, preferably 5 to 30% by weight, particularly preferably 6 to 25% by weight and in particular 8 to 15% by weight.
Die Behandlung der Wolle mit mindestens einem esterverseifenden Agens gemäß Schritt a) des erfindungsgemäßen Verfahrens kann nach üblichen Methoden des Standes der Technik erfolgen: Die bei der Behandlung eingesetzten esterverseifenden Agentien können sowohl in Form von wässrigen Lösungen als auch gelöst in organischen Lösungsmitteln eingesetzt werden. Bevorzugt wird mit wässrigen Lö sungen der esterverseifenden Agentien gearbeitet. Geeignet ist in beiden Fällen beispielsweise eine diskontinuierliche Arbeitsweise im Ausziehverfahren oder eine kontinuierliche Arbeitsweise durch Tauchen, Walzenauftrag, Foulardieren, Auf sprühen, Aufspritzen oder Lisseusenapplikation gegebenenfalls unter Verwendung von Färbeapparaten oder Rührwerken zur Bewegung der Behandlungsflotte. Das Flottenverhältnis ist in weiten Grenzen wählbar und kann im Bereich von 1 : (5-20), bevorzugt von 1 : (5-10), liegen.Treatment of the wool with at least one ester saponifying agent according to Step a) of the process according to the invention can be carried out by customary methods of State of the art: The ester saponifying agents used in the treatment Agents can be in the form of aqueous solutions as well as dissolved in organic solvents are used. Is preferred with aqueous Lö solutions of the ester saponifying agents worked. Is suitable in both cases for example a discontinuous pull-out method or a continuous operation by dipping, roller application, padding, on spray, spray or lisseuse application if necessary using of dyeing machines or agitators for moving the treatment liquor. The Fleet ratio can be selected within wide limits and can range from 1: (5-20), preferably from 1: (5-10).
Als esterverseifende Agentien können die folgenden Substanzklassen verwendet
werden:
The following substance classes can be used as ester saponifying agents:
- a) anorganische Basen,a) inorganic bases,
-
b) Alkylierungsprodukte des Ammoniaks der Formel (I)
(H m-N R1)n (I)
wobei R1 gleich oder verschieden ist und für einen gesättigten, geradkettigen oder verzweigten C1-C10-Alkylrest steht, m gleich 0, 1 oder 2, n gleich 1, 2 oder 3 und m + n gleich 3 ist,b) alkylation products of the ammonia of the formula (I)
(H m -NR 1 ) n (I)
where R 1 is the same or different and represents a saturated, straight-chain or branched C 1 -C 10 -alkyl radical, m is 0, 1 or 2, n is 1, 2 or 3 and m + n is 3, -
c) Alkoxylierungsprodukte des Ammoniaks der Formel (II)
(H m-N (CHR2-CHR3-O-)xR4)n (II)
wobei R2 und R3 gleich oder verschieden sind und für H oder Methyl stehen, R4 für H oder einen gesättigten, geradkettigen oder verzweigten C1-C10- Alkylrest steht, m gleich 0, 1 oder 2, n gleich 1, 2 oder 3, m + n gleich 3 und x eine ganze Zahl von 1-15 ist,c) alkoxylation products of the ammonia of the formula (II)
(H m -N (CHR 2 -CHR 3 -O-) x R 4 ) n (II)
where R 2 and R 3 are identical or different and stand for H or methyl, R 4 stands for H or a saturated, straight-chain or branched C 1 -C 10 alkyl radical, m is 0, 1 or 2, n is 1, 2 or 3, m + n is 3 and x is an integer from 1-15, -
d) gemischte Alkylierungs- und Alkoxylierungsprodukte des Ammoniaks der
Formel (III)
wobei R1, R2, R3, R4 und x die bereits für die Formeln (I) und (II) genannten Bedeutungen haben, a gleich 0 oder 1, b gleich 1 oder 2, c gleich 1 oder 2 und a + b + c gleich 3 ist,d) mixed alkylation and alkoxylation products of the ammonia of the formula (III)
where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and x have the meanings already given for the formulas (I) and (II), a is 0 or 1, b is 1 or 2, c is 1 or 2 and a + b + c is 3, -
e) Diamine der Formel (IV)
wobei R4, R5, R6 und R7 gleich oder verschieden sind und für H oder einen gesättigten, geradkettigen oder verzweigten C1-C10-Alkylrest stehen, p gleich 1, 2 oder 3 und r gleich 1, 2 oder 3 ist.e) diamines of the formula (IV)
wherein R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are the same or different and represent H or a saturated, straight-chain or branched C 1 -C 10 alkyl radical, p is 1, 2 or 3 and r is 1, 2 or 3 is. - f) heterocyclische, basischen Stickstoff enthaltende Verbindungen undf) heterocyclic, basic nitrogen-containing compounds and
- g) Ester- und/oder Lipid-spaltende Enzyme.g) ester and / or lipid-cleaving enzymes.
Als anorganische Basen (i) können alle üblicherweise in der chemischen Technologie benutzten anorganischen Basen eingesetzt werden. Geeignet sind beispielsweise Alkalimetallhydroxide, bevorzugt Natrium- oder Kaliumhydroxid, Erdalkalimetall hydroxide, bevorzugt Barium- oder Calciumhydroxid, Alkalimetallhydrogen carbonate, bevorzugt Natriumhydrogencarbonat oder Kaliumhydrogencarbonat, Alkalimetallcarbonate, bevorzugt Soda oder Pottasche, oder Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze von C1-C6 Alkoholen, bevorzugt Natrium- oder Kaliumsalze von Methanol, Ethanol, Propanol oder tert.Butanol. Die Alkalimetall- und Erd alkalimetallhydroxide kommen bevorzugt als wässrige Lösungen oder Suspensionen in Form von Kalkwasser, Kalkmilch, gelöschter Kalk, Barytwasser, Natronlauge oder Kalilauge zum Einsatz. Auch Ammoniak kann als anorganische Base eingesetzt werden.Inorganic bases (i) which can be used are all of the inorganic bases which are customarily used in chemical technology. Suitable are, for example, alkali metal hydroxides, preferably sodium or potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides, preferably barium or calcium hydroxide, alkali metal hydrogen carbonates, preferably sodium hydrogen carbonate or potassium hydrogen carbonate, alkali metal carbonates, preferably soda or potash, or alkali metal or alkaline earth metal salts, preferably C 1 -C 6 alcohols - or potassium salts of methanol, ethanol, propanol or tert-butanol. The alkali metal and alkaline earth metal hydroxides are preferably used as aqueous solutions or suspensions in the form of lime water, lime milk, slaked lime, barite water, sodium hydroxide solution or potassium hydroxide solution. Ammonia can also be used as the inorganic base.
Als Alkylierungsprodukte des Ammoniaks (ii) können Verbindungen der Formel (I)
eingesetzt werden
Compounds of the formula (I) can be used as alkylation products of ammonia (ii)
(H m-N R1)n (I)
(H m -NR 1 ) n (I)
wobei R1 gleich oder verschieden ist und für einen gesättigten, geradkettigen oder verzweigten C1-C10-, bevorzugt C1-C5-Alkylrest steht, m gleich 0, 1 oder 2 und n gleich 1, 2 oder 3 ist und m + n gleich 3 ist. Bevorzugt werden Triethylamin, Diethylamin, Propylamin, Isopropylamin, Dipropylamin, Diisopropylamin, Tri propylamin, Triisopropylamin, Butylamin, Dibutylamin oder Tributylamin ver wendet.where R 1 is the same or different and represents a saturated, straight-chain or branched C 1 -C 10 -, preferably C 1 -C 5 -alkyl radical, m is 0, 1 or 2 and n is 1, 2 or 3 and m + n is 3. Triethylamine, diethylamine, propylamine, isopropylamine, dipropylamine, diisopropylamine, tri-propylamine, triisopropylamine, butylamine, dibutylamine or tributylamine are preferably used.
Bei den Alkoxylierungsprodukten des Ammoniaks (iii) handelt es sich um die Pro
dukte der Umsetzung von Ammoniak mit Ethylenoxid, Propylenoxid und/oder
Gemischen von Ethylenoxid und Propylenoxid sowie deren Veretherungsprodukte.
Eingesetzt werden können Alkoxylierungsprodukte der Formel (II)
The alkoxylation products of ammonia (iii) are the products of the reaction of ammonia with ethylene oxide, propylene oxide and / or mixtures of ethylene oxide and propylene oxide and their etherification products. Alkoxylation products of the formula (II) can be used
(H m-N (CHR2-CHR3-O-)xR4)n (II)
(H m -N (CHR 2 -CHR 3 -O-) x R 4 ) n (II)
wobei R2 und R3 gleich oder verschieden sind und für H oder Methyl stehen, R4 für H oder einen gesättigten, geradkettigen oder verzweigten C1-C10-, bevorzugt C1-C5- Alkylrest steht, m gleich 0, 1 oder 2, n gleich 1, 2 oder 3 und m + n gleich 3 ist und x eine ganze Zahl von 1-15, bevorzugt von 1-10, besonders bevorzugt von 1-5 ist. Bevorzugt stehen R2 und R3 entweder gleichzeitig für Wasserstoff oder R2 für Wasserstoff und R3 für Methyl. R4 steht bevorzugt für H, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl. Besonders bevorzugt werden als Verbindungen der Formel (II) Ethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, Tris-[2-(2-hydroxyethoxy)-ethyl]amin oder 2- Methoxyethylamin eingesetzt.wherein R 2 and R 3 are the same or different and stand for H or methyl, R 4 stands for H or a saturated, straight-chain or branched C 1 -C 10 -, preferably C 1 -C 5 - alkyl radical, m is 0.1 or 2, n is 1, 2 or 3 and m + n is 3 and x is an integer from 1-15, preferably from 1-10, particularly preferably from 1-5. R 2 and R 3 are preferably either simultaneously hydrogen or R 2 is hydrogen and R 3 is methyl. R 4 preferably represents H, methyl, ethyl, propyl or butyl. Particularly preferred compounds of the formula (II) are ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, tris- [2- (2-hydroxyethoxy) ethyl] amine or 2-methoxyethylamine.
Auch gemischte Alkylierungs- und Alkoxylierungsprodukte des Ammoniaks (iv) der
Formel (III) können eingesetzt werden,
Mixed alkylation and alkoxylation products of ammonia (iv) of the formula (III) can also be used
wobei R1, R2, R3, R4 und x die bereits für die Formeln (I) und (II) genannten Bedeutungen haben, a gleich 0 oder 1, b gleich 1 oder 2 und c gleich 1 oder 2 ist und a + b + c gleich 3 ist. Geeignet sind beispielsweise N-Methylethanolamin, N- Dimethylethanolamin, N-Ethylethanolamin, N-Diethylethanolamin, N-Methyldi ethanolamin, N-Ethyldiethanolamin, 2-Dibutylaminoethanol, N-Butyldiethanolamin und 2-(2-Dimethylamino-ethoxy)ethanol.where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and x have the meanings already given for the formulas (I) and (II), a is 0 or 1, b is 1 or 2 and c is 1 or 2 and a + b + c is 3. For example, N-methylethanolamine, N-dimethylethanolamine, N-ethylethanolamine, N-diethylethanolamine, N-methyldiethanolamine, N-ethyldiethanolamine, 2-dibutylaminoethanol, N-butyldiethanolamine and 2- (2-dimethylaminoethoxy) ethanol are suitable.
Auch Amine der Formel (IV) können eingesetzt werden,
Amines of the formula (IV) can also be used
wobei R4, R5, R6 und R7 gleich oder verschieden sind und für H oder einen ge sättigten, geradkettigen oder verzweigten C1-C10-Alkylrest stehen, p gleich 1, 2 oder 3 ist und r gleich 1, 2 oder 3 ist.wherein R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are the same or different and represent H or a saturated, straight-chain or branched C 1 -C 10 alkyl radical, p is 1, 2 or 3 and r is 1, 2 or 3.
Bevorzugt werden Amine der Formel (IV) eingesetzt, bei denen p gleich 3 und r gleich 1 ist, R4 und R5 für H und R6 und R7 für einen C1-C4-Alkylrest, bevorzugt einen Methylrest stehen. Ebenfalls bevorzugt sind Amine der Formel (IV), bei denen p gleich 2 und r gleich 1, 2 oder 3 ist und R4, R5, R6 und R7 für H oder einen gesättigten, geradkettigen oder verzweigten C1-C10-Alkylrest, bevorzugt Methyl, Ethyl oder Propyl, stehen.Amines of the formula (IV) in which p is 3 and r is 1, R 4 and R 5 are H and R 6 and R 7 are a C 1 -C 4 -alkyl radical, preferably a methyl radical, are preferably used. Also preferred are amines of the formula (IV) in which p is 2 and r is 1, 2 or 3 and R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are H or a saturated, straight-chain or branched C 1 -C 10 -Alkylrest, preferably methyl, ethyl or propyl.
Als Amine der Formel (IV) finden beispielsweise Ethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin, N,N-Dimethylpropylendiamin, Tetramethylethylendiamin, N,N'- Dimethylethylendiamin, Propylendiamin, Dipropylentriamin, Tripropylentetramin, 1-Amino-3-methylaminopropan, 1-Amino-3-dimethylaminopropan oder 1-Amino-3- diethylaminopropan Verwendung.The amines of the formula (IV) include, for example, ethylenediamine, diethylenetriamine, Triethylenetetramine, N, N-dimethylpropylenediamine, tetramethylethylenediamine, N, N'- Dimethylethylenediamine, propylenediamine, dipropylenetriamine, tripropylenetetramine, 1-amino-3-methylaminopropane, 1-amino-3-dimethylaminopropane or 1-amino-3- diethylaminopropane use.
Als heterocyclische, basischen Stickstoff enthaltende Verbindungen (v) können beispielsweise 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Verbindungen eingesetzt werden, die neben ein oder zwei basischen Stickstoff-Atomen gegebenenfalls auch noch ein oder mehrere, bevorzugt ein oder zwei Heteroatome, bevorzugt Sauerstoff oder Schwefel, enthalten. Die 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Verbindungen können durch einen oder mehrere, bevorzugt einen oder zwei C1-C4-Alkyl-Reste substituiert sein. Bevorzugt werden als Verbindungen (v) Morpholin, N-Methylmorpholin, N- Ethylmorpholin, Morpholinoethanol, Piperazin, N,N-Dimethylpiperazin oder N,N- Diethylpiperazin eingesetzt.The heterocyclic, basic nitrogen-containing compounds (v) which can be used are, for example, 5- or 6-membered heterocyclic compounds which, in addition to one or two basic nitrogen atoms, optionally also one or more, preferably one or two, heteroatoms, preferably oxygen or sulfur, contain. The 5- or 6-membered heterocyclic compounds can be substituted by one or more, preferably one or two, C 1 -C 4 -alkyl radicals. Preferred compounds (v) are morpholine, N-methylmorpholine, N-ethylmorpholine, morpholinoethanol, piperazine, N, N-dimethylpiperazine or N, N-diethylpiperazine.
Als Ester- und/oder Lipid-spaltende Enzyme (vi) können bekannte und käuflich erhältliche Lipasen, Esterasen, Phospholipasen, Lysophospholipasen und/oder Cutinasen eingesetzt werden.Known and commercially available as ester and / or lipid-cleaving enzymes (vi) available lipases, esterases, phospholipases, lysophospholipases and / or Cutinases are used.
In diesem Zusammenhang geeignete Lipasen werden näher spezifiziert durch die EC- Nummern 3.1.1.3 (Triacylglycerol-Lipase), 3.1.1.23 (Acylglycerol-Lipase), 3.1.1.26 (Galactolipase) und/oder 3.1.1.34 (Lipoprotein-Lipase).Suitable lipases in this context are specified in more detail by the EC Numbers 3.1.1.3 (triacylglycerol lipase), 3.1.1.23 (acylglycerol lipase), 3.1.1.26 (Galactolipase) and / or 3.1.1.34 (lipoprotein lipase).
Geeignete Esterasen werden näher spezifiziert durch die EC-Nummern 3.1.1.1 (Carboxylesterase), 3.1.1.2 (Arylesterase), 3.1.1.6 (Acetylesterase), 3.1.1.7 (Acetyl cholinesterase), 3.1.1.8 (Cholinesterase) und/oder 3.1.1.13 (Cholesterolesterase).Suitable esterases are specified in more detail by EC numbers 3.1.1.1 (Carboxylesterase), 3.1.1.2 (aryl esterase), 3.1.1.6 (acetylesterase), 3.1.1.7 (acetyl cholinesterase), 3.1.1.8 (cholinesterase) and / or 3.1.1.13 (cholesterol esterase).
Geeignete Phospholipasen werden näher spezifiziert durch die EC-Nummern 3.1.1.4 (Phospholipase A2) und/oder 3.1.1.32 (Phospholipase A1).Suitable phospholipases are specified in more detail in EC numbers 3.1.1.4 (Phospholipase A2) and / or 3.1.1.32 (Phospholipase A1).
Geeignete Lysopholipasen werden näher spezifiziert durch die EC-Nummer 3.1.1.5. Suitable lysopholipases are specified in more detail by EC number 3.1.1.5.
Geeignete Cutinasen werden näher spezifiziert durch die EC-Nummer 3.1.1.50 (Wachs-Ester-Hydrolase).Suitable cutinases are specified in more detail by EC number 3.1.1.50 (Wax ester hydrolase).
Die Einsatzmengen und -konzentrationen der oben genannten esterverseifenden Agentien sind durch den Fachmann so zu wählen, dass die Wolle, wie in den beim Stande der Technik erwähnten Literaturstellen erwähnt, erleichtertes Anfärben zeigt. Die Zeitdauer der Behandlung kann im Ausziehverfahren in relativ weiten Grenzen von 0,5 bis 45 Minuten variiert werden. Bei kontinuierlich durchgeführter Behand lung der Wolle mit dem esterverseifenden Agens wird üblicherweise mit Ein wirkzeiten von 0,5 bis 15, bevorzugt von 0,5 bis 10 Minuten gearbeitet. Als Indiz für die Vollständigkeit des Vorbehandlungsschrittes a) kann der sogenannte "wetting test" gelten, der die Zeit angibt, die ein auf das Wollgewebe aufgebrachter Wasser tropfen benötigt, um in das Wollgewebe vollständig einzudringen. Die Eindringzeit des Tropfens sollte möglichst kurz sein und ist üblicherweise kleiner als 150 Sekunden, bevorzugt kleiner als 100 Sekunden und besonders bevorzugt kleiner als 50 Sekunden.The amounts and concentrations of the ester-saponifying agents mentioned above Agents are to be chosen by the specialist so that the wool, as in the case of References mentioned in the prior art mentioned, shows easier staining. The duration of treatment in the pull-out procedure can be within relatively wide limits can be varied from 0.5 to 45 minutes. With continuous treatment The wool with the ester-saponifying agent is usually treated with a working times from 0.5 to 15, preferably from 0.5 to 10 minutes. As an indication of the completeness of the pretreatment step a) can be the so-called "wetting test ", which indicates the time it takes for water to be applied to the wool fabric drip needed to fully penetrate the wool fabric. The penetration time the drop should be as short as possible and is usually less than 150 Seconds, preferably less than 100 seconds and particularly preferably less than 50 seconds.
Es hat sich bewährt, nach der erfindungsgemäßen Behandlung a) eine möglichst rasche Befreiung der Wolle von anhaftendem Reaktionsmedium vorzunehmen, da auf längere Einwirkzeit gesehen, beispielsweise auch kleine Restmengen Alkali einen schädigenden Einfluss auf die Wolle haben können. Üblicherweise wird die Wolle daher nach der Behandlung gemäß Schritt a) intensiv mit Wasser ausgespült. Es ist auch möglich, vor dem Spülen mit Wasser einen Neutralisationschritt, beispielsweise unter Verwendung von verdünnter Essigsäure, vorzunehmen.It has proven useful, if possible, after treatment a) according to the invention to quickly free the wool from adhering reaction medium because seen over a longer exposure time, for example also small residual amounts of alkali can have a damaging effect on the wool. Usually the Wool therefore rinsed intensively with water after the treatment according to step a). It is also possible to do a neutralization step before rinsing with water, for example using dilute acetic acid.
Im Anschluss an die esterverseifende Behandlung der Wolle in Schritt a) wird eine
Nachbehandlung der Wolle durchgeführt. Der Schritt b) umfasst die Behandlung der
Wolle mit einer wässrigen Dispersion von selbstdispergierenden Isocyanaten. Die
einsetzbaren selbstdispergierenden Isocyanate sind Gegenstand der DE-A-
197 36 542. Sie haben einen Isocyanatgehalt von 1-25 Gew.-%, gerechnet als NCO
(mit einem Molekulargewicht von 42 g/mol), und sind erhältlich durch Umsetzung
in beliebiger Reihenfolge von:
After the ester-saponifying treatment of the wool in step a), a post-treatment of the wool is carried out. Step b) comprises treating the wool with an aqueous dispersion of self-dispersing isocyanates. The self-dispersing isocyanates which can be used are the subject of DE-A-197 36 542. They have an isocyanate content of 1-25% by weight, calculated as NCO (with a molecular weight of 42 g / mol), and can be obtained by reaction in any order of:
- A) organischen Polyisocyanaten mit einer mittleren NCO-Funktionalität von 1,8-4,2 mitA) organic polyisocyanates with an average NCO functionality of 1.8-4.2 with
-
B) Polyalkylenoxidalkoholen, -aminen und/oder -thiolen der Formel 1,
R1R2N-(CHX-CHY-O)n-CHX-CHY-ZH (1)
wobei
n eine Zahl von 3-70 darstellt,
X und Y Wasserstoff oder Methyl bedeuten, wobei für den Fall, dass einer der Reste X oder Y Methyl darstellt, der andere Wasserstoff sein muss,
R1 und R2 unabhängig voneinander geradkettige oder verzweigte C1-C6- Alkylreste oder geradkettige oder verzweigte C1-C6-Acylreste bedeuten, wobei für den Fall, dass R1 ein geradkettiger oder verzweigter C1-C6- Acylrest ist, R2 auch Wasserstoff sein kann, und weiterhin R1 und R2 gemeinsam auch einen -(CH2)m-Alkylenrest mit m = 4, 5, 6 oder 7 bilden können, worin eine oder zwei CHz Gruppen durch O und/oder NH ersetzt sein können und/oder eine oder zwei CH2-Gruppen durch Methyl substituiert sein können, und
Z für O, S oder NH steht,
und gegebenenfallsB) polyalkylene oxide alcohols, amines and / or thiols of the formula 1,
R 1 R 2 N- (CHX-CHY-O) n -CHX-CHY-ZH (1)
in which
n represents a number from 3-70,
X and Y are hydrogen or methyl, where in the event that one of the radicals X or Y is methyl, the other must be hydrogen,
R 1 and R 2 are independently straight or branched C 1 -C 6 - alkyl or straight or branched C 1 -C 6 -acyl radicals, wherein for the case that R 1 is a linear or branched C 1 -C 6 - is acyl , R 2 can also be hydrogen, and furthermore R 1 and R 2 together can also form a - (CH 2 ) m -alkylene radical with m = 4, 5, 6 or 7, in which one or two CHz groups by O and / or NH can be replaced and / or one or two CH 2 groups can be substituted by methyl, and
Z represents O, S or NH,
and if necessary -
C) weiteren NCO-reaktiven Verbindungen, die anionische, kationische und/oder
potentiell anionische oder kationische Gruppen enthalten,
und gegebenenfallsC) further NCO-reactive compounds which contain anionic, cationic and / or potentially anionic or cationic groups,
and if necessary - D) weiteren Hilfs- und Zusatzstoffen.D) other auxiliaries and additives.
Der Begriff "selbstdispergierend" bedeutet im vorliegenden Zusammenhang, dass die Isocyanate in einer Konzentration von bis zu 70 Gew.- %, vorzugsweise bis zu 50 Gew.-%, in Wasser feinteilige Dispersionen mit Partikelgrößen von <500 nm er geben (gemessen mittels Ultrazentrifuge).The term "self-dispersing" in the present context means that the Isocyanates in a concentration of up to 70% by weight, preferably up to 50 % By weight, finely divided dispersions in water with particle sizes of <500 nm give (measured using an ultracentrifuge).
Zur Herstellung der selbstdispergierenden Isocyanate sind folgende Verbindungen
geeignet:
The following compounds are suitable for producing the self-dispersing isocyanates:
-
A) Nicht modifizierte (d. h. nicht zuvor mit OH-funktionellen Verbindungen um
gesetzte), aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische oder aromatische
Polyisocyanate mit einer mittleren NCO-Funktionalität von 1,8-4,2. Bevor
zugt werden dabei aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische oder aroma
tische Polyisocyanate, welche Urethdion- und/oder Isocyanurat- und/oder
Allophanat- und/oder Biureth- und/oder Oxadiazinstrukturen aufweisen und
die in an sich bekannter Weise aus aliphatischen, cycloaliphatischen,
araliphatischen oder aromatischen Diisocyanaten hergestellt werden können.
Als aliphatische bzw. cycloaliphatische Diisocyanate sind zum Beispiel 1,4- Diisocyanatobutan, 1,6-Diisocyanatohexan, 1,5-Diisocyanato-2,2-dimethyl pentan, 2,2,4- bzw. 2,4,4-Trimethyl-1,6-diisocyanatohexan, 1,3- und 1,4- Diisocyanatocyclohexan, 1-Isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanato-methyl cyclohexan, 1-Isocyanato-1-methyl-4-isocyanatomethyl-cyclohexan, 4,4-Di isocyanato-dicyclohexylmethan oder beliebige Gemische der zuvor genannten Diisocyanate geeignet.
Als aromatische Diisocyanate sind beispielsweise Toluylendiisocyanat, 1,5- Diisocyanatonaphthalin und Diphenylmethandiisocyanat geeignet.
Bei den bevorzugten, Urethdion- und/oder Isocyanurat- und/oder Allophanat- und/oder Biureth- und/oder Oxadiazinstrukturen aufweisenden Polyisocyana ten mit einem mittleren NCO-Gehalt von 19-24 Gew.-% handelt es sich im wesentlichen um die trimeren Reaktionsprodukte von 1,6-Diisocyanatohexan oder 1-Isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethyl-cyclohexan sowie die entsprechenden höheren Homologen.
Besonders bevorzugt werden weitgehend Urethdiongruppen-freie, Isocyanurat gruppen aufweisende Polyisocyanate des genannten mittleren NCO-Gehaltes eingesetzt. Sie können durch an sich bekannte katalytische Trimerisierung von 1,6-Diisocyanatohexan oder 1-Isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanato methyl-cyclohexan unter Isocyanurat-Bildung erhalten werden und weisen vorzugsweise eine mittlere NCO-Funktionalität von 3,2-4,2 auf. Bevorzugt sind auch die durch Reaktion von 1,6-Diisocyanatohexan mit einem Unter schuss an Wasser oder in Gegenwart wasserabspaltender Reaktionspartner in bekannter Weise erhaltenen, im wesentlichen Biurethgruppen aufweisenden trimeren Polyisocyanate mit einem mittleren NCO-Gehalt von 19-24 Gew.-%.A) Unmodified (ie not previously reacted with OH-functional compounds), aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic polyisocyanates with an average NCO functionality of 1.8-4.2. Before are given aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic polyisocyanates which have urethdione and / or isocyanurate and / or allophanate and / or biureth and / or oxadiazine structures and which are known per se from aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic diisocyanates can be produced.
Examples of aliphatic or cycloaliphatic diisocyanates are 1,4-diisocyanatobutane, 1,6-diisocyanatohexane, 1,5-diisocyanato-2,2-dimethylpentane, 2,2,4- or 2,4,4-trimethyl 1,6-diisocyanatohexane, 1,3- and 1,4-diisocyanatocyclohexane, 1-isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanato-methyl cyclohexane, 1-isocyanato-1-methyl-4-isocyanatomethyl-cyclohexane, 4,4-Di isocyanato-dicyclohexylmethane or any mixtures of the aforementioned diisocyanates are suitable.
Examples of suitable aromatic diisocyanates are tolylene diisocyanate, 1,5-diisocyanatonaphthalene and diphenylmethane diisocyanate.
The preferred polyisocyanates having urethdione and / or isocyanurate and / or allophanate and / or biureth and / or oxadiazine structures and having an average NCO content of 19-24% by weight are essentially the trimers Reaction products of 1,6-diisocyanatohexane or 1-isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethyl-cyclohexane as well as the corresponding higher homologues.
Urethdione group-free, isocyanurate group-containing polyisocyanates of the stated average NCO content are particularly preferably used. They can be obtained by known catalytic trimerization of 1,6-diisocyanatohexane or 1-isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanato methyl-cyclohexane with formation of isocyanurate and preferably have an average NCO functionality of 3, 2-4.2. Also preferred are the trimeric polyisocyanates obtained by reaction of 1,6-diisocyanatohexane with a deficit of water or in the presence of water-releasing reactants in a known manner and having essentially biureth groups and having an average NCO content of 19-24% by weight. -
B) Unter den Polyalkylenoxidalkoholen, -aminen und/oder -thiolen der Formel 1
sind die Polyalkylenoxidalkohole bevorzugt (Z = O in Formel 1). Aus den
Polyalkylenoxidalkoholen können durch Umsetzung mit NH3 Polyalkylen
oxidamine (Z = NH in Formel 1) und mit H2S Polyalkylenoxidthiole (Z = S in
Formel 1) erhalten werden.
Die somit auch den Polyalkylenoxidaminen und -thiolen zugrundeliegenden Polyalkylenoxidalkohole enthalten im statistischen Mittel 3-70, bevorzugt 6-60 und insbesondere 7-20 Alkylenoxideinheiten pro Molekül und sind in an sich bekannter Weise durch Alkoxylierung geeigneter Startermoleküle zu gänglich. Als Startermoleküle können Verbindungen der Formel R1R2NH ein gesetzt werden. Hierbei handelt es sich je nach Bedeutung von R1 und R2 um sekundäre Amine oder Säureamide. Gemäß der für Formel 1 genannten Defi nition von R1 und R2 kann für den Start der Alkoxylierungsreaktion auch Morpholin als heterocyclische Stickstoffverbindung eingesetzt werden. Zu identischen Verbindungen gelangt man ferner, wenn man als Startermoleküle für die Alkoxylierungsreaktion Verbindungen der Formel R1R2N-CHX-CHY-OH verwendet, wie z. B. 2-Morpholinoethanol. Des weiteren als Starter verwendbar sind auch Acylierungsprodukte von Ethanol amin, z. B. Acetylethanolamin.
Für die Alkoxylierungsreaktion geeignete Alkylenoxide sind insbesondere Ethylenoxid und Propylenoxid, die einzeln oder nacheinander in beliebiger Reihenfolge oder zusammen im Gemisch zur Alkoxylierung eingesetzt werden können. Den Polyalkylenoxidalkoholen liegen in diesem Fall ent weder reine Polyethylenoxide oder gemischte Polyethylenoxide/Propylen oxide zugrunde. Besonders geeignet sind solche Polyalkylenoxidalkohole, die im statistischen Mittel 3-70, bevorzugt 6-60 und insbesondere 7-20 Alkylen oxideinheiten pro Molekül enthalten und bei denen die Alkylenoxideinheiten bevorzugt zu mindestens 60 Mol-%, vorzugsweise zu mindestens 70 Mol-%, aus Ethylenoxideinheiten bestehen.B) Among the polyalkylene oxide alcohols, amines and / or thiols of the formula 1, the polyalkylene oxide alcohols are preferred (Z = O in formula 1). From the polyalkylene oxide alcohols can be obtained by reaction with NH 3 polyalkylene oxide amines (Z = NH in formula 1) and with H 2 S polyalkylene oxide thiols (Z = S in formula 1).
The polyalkylene oxide alcohols on which the polyalkylene oxide amines and thiols are also based therefore contain on average 3-70, preferably 6-60 and in particular 7-20 alkylene oxide units per molecule and can be obtained in a manner known per se by alkoxylation of suitable starter molecules. Compounds of the formula R 1 R 2 NH can be used as starter molecules. Depending on the meaning of R 1 and R 2, these are secondary amines or acid amides. According to the definition of R 1 and R 2 for formula 1, morpholine can also be used as a heterocyclic nitrogen compound for the start of the alkoxylation reaction. Identical compounds are also obtained if compounds of the formula R 1 R 2 N-CHX-CHY-OH are used as starter molecules for the alkoxylation reaction, such as, for. B. 2-Morpholinoethanol. Also usable as starters are acylation products of ethanol amine, e.g. B. acetylethanolamine.
Alkylene oxides suitable for the alkoxylation reaction are, in particular, ethylene oxide and propylene oxide, which can be used individually or in succession in any order or together in a mixture for the alkoxylation. In this case, the polyalkylene oxide alcohols are based on either pure polyethylene oxides or mixed polyethylene oxides / propylene oxides. Particularly suitable are those polyalkylene oxide alcohols which contain on average 3-70, preferably 6-60 and in particular 7-20 alkylene oxide units per molecule and in which the alkylene oxide units are preferably at least 60 mol%, preferably at least 70 mol%, of Ethylene oxide units exist. -
C) Bei den NCO-reaktiven Verbindungen, welche anionische, kationische
und/oder potentielle anionische oder kationische Gruppen enthalten, handelt
es sich üblicherweise um
- a) hydroxy- oder aminofunktionelle Verbindungen mit tertiären Amino gruppen, wie sie in der deutschen Patentanmeldung DE-OS-43 19 571 beschrieben werden, auf die hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird,
- b) hydroxy- oder aminofunktionelle Verbindungen mit Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen, wie sie in der deutschen Patentanmeldung DE-OS-195 20 092 beschrieben werden, auf die hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird,
- c) hydroxy- oder aminofunktionelle Verbindungen mit Carboxylat- oder Sulfonatgruppen, deren Gegenionen Metallkationen aus der Alkali- oder Erdalkaligruppe oder Ammoniumionen sind, wie sie ebenfalls in der DE-OS-195 20 092 beschrieben werden,
- d) hydroxy- oder aminofunktionelle Verbindungen mit Ammonium gruppen, die in an sich bekannter Weise durch Alkylierung oder Protonierung, wie in EP-A-0 582 166 beschrieben, aus den tertiären Aminogruppen der Verbindungen i) erhältlich sind.
- a) hydroxy- or amino-functional compounds with tertiary amino groups, as described in German patent application DE-OS-43 19 571, to which reference is hereby expressly made,
- b) hydroxy- or amino-functional compounds with carboxyl or sulfonic acid groups, as are described in German patent application DE-OS-195 20 092, to which express reference is hereby made,
- c) hydroxy- or amino-functional compounds with carboxylate or sulfonate groups, the counterions of which are metal cations from the alkali or alkaline earth group or ammonium ions, as are also described in DE-OS-195 20 092,
- d) Hydroxy- or amino-functional compounds with ammonium groups which are obtainable in a manner known per se by alkylation or protonation, as described in EP-A-0 582 166, from the tertiary amino groups of the compounds i).
- D) Selbstverständlich können auch beliebige Gemische solcher NCO-reaktiver Verbindungen, sofern chemisch sinnvoll, beispielsweise aus den Gruppen i) und iv) oder aus den Gruppen ii) und iv) im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden.D) Of course, any mixtures of such NCO-reactive can Compounds, if chemically useful, for example from groups i) and iv) or from groups ii) and iv) in the process according to the invention be used.
- E) Bei den gegebenenfalls anwesenden Hilfs- und Zusatzstoffen handelt es sich beispielsweise um Netzmittel, Tenside, Schaumverhinderer oder Aufzieh hilfsmittel. Diese Hilfs- und Zusatzstoffe können entweder inert oder aber reaktiv gegenüber den Isocyanatgruppen sein.E) The auxiliary substances and additives which may be present are for example, wetting agents, surfactants, anti-foaming agents or misting agents tools. These auxiliaries and additives can either be inert or else be reactive towards the isocyanate groups.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden, nicht modifizierten Polyisocyanate I können auch in Kombination mit externen, d. h. zusätzlichen ionischen oder nichtionischen Emulgatoren verwendet werden. Solche Emulgatoren sind beispielsweise in Metho den der organischen Chemie, Houben-Weyl, Bd. XIV/1, Teil 1, Seite 190-208 Thieme-Verlag, Stuttgart (1961) sowie in der US-A-3,428,532 und EP-A-0 013 112 beschrieben. Die Emulgatoren werden in einer die Dispergierbarkeit gewährleisten den Menge eingesetzt.The unmodified polyisocyanates I to be used according to the invention can also in combination with external, d. H. additional ionic or nonionic Emulsifiers are used. Such emulsifiers are, for example, in metho those of organic chemistry, Houben-Weyl, Vol. XIV / 1, Part 1, page 190-208 Thieme-Verlag, Stuttgart (1961) and in US-A-3,428,532 and EP-A-0 013 112 described. The emulsifiers will ensure dispersibility the amount used.
Falls zunächst Polyisocyanate I) mit Polyalkylenoxidalkoholen II) umgesetzt werden, so kann diese Umsetzung in an sich bekannter Weise, unter Einhaltung eines NCO/OH-Äquivalentverhältnisses von mindestens 2 : 1, im allgemeinen von 4 : 1 bis ca. 1000 : 1 erfolgen. Bei Einsatz von Polyethylenoxidalkoholen werden hierbei Poly ethylenoxid-modifizierte Polyisocyanate erhalten, die eine mittlere NCO-Funk tionalität von 1,8-4,2 vorzugsweise von 2,0-4,0, einen Gehalt an aliphatisch oder cycloaliphatisch gebundenen Isocyanatgruppen von 12,0-21,5 Gew.-% und einen Gehalt an innerhalb von Polyethylenoxidketten angeordneten Ethylenoxideinheiten, gerechnet als C2H4O mit einem Molekulargewicht von 44 g/mol, von 2-20 Gew.-% besitzen, wobei die Polyethylenoxidketten im statistischen Mittel 3-70 Ethylenoxid einheiten aufweisen.If polyisocyanates I) are first reacted with polyalkylene oxide alcohols II), this reaction can be carried out in a manner known per se, while maintaining an NCO / OH equivalent ratio of at least 2: 1, generally from 4: 1 to about 1000: 1. When using polyethylene oxide alcohols, polyethylene-modified polyisocyanates are obtained which have an average NCO functionality of 1.8-4.2, preferably 2.0-4.0, a content of aliphatic or cycloaliphatic isocyanate groups of 12.0 -21.5% by weight and a content of ethylene oxide units arranged within polyethylene oxide chains, calculated as C 2 H 4 O with a molecular weight of 44 g / mol, of 2-20% by weight, the polyethylene oxide chains on a statistical average 3-70 ethylene oxide units.
Die Ausgangskomponenten I), II) und gegebenenfalls III) können in beliebiger Reihenfolge unter Ausschluss von Feuchtigkeit, vorzugsweise ohne Lösungsmittel, umgesetzt werden. Mit steigender Menge an Komponente II) wird eine höhere Vis kosität des Endproduktes erreicht. Wenn die Viskosität über 100 m Pa.s ansteigt, so kann es sinnvoll sein, in Gegenwart eines Lösungsmittels zu arbeiten, das vorzugs weise mit Wasser mischbar, aber gegenüber dem Polyisocyanat inert ist. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Alkyletheracetate, Glykoldiester, Toluol, Carbonsäureester, Aceton, Methylethylketon, Tetrahydrofuran und Dimethylformamid.The starting components I), II) and optionally III) can be in any Sequence excluding moisture, preferably without solvent, be implemented. With increasing amount of component II), a higher Vis final product achieved. If the viscosity rises above 100 m Pa.s, so it may make sense to work in the presence of a solvent that is preferred as miscible with water, but is inert to the polyisocyanate. Suitable Solvents are e.g. B. alkyl ether acetates, glycol diesters, toluene, carboxylic acid esters, Acetone, methyl ethyl ketone, tetrahydrofuran and dimethylformamide.
Durch die Mitverwendung an sich bekannter Katalysatoren wie Dibutylzinndilaurat, Zinn-(II)-octoat oder 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]octan in Mengen von 10-1000 ppm, bezogen auf die Komponenten I), II) und gegebenenfalls III), kann die Umsetzung der Komponenten beschleunigt werden. Die Reaktion wird im Temperaturbereich bis 130°C, vorzugsweise im Bereich von 10-100°C und besonders bevorzugt von 20 bis 80°C durchgeführt. Der Verlauf der Umsetzung wird dabei unter Bestimmung des NCO-Gehaltes durch Titration oder durch Aufnahme von IR-Spektren und Aus wertung der NCO-Bande bei 2260-2275 cm-1 verfolgt. Die Umsetzung ist beendet, wenn der Isocyanatgehalt nicht mehr als 0,1 Gew.-% oberhalb des Wertes liegt, der bei vorgegebener Stöchiometrie im Fall des vollständigen Umsatzes erreicht wird. In der Regel sind Reaktionszeiten von weniger als 24 Stunden ausreichend. Bevorzugt ist die lösungsmittelfreie Synthese der erfindungsgemäß einzusetzenden selbstdisper gierenden Isocyanate.By using catalysts known per se, such as dibutyltin dilaurate, tin (II) octoate or 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, in amounts of 10-1000 ppm, based on components I), II) and, if appropriate III), the implementation of the components can be accelerated. The reaction is carried out in the temperature range up to 130 ° C., preferably in the range from 10-100 ° C. and particularly preferably from 20 to 80 ° C. The course of the reaction is followed by determining the NCO content by titration or by recording IR spectra and evaluating the NCO band at 2260-2275 cm -1 . The reaction is complete when the isocyanate content is not more than 0.1% by weight above the value which is achieved for a given stoichiometry in the case of complete conversion. As a rule, response times of less than 24 hours are sufficient. The solvent-free synthesis of the self-dispersing isocyanates to be used according to the invention is preferred.
In einer weiteren Ausführungsform ist es auch möglich, die erfindungsmäß in Schritt
b) einzusetzenden selbstdispergierenden Isocyanate herzustellen durch Mischen von
In a further embodiment, it is also possible to prepare the self-dispersing isocyanates to be used according to the invention in step b) by mixing
- 1. nicht modifizierten Polyisocyanaten I),1. unmodified polyisocyanates I),
- 2. Polyisocyanaten, die durch Umsetzung von Polyisocyanaten I) mit NCO reaktiven Verbindungen III) erhalten werden, wobei das Äquivalentverhältnis der NCO-reaktiven Gruppen der Verbindungen III) zu den eingesetzten NCO- Gruppen der Komponente I) 1 : (1-1000) beträgt, und2. Polyisocyanates obtained by reacting polyisocyanates I) with NCO reactive compounds III) are obtained, the equivalent ratio the NCO-reactive groups of the compounds III) to the NCO- Groups of component I) 1: (1-1000), and
- 3. Polyisocyanaten, die durch Umsetzung von Polyisocyanaten I) mit Poly alkyenoxidalkoholen, -aminen und/oder -thiolen II) erhalten werden, wobei das Äquivalentverhältnis der NCO-reaktiven Gruppen der Komponente II) zu den eingesetzten NCO-Gruppen der Komponente I) 1 : (1-1000) beträgt.3. polyisocyanates obtained by reacting polyisocyanates I) with poly alkylene oxide alcohols, amines and / or thiols II) are obtained, wherein the equivalent ratio of the NCO-reactive groups of component II) the NCO groups of component I) used 1: (1-1000).
Bei dieser Herstellungsvariante sind die Anzahl der NCO-reaktiven Äquivalente, der Polyalkylenoxidgehalt, der NCO-Gehalt und die NCO-Funktionalität durch ent sprechende Einwaagen der obigen drei Komponenten vom Fachmann so einzustellen, dass das erhaltene Gemisch die für die Wasserdispergierbarkeit erforderliche Zu sammensetzung hat, wobei die bereits genannten Vorzugsbereiche gelten.In this manufacturing variant, the number of NCO-reactive equivalents is the Polyalkylene oxide content, the NCO content and the NCO functionality through ent to adjust speaking weights of the above three components by a person skilled in the art, that the mixture obtained has the properties required for water dispersibility composition, whereby the preferred areas already mentioned apply.
Die selbstdispergierbaren Isocyanate sind technisch gut handhabbar und viele Monate unter Ausschluss von Feuchtigkeit lagerstabil. The self-dispersible isocyanates are technically easy to handle and many Stable for months without moisture.
Die selbstdispergierbaren Isocyanate werden in Schritt b) des erfindungsgemäßen Verfahrens vorzugsweise ohne organische Lösungsmittel eingesetzt. Aufgrund ihrer Selbstdispergierbarkeit sind diese Isocyanate bei Temperaturen bis 100°C in Wasser ohne Einwirkung hoher Scherkräfte leicht zu emulgieren. Die Isocyanat-Konzentra tion in der Emulsion kann dabei bis zu 70 Gew.-% betragen. Es ist aber vorteilhafter, Emulsionen mit einer Isocyanat-Konzentration von bis zu 50 Gew.-% herzustellen, die dann vor der Dosierstelle gegebenenfalls noch weiter verdünnt werden können. Zur Emulgierung eignen sich die in der Technik üblichen Mischaggregate (Rührer, Mischer mit Rotor-Stator-Prinzip oder Hochdruckemulgiermaschinen). In der Regel reicht ein statischer Mischer aus. Die erhaltenen Emulsionen besitzen eine Verarbei tungszeit von bis zu 24 Stunden, die von der Struktur der eingesetzten selbstdisper gierbaren Isocyanate, insbesondere von deren Gehalt an basischen N-Atomen ab hängt.The self-dispersible isocyanates are in step b) of the invention Process preferably used without organic solvents. Because of your These isocyanates are self-dispersible at temperatures up to 100 ° C in water easy to emulsify without exposure to high shear forces. The isocyanate concentration tion in the emulsion can be up to 70% by weight. But it is more advantageous To produce emulsions with an isocyanate concentration of up to 50% by weight, which can then optionally be further diluted before the dosing point. The mixing units (stirrers, Mixer with rotor-stator principle or high-pressure emulsifying machines). Usually a static mixer is sufficient. The emulsions obtained have a processing time of up to 24 hours, depending on the structure of the self-disper gable isocyanates, in particular from their content of basic N atoms hangs.
Die Behandlung der Wolle mit der wässrigen Dispersion der selbstdispergierenden Isocyanate in Schritt b) erfolgt nach üblichen Verfahren des Standes der Technik. Geeignet ist beispielsweise eine diskontinuierliche Arbeitsweise im Ausziehver fahren oder eine kontinuierliche Arbeitsweise durch Tauchen, Walzenauftrag, Foulardieren, Aufsprühen, Aufspritzen oder Lisseusenapplikation gegebenenfalls unter Verwendung von Färbeapparaten, Rührwerken etc. zur Bewegung der Behand lungsflotte. Das Flottenverhältnis ist in weiten Grenzen wählbar und kann im Bereich von 1 : (5-20), bevorzugt von 1 : (5-10), liegen.Treatment of wool with an aqueous dispersion of self-dispersing Isocyanates in step b) are carried out by customary methods of the prior art. For example, a discontinuous procedure in the pull-out is suitable driving or a continuous way of working by diving, roller application, Padding, spraying, spraying or lisseuse application if necessary using dyeing machines, agitators, etc. to move the treatment fleet. The fleet ratio can be selected within wide limits and can range of 1: (5-20), preferably of 1: (5-10).
Gegebenenfalls schließt sich an Schritt b) des erfindungsgemäßen Verfahrens ein weiterer Schritt c) an, in dem die Wolle mit mindestens einem Weichmacher be handelt wird. Als Weichmacher sind beispielsweise Fettsäureamide, Esterquats, quartäre Fettsäureamide, Betaine, Fettsäuresarkoside, Aminosilicone, Polyethylen wachsemulsionen oder Siliconemulsionen einsetzbar.Optionally, step b) of the method according to the invention is included further step c) in which the wool be with at least one plasticizer will act. Examples of plasticizers are fatty acid amides, esterquats, quaternary fatty acid amides, betaines, fatty acid sarcosides, aminosilicones, polyethylene wax emulsions or silicone emulsions can be used.
Das Aufbringen der Weichmacher in Schritt c) des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt entweder diskontinuierlich im Ausziehverfahren oder kontinuierlich durch Tauchen, Walzenauftrag, Foulardieren, Aufsprühen, Aufspritzen oder Lisseusen applikation.The application of the plasticizers in step c) of the process according to the invention takes place either discontinuously in the exhaust process or continuously Diving, roller application, padding, spraying, spraying or lisseuse application.
Das Isocyanat b) wird mit 0.1-5 Gew.-%, bevorzugt mit 0.5 - 2.5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flotte eingesetzt. Der Weichmacher c) wird mit 1-4 Gew.-%, bevorzugt mit 2-4 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flotte ver wendet.The isocyanate b) is obtained with 0.1-5% by weight, preferably with 0.5-2.5% by weight used on the total weight of the fleet. The plasticizer c) is with 1-4 wt .-%, preferably with 2-4% by weight, based on the total weight of the liquor turns.
Bevorzugt umfasst das erfindungsgemäße Verfahren neben den Schritten a) und b) auch den Schritt c). Es ist aber auch möglich, nur die beiden Schritte a) und b) durchzuführen. In einer weiteren Variation des erfindungsgemäßen Verfahrens kann auch zunächst die Nachbehandlung mit dem Weichmacher c) und anschließend die Behandlung mit der wässrigen Dispersion selbstdispergierender Isocyanate b) durchgeführt werden. Möglich ist auch eine gemeinsame Behandlung des plasma behandelten Wolle mit dem Weichermacher c) sowie der wässrigen Dispersion selbstdispergierender Isocyanate b).In addition to steps a) and b), the method according to the invention preferably comprises also step c). However, it is also possible to use only the two steps a) and b) perform. In a further variation of the method according to the invention also first the aftertreatment with the plasticizer c) and then the Treatment with the aqueous dispersion of self-dispersing isocyanates b) be performed. Joint treatment of the plasma is also possible treated wool with the softener c) and the aqueous dispersion self-dispersing isocyanates b).
Die erfindungsgemäße Wolle verfügt über eine ganze Reihe vorteilhafter Eigen schaften, wie eine gute Anfärbbarkeit, eine Filzfreiausrüstung sowie einen weichen Griff. Überraschenderweise zeichnet sich die gemäß Schritt a) vorbehandelte Wolle auch durch eine sehr gutes Aufziehverhalten für die selbstdispergierenden Isocyanate aus, und zwar unabhängig von dem gewählten esterverseifenden Agens. Zur Er reichung einer guten Filzfreiausrüstung sind somit geringere Mengen an selbstdisper gierenden Isocyanaten nötig, was die wirtschaftliche Attraktivität des Verfahrens er höht.The wool according to the invention has a number of advantageous properties such as good dyeability, a felt-free finish and a soft Handle. Surprisingly, the wool pretreated according to step a) is distinguished also due to the very good absorption behavior for the self-dispersing isocyanates regardless of the ester saponifying agent chosen. To Er A good amount of felt-free equipment is therefore less self-dispersing Isocyanates necessary, which the economic attractiveness of the process increases.
Claims (16)
- a) in einer Vorbehandlung mit mindestens einem esterverseifenden Agens,
- b) mit einer wässrigen Dispersion selbstdispergierender Isocyanate und
- c) dann gegebenenfalls mit mindestens einem Weichmacher behandelt wird.
- a) in a pretreatment with at least one ester saponifying agent,
- b) with an aqueous dispersion of self-dispersing isocyanates and
- c) then optionally treated with at least one plasticizer.
- a) anorganischen Basen,
- b) Alkylierungsprodukten des Ammoniaks der Formel (I)
(H m-N R1)n (I)
wobei R1 gleich oder verschieden ist und für einen gesättigten, gerad kettigen oder verzweigten C1-C10-Alkylrest steht, m gleich 0, 1 oder 2, n gleich 1, 2 oder 3 und m + n gleich 3 ist, - c) Alkoxylierungsprodukten des Ammoniaks der Formel (II)
(H m-N (CHR2-CHR3-O-)xR4)n (II)
wobei R2 und R3 gleich oder verschieden sind und für H oder Methyl stehen, R4 für H oder einen gesättigten, geradkettigen oder verzweig ten C1-C10-Alkylrest steht, m gleich 0, 1 oder 2, n gleich 1, 2 oder 3, m + n gleich 3 und x eine ganze Zahl von 1-15 ist, - d) gemischten Alkylierungs- und Alkoxylierungsprodukten des
Ammoniaks der Formel (III)
wobei R1, R2, R3 und R4 und x die bereits für die Formeln (I) und (II) genannten Bedeutungen haben, a gleich 0 oder 1, b gleich 1 oder 2 und c gleich 1 oder 2 ist und a + b + c gleich 3 ist, - e) Diamine der Formel (IV)
wobei R4, R5, R6 und R7 gleich oder verschieden sind und für H oder einen gesättigten, geradkettigen oder verzweigten C1-C10-Alkylrest stehen, p gleich 1, 2 oder 3 ist und r gleich 1, 2 oder 3 ist. - f) heterocyclischen, basischen Stickstoff enthaltenden Verbindungen und
- g) Ester- und/oder Lipid-spaltenden Enzymen.
- a) inorganic bases,
- b) alkylation products of the ammonia of the formula (I)
(H m -NR 1 ) n (I)
where R 1 is identical or different and represents a saturated, straight-chain or branched C 1 -C 10 -alkyl radical, m is 0, 1 or 2, n is 1, 2 or 3 and m + n is 3, - c) alkoxylation products of the ammonia of the formula (II)
(H m -N (CHR 2 -CHR 3 -O-) x R 4 ) n (II)
where R 2 and R 3 are the same or different and stand for H or methyl, R 4 stands for H or a saturated, straight-chain or branched C 1 -C 10 alkyl radical, m is 0, 1 or 2, n is 1, 2 or 3, m + n is 3 and x is an integer from 1-15, - d) mixed alkylation and alkoxylation products of the ammonia of the formula (III)
where R 1 , R 2 , R 3 and R 4 and x have the meanings already given for the formulas (I) and (II), a is 0 or 1, b is 1 or 2 and c is 1 or 2 and a + b + c is 3, - e) diamines of the formula (IV)
wherein R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are the same or different and represent H or a saturated, straight-chain or branched C 1 -C 10 alkyl radical, p is 1, 2 or 3 and r is 1, 2 or 3 is. - f) heterocyclic, basic nitrogen-containing compounds and
- g) Ester and / or lipid-cleaving enzymes.
- A) organischen Polyisocyanaten mit einer mittleren NCO-Funktionalität von 1,8-4, 2 mit
- B) Polyalkylenoxidalkoholen, -aminen und/oder -thiolen der Formel 1,
R1R2N-(CHX-CHY-O)n-CHX-CHY-ZH (1)
wobei
n eine Zahl von 3-70 darstellt,
X und Y Wasserstoff oder Methyl bedeuten, wobei für den Fall, dass einer der Reste X oder Y Methyl darstellt, der andere Wasser stoff sein muss,
R1 und R2 unabhängig voneinander geradkettige oder verzweigte C1- C6-Alkylreste oder geradkettige oder verzweigte C1-C6-Acyl reste bedeuten, wobei für den Fall, dass R1 ein geradkettiger oder verzweigter C1-C6-Acylrest ist, R2 auch Wasserstoff sein kann, und weiterhin R1 und R2 gemeinsam auch einen -(CH2)m- Alkylenrest mit m = 4, 5, 6 oder 7 bilden können, worin eine oder zwei CH2-Gruppen durch O und/oder NH ersetzt sein können und/oder eine oder zwei CH2-Gruppen durch Methyl substituiert sein können, und
Z für O, S oder NH steht,
und gegebenenfalls - C) weiteren NCO-reaktiven Verbindungen, die anionische, kationische
und/oder potentiell anionische oder kationische Gruppen enthalten,
und gegebenenfalls - D) weiteren Hilfs- und Zusatzstoffen.
- A) organic polyisocyanates with an average NCO functionality of 1.8-4.2 with
- B) polyalkylene oxide alcohols, amines and / or thiols of the formula 1,
R 1 R 2 N- (CHX-CHY-O) n -CHX-CHY-ZH (1)
in which
n represents a number from 3-70,
X and Y are hydrogen or methyl, where in the event that one of the radicals X or Y is methyl, the other must be hydrogen,
R 1 and R 2 are independently straight or branched C 1 - C 6 alkyl radicals or straight-chain or branched C 1 -C 6 acyl radicals, wherein for the case that R 1 is a linear or branched C 1 -C 6 acyl radical R 2 can also be hydrogen, and furthermore R 1 and R 2 together can also form a - (CH 2 ) m - alkylene radical with m = 4, 5, 6 or 7, in which one or two CH 2 groups are represented by O and / or NH can be replaced and / or one or two CH 2 groups can be substituted by methyl, and
Z represents O, S or NH,
and if necessary - C) further NCO-reactive compounds which contain anionic, cationic and / or potentially anionic or cationic groups,
and if necessary - D) other auxiliaries and additives.
- a) in einer Vorbehandlung mit mindestens einem esterverseifenden Agens,
- b) mit einer wässrigen Dispersion selbstdispergierender Isocyanate und
- c) dann gegebenenfalls mit einem Weichmacher behandelt wird.
- a) in a pretreatment with at least one ester saponifying agent,
- b) with an aqueous dispersion of self-dispersing isocyanates and
- c) then optionally treated with a plasticizer.
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