DE19950483A1 - Verfahren zur Herstellung von 3-Nitryloxy-2,2-bis(nitryloxymethyl)-propanal - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Nitryloxy-2,2-bis(nitryloxymethyl)-propanalInfo
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Abstract
Die Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von 3-Nitryloxy-2,2-bis(nitryloxymethyl)-propanal.
Description
Vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Nitryloxy-2,2-bis(nitryloxymethyl)-
propanal.
Die Verbindung 3-Nitryloxy-2,2-bis(nitryloxymethyl)-propanal wurde kürzlich als für biochemische
Testsysteme nützliche Verbindung beschrieben (DE 198 27 981.7 - unveröffentlicht). Bekannt ist, daß eine
Vielzahl pathologischer Prozesse und Erkrankungen, insbesondere des menschlichen Organismus, mit
der Bildung und der Wirkung freier Radikale einhergehen oder durch sie hervorgerufen werden (Ernster,
Chem. Scr. 26 (1986), 525; Elstner, Sauerstoff abhängige Erkrankungen und Therapien, BI Wiss. Verlag
(1993); Elstner, Geriatrie Fortbildg. 3 (1999), 11). Weiterhin ist bekannt, daß der Metabolismus
organischer Nitrate im allgemeinen mit der vermehrten Bildung von Superoxidradikalen und Peroxinitrit
verbunden ist (Feelisch et al., Methods in Nitric Oxide Research, John Wiley & Sons (1996)).
Aufgabe der Erfindung ist es, ein weiteres Verfahren zur Herstellung von 3-Nitryloxy-2,2-
bis(nitryloxymethyl)-propanal bereitzustellen. Die Aufgabe der Erfindung wird gelöst durch ein Verfahren
zur Herstellung von 3-Nitryloxy-2,2-bis(nitryloxymethyl)-propanal, in welchem Pentaerythrityltetranitrat
(PETN) mit einem Radikal umgesetzt und der Aldehyd isoliert wird. Zur Umsetzung des PETN sind
diskrete Einzelradikale oder komplexe Radikalsysteme geeignet, die befähigt sind, PETN selbst in eine
radikalische Spezies, insbesondere durch Wasserstoffabstraktion, zu überführen. Ein besonders
geeignetes Radikal ist dabei Diphenylpikrylhydrazyl. Weitere geeignete Radikale sind Radikalspezies,
welche im allgemeinen als reaktive Sauerstoffspezies (ROS) bezeichnet werden. Die Methoden zur
Erzeugung, Darstellung und Handhabung all dieser Radikalspezies sind umfangreich beschrieben und
dem Fachmann bekannt. Bei der erfindungsgemäßen Herstellung der Zielverbindung ist unter
Umständen darauf zu achten, daß der gebildete Aldehyd nicht durch das gewählte Reaktionssystem
selbst weiter oxidiert wird. Dem Fachmann sind geeignete Addukte und Verbindungen von Aldehyden
bekannt, deren Verwendung es erlaubt, den Aldehyd aus dem Reaktionssystem abzufangen und/oder
abzutrennen. Hierfür besonders geeignete Addukte sind Hydrazone, insbesondere das 2,4-
Diphenylhydrazon. Die Isolierung, Handhabung und Weiterverwendung der Zielverbindung selbst kann
durch klassische Aldehydreaktionen erfolgen.
Überraschenderweise zeigte es sich, daß PETN zur Bildung von Radikalen befähigt ist. Diese PETN-
Radikale sowie deren Verwendung als Radikalquelle oder als Radikalfänger liegen gleichfalls im Umfang
der vorliegenden Erfindung. Sie sind besonders geeignet, als Substrate und Agenzien in Synthesen z. B.
bei Dimerisationsreaktionen mit anderen Radikalen bzw. miteinander oder in biochemischen
Testsystemen zu dienen. Diese oben beschriebene Fähigkeit zur Radikalbildung und zum Radikalfang
unterscheidet das umfangreich als Therapeutikum genutzte PETN vor allem von anderen therapeutisch
angewandten organischen Nitraten wie dem Isosorbiddinitrat (ISDN) oder dem Isosorbidmononitrat
(ISMN). PETN wirkt somit nicht nur antioxidativ (Redoxreaktionen), sondern darüber hinaus auch als
Radikalfänger. Dem Fachmann ist daher sofort ersichtlich, welches breite therapeutische Potential ein
Radikalfänger solcher Qualität im Hinblick auf die Mannigfaltigkeit von mit Radikalwirkungen
verbundenen pathologischen Prozessen und Erkrankungen hat. Auf die Publikationen und Monographien
Ernster, Chem. Scr. 26 (1986), 525, Elstner, Sauerstoff abhängige Erkrankungen und Therapien, BI
Wiss. Verlag (1993), Feelisch et al., Methods in Nitric Oxide Research, John Wiley & Sons (1996) sowie
Elstner, Geriatrie Fortbildg. 3 (1999), 11 wird in diesem Zusammenhang zur Beschreibung
therapeutischer Anwendungen ausdrücklich und beispielhaft, insbesondere hinsichtlich der zu
behandelnden Erkrankungen und Zustände, Bezug genommen. Die vorliegende Erfindung erweitert die
Anwendungsgebiete von PETN weit über bisher beschriebene Verwendungen hinaus. Beispielhaft seien
hier nur entzündliche oder neurodegenerative Prozesse genannt.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung hinsichtlich ihres Wesens und ihrer Ausführung näher
erläutern, ohne sie jedoch in ihrem Umfang zu beschränken.
Die zu untersuchenden Stoffe wurden in DMF gelöst und mit einer Lösung vom DPPH in DMF versetzt.
| Verbindung | |
| Farbumschlag (blau → gelb) | |
| PETN | + |
| ISDN | - |
| ISMN | - |
PETN und DPPH wurden in stöchiometrischen Mengen in DMF zur Reaktion gebracht und die
Reaktionsprodukte mittels Griess-Reagenz, Nitron und 2,4-Diphenylhydrazin untersucht. Es wurden Nitrit
und das und 2,4-Diphenylhydrazon des 3-Nitryloxy-2,2-bis(nitryloxymethyl)-propanals erhalten.
Nitratbildung wurde nicht nachgewiesen.
In einem geeigneten Mischer werden 10 g (a), 50 g (b), oder 80 g (c) PETN, 100 g Laktose, 30 g
mikrokristalline Cellulose, 25 g Maisstärke, 5 g Talkum, 5 g Siliziumdioxid und 2 g Magnesiumstearat
homogen gemischt. Das Mischgut wird bei einer Preßkraft von 10-30 kN zu Tabletten mit einer
Sollmasse von 177 mg (a), 217 mg (b) oder 247 mg (c) verpreßt.
Claims (10)
1. Verfahren zur Herstellung von 3-Nitryloxy-2,2-bis(nitryloxymethyl)-propanal,
dadurch gekennzeichnet, daß Pentaerythrityltetranitrat mit einem Radikal umgesetzt und der
Aldehyd isoliert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Radikal Diphenylpikrylhydrazyl ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Aldehyd als Hydrazon isoliert
wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Aldehyd als 2,4-Dinitrophenyl
hydrazon isoliert wird.
5. Verfahren zur Herstellung von Pentareythrityltrinitrat oder von 3-Nitryloxy-2,2-bis(nitryloxymethyl)-
propionsäure, dadurch gegenzeichnet, daß Pentaerythrityltetranitrat mit einem Radikal umgesetzt
und der erhaltene Aldehyd
- a) zu Pentareythrityltrinitrat reduziert oder
- b) zu 3-Nitryloxy-2,2-bis(nitryloxymethyl)-propionsäure oxidiert wird.
6. Verwendung von Diphenylpikrylhydrazyl zur Herstellung von
Radikalen des Pentaerythrityltetranitrats, 3-Nitryloxy-2,2-bis(nitryloxymethyl)-propanal,
Pentareythrityltrinitrat oder 3-Nitryloxy-2,2-bis(nitryloxymethyl)-propionsäure.
7. Radikale des Pentaerythrityltetranitrats.
8. Verwendung von Pentaerythrityltetranitrat oder von Radikalen des Pentaerythrityltetranitrats
als Radikalquelle oder Radikalfänger.
9. Verwendung von Pentaerythrityltetranitrat oder von Radikalen des Pentaerythrityltetranitrats nach
Anspruch 8 in chemischen, insbesondere präparativen, analytischen sowie biochemischen,
pharmakologischen, medizinischen und/oder pharmazeutischen Test- und/oder
Applikationssystemen.
10. Pharmazeutische Mittel enthaltend Pentaerythrityltetranitrat als Radikalfänger.
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